COURS DE REMISE A NIVEAU

LYCEE BILINGUE DE BAHAM TRAVAUX DIRIGES DE CHIMIE AVRIL 2019

CONGES DE PAQUES NIVEAU TERMINALESCIENTIFIQUE (C&D)
SERIE N°1
Exercice 1 : Hydratation d’un alcène
1- On hydrate un alcène non ramifié A. On obtient deux composé B1 et B2, l’un des deux ne se formant qu’en très
petite quantité. Quelle est la fonction chimique portée par B1 et B2 ?
2- B1 et B2 contiennent, en masse, 26,7% d’oxygène. En déduire leur masse molaire puis leur formule brute. Quelle
est la formule brute de A ? Sa formule développée ?
3- Par oxydation ménagée de B1, quelles que soient les conditions expérimentales, il ne se forme qu’un seul produit
C1 déduire la formule développée de B1.
4- Par oxydation ménagée de B2, il se forme successivement deux produits C2 et D2. Donner la formule développée
de B2, C2 et de D2.
Exercice 2: Alcool - Aldéhydes – Cétones
Un alcène gazeux non ramifié A, de densité par rapport à l’air d=1,93, conduit par addition d’eau sur la
double liaison carbone-carbone à un mélange de deux composés B et C. Afin de déterminer la composition de ce
mélange, on procède à sa déshydrogénation catalytique en absence de l’air sur du platine maintenu à 300°C. Les
composés B’etC’ alors obtenus sont condensés et le mélange liquide recueilli est partagé en deux fractions égales.
La première moitié est versée dans un large excès de solution de D.N.P.H ; l’ensemble des précipités jaunes
de même formule brute, C10H12N4O4, est filtré, rincé, séché et pesé sa masse m est de 1260 g.
L’autre moitié est traitée par un large excès de Liqueur de Fehling ; le précipité rouge brique formé est filtré,
rincé, séché et pesé ; sa masse m’ est de 7,15 g.
1.1- Déterminer la formule semi développée de A.
1.2- Déterminer la formule et le nom de B et C.
1.3- Ecrire les équations des réactions d’obtention de B’ et C’.
1.4- Déterminer la quantité globale de composés carbonylés ayant réagi lors du test à la D.N.P.H.
1.5- Ecrire l’équation bilan de la réaction observée avec la liqueur de Fehling puis déterminer la quantité de
composé carbonylé qu’elle a consommé.
1.6- Déterminer les quantités des composés B et C dans le mélange issu de l’hydratation de A puis conclure.
Exercice 3: Amine
Soit la formule brute C4H11N d’une amine saturée A
1- Ecrire toutes les formules semi-développées des trois classes d’amine et les nommer
2- Le chlorure d’acyle réagit avec l’isomère primaire.
a- Expliquer succinctement le mécanisme de cette réaction. Ecrire son équation bilan. Cette réaction est-elle possible
avec l’isomère tertiaire ?justifier.
L’amine A ne réagit pas avec le chlorure d’acyle, déterminer son nom.
3- L’amine A réagi maintenant avec l’iodoéthane en solution dans l’éthanol.
a- Nommer cette réaction et écrire son équation-bilan. Préciser le nom du produit obtenu.
Quel caractère particulier des amines cette réaction met-elle en évidence ?
EXERCICE 4 Force d’un acide
1- Définir : base forte, acide faible, produit ionique de l’eau, pH d’une solution.
2. On prépare une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium en dissolvant dans l’eau 2g de cristaux anhydres et en
complétant le volume à 250ML.
a. Déterminer la concentration molaire Cb de la solution, ainsi que son pH à 25°C.
b. On utilise cette solution pour doser une solution aqueuse de monoacide fort.
i. Quel indicateur coloré peut-on utiliser pour déterminer l’équivalence ?
ii. Sachant qu’il a fallu verser 5mL de solution d’hydroxyde de sodium dans 10mL de la solution acide pour
obtenir le virage de l’indicateur, déterminer la concentration Ca de la solution acide ainsi que son pH.
3. Une solution d’acide, de concentration C’a = 10-4 mol/L a un pH égal à 4,4 à 25°C.
a. Déterminer la concentration molaire en ions H3O+ et OH- de cette solution. Indiquer, avec justification à l’appui,
s’il s’agit d’un acide fort ou d’un acide faible.
b. Cet acide est un acide carboxylique de masse molaire 60g/mol. Ecrire l’équation de son ionisation dans l’eau.

