Module Chimie II : Chimie Organique SV2 et STU2 2014/15

EXERCICES AVEC SOLUTION

Module Chimie II : Chimie Organique
Filières SV et STU
Exercice 1

Un composé organique A (C, H, Br) a une densité de vapeur par rapport à l’air d=5,14. Les
pourcentages en carbone et en hydrogène sont : %C=40,54 %H=6,04.
a) Déterminer la formule brute de A.
b) Calculer son degré d’insaturation. Conclure.
c) Proposer une structure possible pour ce composé.
On donne : M(C)=12 M(O)=16 M(Br)=80

Solution

a) A : CxHyBrp M=29.d M= 149,06g.mol-1

On a : %C=40,54 %H=6,04 donc %Br= 100-(%C+%H) %Br=53,42

On trouve x=5, y=9 et p=1

La formule brute de A est donc C5H9Br

b) dI= 1 donc A est insaturé (1cycle ou 1 double liaison C=C)

c) Il existe plusieurs structures possibles cycliques pour A ainsi que plusieurs avec C=C par
exemple : CH2=CH-CH2-CH2-CH2-Br

Exercice 2

La combustion complète d’un échantillon me=0,5 g d’un monoacide B (C, H, O) de masse

molaire M=98g/mole donne 1,122g de CO2 et 0,279g de H2O.
a) Déterminer la formule brute de B.
b) Proposer une structure possible pour B.

Solution
On considère CxHyOz formule brute de (B)

On a; M=98g.mol-1

avec avec
%O=100 – (%C+%H)
%C= 61,2 x=5 %H=6,2 y=6
%O=32,6 z=2

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La formule brute de (B) est C5H6O2

b) dI=1 donc B est insaturé il possède 1cycle ou 1 double liaison C=C ou C=O
Or B est un monoacide donc il possède une fonction acide carboxylique -COOH, ainsi
B n’est pas cyclique et parmi les structures possibles on cite :

CH3-CH2-CH2-CH2-C-OH
O
Exercice 3

Nommer selon les règles de nomenclature systématique les composés organiques suivants :

Solution

- a) 6-Bromo-1-chloro-5-éthyl-4,6-diméthylheptane
b) 2-Cyclopropyl-4-éthyl-5-iodo-3-méthylhexane
c) 3-(2-chloroéthyl)-2,2-diméthylhexane
d) 1-Secbuthyl-3-éthyl-5-fluorocyclohexane ou
1- éthyl-3- fluoro 5-(1-méthylpropyl)cyclohexane
e) 4-vinylhept-5-én-1-yne
f) 4-Chloro-3-éthynyl-3-méthylhepta-1,6-diène
g) 5-Ethyl-6-vinylcyclohexa-1,3-diène
h) 5-isopropyl-6-méthylcyclohex-3-én-1-one
i) 4-Méthyloct-4-én-7-yn-2-ol
j) Acide 3-amino-2-hydroxy-4-méthylpentanoique
k) 4-(1-Bromoéthyl)-3-hydroxyheptanal
l) Acide 6-formyl-4-méthyl-5-oxo-hex-2-énoique
m) N-éthyl-N-méthylbuthylamine

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Exercice 4 (Extrait d’examen de chimie organique SV2-STU2 2010-11)

Donner en nomenclature systématique les noms des molécules suivantes :

Solution

a) 1-bromo-5-chloro-3-isopropyl-2-méthylhexane.
b) 6-bromo-3-méthyl-4-(prop-1-ényl)heptane
c) 3-isopropyl-4-méthylcyclopentanol.
d) 5-bromo-4-hydroxyhexan-2-one

Exercice 5

1- Représenter en formule semi-développée toutes les cétones de formule brute C5H10O.

2- Proposer deux isomères de chaîne, de position et deux isomères de fonction correspondant à
C5H10O.

