Cosmetiques
Cosmetiques
Cosmetiques
Cécile MOUCHERON
La chimie des
produits cosmétiques
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procédé technique que ce soit, sans l’autorisation expresse du titulaire du droit
d’auteur.
LA CHIMIE
DES PRODUITS
COSMÉTIQUES
Viviane Mahieu
Cécile Moucheron
http://www.ulb.ac.be/sciences/cudec
CeDoP 3
Les succès remportés par les fascicules « La chimie dans la cuisine », « La chimie dans
la maison » et « Qu’y a-t-il donc là-dedans ? » nous ont incités à préparer un nouveau
dossier portant cette fois sur les produits cosmétiques.
Nous espérons qu’il aidera les professeurs de chimie à illustrer leurs cours.
Nous tenons à remercier tous ceux qui nous ont aidées par leurs apports divers à la
réalisation de ce fascicule.
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Les cheveux sont des parties différenciées des tissus épidermiques. Le cheveu s’enfonce
dans le cuir chevelu dans une cavité appelée follicule pileux. A la base de ce follicule se
trouve la racine du cheveu (fig. 2) dans laquelle s’effectuent les transformations
biochimiques, ainsi qu’une tige kératineuse qui est inerte biologiquement. Le follicule
pileux disparaît à la mort du cheveu et se reforme à la naissance d’un nouveau cheveu,
montant et descendant dans le derme comme un yoyo !
La racine du cheveu comporte la papille dermique, des glandes sébacées, des vaisseaux
sanguins capillaires, des muscles et est entourée d’un réseau de nerfs.
La kératinisation du cheveu se produit dans le dernier tiers de la racine, où il acquiert
ses caractéristiques structurales.
Propriétés du cheveu
Malgré les écailles serrées de sa cuticule, le
cheveu est perméable à l’eau et peut absorber
jusqu’à 30% de son poids en eau. Sa longueur et
son diamètre peuvent alors augmenter de 2% et
jusqu’à 20% respectivement.
Les ponts hydrogène sont sensibles à l’humidité qui entraîne leur rupture. Lorsque le
cheveu sèche, ils se reforment selon l’emplacement qu’ont alors les chaînes de kératine,
ce qui peut modifier la forme du cheveu de manière provisoire. C’est cette propriété qui
est utilisée lors des brushings et des mises en plis.
Cette modification est cependant provisoire et si l’on veut donner au cheveu une forme
plus durable il faut agir sur les ponts disulfures, plus solides. Quand ceux-ci sont
rompus par réaction chimique, les chaînes de kératine peuvent être déplacées et le
cheveu devient malléable. Il est dès lors possible de friser un cheveu trop raide ou de
défriser un cheveu trop bouclé.
Les substances auxiliaires que l’on ajoute aux shampoings augmentent leurs
performances ou remplissent un but précis. On ajoute des polydiméthylsiloxanes pour
améliorer le coiffage, des hydrolysats de protéines pour réduire le potentiel irritant des
détergents ioniques, des esters de l’acide sulfosuccinique* pour leurs propriétés
moussantes, des agents regraissants pour réduire l’effet dégraissant du lavage, des
hydratants tels les polyols, des agents épaississants de manière à ajuster la viscosité de
l’ensemble, tels les alcanolamides, des agents conservateurs comme un ester de l’acide
p-hydroxybenzoïque, des agents complexants (EDTA), des absorbeurs UV, des
antioxydants, des agents tamponnants…
% shampoing % shampoing
Ingrédient *
normal journalier
Remarques :
Ad 100 veut dire amener la solution à 100 %
* Les formules de certains ingrédients sont réunies en fin de fascicule, p. 26.
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Mélange réducteur :
Ingrédient % Action
Thioglycolate d’ammonium (50%) 24 Réducteur
Hydrogénocarbonate d’ammonium 2 Régulateur de pH
Monoéthanolamide d’acides gras de noix de coco 0,5 Détergent et épaississant
Isooctylphénol éthoxylé 1 Détergent, émulsifiant
Isopropanol 2
Divers 1 Parfum, opacifiant...
Eau 69,5 Solvant
La chevelure est lavée, essorée et les cheveux sont enroulés. On enduit ensuite les
cheveux enroulés de la préparation réductrice qu’on laisse agir pendant 10 à 40 minutes.
La préparation est ensuite rincée abondamment et le mélange oxydant est alors appliqué
pendant 5 à 10 minutes pour reformer les ponts disulfures qui fixeront les nouvelles
ondulations de la chevelure.