SERIE N°2
Exercice I : Chimie organique 1
Travaux dirigés proposé par monsieur Kamga PLEG/ Doctorant Uds
 L’hydrolyse d’un ester E produit deux corps A et B.
II. La combustion complète d’une mole de A de formule CxHyOz nécessite six moles de dioxygène, produit 90g d’eau
et 176g de dioxyde de carbone.
a) Ecrire l’équation-bilan de la combustion de A 0,25pt
b) Déterminer la formule brute de A et les formules semi-développées possibles 1pt
III. L’oxydation ménagée de A par le bichromate de potassium acidifié conduit à un A’ qui ne réagit pas avec le
nitrate d’argent ammoniacal
a)Quelle est la fonction chimique de A’ sachant que la molécule ne contient pas de groupement carboxyle.
b) En déduire les formules semi-développées et les noms de A et A’. 1pt
c) Ecrire les deux demi-équations électroniques et l’équation bilan d’oxydation de A. 0,5pt
On donne Cr2O72-/Cr3+
IV. Le corps B réagit avec le chlorure de thionyle SOCl2 suivant l’équation : B + SOCl2 SO2 + HCl + C
L’action de C sur la méthylamine CH3NH2 produit du N-méthyléthanamide En présence d’un déshydratant comme
P4O10, on a la réaction d’équation : B + B D + H2O Indiquer les noms et les formules semi-développées de B,
C, D et E.
V. a) Ecrire l’équation de la réaction entre l’ester E et une solution d’hydroxyde de potassium à chaud ; nommerles
produits obtenus
b) Donner le nom et les caractéristiques de cette réaction.
EXERCICE 2 Zone de virage des indicateurs colorés
Une solution d’hélianthine met en jeu le couple acide base H ln ln  dont le pKa est de 3.5 ; Hlnet ln- n’ont
pas la même couleur : Hln est rose et ln- est jaune.

Cette solution apparaît rose si

 H ln   3 et jaune si
 H ln   10
ln   ln  
1- quelles sont les valeurs de la zone de pH qui délimitent la zone la zone de virage de cet indicateur coloré ?
2- la valeur de la constante pKa du couple acide éthanoïque/ ion éthanoate vaut 4,8. on ajoute quelques gouttes
d’hélianthine à une solution S aqueuse d’acide éthanoïque. Cette addition ne modifie pratiquement pas le pH de la
solution. Quel doit être la concentration minimale Ca, en mol/L, de la solution S pour qu’elle prenne la couleur de la
teinte acide de l’hélianthine ?
3- Quelle masse minimale m d’hydroxyde de sodium solide faut-il alors ajouter à 1L de cette solution S pour que
l’hélianthine prenne la teinte de sa forme basique ?
NB : on négligera la variation de volume.

EXERCICE 3 Cinétique Chimique

1) Définir les termes suivants: a) Réaction lente b) Facteur cinétique c) Catalyse homogène.
2) Dans un bécher, on verse 200ml de solution d’acide oxalique de formule semi-developpée HO2 CCO2H, et
quelques gouttes d’acide sulfurique. Lorsqu’on y ajoute un millilitre de solution de permanganate de potassium de
concentration C = 0,02mol/l; la décoloration a lieu au bout de 40secondes : Si on ajoute encore un millilitre de la
solution de permanganate après la première décoloration, la deuxième décoloration se produit au bout de 25secondes.
NB: On supposera qu’aucune variation de volume n’est observée lors du mélange.
2-1 Déterminer la vitesse moyenne de disparition de l’ion permanganate à la première décoloration, puis à la
deuxième décoration.
2-2 Comment varie cette vitesse?
3- On se propose maintenant d’étudier la cinétique de la réaction suivante: 2H2O2 2H2O+O2
à partir d’un litre d’eau oxygénée de concentration molaire. 1mmol/L Pour cela on mesure le volume Vo2 Conduit au
tableau suivant:

n représente le nombre de moles d’eau oxygénée disparues. On prendra le volume molaire Vm= 22,4L/mol
3-1 Exprimer n en fonction de Vo2
3-2 Compléter le tableau ci-dessous
3.3 Tracer le graphe [H2O2] = f(t) sur papier millimétré Echelle: 5 carreaux pour 1h, 2 carreau pour 0,1mole de H2O2.
3.4 Déterminer le temps de demi reaction
3-5 En déduire la vitesse de disparition de H2O2 au instants t1 = 1h et t2=3h: Comment varie cette vitesse?