Solution

1- C5H10O / cétone et dI=1. L’insaturation correspond à C=O puisqu’il s’agit des

cétones.
b) CH3-CH2-C-CH2-CH3 c) CH3-C-CH-CH3
a ) C H 3 -C -C H 2 -C H 2 -CH 3
O O O CH3
2- Isomère de chaine : (a,c)
Isomères de position : (a,b)
Isomères de fonction :
OH

H -C -C H 2 -C H 2 -C H 2 -CH 3
O A ld é h y d e Alcool

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Exercice 6

Attribuer aux composés suivants les configurations absolues (R,S), les configurations relatives
(érythro,thréo) ainsi que les configurations (D,L).

iPr
CHO C CH

CH3 H H5C2 Cl
HO CH2Br
C2H5 CH2OH
CH=CH2
a) b) c)
CHO
COOH
Cl CH3 HO H

H OH
H NH2
H CH2OH

d) e)

Solution

a) R b) S c) R
d) -On peut le représenter en Fischer ou en projective puis déterminer les
configurations absolues, on trouve (2S,3S).
COOH

S
H NH2

Cl S H

CHO

Fischer (2S,3S)
- La détermination des configurations érythro ou thréo se fait à partir de la
représentation Newman. Pour le composé (d). le classement selon la règle (CIP) est indiqué
sur la figure. Les sens de rotation sont inversés donc (d) est thréo.

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e) -Les configurations absolues sont déterminées à partir de Fischer (2S,3R)

-Les configurations érythro ou thréo sont également déterminées à partir de
Fischer : les 2 (OH) sont de part et d’autre de la ligne verticale : thréo
-De même pour les configurations D ou L. Le groupement (OH) le plus éloigné de la
fonction aldéhyde est à droite : configuration D

Exercice 7

Soit A le 3-chlorobutan-2-ol
1- Quel est le nombre de stéréoisomères de A ? Donner leurs configurations absolues.
2- Représenter le stéréoisomère B de configuration (2R, 3S) en projective, Newman, puis en Fischer.
3- Quelle est l’activité optique de B ? Justifier votre réponse.
4- Représenter pour B :
- un énantiomère en Fischer.
- un diastéréoisomère en projective
- un conformère en Newman

Solution

1- A possède 2C* différents donc on a 22 =4 stéréoisomères.

Les configurations absolues sont : (2S,3S) ; (2R,3R) ; (2S,3R) ; (2R,3S).
2-

3- B ne possède ni plan ni centre de symétrie (2C* différents), donc il est

optiquement actif (ou chiral)

4-

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Exercice 8 (Extrait d’examen de chimie organique SV2-STU2 juin 2014)

L’analyse élémentaire d’un composé A (CxHyOzNt) de masse molaire M=117g/mol donne les résultats
suivants : %C= 51,28 ; %H= 9,4 ; %N= 11,96
1- Donner la formule brute de A :
2- Calculer le degré d’insaturation et conclure
3- Donner, en formule semi-développée, la structure exacte de A sachant que :
 A est un acide aminé (fonction acide carboxylique et fonction amine)
 A contient deux carbones asymétriques

Représenter le stéréo-isomère de A de configuration (2S3R) en représentations

projective, Newman et Fisher

Solution

1- %O= 100-%C-%H-%N= 27.36 %C=12.x.100/MA X= %C.MA/1200 = 5

%H=1.y.100/MA y = %H.MA/100 = 11 %N=14.t.100/MA t = %N.MA/1400 = 1
%O= 16.z.100/MA z = %O.MA/1600 = 2
Donc la formule brute de A est C5H11O2N

2- Degré d’insaturation de A : d°IA= ½(2x5+2-11+1)=1.

A présente une insaturation : soit une double liaison ou un cycle.

