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QCM : VARIANTE Nº 1
(6 pages QCM + 1 feuille réponse)

Université Cadi Ayyad mardi 07 février 2017

Faculté des Sciences Semlalia-Marrakech
Département de chimie Durée de l'épreuve : 2 heures

SMP S3 RATTRAPAGE
Epreuve de Chimie Organique Générale

N° de table : ………………
Nom et Prénom : ………………………………….……..........Nº APOGEE : ………………………..

Lire ce qui suit avant de répondre aux questions : vous devez COCHER LA OU LES BONNES
REPONSES aussi bien sur ces six pages avec les 32 QCM que sur la feuille réponse qui regroupe les
32 réponses. Vos noms et prénoms, en majuscule, doivent être écrits de manière correcte et lisible
ainsi que votre numéro APOGEE.

1. Quel nombre maximal d'atomes d'hydrogène peut comporter une molécule avec 2 carbones et 1 azote
(C2HmaxN) ?
4 5 6 7 8
a b c d e

2. Cocher les formules possibles (respectent la valence des différents atomes qui la composent) :
C 4H 10 C 4H 9N C 4H 12O 2 C 4H 8Br C 6H 6
a b c d e

3. Cocher les espèces qui possèdent un caractère nucléophile :

H 2O AlCl3 NO2+ I- NH3
a b c d e

4. Cocher la ou les bonne(s) réponse(s) concernant les molécules suivantes :

O O O O
OH

(A) (B) (C) (D) (E)

a (A), (B), (C), (D) et (E) sont des isomères des constitution.
b (A) et (C) sont des isomères de fonction.
c (B) et (C) sont des isomères de position.
d (C) et (D) sont des isomères de chaîne.
e (B) et (D) sont des isomères de fonction.

5. Quel est le nom, selon la nomenclature IUPAC du composé suivant ?

OH a 2-Méthyl-2-vinylcyclopent-4-énol.
b 5-Méthyl-5-vinylcycloprop-2-énol.
c 1-Hydroxy-5-méthyl-5-vinylcyclopent-2-ène.
d 5-Vinyl-5-méthylcyclopent-2-énol.
e 5-Méthyl-5-vinylcyclopent-2-énol.

- 1 -
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6. Parmi les molécules suivantes, laquelle(lesquelles) possède(ent) une activité optique ?
CH2OH CH2OH
H H CH2OH
CH3 HO H H Br
HOH2C H
H Br CH3 F H Br
Cl
H
CH3 CH3 C2H5 H3C F CH2OH
a b c d e

7. Quelles sont les propositions vraies concernant les représentations suivantes ?

CHO CHO
H H Cl CHO
Cl H H Cl OHC Cl Cl H
CHO
Cl CHO Cl H OHC H Cl
Cl H
CHO H
H Cl CHO
CHO
(A) (B) (C) (D) (E)


a (B) et (E) sont des diastéréoisomères.
b (C) est actif sur la lumière polarisée.
c (A) et (C) sont des isomères de conformation.
d (B) est de configuration (2S,3S).
e (B) et (D) sont des énantiomères.

8. Pour les molécules suivantes, cocher celle(s) qui présente(ent) une isomérie optique :
Cl Cl Cl
Cl

Cl
Cl Cl
Cl Cl
a b c d e

9. Pour les molécules suivantes, cocher celle(s) qui présente(ent) une isomérie géométrique :
Cl Cl Cl
Cl

Cl
Cl Cl
Cl Cl
a b c d e

10. Quelles sont, parmi les molécules suivantes, celles où on trouve un effet inductif attracteur d'électrons
(-I) exercé sur le groupement méthyle ?

CH3 CH3 CH3 CH2 CH CH3 CH3 HC C CH3

a b c d e

11. Quelles sont les propositions exactes concernant les structures (A) et (B) ci-dessous ?

a (A) et (B) sont des diastéréoisomères.
b Un mélange équimolaire de (A) et (B) est un mélange
racémique.
c (A) est de configuration E et (B) est de configuration Z.
(A) (B) d (A) et (B) ont les mêmes propriétés physiques et chimiques.
e (A) et (B) sont superposables.

2
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12. Parmi les molécules ci-dessous, cocher celles qui sont chirales.
OH NH2
O

HO CH2 OCH3 CH CH3

H3CO CH C H3C CH
CH2Cl
H3C CH3 O CH

CH3 CH2OH

a b c d e

13. Quelles sont les affirmations exactes à propos de deux diastéréoisomères ?
a Ils ont généralement des propriétés physiques différentes.
b Ils ont des formules semi-développées différentes.
c Ils possèdent obligatoirement des carbones asymétriques.
d On peut passer de l’un à l’autre par rotation autour d’une liaison σ.
e Ce sont deux stéréoisomères qui ne sont pas images l'un de l'autre dans un miroir.

