اکستازی

MDMA
داده‌های بالینی
نام‌های دیگر	(±)-1,3-benzodioxolyl-N-methyl-2-propanamine;; (±)-3,4-methylenedioxy-N-methyl-α-methyl-2-phenethylamine;; DL-3,4-methylenedioxy-N-methamphetamine;; methylenedioxymethamphetamine
رده‌بندی داروهای; بارداری	C;
میزان وابستگی	متوسط
روش مصرف دارو	دهان، زیر زبانی، دمیدن، استنشاق (تبخیر)، تزریق، مقعدی
کد ATC	N/A;
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	AU: ممنوع (اس۹) ; CA: رده یک ; UK: داروی کنترل‌شده Lic ; US: رده یک ;
داده‌های فارماکوکینتیک
متابولیسم	Hepatic, CYP450 extensively involved, especially CYP2D6
نیمه‌عمر حذف	6–10 hours (though duration of effects is typically actually 3–5 hours)[نیازمند منبع]
دفع	Renal
شناسه‌ها
	نام آیوپاک (RS)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-methylpropan-2-amine;
شمارهٔ سی‌ای‌اس	۴۲۵۴۲-۱۰-۹ ;
پاب‌کم CID	۱۶۱۵;
دراگ‌بنک	DB01454 ;
کم‌اسپایدر	۱۵۵۶ ;
UNII	KE1SEN21RM;
ChEBI	CHEBI:۱۳۹۱ ;
ChEMBL	ChEMBL۴۳۰۴۸ ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID90860791 ;
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C۱۱H۱۵N۱O۲
جرم مولی	193.24 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
	SMILES CC(NC)CC1=CC=C(OCO2)C2=C1;
	InChI InChI=1S/C11H15NO2/c1-8(12-2)5-9-3-4-10-11(6-9)14-7-13-10/h3-4,6,8,12H,5,7H2,1-2H3 ; Key:SHXWCVYOXRDMCX-UHFFFAOYSA-N ;
	(این چیست؟) (صحت‌سنجی)

۳٬۴ متیلِن‌دی‌اکُسی‌متاآمفتامین (اختصاراً MDMA)، که معمولاً به نام‌های اکستازی (به شکل قرص) مالی یا مَندی (به شکل پودر کریستال) شناخته می‌شود، داروی قوی اِمپاتوژن-انتاکتوژن با خاصیت محرک قوی و روان‌گردان ضعیف از گروه آمفتامین و فنتیل‌آمین است.^[۳] ام‌دی‌ام‌ای در بین عموم مردم بیش‌تر با نام اِکستازی (EX یا XTC) شناخته می‌شود. MDMA باعث افزایش آزادسازی «سروتونین»، «دوپامین» و «نورآدرنالین» در سیناپس‌ها و مهارکننده بازجذب این ناقل‌های عصبی است.^[۴] قرص اکس یا ایکس، شادی‌آور است و به دلیل ترشح بیش از حد دوپامین و خصوصاً سروتونین، احساس صمیمیت با دیگران را به وجود، فرد را برونگراتر و اجتماعی‌تر می‌کند و اضطراب فرد را کاهش می‌دهد. MDMA اولین بار توسط آنتون کولیش شیمیدان شرکت مرک در سال ۱۹۱۲ سنتز شد.^[۵]^[۶] در دهه ۱۹۷۰ در پروسه روان‌درمانی برخی اختلالات روانی از جمله افسردگی مورد استفاده قرار می‌گرفت و در دهه ۱۹۸۰ تبدیل به یک داروی محبوب خیابانی شد.^[۷]

MDMA معمولاً با مهمانی‌های رقص، رَوِ و موسیقی رقص الکترونیک مرتبط است.^[۸] قرص‌هایی که به عنوان اکستازی فروخته می‌شوند ممکن است با مواد دیگری مانند افدرین، آمفتامین و مت‌آمفتامین مخلوط شوند. در سال ۲۰۱۶، حدود ۲۱ میلیون نفر در سنین ۱۵ تا ۶۴ سال (۰/۳ درصد از جمعیت جهان) از اکستازی استفاده کردند.^[۹] این به‌طور کلی مشابه درصد افرادی بود که کوکائین یا آمفتامین‌ها استفاده می‌کردند، اما کمتر از حشیش یا مواد افیونی بود. در ایالات متحده، از سال ۲۰۱۷، حدود ۷٪ از مردم در مقطعی از زندگی خود از MDMA و ۰/۹٪ از آن در سال گذشته استفاده کرده‌اند. خطر مرگ ناشی از یک دوز MDMA از ۱ مرگ در ۲۰٫۰۰۰ مورد تا ۱ مرگ در ۵۰٫۰۰۰ مورد تخمین زده می‌شود.^[۱۰]