3- A est un acide aminé présentant deux carbones asymétriques donc il ne

peut être que :
CH3

CH3-CH-CH-CO2H

NH2

- Représentation du stéréo-isomère de A de configuration (2S3R) en projective,

Newman et Fischer
CO2H
1
CO2H
CO2H S
NH2 CH3 H
3 NH2 H
H3C R
H NH2
2 H H
H CH3
CH3
4 CH3
2S3R CH3

Représentation projective Représentation Newmann Représentation Fischer

Exercice 9

1- Donner pour les composés ci-dessous le nombre de stéréoisomères ainsi que les configurations
correspondantes.
a) Cl-CH=CH-CH=CH-CH3 b) CH 3-C H(OH)-CH=CH-CH 3
2- Représenter un stéréoisomère dans chaque cas.

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Solution

1- Le composé a) possède 2 doubles liaisons portant toutes les deux des

substituants différents, donc on a 22=4 stéréoisomères géométriques.
Les configurations géométriques des stéréoisomères sont : (Z,Z) ; (E,E) ; (Z,E) ; (E,Z)
- Le composé b) possède 1 double liaison portant des substituants différents, donc on
1
a 2 =2 stéréoisomères géométriques.
Le composé b) possède également 1C*, on a donc 2 stéréoisomères optiques.
Au total 4 stéréoisomères.
Les configurations absolues et géométriques des stéréoisomères sont : (S,Z) ; (S,E) ;
(R,E) ; (R,Z).

2- Représentation
CH3

S
H
C C
H
H E CH3
HO
Exercice 10

- Représenter les conformères chaise du trans 1,2-diméthylcyclohexane.

Solution

(a,a) (e,e)
Exercice 11

- Donner les effets électroniques dans les molécules suivantes et leurs effets sur la répartition des
charges sur la double liaison.

H3C
a) C CH CH2 F b) HO CH CH C CH3 c) Br CH2 CH CH C H
H3C
O O

Solution

- Les effets électroniques et leurs effets sur la répartition des charges sur la
double liaison sont indiqués sur les structures :

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H3C +I
-I H3C  
a) C CH CH2 F C CH CH2 F
H3C
H3C +I

+I  
b) HO CH CH C CH3 HO CH CH C CH3
+M O
-M O

 
c) Br CH2 CH CH C H Br CH2 CH CH C H
-I O
O-M

Les effets mésomères l’emportenet généralement sur les effets inductifs.

Exercice 12

Donner les formes mésomères des composés suivants.

-
a) HO CH2 b) H3C C CH CH CH2 c) NH CH3
O
H3C +
d) C CH CH2 e) Br CH2 CH CH2 CH3
H3C
Solution
+
a) HO CH2 HO CH2
-I
-

- -
b) H3C C CH CH CH2 H3C C CH CH CH2 H3C C CH CH CH2
O O O-

+ +
c) NH CH3 NH CH3 - NH CH3
-

H3C H3C +
+
d) C CH CH2 C CH CH2
H3C H3C

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Exercice 13

Comparer la stabilité relative des carbocations suivants.

+ + +
1) a) CH2 b) H3C CH CH CH2 c) H3C CH2 CH2

Solution

Les carbocations sont stabilisés par les effets donneurs d’électrons inductifs (+I) et
mésomères (+M). Ils sont déstabilisés par les effets attracteurs d’électrons inductifs (-I)
et mésomères (-M).
Plus un carbocation présente plus de formes mésomère plus il est stable.
+
+
a) CH2 CH2 + CH2 3 formes mésomères

+M

+ +
b) H3C CH CH CH2 H3C CH CH CH2 2 formes mésomères
+M

+
c) H3C CH2 CH2 Stabilisé par effet inductif +I
+I

Les deux carbocations (a) et (b)sont stabilisés par effets mésomères+M alors que le
carbocation (c) est stabilisé par effet inductif +I, donc (a) et (b) sont plus stables que (c).
Le carbocation (a) est plus stable que (b) car il présente plus de formes mésomères.
D'où le classement suivant:
+ + +
a) CH2  b) H3C CH CH CH2  c) H3C CH2 CH2

(> : plus stable)

Exercice 14

Comparer la stabilité relative des carbanions suivants.