EXERCICE 4 : Dosage d’une solution commerciale 2

Travaux dirigés proposé par monsieur Kamga PLEG/ Doctorant Uds
 Données : masses molaires atomiques : M(H) = 1g.mol-1, M(Br) = 80 g.mol-1, M(Na) = 23 g.mol-1, M(O) =
16 g.mol-1
Verrerie et matériel disponibles :
- Pipettes jaugées de 10 et 20ml - Ballons de 250 et 500ml
- Burette graduée de 25ml - Béchers de 25, 50 et 100ml
- Fioles jaugées de 50, 100, 200, 500 et 1000ml - Agitateur magnétique et barreau aimanté
- Pipettes simples
Au cours d’une séance de travaux pratiques de chimie, le professeur propose à ses élèves de doser
une solution commerciale S d’acide bromhydrique. Cette solution résulte de la dissolution de bromure d’hydrogène
(HBr) dans l’eau. L’acide bromhydrique est un acide qui donne lieu à une transformation totale avec l’eau.
L’étiquette de la solution S indique : pourcentage en masse 46%, densité d = 1,47.
1- Ecrire l’équation de la réaction du bromure d’hydrogène avec l’eau.
2- Vérifier que la concentration molaire c de la solution S est égale à 8,35mol.l-1.
3- Pour vérifier cette concentration, on envisage d’utiliser une solution d’hydroxyde de sodium de concentration c B=
0,10mol.l-1. Avant de laisser les élèves faire leur dosage, le professeur leur propose de prévoir le volume de solution
titrée à verser pour attendre la fin du dosage.
a) Quelle est l’équation de la réaction mise en jeu dans ce dosage ?
b) Qu’appelle-t-on équivalence dans un dosage acide-base ?
c)Quel est le volume VBEO de solution d’hydroxyde de sodium nécessaire pour atteindre cette équivalence si le
volume VA de solution S dosée est de 20,0ml ? Commenter le résultat compte tenu du matériel disponible

4- Le professeur demande aux élèves de diluer 100 fois la solution S et de préparer une solution S’ avec la verrerie
disponible. Décrire le mode opératoire de cette dilution en précisant la verrerie utilisée.
5- Chaque groupe ayant préparé cette solution S’, de concentration molaire c’, ils vont faire leur dosage en parallèle.
Ils prélèvent chacune V’A = 20,0ml de leur solution S’ qu’ils dosent avec la même solution d’hydroxyde de sodium
en présence d’un indicateur coloré.
a) Quel est l’indicateur coloré, parmi ceux qui sont proposés en fin de problème, le plus approprié pour ce dosage
sachant que le pH à l’équivalence vaut 7,0 ? Justifier votre réponse. (0,5pt)
b) Un groupe d’élèves mesure à l’équivalence un volume de solution d’hydroxyde de sodium V BE1 de 16,7ml.
Quelle valeur va-t-il trouver pour la concentration molaire de S’ puis pour celle de S ? Le résultat est-il en accord
avec celui de la question 2 ? (0,5pt)
c) Un second groupe d’élèves mesure un volume VBE2 à l’équivalence égal à 17,1ml. Quelle valeur va-t-il trouver
pour la concentration de S’ puis pour celle de S ? (0,5pt)
d) Comparant cette valeur avec la valeur de la question 2., ce deuxième groupe se dit qu’il a dû commettre une
erreur de manipulation. Parmi les deux erreurs possibles présentées ci-dessous, quelle est celle qui pourrait expliquer
l’écart entre la valeur prévue et la valeur expérimentale ? (0,5pt)
* Lors du prélèvement des 20,0ml de S’, l’élève du second groupe n’a pas attendu que tout le liquide de la pipette ait
été évacué
* Resté assis pendant la manipulation, l’élève chargé de la burette a relevé un volume de base inférieur à la valeur à
l’équivalence. Justifier vos réponses

