Kapsaisiini
Kapsaisiini (8-metyyli-N-vanillyyli-6-noneeniamidi) on paprikoiden sukuun (Capsicum) kuuluvien chilipaprikoiden sisältämä aktiivinen kemiallinen yhdiste, joka aiheuttaa polttavan tunteen nisäkkäiden kudoksissa. Yhdisteen nimestä käytetään joissakin lähteissä (esimerkiksi Biologian sanakirja) muotoa "kapsaikiini". Puhdas kapsaisiini on rasvaliukoinen, väritön ja hajuton kiteinen tai vahamainen yhdiste. Luonnossa kasvavissa chileissä kapsaisiini esiintyy E-muodossa. Kapsaisiinin Z-isomeeria eli tsukapsaisiinia (CAS 25775-90-0) valmistetaan synteettisesti ja sitä käytetään lääkkeiden valmistuksessa.
| Kapsaisiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (E)-8-metyyli-N-vanillyyli-6-noneeniamidi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(C)/C=C/CCCCC(NCC1=CC(OC)=C(O)C=C1)=O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C18H27NO3 |
| Moolimassa | 305,41 g/mol |
| Sulamispiste | 62–65 °C (335–338 K) |
| Kiehumispiste | 210–220 °C (483–493 K) |
Luonnollinen tehtävä
muokkaa
Chilipaprikat tuottavat kapsaisiinia ja muita sen kaltaisia kapsaisinoideja sekundaarimetaboliitteinaan luultavasti karkottamaan kasvinsyöjiä. Sen sijaan chilipaprikoiden siemeniä levittävät linnut eivät yleensä ole herkkiä kapsaisinoideille.
Kapsaisiineillä saattaa olla sienten kasvua torjuvia ominaisuuksia. Boliviassa tehdyt kenttähavainnot Capsicum chacoënse -lajilla, jonka kasviyksilöiden tuottamien marjojen kapsaisiinipitoisuus vaihtelee yksilöittäin olemattomasta tuntuvaan, osoittivat että 45 vuorokauden aikana yksikään kapsaisiinia tuottavan pensaan marja ei saanut sienitautia, kun 12 % kapsaisiinittomista marjoista sairastui. Kapsaisiini torjuu myös pikkujyrsijöiden yritykset päästä käsiksi kasvin siemeniin. Se ei kuitenkaan näytä haittaavan lehtiä ja versoja syöviä suuria kasvinsyöjiä.[1]
Paprikoiden vihreissä osissa esiintyy myös emodiiniä, jota esiintyy kasveissa kasvinsyöjiä torjuvana aineena yleisemminkin. Sitä kuitenkin esiintyy paprikoilla samoina määrinä lajista riippumatta, kun taas kapsaisiini keskittyy vain tiettyjen lajien marjoihin. Tämä viittaa kapsaisiinin kehittyneen juuri marjojen ja siementen suojaksi.[1]
Käyttö mausteena ja torjuntakeinona
muokkaaChilimausteiden aiheuttama polttava tunne suussa aiheutuu kapsaisiinista. Chilillä maustettuja ruokia syödään erityisen yleisesti esimerkiksi Meksikossa, Intiassa ja Thaimaassa. Kirpeän ja tulisen maun antamisen lisäksi chilimausteet voivat parantaa ruoansulatusta, tuhota loisia ruoansulatuskanavassa ja suojata mahahaavalta sopivina annoksina. Mahahaavalta suojaava vaikutus on havaittu rottakokeissa.[2] Lisäksi kapsaisiini lisää kehoa viilentävää hikoilua, mistä on hyötyä etenkin lämpimissä trooppisissa maissa. Toinen hyvin tunnettu kapsaisiinin käyttöalue on käyttö nk. paprikasumuttimissa eli virallisesti OC-sumuttimissa vaikuttavana aineena kohdehenkilön vastarinnan murtamiseksi.
Vaikutusmekanismi
muokkaaKapsaisiiniin liittyvät polttavat ja jopa kivuliaat tuntemukset johtuvat sen kemiallisesta interaktiosta aistihermosolujen kanssa. Vanilloideihin kuuluvana aineena kapsaisiini sitoutuu reseptoriin, jota kutsutaan vanilloidireseptorin alatyyppi 1:ksi (VR1). Ionikanavareseptori VR1 kloonattiin ensimmäisen kerran v. 1997.[3] VR1, joka stimuloituu myös lämmöstä ja fysikaalisesta hankauksesta, aiheuttaa aktivoituessaan kationeiden eli positiivisesti varautuneiden ionien (esimerkiksi kalsium- ja natriumionien) solukalvon läpäisyn lisääntymisen. Aktivoitumisen aiheuttama hermosolun depolarisaatio aiheuttaa hermoimpulssin välittymisen keskushermostoon. VR1-reseptoriin sitoutumalla kapsaisiini saa aikaan saman vaikutuksen kuin tulikuuma lämpö tai hankausvamma, mikä selittää kapsaisiinin aiheuttaman polttavan tunteen.