- -
2) a) CH2 b) Cl CH2 CH2

Solution
Les carbanions sont déstabilisés par les effets donneurs d’électrons inductifs (+I)
et mésomères (+M). Ils sont stabilisés par les effets attracteurs d’électrons inductifs (-I)
et mésomères (-M).

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Plus un carbanion présente plus de formes mésomère plus il est stable.

-
b) Cl CH2 CH2 Carbanion stabilisé par effet inductif - I

-I

-M
-
-
a) CH2 CH2 Carbanion stabilisé par effet
mésomère (-M)

4 formes mésomères

CH2 - CH2
-

Le carbanion (a) est plus stable que (b) grâce à l’effets mésomère –M de phényle alors que
le composé (b) est stabilisé juste par l'effet inductif –I de Cl.
Les effets mésomères l’emportent généralement sur les effets inductifs, en plus, le
carbanion (a) a 4 formes mésomères donc (a) est plus stable que (b).
- -
a) CH2
 b) Cl CH2 CH2
(> : plus stable)

Exercice 15

Parmi les deux amines ci-dessous, laquelle est la plus basique ?. Justifier votre réponse.

a) O 2N NH2 b) H3C NH2

Solution

- Une amine est une base d’autant plus forte (pKa grand) si le doublet de l'azote est
localisé pour capter un proton et si l'amine est lié à des groupements donneurs +I et/ou
+M.
- Les amines aromatiques sont des bases faibles car le doublet de l'azote est
délocalisé par conjugaison avec le phényle: le doublet n'est pas disponible.

Pour comparer la basicité des amines (a) et (b), on compare les effets électroniques des
groupements (CH3) et (NO2).

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L'effet attracteur -I/-M du NO2 diminue la

a) O2N NH2
densité électronique au niveau de l'azote
- I, -M

L'effet donneur +I du (CH3) renforce la densité

b) H3C NH2
électronique au niveau de l'azote
+I

D'où le classement suivant ( > : plus basique):

b) H3C NH2  a) O2 N NH2

+I - I, -M

Exercice 16

Classer les acides suivants par ordre d’acidité croissante en justifiant votre choix.

a) COOH COOH c) COOH COOH

b) d)
Cl F I Br

Solution

Un acide est plus fort si l’équilibre se déplace dans le sens 1 (libération de H+). Pour
cela, il faut que la fonction carboxylique soit liée à des groupements attracteurs (-I et/ou
-M). Ces effets polarisent et fragilisent davantage la liaison O-H d'où la libération facile
de H+.
O O
1 +
R R + H
2 -
O H O
carboxylate

Pour comparer l'acidité des composés(a), (b), (c) et (d), il faut comparer l'effet
électronique du groupement R lié à la fonction acide.
Les halogènes Cl, F, I et Br sont en même position et exercent des effets inductifs
attracteurs (-I). Le fluor est plus électronégatif que le Chlore, Brome et l'Iode donc plus
attracteur donc l'acide (b) est le plus fort.
Le chlore est plus électronégatif que le Brome et l'Iode donc l'acide (a) est plus fort que
(c) et (d). Et enfin, le brome est plus électronégatif que l'iode donc l'acide (d) est plus
fort que (c). D'où le classement (> : plus acide) :

b)
F
COOH
 a)
Cl
COOH
 d)
Br
COOH
 c)
I
COOH

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Exercice 17 (Extrait d’examen de chimie organique SV3 2012)

Classer par ordre d’acidité croissante les acides carboxyliques ci-dessous en justifiant votre
réponse.