Inducteur coloré Zone de virage (pH)

Hélianthine 3,2 – 4,4
Rouge de méthyle 4,4 – 6,2
Bleu de bromothymol 6,0 – 7,6
Phénolphtaléine 8,2 – 9,8
SERIE N°3
Exercice : 1
I- L’hydratation d’un alcène A en présence d’acide sulfurique donne un produit B, qui, par oxydation ménagée,
donne un composé C. L’oxydation de C donne un corps D dont la décarboxylation produit du propane.
1-Donner les formules semi-développées de D, C, B et A.
2-Ecrire les équations des réactions sachant que l’oxydant utilisé est le permanganate de potassium (KMnO4) en
milieu acide.
3-Qu’observe-t-on lorsqu’on fait réagir la liqueur de Fehling sur C. Ecrire l’équation de la réaction.
4-À quelle classe appartient B ? Donner l’isomère de B qui s’obtient en même temps que lui. B est-il majoritaire ?
Expliquer.

II- On désire fabriquer un dipeptide à partir de la glycine et l’alanine

1-Donner les noms en nomenclature systématique des deux acides.
2-Ces corps subissent les réactions suivantes :
a) Ala + CH3COCl A + HCl ; b) Gly + SOCl2 B + ……+ HCl
3
c) B + CH3CH2OH C + HCl; d) A + PCl5 D + POCl3 + ……..
Travaux dirigés proposé par monsieur Kamga PLEG/ Doctorant Uds
D + C + régénération des fonctions bloquées Dipeptide.
2.1-Compléter les réactions a, b, c, et d.
2.2-Donner le nom du dipeptide obtenu et sa formule semi-développée.
2.3-Aquelle famille appartient Gly et Ala ?
3. On considère la leucine (Leu), acide α-aminé de formule.

3.1 Donner le nom de ce composé, en nomenclature systématique.

3.2 Cette molécule est-elle chirale ? Justifier la réponse. Donner les représentations de Fisher de la leucine en
précisant les configurations L et D.
3.3 On prépare du dipeptide dans lequel une liaison s'établit entre le groupe carboxyle de la leucine et le groupe
aminé de la glycine (Gly) ; acide α-aminé de formule :

- Donner la formule semi-développée et le nom de ce dipeptide.

- Indiquer, par un encadrement en pointillé, la liaison peptidique dans cette molécule.