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Mélange oxydant :
Ingrédient % Action
Peroxyde d’hydrogène (solution à 100 10 Oxydant
volumes)
Acide acétique 0,1 Acidifiant
Eau distillée 90
Décoloration
Le processus de décoloration des cheveux est basé sur la
O destruction oxydative des mélanines qui constituent les
H
N
pigments du cheveu. Les grains de mélanine (voir formule
ci-contre) sont dispersés dans les cellules de la cuticule et
O
particulièrement dans les cellules du. Cortex. Ils adhèrent à
la kératine au moyen de résidus de polypeptides.
L’oxydation des mélanines s’effectue par le peroxyde
d’hydrogène en présence d’ammoniaque ou par un
O
mélange de peroxodisulfates et de peroxydes.
N
H Le mélange oxydant altère aussi les composants
O
polypeptidiques du cheveu au niveau des liaisons
H
hydrogène et des ponts disulfures, des fonctions amides et
N O
amines, ce qui modifie radicalement la nature du cheveu.
Le peroxyde d’hydrogène, en milieu basique, réduit aussi
les ponts disulfures de la kératine, ce qui dissocie les fibres
O
et rend le cheveu plus accessible aux colorants ou à l’agent
oxydant O2.
Fig. 6 : mélanine
Un cheveu décoloré est plus sec, plus cassant, plus difficile à peigner. Il devient aussi
plus poreux et plus sensible à l’humidité. En revanche, il absorbe plus facilement les
colorants et les préparations pour permanentes.
Coloration
Les substances utilisées pour la coloration du cheveu sont au départ des substances
faiblement colorées ou incolores. C’est par réaction de polymérisation oxydative avec
les agents oxydants que la coloration apparaît.
Pour obtenir une substance fortement colorée, on fait appel à des diamines ou des
aminophénols. On appelle bases les diamines aromatiques ou les aminophénols dont les
groupes fonctionnels sont en ortho ou en para l’un de l’autre et on appelle coupleurs les
méta diamines et méta aminophénols.
Les bases et les coupleurs sont les précurseurs des colorants. Utilisés seuls, les
coupleurs donnent des nuances faibles par oxydation.
La présence de groupes nitro sur le noyau benzénique donne des colorations jaunes,
rouges ou violines tandis que les composés triaminés teignent en rouge ou brun et les
diaminés en brun foncé ou noir. Suivant le résultat que l’on désire obtenir, il existe
différents types de mélanges colorants.
La coloration permanente :
C’est une coloration définitive qui ne s’élimine pas au shampoing et dont l’action dure
jusqu’à la repousse des « racines ». Elle colore en plus clair, dans le même ton, en plus
foncé, en reflets et couvre aussi jusqu’à 100% des cheveux blancs.
Dans ce type de coloration, les colorants sont créés directement sur et dans le cheveu
par une série de réactions successives : des réactions d’oxydation, de couplage ou de
condensation qui se font en présence d’eau oxygénée en milieu ammoniacal.
Dans un premier temps, une base de type diamine aromatique est oxydée par le
peroxyde d’hydrogène pour donner une quinonediimine qui réagit ensuite avec un
coupleur pour former une diphénylamine qui peut soit encore réagir comme coupleur
soit être oxydée de manière à former le colorant désiré (voir ci-après).
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La coloration directe :
C’est une coloration semi-permanente qui s’estompe au fil des shampoings. Elle colore
en naturel, dans le même ton ou fonce légèrement, donne des reflets et permet aussi de
camoufler les premiers cheveux blancs (jusqu’à 30%). Ce but est obtenu en utilisant des
colorants qui ont une grande affinité pour la kératine et sont capables de pénétrer à
l’intérieur de la gaine du cheveu. Une nuance naturelle ne peut être obtenue par un seul
colorant, il faut en mélanger plusieurs en veillant à leur compatibilité. Ce sont en
général des composés nonioniques ou cationiques de masse moléculaire peu élevée et
de solubilité faible dans l’eau. Parmi ceux-ci, on trouve des nitrophénylène diamines,
des nitroaminophénols ou des colorants azoïques qui sont solubilisés dans des solvants
tels que le cyclohexanol, l’éther de glycol ou l’alcool benzylique que l’on mélange
ensuite à de l’eau et à un shampoing.
La coloration fugace :
Elle apporte une couleur légère dans le même ton, des reflets ou s’utilise pour embellir
les cheveux gris. Elle disparaît au premier shampoing. Dans ce cas, les colorants sont
déposés à la surface du cheveu. La plupart des colorants employés sont les mêmes que
ceux que l’on utilise dans l’industrie textile et lainière, ce sont par exemple des
colorants azoïques, anthraquinoniques ou triarylméthane.