سمیت

اکثر قرص‌هایی که با نام اکستازی به فروش می‌رسند حاوی ترکیبات محرک ارزان‌تر و مواد شیمیایی بازمانده از سنتز آن‌ها هستند که این موضوع می‌تواند بسیار خطرناک باشد. البته حتی در صورتی که قرص‌ها کاملاً خالص باشند مصرف اکستازی می‌تواند باعث آسیب مغزی شود.^[۱۱]

عوارض جانبی

عوارض کوتاه مدت: افزایش فشارخون و ضربان قلب، بی‌خوابی، گشادی مردمک‌ها، کم‌آبی بدن و افزایش دمای بدن و تعریق، حالت تهوع، ناتوانی جنسی، دندان‌قروچه.
عوارض بلند مدت: شواهدی در دست است که نشان می‌دهد مصرف طولانی مدت اکستازی باعث تغییر در ساختار بخش‌هایی از مغز می‌شود.^[۱۲]
قطع مصرف اکستازی به دلیل خالی شدن منابع سروتونین باعث افسردگی، احساس خستگی، بی حوصلگی و گاهی اوقات تهوع می‌شود. مصرف هم‌زمان اکستازی با داروهای ضدافسردگی مهارکننده بازجذب مونوآمین‌ها همچنین «ترامادول» باعث افزایش اثرات آن و سندروم سروتونین و ریسک مرگ می‌شود.

جستارهای وابسته

منابع

↑ Stimulants, Narcotics, Hallucinogens – Drugs, Pregnancy, and Lactation., Gerald G. Briggs, OB/GYN News, 1 June 2003.
↑ "Methylenedioxymethamphetamine (MDMA, ecstasy)". Drugs and Human Performance Fact Sheets. National Highway Traffic Safety Administration. Archived from the original on 31 May 2012. Retrieved 3 June 2014.
↑ "There's something about Molly: The underresearched yet popular powder form of ecstasy in the United States". doi:10.1080/08897077.2016.1267070 – به واسطهٔ Palamar J J. پارامتر |عنوان= یا |title= ناموجود یا خالی (کمک)
↑ «نسخه آرشیو شده». بایگانی‌شده از اصلی در ۳ آوریل ۲۰۱۶. دریافت‌شده در ۴ مه ۲۰۱۷.
↑ The origin of MDMA (ecstasy) revisited: the true story reconstructed from the original documents: ۱۲۴۰–۱۲۴۵. doi:10.1111/j.1360-0443.2006.01511.x – به واسطهٔ Freudenmann RW, Öxler F, Bernschneider-Reif S (August 2006). پارامتر |عنوان= یا |title= ناموجود یا خالی (کمک)
↑ رادیو فردا
↑ National Institute on Drug Abuse https://nida.nih.gov/research-topics/mdma-ecstasy-molly. پارامتر |عنوان= یا |title= ناموجود یا خالی (کمک)
↑ Neuroscience of Psychoactive Substance Use and Dependence. World Health Organization, 2004. شابک ۹۲۴۱۵۶۲۳۵۸, ۹۷۸۹۲۴۱۵۶۲۳۵۵ مقدار |شابک= را بررسی کنید: invalid character (کمک).
↑ World Drug Report 2018. ۲۰۱۸. شابک ۹۷۸-۹۲-۱-۰۴۵۰۵۸-۴.
↑ «How MDMA's pharmacology and pharmacokinetics drive desired effects and harms». Journal of Clinical Pharmacology. doi:10.1002/jcph.266.
↑ «نسخه آرشیو شده». بایگانی‌شده از اصلی در ۲۰ دسامبر ۲۰۱۶. دریافت‌شده در ۶ دسامبر ۲۰۱۶.
↑ https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/25731754

مشارکت‌کنندگان ویکی‌پدیا. «MDMA». در دانشنامهٔ ویکی‌پدیای انگلیسی، بازبینی‌شده در ۱۲ نوامبر ۲۰۱۱.

[1] Stimulants, Narcotics, Hallucinogens – Drugs, Pregnancy, and Lactation., Gerald G. Briggs, OB/GYN News, 1 June 2003.

