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    Fiche TP-5 2

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    Le document décrit la synthèse de la lidocaïne et d'un anhydride cyclique par réaction de Diels-Alder. Il contient les équations bilans, tableaux de réactifs, questions sur les mécanismes et résultats des synthèses.

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    Fiche TP-5

    A) SYNTHESE DE LA LIDOCAINE

    I - SYNTHESE DE LA LIDOCAINE

    1) Equation bilan et mécanisme de la réaction. De quel type de réaction s’agit-il ?

    2) Tableau des réactifs

    Subst. Masse Densité Masse (g) ou volume Nbre de moles Nbre Rôle** Dangers/
    Molaire (g/ml) (ml) engagé(e) engagé d’eq.* Toxicité

    * eq. : équivalents
    **Rôle : réactif, substrat, catalyseur, solvant…
    3) Répondre aux questions suivantes :
    - Pourquoi utilise t-on au moins 2 équivalents de diéthylamine (DEA, M = 73g/mole ; d=
    0,71g/ml) par rapport au composé (1) ? Pourquoi en utilise t-on en fait plus que 2 équivalents ?

    - L’acide chlorhydrique commercial est à 36% (d= 1,186). Calculer sa concentration molaire et
    sa normalité.

    Comment procéder si on veut préparer une solution de HCl 3N à partir de la solution


    commerciale 12N ?

    - Comment prépare t-on une solution aqueuse de KOH à 30% massique ?


    4) Schéma du traitement à compléter : Indiquer la composition en matières organiques et
    inorganiques des diverses phases.

    mélange réactionnel
    +
    pentane

    + HCl 3N
    Phase aqueuse Phase organique

    + KOH 30%

    Phase aqueuse

    + pentane
    Phase aqueuse Phase organique

    + Eau
    Phase organique Phase aqueuse
    5) Donner le principe de la chromatographie sur couche mince (CCM). Comment détermine t-on
    le rapport frontal (Rf) d’un produit dans un éluant donné ? Calculer les Rf de de l’a-chloro-2,6-
    diméthylacétanilide et de la lidocaïne, en précisant l’éluant ou le mélange d’éluant utilisé pour la
    migration.

    - Fournir la dernière plaque CCM à l’enseignant. D’après cette CCM, le traitement a t-il été
    efficace ?

    6) Résultats qualitatifs : décrire l'aspect du produit synthétisé après purification (forme,


    couleur….).
    7) Résultats quantitatifs :

    Masse obtenue Rdt PF(exp) PF(th)

    Poser les calculs de Rdt.

    8) Interprétation du spectre RMN fourni en TP. A rendre avec la fiche.


    B) REACTION DE DIELS ET ALDER

    I - SYNTHESE DE L'ANHYDRIDE 4,5-DIMETHYLCYCLO-4-ENE-1,2-CARBOXYLIQUE

    1) Equation bilan et mécanisme de la réaction.

    2) Tableau des réactifs

    Subst. Masse Densité Masse (g) ou volume Nbre de moles Nbre Rôle** Dangers/
    Molaire (g/ml) (ml) engagé(e) engagé d’eq.* Toxicité

    * eq. : équivalents
    **Rôle : réactif, substrat, catalyseur, solvant…

    Calculer (poser les calculs) la quantité d’anhydride maléique (1 équivalent) nécessaire à la


    réaction.

    3) Répondre aux questions suivantes :


    - Expliquer pourquoi la réaction de Dields-Alder est très exothermique (réfléchir sur la base du
    DH° ou DS° de cette réaction).
    - Pourquoi est-elle si lente à démarrer (réfléchir sur la base de DG♯)

    4) Résultats qualitatifs : décrire l'aspect du produit synthétisé après purification (forme,


    couleur….).

    6) Résultats quantitatifs :

    Masse obtenue Rdt brut Masse obtenue Rdt après purif PF(exp) PF(th)
    (brut) (après purif)

    Poser les calculs de Rdt.

    6) RMN (spectre fourni) : à interpréter et à rendre avec la fiche.

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