OHC COOH
Br COOH ; O 2N COOH ; H 3C COOH ;

a c d
b
Solution
H
Br COOH O2N COOH H3C COOH COOH
O
(-I) et (+M) (+I) (-M)
(-I) et (-M)

(a) (b) (c) (d)

Sachant que les effets mésomères l’emportent généralement sur les effets inductifs et
suivant le même raisonnement que précédemment on peut conclure au classement suivant :

(a) (c) (a) (b)

Sens d'acidité croissante

Exercice 18

1- Préciser le mécanisme des réactions suivantes :

KCN
a) Pr CH2 I Pr CH2 CN v= k [Bu-I][KCN]
KOH con
b) Pr CH2 I Et CH CH2 v= k [Bu-I][KOH]

Me Me
NaOH
c) Et C Br Et C OH
Me Me

1- Préciser le type de réaction sacahnt que les mécanismes des réactions c et d se déroulent en deux étapes
avec v = k [R-Br].
2-Expliquer pourquoi obtient –on deux composés dans la réaction d ? Préciser lequel est majoritaire.

Solution

-le mécanisme des différentes réactions:

KCN
a) Pr CH2 I Pr CH2 CN v= k [Bu-I][KCN]
Il s’agit d’une substitution nucléophile bimoléculaire (d’ordre 2) : SN2

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KOH con
b) Pr CH2 I Et CH CH2 v= k [Bu-I][KOH]

Il s’agit d’une élimination bimoléculaire (d’ordre 2) : E2
Me Me
NaOH
c) Et C Br Et C OH
Me Me
Comme le mécanisme de cette réaction se déroule en deux étapes avec
v = k [R-Br] donc c’est une substitution nucléophile monomoléculaire (d’ordre 1) : SN1

Comme le mécanisme de cette réaction se déroule en deux étapes avec

v = k [R-Br], en plus on a une élimination d’une molécule d’H2O donc c’est une élimination
monomoléculaire (d’ordre 1) : E1.
I-2- Le mécanisme se fait en deux étapes, la première lente correspond à la formation du
carbocation.
On obtient deux composés dans la réaction (d) car on a deux protons en position β.

La 2ème élimination conduit à l’alcène majoritaire (le plus substitué) selon la règle de
Saytzev.
La 1ere élimination conduit à l’alcène le moins substitué donc minoritaire

Exercice 19

Soit les réactions suivantes:

H 5C 6 H5 C 2

CN- OH-
a) C Br A + B b) C Cl C
Me SN1 H SN2
H 5C 2 H3C
1-Donner les structures des composés A, B et C
2-Etudier l’activité optique des composés A et B.

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Solution

1- Les structures des composés A, B et C

H5 C 6 H 5 C6 C 6H 5

CN-
a) C Br C CN + NC C
Me
Me SN1 Me
H 5C 2 H 5C 2 C 2H 5
(50%) A (50%)B
A(S) et B(R)

H 5 C2 C 2H 5
OH-
b) C Cl HO C
H SN2 H
H3C CH3
C

2- Les composés A et B constituent un mélange équimolaire (mêmes proportions) de deux

énantiomère donc c’est un mélange racémique qui est optiquement inactif.

Exercice 20

Trois alcanes A, B et C ont la même masse molaire de 72 g.mol-1.

1- Indiquer les structures possibles pour A, B et C.
2- Attribuer chacune de ces structures sachant qu’en présence de Cl2 et de peroxyde :
- A donne trois dérivés monochlorés
- B donne quatre dérivés monochlorés
- C donne un seul dérivé monochloré
3- Donner la structure du composé D
Br2 / h
B D
Solution

1- Les structures possibles sont :

2- - - Attribution de chacune des structures A, B et C :

La Chloration d’un alcane donne un mélange de tous les isomères possibles qui auront le
même squelette carboné que l’alcane de départ.