14. Quelle(s) est(sont) la(les) proposition(s) exacte(s) concernant les composés organiques suivants ?
CO2H CONH2 CO2H CH3

H H NH2 NH2
H3C HOH2C H3C HO2C
NH2 H H H

(1) (2) (3) (4)
a Les composés (1) et (3) sont deux énantiomères.
b Le composé (1) est de configuration S.
c (2) est une molécule chirale.
d Les composés (3) et (4) sont identiques.
e Les composés (1), (2), (3) et (4) sont des stéréoisomères.

15. Cocher la ou les bonne(s) proposition(s) concernant la molécule (A) suivante :

HO OH

(A)

a Le nombre de stéréoisomère pour la molécule (A) est 4.

b Le stéréoisomère cis correspond aux composés (R,R) et (S,S).
c Le composé (A) présente une isomérie optique et géométrique.
d Le stéréoisomère trans correspond au composé méso.
e Les stéréoisomères cis et trans n'ont pas les mêmes propriétés physiques et chimiques.

16. Parmi les structures suivantes, laquelle correspond au composé (A) ?

H CH3
H OH
H OH
H3C H H
HO H OCH3
H3CO
CH3 HO
HO CH3 OCH3 H3CO H
H3CO H3C OCH3
OH H H
(A)

a b c d e

3
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17. Donner le classement correct de la basicité croissante des amines suivantes :
(CF3)2NH (C2H5)2NH NH3 ClCH2NH2 C2H5NH2
1 2 3 4 5

1˂3˂4˂5˂2 1˂4˂3˂5˂2 2˂3˂5˂4˂1 4˂2˂3˂1˂5 1˂3˂5˂4˂2

a b c d e

18. Donner le classement correct de l'acidité croissante des alcools suivants :

CH3OH C2H5OH C(CH3)3OH CH(CH3)2OH C(CCl3)3OH
1 2 3 4 5

3˂4˂1˂2˂5 3˂2˂1˂5˂4 3˂4˂2˂1˂5 2˂3˂4˂1˂5 2˂5˂3˂4˂1

a b c d e

19. Parmi les molécules suivantes, indiquer celles qui comportent un système conjugué :
H NH2
NH

O
a b c d e

20. Parmi les structures suivantes, quelles sont celles qui peuvent être une forme limite de l'urée ?
-
O O2 OH O O O

H2N NH2 H2N NH2 HN NH2 H2N NH2 H3N NH H2N NH2
urée

a b c d e

21. Quel est le classement des carbanions suivants par ordre de stabilité croissante ?

1 2 3 4
2˂4˂1˂3 3˂1˂4˂2 2˂3˂1˂4 3˂1˂2˂4 2˂1˂4˂3
a b c d e

22. Quel est le classement des carbocations suivants par ordre de stabilité croissante ?

1 2 3 4

1˂3˂2˂4 1˂4˂2˂3 4˂1˂2˂3 1˂2˂3˂4 3˂4˂2˂1
a b c d e

4
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N° de table : ……………… Nom et Prénom : ………………………………….……................

23. Parmi les hydrocarbures suivants, indiquer ceux qui donnent lieu à une isomérie Z et E :

a b c d e

24. Parmi les propositions suivantes, indiquer la ou les bonnes réponses. Un nucléophile peut être :
a une base de Lewis.
b un carbanion.
c un centre porteur d'une charge partielle positive.
d un intermédiaire réactionnel.
e le résultat d'une coupure homolytique.

Les questions 25 et 26 se rapportent à la réaction suivante :

Br
HBr
H3C CH CH2 H3C CH CH3 + H3C CH2 CH2Br

(A) (B)
25. Il s'agit d'une réaction de :
a Substitution nucléophile.
b Substitution électrophile.
c Addition électrophile.
d Addition nucléophile.
e Elimination.

26. Cocher la ou les bonne(s) réponse(s) concernant la réaction ci-dessus :

a (A) est le produit majoritaire.
b L'intermédiaire réactionnel est un carbocation.
c L'intermédiaire réactionnel est obtenu par une rupture homolytique.
d L'intermédiaire réactionnel est stabilisé par effet inductif donneur.
e La réaction se fait en une seule étape.

27. Quelles sont les molécules dans lesquelles les groupements soulignés induisent un effet mésomère
donneur +M ?

Cl NO2 NH2 CHO OCH3

a b c d e

5
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28. Cocher la ou les proposition(s) exacte(s) concernant la liaison hydrogène :
a C'est une liaison covalente.
b C'est une interaction électrostatique.
c Elle nécessite la présence d'un hydrogène porteur d'une charge partielle positive.
d Elle n'a pas d'influence sur les propriétés physiques.
e Elle existe obligatoirement entre deux molécules différentes.

29. Donner le nombre d'atomes hybridés sp3 dans la molécule de la nicotine :

5 6 8 10 11
N
a b c d e
N

Nicotine

30. Donner le nombre d'atomes hybridés sp2 dans la molécule de Valium :

O
N
8 10 13 14 16
Cl N a b c d e

Valium

31. Cocher les formes limites exactes de la molécule (A) :

O
(A)

O O O O O

a b c d e

32. Donner le nombre d'électrons délocalisés dans la molécule ci-dessous :

Cl

N
6 8 10 12 14
a b c d e