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Exercice VI : Type expérimental
4.1. Une solution d’acide chlorhydrique de pH = 2,9 est obtenue par dissolution d’un volume V de chlorure
d’hydrogène par litre de solution
4.1.1. Ecrire l’équation bilan de la dissolution du chlorure d’hydrogène dans l’eau. 0,25pt
4.1.2. Déterminer le nombre n0 de moles d’ions H3O+ contenus dans 1 L de solution. Calculer le volume V de gaz
dissous, dans le cas où le volume molaire est Vm = 23,8 L.mol-1. 0,5pt
4.24.2. On a dissous 0,10 mole d’acide éthanoïque par litre de solution, pour préparer 1 L de solution de pH = 2,9 et
de concentration C1.
4.2.1 Déterminer le nombre n1 de moles d’ions H3O+ contenus dans le litre de solution. Le comparer au nombre de
moles d’acide éthanoïque introduit. Conclure. 0,75pt
4.2.2. Ecrire l’équation-bilan traduisant la réaction de l’acide éthanoïque avec l’eau. 0,25pt
4.34.3 .On dilue la solution d’acide éthanoïque précédente pour obtenir 100 mL de solution de concentration
C2 = C1 / 10 = 1,0 10-2 mol.L-1. On dispose du matériel et des produits suivants :
- Pipeteur ; - pipettes de 10 mL et 25 mL ; - Fioles jaugées de 100 mL et 250 mL
- solution d’acide éthanoïque de concentration C1 = 1,0. 10-1 mol.L-1 ; - eau distillée
4.3.1. Faire le schéma d’une fiole jaugée et indiquer les manipulations à réaliser pour préparer la solution
de concentration C2.
4.3.2. La solution obtenue après dilution a un pH de 3,4. Déterminer le nombre n2 de moles d’ions H3O+ présents
dans 100 mL de cette solution. Le comparer au nombre de moles d’ions H3O+ présents dans le volume de solution
d’acide éthanoïque de concentration C1 que l’on a prélevé. En déduire l’effet de la dilution sur la solution d’acide
éthanoïque.
4.3.3. Si on avait effectué la même dilution sur la solution d’acide chlorhydrique de pH = 2,9, quel serait le
pH de la solution diluée obtenue ? Justifier la valeur du pH.
SERIE N°4
Exercice 1
I- On considère deux alcools A et B ; A est le 2-méthylbutan-1-ol et B est le 3-méthylbutan-1-ol.
1. Ecrire la formule semi-développée de ces deux alcools.
2. Préciser le type d’isomérie existant entre ces deux composés 5
3.a) Qu’appelle-t-on molécule chirale ?
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b) Quelle est, de A ou de B, la molécule chirale ? Quelle est la cause de la chiralité de cette molécule ?
4. Donner une représentation spatiale de chacun des énantiomères de la molécule chirale.
II- L’alcool B peut réagir avec l’acide éthanoïque C pour donner l’éthanoate de 3-méthylbutyle E. E est utilisé en
solution alcoolique, comme arôme de poire, dans certains sirops. Sa masse volumique est φ=870 kg/m3.
1. Ecrire l’équation-bilan de la réaction de B avec C en utilisant les formules semi-développées des composés
organiques
2. Pour synthétiser E, on réalise un montage avec chauffage à reflux ou l’on fait réagir pendant une heure 53,0g de C
et 33,0g de B en présence d’acide sulfurique.
a)Après purification, on recueille 37,0cm3 de E. Quelle est la masse de E obtenue ?
b) Définir, puis calculer le rendement de la réaction.
3. a. Indiquer le nom d’un composé D permettant d’obtenir E par une réaction totale avec B.
b. Ecrire l’équation bilan de cette réaction.
Exercice 2
1. A est un alcène non cyclique comportant 4 atomes de carbones.
On effectue les réactions suivantes à partir de A :

Déterminer la nature, la formule semi-développée et les noms des composés

A, B, C, D, E, F et G.
2. On donne un acide carboxylique A’ de formule CH3 – CH2 – CH(CH3 )– COOH
a) Nommer l’acide A’ et tous ses isomères.
b) Préciser les types d’isomérie.
c) L’acide A’ est-il optiquement actif ? Si oui représenter ses énantiomères par rapport à un miroir.
Exercice 3 : 8,5 points
A est un alcène comportant 4 atomes de carbones. On effectue les réactions suivantes à partir de A.

7. C’ réagit avec la liqueur de Fehling.

8. E rougit le papier pH
a. Déterminer la nature, la formule semi-développée et le nom des composés
A, B, C, A’, B’, C’, E.
b. Ecrire l’équation bilan des réactions (1), (2), (7).

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 SERIE 5
Exercice 1 : Chimie organique
1. QCM : choisir la (ou les) bonne(s) réponse(s) parmi celles proposées ci-dessous :
1.1 Le groupe caractéristique d'un acide carboxylique a une structure :
i) Tétraédrique ; ii) Pyramidale ; iii) Plane.
1.2 L'hydrolyse d'un ester est une transformation : 7
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 i) Lente ; ii) Rapide ; iii) Totale ; iv) Limitée.
2. Ecrire la formule semi-développée de chacune des molécules suivantes :
a) 3,6-dichloro 3-méthylheptan-4-one
b) N,N-diéthyl 2,2-diméthylbutanamide.
3. Qu'est-ce qu'un zwitterion ?
- En donner un exemple.
- A partir de cet exemple, montrer qu'un zwitterion est aussi un ampholyte.

