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    Groupe Butyle

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    Charles Costes
    Le document décrit les différents types de groupe butyle en chimie organique, y compris le butyle normal, le sec-butyle, l'isobutyle et le tert-butyle. Il explique leur nomenclature selon l'IUPAC et donne des exemples comme les isomères de l'acétate de butyle. Le document mentionne également l'étymologie du terme butyle et l'effet stabilisant du substituant tert-butyle.

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    Description originale:

    Chimie organique

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    Le document décrit les différents types de groupe butyle en chimie organique, y compris le butyle normal, le sec-butyle, l'isobutyle et le tert-butyle. Il explique leur nomenclature selon l'IUPAC et donne des exemples comme les isomères de l'acétate de butyle. Le document mentionne également l'étymologie du terme butyle et l'effet stabilisant du substituant tert-butyle.

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    com/Butyl-group

    Groupe butyle
    Formule   -C4H9

    En chimie organique , le butyle est un radical alkyle à quatre carbones ou un


    groupe substituant de formule chimique générale -C 4 H 9 , dérivé de l'un des
    deux isomères du butane .

    Contenu

     Nomenclature
     Exemple
     Étymologie
     Effet tert-butyle
     Références
    L'isomère n -butane peut se connecter de deux manières, donnant naissance à
    deux groupements "-butyle":

     S'il se connecte à l'un des deux atomes de carbone terminaux , il s'agit de butyle


    normal ou de n -butyle : CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 – ( Nom systématique complet :
    butyle)
     S'il se connecte à l'un des atomes de carbone non terminaux (internes), il s'agit
    de butyle secondaire ou sec -butyle : CH 3 –CH 2 –CH(CH 3 )– (nom entièrement
    systématique : 1-méthylpropyl)
    Le deuxième isomère ramifié du butane, l'isobutane, peut également se connecter
    de deux manières, donnant naissance à deux groupes supplémentaires :

     S'il se connecte à l'un des trois carbones terminaux, il s'agit d' isobutyle :


    (CH 3 ) 2 CH–CH 2 – (nom entièrement systématique : 2-méthylpropyl)
     S'il se connecte au carbone central, il s'agit de butyle tertiaire , tert -butyle
    ou t -butyle : (CH 3 ) 3 C– (nom entièrement systématique : 1,1-diméthyléthyl)

    Nomenclature

    Selon la nomenclature IUPAC, « isobutyl », « sec -butyl » et « tert -butyl » sont


    tous des noms retenus. Dans la convention des formules squelettiques , chaque fin
    de ligne et intersection de ligne spécifie un atome de carbone (sauf indication
    contraire) saturé d'atomes d'hydrogène à liaison simple (sauf indication
    contraire). Le symbole "R" indique tout radical ou autre groupe fonctionnel non
    spécifique.

    Le butyle est le plus grand substituant pour lequel des noms triviaux sont


    couramment utilisés pour tous les isomères.

    Le carbone du groupe butyle qui est connecté au reste (R) de la molécule est
    appelé carbone R I ou R-prime. Les préfixes sec (de "secondaire") et tert (de
    "tertiaire") font référence au nombre de chaînes latérales supplémentaires (ou
    carbones) connectées au premier carbone de butyle. Le préfixe "iso" (de
    "isomère") signifie "égal" tandis que le préfixe ' n- ' signifie "normal".

    Exemple

    Les quatre isomères de « l'acétate de butyle » mettent en évidence ces quatre


    configurations isomériques. Ici, le radical acétate apparaît dans chacune des
    positions où le symbole "R" est utilisé dans le tableau ci-dessus :

    Étymologie

    Les radicaux alkyles sont souvent considérés comme une série, une progression
    séquencée par le nombre d'atomes de carbone impliqués. Dans cette progression,
    Butyl (contenant 4 atomes de carbone) est le quatrième et le dernier à être
    nommé pour son histoire. Le mot "butyle" est dérivé de l'acide butyrique ,
    un acide carboxylique à quatre carbones présent dans le beurre rance . Le nom «
    acide butyrique » vient du latin butyrum , beurre . Les radicaux alkyle suivants de
    la série sont simplement nommés à partir du nombre grec qui indique le nombre
    d'atomes de carbone dans le groupe : pentyle, hexyle , heptyle , etc.

    effet tert-butyle

    Le substituant tert -butyle est très volumineux et est utilisé en chimie pour la


    stabilisation cinétique, comme le sont d'autres groupes volumineux tels que le
    groupe triméthylsilyle apparenté . L'effet du groupe tert - butyle sur la progression
    d'une réaction chimique est appelé effet tert - butyle, illustré dans la réaction de
    Diels-Alder ci-dessous. Comparé à un substituant hydrogène, le substituant tert -
    butyle accélère la vitesse de réaction d'un facteur 240.

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