VR1-ionikanavareseptori kuuluu TRP (Transient Receptor Potential) -ionikanavareseptorien superperheeseen, joten sen pidempi merkintä on TRPV1. Monien TRP-ionikanavien on osoitettu olevan herkkiä eri lämpötila-alueille ja luultavasti niiden avulla lämpöaistimukset kyetään kokemaan. Kapsaisiinin ohella tunnetaan muitakin TRP-reseptorien kautta lämpöaistimuksen aiheuttavia aineita. Esimerkiksi kamferin aiheuttama lämpö- ja mentholin aiheuttama viileätuntemus tulevat saman reseptorisuperperheen kautta kuin kapsaisiinin, mutta reseptorialatyypit ovat erilaiset. Kamferi vaikuttaa pääasiassa TRPV3:een ja mentholi TRPM8:aan. Kamferin on osoitettu vaikuttavan myös TRPV1:een.[4]
Lääkekäyttö
muokkaaMausteena ja torjuntakeinona käytön lisäksi kapsaisiinia käytetään muun muassa ulkoisesti neuropaattisen kivun lievitykseen. Lääketieteellistä näyttöä kipua lievittävästä tehosta on muun muassa diabetekseen liittyvän hermoston sairauden eli diabeettisen neuropatian kipujen lievityksessä, ääreishermovamman jälkeisissä kivuissa ja vyöruusun jälkeisen hermokivun eli postherpeettisen neuralgian lievityksessä. Kapsaisiinia on kokeiltu myös muun muassa psoriasiksen, kutinan ja pehmytosareuman eli fibromyalgian hoidossa.[5] Voimakas puhdasta kapsaisiinia sisältä paikallisesti käytettävä voide Zostrix on Suomessa erityisluvallinen lääke.
Kapsaisiinia sisältäviä ulkoisesti käytettäviä lämmittäviä voiteita, geelejä ja linimenttejä käytetään myös erilaisten pienten kipujen tilapäiseen hoitoon, kuten lihas- ja nivelkipujen lievitykseen, nivelrikkoon liittyvien kipujen lievitykseen, selkäsärkyyn, venähdyksiin ja nyrjähdyksiin. Lisäksi lämmittävän vaikutuksen omaavia kapsaisiinilinimenttejä, -geelejä ja -voiteita käytetään lihaksien hoitoon, lämmitykseen ja rentoutukseen, lihasvenähdysten ehkäisyyn urheilusuorituksissa ja vilkastuttamaan ääreisverenkiertoa. Vapaasti saatavissa paikallisesti käytettävissä kapsaisiinivalmisteissa käytetään vaikuttavana aineena usein Capsicum oleoresiiniä eli chilipaprikoiden kuivattujen kypsien hedelmien alkoholiuutteita, jotka sisältävät kapsaisiinin lisäksi kemikaaleja, jotka heikentävät puhtaan kapsaisiinin vaikutuksia.
Antioksidanttinen ja antimikrobinen vaikutus
muokkaaKapsaisiinissa on todettu kiistatta useiden tutkimusten avulla olevan antimikrobisia ja antioksidanttisia vaikutuksia. Kapsaisiini olisi siis hyvä säilöntäaine ruoassa, koska se estää bakteerien kasvua. Käyttöä kuitenkin rajoittaa tulisuus, jonka monet kokevat epämiellyttäväksi. Myös tulehdusta hillitsevä vaikutus on havaittu.
Kapsaisiinin energiankulutusta lisäävä vaikutus
muokkaaChilipaprikoiden syömisen on todettu lisäävän rasvojen hapettumista ja ruokailun jälkeistä energiankulutusta. Myös ruokahalu vähenee chilin syömisen seurauksena. Beeta-adrenoreseptorien stimulaation on arveltu välittävän syömisen jälkeisen energiankulutuksen kasvun.[6]
Kipuja poistava vaikutus
muokkaaIholle levitetty kapsaisiini aiheuttaa hetkellisen kipuhermojen herkistymisen, mitä seuraa kalsiumin liikkeitä säätelevien kipuhermopäätteiden vetäytyminen alueelta. Kipuhermopäätteet kasvavat kuitenkin takaisin viikkojen tai kuukausien sisällä.[7]
Kapsaisiinin neurogeenista kipua poistava vaikutus perustuu erään yhdeksänkymmenluvulla julkaistun tutkimuksen mukaan aistihermopäätteen reseptorien stimuloitumisesta johtuvaan hermoston välittäjäaineiden ja etenkin kivunvälittäjäaine neuropeptidi substanssi P:n vapautumiseen ja niiden loppuun kulumiseen, kun hermopäätteitä altistetaan kapsaisiinille usein ja tarpeeksi pitkään. Substanssi P aiheuttaa kipusignaalin kulkeutumisen keskushermostoon ja vapauttaa tulehdusta tuottavia entsyymeitä. Kun substanssi P:tä on kipualueella vähemmän, neurogeeninen tulehdus lievittyy ja kipusignaalit aivoihin vähentyvät. Hermosolujen toiminta palautuu kuitenkin ennalleen, jos kapsaisiinin käyttö lopetetaan. Vaikka kapsaisiini onkin sopivalla pitoisuudella ja annostuksella kipusignaaleja estävä aine, suurilla annoksilla se vaikuttaa neurotoksisesti eli hermosoluja vaurioittavasti. Solutuhon mekanismeina ovat osmoottinen tuho ja soluun virtaavan kalsiumin aiheuttama proteaasientsyymien aktivoituminen.[8]