[2] "Methylenedioxymethamphetamine (MDMA, ecstasy)". Drugs and Human Performance Fact Sheets. National Highway Traffic Safety Administration. Archived from the original on 31 May 2012. Retrieved 3 June 2014.

[3] "There's something about Molly: The underresearched yet popular powder form of ecstasy in the United States". doi:10.1080/08897077.2016.1267070 – به واسطهٔ Palamar J J. پارامتر |عنوان= یا |title= ناموجود یا خالی (کمک)

[4] «نسخه آرشیو شده». بایگانی‌شده از اصلی در ۳ آوریل ۲۰۱۶. دریافت‌شده در ۴ مه ۲۰۱۷.

[5] The origin of MDMA (ecstasy) revisited: the true story reconstructed from the original documents: ۱۲۴۰–۱۲۴۵. doi:10.1111/j.1360-0443.2006.01511.x – به واسطهٔ Freudenmann RW, Öxler F, Bernschneider-Reif S (August 2006). پارامتر |عنوان= یا |title= ناموجود یا خالی (کمک)

[6] رادیو فردا

[7] National Institute on Drug Abuse https://nida.nih.gov/research-topics/mdma-ecstasy-molly. پارامتر |عنوان= یا |title= ناموجود یا خالی (کمک)

[8] Neuroscience of Psychoactive Substance Use and Dependence. World Health Organization, 2004. شابک ۹۲۴۱۵۶۲۳۵۸, ۹۷۸۹۲۴۱۵۶۲۳۵۵ مقدار |شابک= را بررسی کنید: invalid character (کمک).

[9] World Drug Report 2018. ۲۰۱۸. شابک ۹۷۸-۹۲-۱-۰۴۵۰۵۸-۴.

[10] «How MDMA's pharmacology and pharmacokinetics drive desired effects and harms». Journal of Clinical Pharmacology. doi:10.1002/jcph.266.

[11] «نسخه آرشیو شده». بایگانی‌شده از اصلی در ۲۰ دسامبر ۲۰۱۶. دریافت‌شده در ۶ دسامبر ۲۰۱۶.

[12] ttps://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/25731754

[۳]

[۴]

[۵]

[۶]

[۷]

[۱]

[۲]

[۸]

[۹]

[۱۰]

[۱۱]

[۱۲]

داده‌های بالینی

نام‌های دیگر	(±)-1,3-benzodioxolyl-N-methyl-2-propanamine; (±)-3,4-methylenedioxy-N-methyl-α-methyl-2-phenethylamine; DL-3,4-methylenedioxy-N-methamphetamine; methylenedioxymethamphetamine
رده‌بندی داروهای بارداری	C^[۱]
میزان وابستگی	متوسط
روش مصرف دارو	دهان، زیر زبانی، دمیدن، استنشاق (تبخیر)، تزریق،^[۲] مقعدی
کد ATC	N/A
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	AU: ممنوع (اس۹) CA: رده یک UK: داروی کنترل‌شده Lic US: رده یک
داده‌های فارماکوکینتیک
متابولیسم	Hepatic, CYP450 extensively involved, especially CYP2D6
نیمه‌عمر حذف	6–10 hours (though duration of effects is typically actually 3–5 hours)^{^{[نیازمند منبع]}}
دفع	Renal
شناسه‌ها
نام آیوپاک (RS)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-methylpropan-2-amine
شمارهٔ سی‌ای‌اس	۴۲۵۴۲-۱۰-۹^N
پاب‌کم CID	۱۶۱۵
دراگ‌بنک	DB01454^Y
کم‌اسپایدر	۱۵۵۶^Y
UNII	KE1SEN21RM
ChEBI	CHEBI:۱۳۹۱^Y
ChEMBL	ChEMBL۴۳۰۴۸^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID90860791
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C_۱۱H_۱۵N_۱O_۲
جرم مولی	193.24 g/mol g·mol⁻¹
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
SMILES CC(NC)CC1=CC=C(OCO2)C2=C1
InChI InChI=1S/C11H15NO2/c1-8(12-2)5-9-3-4-10-11(6-9)14-7-13-10/h3-4,6,8,12H,5,7H2,1-2H3^Y Key:SHXWCVYOXRDMCX-UHFFFAOYSA-N^Y
^NY (این چیست؟) (صحت‌سنجی)