EXERCICE 3 : Acide et bases

1. On dispose d’un litre d’une solution aqueuse contenant de l’ammoniac et du chlorure
d’ammonium.Cette solution a un pH = 9,5 à 25° C et sa concentration molaire totale est de 0,5 mol.L-1 .
([NH4+] + [NH3] = 0,5 mol.L-1). Le pKA du couple NH4+/NH3 est 9,3.
1.1. Quelles sont les espèces chimiques présentes en solution ?
1.2. Calculer les concentrations [H3O+] et [OH-].
1.3. A partir de la constante d’acidité KA, déduire le rapport [NH3]/[NH4+]
Déterminer les concentrations [NH4+] et [NH3].
2. On ajoute 0,02 mole d’acide chlorhydrique à la solution précédente sans variation de volume).
2.1. Quelle réaction se produit après l’addition de l’acide ? Ecrire son équation-bilan.
- Déduire les concentrations [NH4+] et [NH3].
- Déterminer la concentration [H3O+] à partir de KA.
2.2. En déduire le pH de la solution obtenue. Comment appelle-t-on cette solution ?

Exercice 4 :
Sur la paillasse du laboratoire d’un lycée, on trouve le matériel et les produits suivants :
- matériel : une burette (50 ml) ; deux béchers (150 ml et 500 ml) ; deux pipettes
(10 ml et 20 ml) ; deux erlen-meyers (250 ml et 500 ml).
- Produits : une solution d’acide chlorhydrique S0 de concentration C0 = 2,5 mol.L-1 ; une solution
d’hydroxyde de sodium S1 de concentration C1 = 0,1 mol.L-1 et de l’eau distillée.
1. On désire préparer 250 ml de solution d’acide chlorhydrique S2 de concentration C2 = 0,1 mol.L-1
à partir de la solution S0 trouvée sur la paillasse.
1.1 Dresser la liste du matériel nécessaire. (Utiliser le moins de matériel possible).
1.2 Calculer le volume de solution S0 à prélever pour cette opération.
1.3 Décrire brièvement le mode opératoire.
2. Pour vérifier la concentration de la nouvelle solution S2, on en prélève 20 ml que l’on introduit dans le bécher de
150 ml. A l’aide de la burette, on verse progressivement la solution d’hydroxyde de sodium S1. On utilise un pH-
mètre pour mesurer le pH de la solution.
2.1 faire le schéma du dispositif expérimental.
2.2 En représentant le pH en fonction du volume d’hydroxyde de sodium versé, on
obtient la courbe de la figure-1. Déduire de cette courbe :
2.2.1. Le volume d’hydroxyde de sodium utilisé et le pH à l’équivalence.
2.2.2. Calculer la concentration de la nouvelle solution S2.

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 EXERCICE-3 :
Au cours d’une séance de TP, il vous est demandé de mesurer et de comparer les valeurs du pH des solutions
d’acide chlorhydrique et de l’acide éthanoïque à différentes concentrations.
1-Vous disposez au départ d’une solution de concentration 0,1mol/L, d’une pipette graduée de 1 à 10 cm3 et d’une
fiole jaugée de 50cm3. Comment procéderiez-vous pour préparer 50 cm3 d’une solution de concentration 5.10-
2
mol/L.
2 Avec un pH-mètre convenablement réglé, vous obtenez les résultats consignés dans le tableau suivant :

C(mol/L) 5.10-2 10-2 5.10-3 10-3 10-4 10-5

pH acide chlorhydrique 1,3 2 2,3 3 4 5
pH acide éthanoïque 3,1 3,4 3,6 3,9 4,4 5,2
-Log C
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2.1-Compléter le tableau.
2.2-Sur le même graphe, tracer les courbes pH=f (-LogC).
2.3-A partir de l’une des courbes que vous désignerez, définissez et justifier le caractère fort de l’un des acides.
2.4-A partir de l’autre courbe, que pouvez-vous dire du caractère de l’autre acide ?pourquoi ?
3-Déterminer les concentrations molaires des espèces chimiques présentes dans la solution d’acide éthanoïque à 10 -2
et à 10-4 mol/L
4-Calculer la valeur du rapport entre la quantité d’acide éthanoïque dissociée en ions et la quantité d’acide introduite
pour la solution de concentration 10-2 mol/L, puis pour la solution de concentration 10-4mol/L.

BONNE PREPARATION DU BACCALAUREAT !!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!

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