Vuonna 2019 julkaistun kaksoissokkokokeen tuloksena oli, että kapsaisiinihoidon teho polven kävellessä ilmaantuvaan nivelrikkokipuun lisääntyi voimakkaasti ensimmäisen neljän käyttöviikon aikana, mutta alkoi heiketä 17 käyttöviikon jälkeen. Yksiprosenttinen voide tuotti parhaan tehon viikkojen aikana keskimäärin noin 4,3 pykälän kivunlievityksen 10-pykäläisellä kipuasteikolla arvioituna. Osa hoitovaikutuksesta perustui kuitenkin itse voitelutapahtumaan, koska plasebovoidekin tuotti noin 3 pykälän kivunlievityksen. Pykälävähenemän aikaansaamaa kokonaistehoa on vaikea arvioida, koska tutkimusraportissa ei ilmoitettu, mikä oli kivun keskitaso ennen hoidon alkua.[7]
Katso myös
muokkaa- Chili
- Kapsaisinoidit
- Paprikasumutin
- Scovillen asteikko
- Tsukapsaisiini, C18H27NO3, kapsaisiinin cis-isomeeri, CAS-numero 25775-90-0
Lähteet
muokkaa- Alaranta Antti, Hulmi Juha, Mikkonen Joonas, Rossi Jari, Mero Antti: Lääkkeet ja lisäravinteet urheilussa – suorituskyvyn ja kehon koostumukseen vaikuttavat aineet. NutriMed OY, 2007. ISBN 978-952-92-3045-7
Viitteet
muokkaa- ↑ a b Westcott, Green, Dennis & Green: Seed Dispersal: Theory and Its Application in a Changing World. CABI Publishing, 2007. ISBN 978-1845931650 s. 44
- ↑ Abdel-Salem O M, Szoksanyi J ja Mozsik G. Capsaicin and the stomach. A review of experimental and clinical data. J Physiol Paris 1997 May-Oct;91(3-5):151–71 [1]
- ↑ Anand P. Capsaicin and menthol in the treatment of itch and pain: recently cloned receptors provide the key. Gut 2003; 52:1233–1235. [2]
- ↑ Haoxing X U, Blair N T ja Clapham D E. Camphor activates and strongly desensitizes the transient receptor potential vanilloid subtype 1 channel in a vanilloid-independent mechanism. The Journal of neuroscience 2005; 39:8924–8937 [3][vanhentunut linkki]
- ↑ Sweetman SC ym. Martindale: The complete Drug Reference. 34th ed. Capsaicin. Great Britain: The Pharmaceutical Press, 2005
- ↑ Alaranta Antti, Hulmi Juha, Mikkonen Joonas, Rossi Jari, Mero Antti: Lääkkeet ja lisäravinteet urheilussa – suorituskyvyn ja kehon koostumukseen vaikuttavat aineet. NutriMed OY, 2007. ISBN 978-952-92-3045-7 sivu 298
- ↑ a b Randall M. Stevens, John Ervin, Jennifer Nezzer, Yeni Nieves, Kimberly Guedes, Robin Burges: Randomized, Double-Blind, Placebo-Controlled Trial of Intraarticular Trans-Capsaicin for Pain Associated With Osteoarthritis of the Knee. Arthritis & Rheumatology, 2019, nro 71, s. 1524–1533. PubMed:30888737 doi:10.1002/art.40894 ISSN 2326-5205 Artikkelin verkkoversio. (englanti)
- ↑ Winter J, Bevan S ja Campbell E A. Capsaicin and pain mechanisms. British Journal of Anaesthesia 1995; 75:157–168 [4]
Aiheesta muualla
muokkaa- Toni Rantaniitty, Chilin kemiaa: Kapsaisiini ja sen johdokset, Kandidaatintutkielma, Helsingin yliopisto, Kemian laitos, 3.1.2013 (pdf)
- Terveysportti, metatesaurus: Kapsaisiini
- PubChem: Capsaicin (englanniksi)
- Human Metabolome Database: Capsaicin (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Capsaicin (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Capsaicin (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Zucapsaicin (englanniksi)
- ChemBlink: Capsaicin (englanniksi)
- ChemBlink: (Z)-Capsaicin (englanniksi)
- Liber Herbarum II: Luettelo kapsaisiinia sisältävistä kasveista
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Capsaicin (englanniksi)