Matériel et produits :
1 erlenmeyer de 25 mL,
2 pipettes graduées de 5
mL, bain de glace,
éprouvette et porte-
éprouvette, 3 boîtes de
pétri ou trois béchers.
4-nitroaniline, chlorure
d’hydrogène concentré,
nitrite de sodium,
phénol, 1-naphtol, 2-
naphtol, éthanol,
hydroxyde de sodium
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Mode opératoire :
(+)
NH2 N N Cl- O-Na+
HCl
NaNO2 NO2
NO2
O° C
N N
NO2
OH
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2. Préparations cosmétiques
Depuis l’antiquité, le désir de beauté amène l’être humain à modifier et à améliorer son
apparence. Toutes les préparations cosmétiques contiennent des composants destinés à
prendre soin de la peau et à la protéger ainsi qu’une plus ou moins grande quantité de
substances couvrantes et de colorants qui masquent les défauts, changent la teinte de la
peau, du tour de l’œil, des lèvres ou des ongles.
Les agents colorants sont nombreux et consistent notamment en pigments minéraux tels
que : le talc, l’oxyde de zinc, le kaolin*, l’oxyde de titane, qui donnent une couleur
blanche, les oxydes de fer, de chrome, l’outremer*, etc... Autour des yeux, seuls sont
admis des pigments inoffensifs pour les muqueuses et les yeux. Il existe aussi une
législation pour les pigments présents dans les rouges à lèvres.
Substance % Effet
Huile de paraffine* 30 graissant et lustrant
Vaseline* 20 graissant et lustrant
Cire d’abeilles 10 graissant et lustrant
Glycérine 1 agent humidifiant
Acide stéarique* 6,5 dispersant des pigments
Triéthanolamine 1,6 affine l’émulsion
Laques* 8 colorant
Solution d’éosine 22,9 colorant
Parfum 2
Préparation du tube :
Enrouler la feuille d’aluminium autour d’un crayon épais ou d’un perce-bouchon n°6 et
maintenir enroulé à l’aide de papier collant. Oter prudemment le perce-bouchon et le
remplacer par un bouchon en liège en orientant le grand diamètre vers le haut. Placer
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l’ensemble sur le petit diamètre d’un bouchon de diamètre supérieur à l’orifice et fixer
le tout avec du papier collant avant l’opération de remplissage. Le plus petit bouchon
peut servir à déplacer le baume vers le haut et le plus grand à empêcher le mélange
fondu de s’écouler lors du remplissage.
Faire plusieurs tubes de la même manière.
Préparation du baume :
a) Cérat à la rose
Ingrédients et matériel :
Carmin* : 0,5 g
Cire blanche* : 50 g
Vaseline : 50 g
Essence de rose :
10 gouttes
Bécher de 250 mL, spatule, bain-
marie, trépied et bunsen ou
plaque chauffante, feuille
d’aluminium, perce-bouchon,
bouchons de liège, papier collant
Mode opératoire :
Substance %
Cire blanche* 50
Paraffine liquide 24,5
Paraffine solide 24,5
Carmin* 0,4
Essence de géranium 0,1
Essence de bergamote 0,5
Mode opératoire :
Triturer le carmin en poudre avec une petite quantité du mélange préalablement fondu
des trois premières substances. Lorsque le mélange est homogène, ajouter le reste de
matières grasses puis, en agitant la masse presque refroidie, y incorporer les essences.
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3. Les poudres
Ce sont des fards dont la couleur est atténuée. Les matières poudreuses doivent être
finement pulvérisées et dotées d’un grand pouvoir couvrant.
Les composés les plus utilisés sont, par ordre de pouvoir couvrant décroissant, l’oxyde
de titane, le lithopone (mélange de sulfure de zinc, de sulfate de baryum et d’oxyde de
zinc), le sulfure de zinc et l’oxyde de zinc.
L’effet de blancheur provient de la réflexion de la lumière par la poudre.
Les différentes nuances obtenues pour les poudres proviennent du mélange de pigments
blancs et colorés (principalement des oxydes de fer) que l’on ajoute à des matières de
base comme le carbonate de magnésium, le kaolin* colloïdal ou le talc*. Par exemple,
pour obtenir les différentes nuances de rose chair, il faut ajouter aux pigments colorés,
une très faible quantité d’oxyde de titane, en raison de sa faible densité et de son
pouvoir réfléchissant élevé.