(A), en présence de Cl2 et de peroxyde, donne trois dérivés monochlorés

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Cl2/ R-O-O-R
A : H3C CH2 CH2 CH2 CH3 H3C CH2 CH2 CH2 CH2 Cl

+ H3C CH2 CH2 HC CH3

Cl
+ H3C CH2 HC CH2 CH3

Cl
B donne quatre dérivés monochlorés

Cl
Cl2/ R-O-O-R
B : H3C CH CH2 CH3 H3C CH CH2 CH2 Cl + H3C CH CH CH3

CH3 CH3 CH3

Cl
H3C CH CH2 CH3 + H3C C CH2 CH3

H2C Cl CH3
C donne un seul dérivé monochloré
CH3 CH3
C : H3C C CH3 Cl2/ R-O-O-R H3C C CH2 Cl

CH3 CH3

3- La structure du composé D :

La Bromation d’un alcane est hautement régiosélective. Le produit principal provient

du radical le plus stable
Br
Br2/ R-O-O-R
B : H3C CH CH2 CH3 H3C C CH2 CH3

CH3 CH3 D

Exercice 21

Soit les réactions ci-dessous:

Br
a) ? H2, Pd/C
H3C CH(CH3) CH CH3 A
Br2
b) ? CH3 B
H3C C(CH3) CH2 CH3
OH H3C C CH CH3
HBr
c) ? C
H3C C(CH3) CH CH3 +
O3/Zn/H3O
OH OH D

1- Donner les structures des produits A à D.

2- Indiquer les réactifs permettant les transformations a, b et c.

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Solution

1- les structures des produits A à D.

CH
3
H2, Pd/C
A : H3C CH CH2 CH3
CH Br
Br2 3
B : H3C C CH CH3
CH
3
H3C C CH CH3 Br
CH
3
HBr
C: H3C C CH2 CH3
Br
O3/Zn/H3O+
D : H3C C CH
3 + D' : H C CH3
O O

2- les réactifs permettant les transformations a, b et c sont indiqués sur la figure.

Br
a) H-Br / R-O-O-R
H3C CH(CH3) CH CH3

b) H2O/ H2SO4 CH3

H3C C(CH3) CH2 CH3
OH H3C C CH CH3
c) KMnO4 dilué
H3C C(CH3) CH CH3
OH OH ou OsO4

Exercice 22

Donner les structures des produits A à E, formés lors de la réaction du 3-méthylbut-1-yne avec les
réactifs cités.
H2 / Ni
A
H2, Pd/désa
B

H3C CH C CH 2 HBr
C
H3C 2 Br2
D
KMnO4
E

Solution
Pr. M. ELAMINE Pr. S. ASGATAY Pr. A. LACHERAI. . 16
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Les structures des produits, A à E :

Exercice 23 (Extrait d’examen de chimie organique SV3 2012)

Donner les structures des produits formés au cours des réactions suivantes :

H C H B r2
2 5
A + B
C6H 5 C H 3

H 2 / Ni K Mn O 4
C D
BaS O4 d ilu é e

K MnO 4
c o n c e n tré e

E + F

Solution
Br
Br
H C2H5 H C2H5
H C2H5
Br-Br C C +
C C C C
C6H5 CH3 C6H5 CH3
C6H5 CH3
1R,2S Br Br
1S,2R

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H H H H
H2 / Ni KMnO4
C C CH3 C C CH3 C C CH3
BaSO4
dilué
(désactivé)
KMnO4 concentré OH OH
Cis-diol

OH OH
C + CH3
C
O O

Exercice 24

1- Indiquer les composés obtenus lors des réactions suivantes :

CH3 -COCl/AlCl3 HNO3/ H2SO4 Cl2/ AlCl3 2 H2SO4

D C A B

2 - Proposer une méthode de synthèse de l’acide benzoïque à partir du benzène.

Solution

1 - Les structures des composés obtenus sont les suivantes :

Cl
HO3S
NO2 NO2 Cl B

CH3 -COCl/AlCl3 HNO3 / H2 SO4 Cl2/ AlCl3 2 H2 SO4

+
Cl
COCH3
D C A

B'

SO3H

2-une méthode de synthèse de l’acide benzoïque à partir du benzène.

Pr COOH

Pr-Cl / AlCl3 KMnO4

Acide benzoique

Pr. M. ELAMINE Pr. S. ASGATAY Pr. A. LACHERAI. . 18