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département génie des procédés
licence raffinage et pétrochimie

Pétrochimie
Expose de Pétrochimie sur le Thème de :

Chloration des hydrocarbures
Noms et prénoms:
1. Guedri abdel karim
DR: GUECHI
Années universitaire:
2018-2019
Table des matières
I.INTRODUCTION……………………………………………………… 1
II. Généralités……………………………………………………………… 1
II.1.la chloration ……………………………………………………………1
II.2 HYDROCARBURES PARAFFINIQUES Ou ALCANES……………1
II.3 Les hydrocarbures oléfiniques…………………………………...........2
II.4 les hydrocarbures aromatique……………………………………....... 3
III. Caractéristique générales……………………………………………..5

III.1 Applications des hydrocarbures ……………………………………..5
III.2 PROPRIÉTÉS PHYSICO-CHIMIQUE……………………………...5
III.3 Les principaux agents de chloration………………………………….6
IV. Différents procédés……………………………………………................6
IV.1 Chlorations ioniques…………………………………………………...6
IV.1.1 Composés aliphatiques……………………………………………6
IV.1.2 Composés aromatiques……………………………………...7

IV.2 Chlorations radicalaires……………………………………………….9
IV.3 Hydro chloration………………………………………………….........12
V. Chloration radicalaire et en chaîne………………………….................13
V.1 Formation du radical…………………………………………………...13
V.2 Caractéristiques générales d’une réaction en chaîne radicalaire…….13
VI. Chloration en phase liquide et gazeuse des hydrocarbures

paraffinique…………………………………………………………………….15
VI.1 La chloration des paraffines en phase gazeuse………………………15
VI.2 chloration en phase liquide……………………………………………16
VII. Chloration hydrocarbures oléfiniques………………………………17
VII.1 Mécanisme de chloration en phase liquide…………………... …….17
VII.2 Mécanisme de chloration en phase gazeuse…………………………18
VIII. Chloration des hydrocarbures aromatiques………………………19
VIII.1 Mécanisme général………………………………………………….19
VIII.1.2 Substitution sur les chaînes latérales………………...........19
VIII.1.1 Substitution sur le noyau aromatique……………………. 20
VIII.1.2 Addition sur le noyau aromatique………………………...20
VIII.2 Mécanisme de chloration en phase gazeux……………………...21
VIII.3 Mécanisme de chloration en phase liquide……………………….22
VIII.4 Chloration des solides…………………………………………….22
IX. différence entre les méthodes de chloration………………………….23
Liste des Figures :
Figure1 : représentation des n-alcane a chaine droite……………………….2

Figure 2 : représentation du Iso-paraffine…………………………………..2
Figure 3 : isomérie de position………………………………………………3
Figure 4 : exemple d’aromatique…………………………………………….3
Figure 5 : Les hydrocarbures aromatiques monocycliques substitués………4
Figure 6 : méthode d’obtention du 1,2-dichloroéthane et chlorure de vinyle..6
Figure 7 : chloration ionique du benzene…………………………….……..8
Figure 8 : Chloration ionique du toluéne……………………………………8
Figure 9 : réaction d’obtention du la trifluraline…………………………….8
Figure 10 : chloration poussée du phénol………………………………...….9
Figure 11 : chloration radicalaire du butadiène………………………….…10
Figure 12 : réaction de production du chloropropène………………………11
Figure 13 : réaction production du chlorure de vinyle par hydrochloration de
l'acétylène…………………………………………………………………...11
Figure 14 : :photochloration du toluene sur la chaîne latérale……………..12
Figure 15 : trifluorométhylbenzène…………………………………………12
Figure 16 : représentation de la réaction radicalaire en chaine……………..14
Figure 17 : chloration direct et oxydochloration de l’éthylène……………..18
Figure 18 : chloration radicalaire du propane en phase gazuese……………18
Figure 19 : Substitution sur les chaînes latérales des hydrocarbure aromatique..20
Figure 20 : mécanisme de Substitution sur les chaînes latérales des hydrocarbure
aromatique……………………………………………………………………20
Figure 21: Mécanisme de chloration en phase gazeux……………………….21
Fig-22 : Mécanisme de fabrication du tétrachlorure………………………….23

Liste des Schémas
Schéma-1 : chloration du phénol…………………………….9
Schema-2 :chloration thermique et chimique et photochimique des

paraffines et oléfines………………………………………….19
Schema-3 : Principales fonctions chimiques obtenues à partir des dérivés

chlorés, par substitution de l’atome de chlore………………..21
Schema-4 : Principaux produits dérivés de la chloration du benzène et

leurs applications industrielles……………………………….23
Bibliographie
1)- R. PERRIN, J.P. SCHARFF « Chimie industrielle », preface de P.FILLETE.
2)-le site www.techniques-ingenieur.fr :
Chloration et oxychloration des composés aromatiques.
Chloration-des-metaux-et-carbochloration-des-oxydes
Chloration-et-oxychloration-des-composes-aliphatiques
3)- [Chemical Industries 137] James G. Speight - The Chemistry and Technology of
Petroleum (2014, CRC Press).
4)- Traité de chimie organique de Paul Depovere, Neil E. Schore, K. Peter C.
Vollhard
5)- Chimie des hydrocarbures De Gilles Lefebvre
6)- une variétés de site de chimie organique
[1] : [Chemical Industries 137] James G. Speight - The Chemistry and Technology of
Petroleum (2014, CRC Press).
[2] : R. PERRIN, J.P. SCHARFF « Chimie industrielle », preface de P.FILLETE
[3] : Chimie des hydrocarbures De Gilles Lefebvre
Page 6.7.8 : R. PERRIN, J.P. SCHARFF « Chimie industrielle », preface de
P.FILLETE.
Page 20 : Chloration et oxychloration des composés aromatiques

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Expose de Pétrochimie sur le Thème de :

II.2 HYDROCARBURES PARAFFINIQUES Ou ALCANES……………1

II.3 Les hydrocarbures oléfiniques…………………………………...........2

II.4 les hydrocarbures aromatique……………………………………....... 3

III. Caractéristique générales……………………………………………..5

IV.1.2 Composés aromatiques……………………………………...7

VI. Chloration en phase liquide et gazeuse des hydrocarbures

Figure1 : représentation des n-alcane a chaine droite……………………….2

Fig-22 : Mécanisme de fabrication du tétrachlorure………………………….23

Schéma-1 : chloration du phénol…………………………….9

Schema-2 :chloration thermique et chimique et photochimique des

Schema-3 : Principales fonctions chimiques obtenues à partir des dérivés

Schema-4 : Principaux produits dérivés de la chloration du benzène et

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