Pour donner à la poudre une meilleure adhésion, on ajoute souvent du stéarate de zinc
ou de magnésium qui la rend un peu plus grasse.
Composant %
Stéarate de zinc 20
Stéarate de magnésium 15
Oxyde de zinc 15
Oxyde de titane 5
Kaolin* 10
Carbonate de calcium 25
Colorants
Parfum
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Groupe hydrophile
Chaîne lipophile
Produits et matériel :
Cire blanche* : 8 g
Blanc de baleine : 10 g
Huile d’arachide : 55 g
Eau : 20 g
Huile de ricin : 5 g
Bain-marie, béchers de
100 mL et 250 mL,
agitateur,
thermomètre,
éprouvette graduée et
plaque chauffante ou
bunsen, trépied et
plaque métallique
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Mode opératoire :
Matériel et produits :
Emulsions diverses
Amaranthe
Jaune de beurre
Bleu de méthylène
Verres de montre
Pipettes ou cuillères
Mode opératoire :
A l’aide d’une petite cuillère, prélever une quantité de la taille d’un pois de chacune des
émulsions à tester et les transférer sur chacun des verres de montre. Ajouter une pointe
de spatule du mélange de colorants à chaque échantillon et mélanger (essuyer la spatule
à l’aide de papier absorbant entre chaque prélèvement). Observer la couleur du mélange
et en déduire la nature de l’émulsion.
Mélange de colorants :
1) amaranthe* (rouge), soluble dans l’eau et jaune de beurre
(diméthylaminoazobenzène*), soluble dans les graisses.
2) bleu de méthylène* (bleu), soluble dans l’eau et jaune de beurre
(diméthylaminoazobenzène*), soluble dans les graisses.
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Quelles sont les émulsions à phase continue grasse, à phase continue aqueuse ?
Remplir le tableau ci-dessous en testant des émulsions diverses :
5. Les dentifrices
On utilise un dentifrice pour éliminer les débris de nourriture et la plaque dentaire de la
partie accessible de la surface des dents.
Un dentifrice contient d’une manière générale un abrasif, un humectant, un liant, un
détergent, un ou plusieurs conservateurs et un ou plusieurs agents thérapeutiques. Il se
présente sous forme de poudre, de pâte ou de gel. Les formes les plus populaires sont
les pâtes et les gels dont 5 milliards de tubes sont vendus dans le monde chaque année.
La formulation d’un dentifrice varie d’un fabricant à l’autre mais contient en général de
10 à 40 % d’abrasif, de 20 à 70 % d’humectant, de 5 à 30 % d’eau, de 1 à 2% de liant,
de 1 à 3 % de détergent, de 1 à 2 % d’aromatisant et de 0,1 à 0,5 % d’agent
thérapeutique.
2) Humectant :
Il prévient le durcissement du mélange. On utilise dans ce but des polyalcools à chaîne
courte : le glycérol qui donne une sensation de chaleur ou le sorbitol* qui donne une
sensation de fraîcheur.
3) Liant :
Le liant a pour fonction d’empêcher les solides de se séparer de la préparation. Ce sont
des molécules à longue chaîne telles le sel de sodium de la carboxyméthylcellulose* ou
l’hydroxyméthylcellulose, l’agar-agar*, la gomme adragante*, les glycérés d’amidon.
4) Détergent :
Les détergents les plus souvent utilisés sont le laurylsulfate de sodium, le sarcosinate de
sodium et le dodécylbenzènesulfonate de sodium*.
5) Aromatisant :
Ce sont des combinaisons d’huiles essentielles insolubles dans l’eau telles l’huile de
menthe poivrée, de girofle ou d’anis. Elles sont dispersées dans le milieu grâce au
détergent. Souvent, à elles seules, elles représentent la partie la plus coûteuse du
dentifrice.
6) Agents thérapeutiques :
Ce sont par exemple des dérivés fluorés destinés à prévenir la carie dentaire et des
agents anti-bactériens.
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7) Conservateurs :
Première préparation
Matériel et produits :
10 mL de glycérine
0,5 g de cellulose
6 g de gel de silice
1 g de dodécylsulfate de sodium*
Eau déminéralisée
Sirop coloré (menthe, grenadine)
Eprouvette graduée de 25 mL,
balance, 2 spatules, compte-
gouttes, bécher de 100 ml, verres
de montre ou feuille de papier
pour les pesées
Mode opératoire :
Deuxième préparation
Matériel et produits :
Plaque chauffante ou bunsen,
trépied et toile métallique
1 bécher de 250 mL
2 gobelets en plastique
1 éprouvette graduée de 25 mL
1 balance
1 compte-gouttes
1 spatule ou abaisse-langue
15 g de glycérine
15 g d’amidon
20 g d’hydrogénophosphate de
calcium
1 g de dodécylsulfate de sodium
Eau déminéralisée
Sirop de menthe ou de grenadine
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Mode opératoire :
Principe :
Par cette manipulation, on compare l’efficacité d’un dentifrice maison et d’un dentifrice
commercial en testant leur aptitude à enlever des taches colorées présentes sur des
coquilles d’œufs.
Matériel et produits :
Plaque chauffante, gobelet en plastique, bécher de 250 mL, cylindre gradué de 100 mL
et 25 mL, compte-gouttes, papier absorbant, cuillères à café, bicarbonate de soude
(hydrogénocarbonate de sodium), sel, glycérine, dentifrice commercial, colorants
alimentaires, vinaigre, œufs durs, feutre noir indélébile.
Mode opératoire :
2) Préparation du dentifrice :
Dans le gobelet en plastique, placer deux cuillères de bicarbonate de soude et un quart
de cuillère de sel, mélanger.
Ajouter trois quarts de cuillère de glycérine au mélange précédent, mélanger le mieux
possible et ajouter de l’eau au compte-gouttes jusqu’à obtenir une consistance proche
de celle d’un dentifrice commercial.
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3) Test d’efficacité :
Rincer les œufs colorés à l’eau et les frotter avec la brosse à dent. Observer ce qui se
passe.
A l’aide du marqueur, tracer une ligne divisant la surface de l’œuf en deux. Écrire M
(pour maison) sur une des moitiés et C (pour commercial) sur l’autre.
Mettre un pois de dentifrice commercial sur la brosse à dent et effectuer cinq allers-
retours avec la brosse sur la partie de l’œuf marquée C. Après rinçage de la brosse et de
l’œuf, procéder de même avec le dentifrice maison sur la partie marquée M de l’œuf.
Comparer l’efficacité des deux dentifrices.
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HO SO3 Na
amaranthe :
NaO3S N
N
amidopropylbétaïne : O SO3 Na
+
R N N COO-
H
H 3C CH3
N
bleu de méthylène :
cire de carnauba : graisse exsudée par les pores des feuilles du palmier à graisse du
Brésil. Sa dureté peut être attribuée à la présence d’esters d’acides gras non saturés,
hydroxylés, contenant environ 12 carbones.
diméthylaminoazobenzène :
N N
N(CH3) 2
dodécylbenzènesulfonate de sodium :
C12H 25 SO3 Na
Br Br
NaO O O
éosine :
Br Br
COONa
laque : une laque est un pigment insoluble dans l’eau, formé d’un colorant soluble dans
l’eau précipité sur un substrat minéral insoluble avec lequel il forme un chélate.
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sorbitol : CH2OH-(CHOH)4-CH2OH
O
sulfate d’éther d’alkyle : RO SO3 -M +
n
vitamine A : H 3C CH3
CH3 CH3
OH
CH3
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Chimie
• Cours de chimie (4ème) selon la méthode d’apprentissage des sciences
expérimentales par l’autonomie
• CD-ROM : Dossier « le lait »
• La chimie dans la cuisine
• La chimie dans la maison
• Qu’y a-t-il donc là-dedans ?
Biologie
• Biomécanique d’un os de poulet
• Découverte du monde bactérien et fongique
• Extraction d’ADN
• La génétique du chat domestique
• Ultrastructure cellulaire
Physique
• Histoire de l’électricité
• Imagerie par résonance magnétique nucléaire
• L’ordinateur au laboratoire de physique : utilisation du logiciel Excel
• La conservation de la quantité de mouvement
• La matière sombre : un grand problème de l’astrophysique contemporaine
• Le laboratoire de physique. Suggestions pour une autre approche
• Le mouvement oscillant et diverses applications en physique, biologie et
écologie
• Les lois de Kirchhoff
• Les superpositions d’ondes et diverses applications, notamment dans la vie
courante
• Précis de cinématique
• Précis de dynamique
• Quelques expériences de physique : cinq leçons facilement réalisables en classe
• Quelques problèmes de biomécanique
• CD-ROM : un album photo de l’univers
• Une brève histoire de la météorologie : des premiers balbutiements au
réchauffement de la planète