IA de Ziguinchor Année scolaire :

Lycée Peyrissac 2023/2024

Exercice 1 :
1-Nommer les composés suivants
NO2
CH3 CH(CH3)2 OH NO2
CH3
CH3 CH3

NO NO2 CH3
2
2- Compléter les réactions suivantes du noyau aromatique en précisant à quelle catégorie elles appartiennent.
U.V FeBr3
C6H6 + Cl2 X ; C6H6 + Br2 V + Z
Ni H2SO4
C6H5CH3 + H2 Y ; C6H6 + HNO3 Z + L
H2SO4 Pt
C6H5CH3 + HNO3 M + N ; C6H5Cl + H2 W
3- Ecrire les formules semi-développées puis donner les noms des composés aromatiques répondant aux formules
brutes suivantes : C7H8 ; C8H10 ; ; C10H8 (deux noyaux benzéniques) ; C13H12 (deux noyaux benzéniques).
4- compléter les phrases suivantes :
a- Il existe 3 dichlorobenzènes : le …………………….... ;le ……..…….………….. et le …………………….. de
formules semi-développées respectives : ………………..,………………..,………………….…..
b- L’action à froid de l’acide ……………….. pur sur le benzène conduit à la formation du ……………….. de formule
moléculaire C 6 H 5 −NO2 suivant la réaction : C 6 H 6 + …………….. C 6 H 5 −NO2 + ………………..
c- Outre le corps précédent de formule C 6 H 5 −NO2 ,il existe ………… dérivés ……………….. du benzène de formules
et de noms respectifs : ………………………………………………………………………………
Exercice 2 :
1. Ecrire l’équation –bilan de la réaction de combustion complète du benzène.
2. On effectue la combustion de 5 cm 3de benzène .quel est le volume de dioxygène nécessaire ? Quel est le volume
d’air correspondant (dans les conditions normales)
3. La combustion complète d’une mole de benzène s’accompagne d’un dégagement de chaleur de 3 300kj
environ .Quelle est la quantité de chaleur dégagée lors de cette expérience ?
4. Lorsqu’on réalise la combustion à l’air libre, la flamme est fuligineuse. Pourquoi ?
On donne : densité du benzène liquide d =0,9
Exercice 3 :
Dans 10cm3 d’un mélange de benzène et de styrène a doser, on introduit un peu de bromure de fer (III) puis, goutte a
goutte et en agitant, du dibrome pur tant que la coloration brun-rouge ne persiste pas.
Le dégagement gazeux qui se produit simultanément est envoyé à barboter dans une solution de nitrate d’argent, ou il
provoque la formation d’un précipité blanc jaunâtre.
On admettra que ces conditions opératoires ne permettent pas de poly substitutions sur les noyaux benzéniques.
Le volume de dibrome versé est de 8,4cm3 ; le précipité blanc est filtré, séché et pesé : sa masse est de 19,1 g.
a) Quelles sont les réactions mises en jeu dans cette manipulation ?
b) Déterminer les compositions molaires et volumiques de l’échantillon étudié .
c) Sachant que la masse volumique du benzène est de 880 kg.m-3, déterminer celle du styrène.
Donnée : masse volumique du dibrome : µ =3250kg.m-3.
Exercice 4 :
1. La formule C6H3N3O6 est celle d’un dérivé trinité du benzène.
Ecrire toutes les formules semi-développées possibles et proposer un nom pour chacun des isomères.
2. Un carbure aromatique A a pour formule brute C8H10.
a- Ecrire toutes les formules semi-développées possibles et proposer un ou plusieurs noms pour les composés
correspondants.
b- Déterminer la formule semi-développée de A sachant que sa mono nitration ne peut donner naissance qu’à un
seul isomère
c- Donner toutes les formules semi-développées des dérivés obtenus par mono nitration des composés écrits à la
question a).
Exercice 5 :
Un hydrocarbure A, de formule C14H10 possède 2 noyaux benzéniques sans « coté » commun Soumis à une
hydrogénation catalytique sur palladium désactivé, A fourni l’hydrocarbure B de formule C 14H12. B peut, à son tour,
être hydrogéné à la température et à la pression ordinaire, sue nickel divisé : on obtient C de formule C14H14. C soumis
à une hydrogénation sur platine, à température et pression élevées, conduit à un hydrocarbure D de formule C 14H26.
Lorsque, par ailleurs, l’hydrocarbure C est placé à la lumière en présence de dichlore, il donne naissance à un produit
mono chloré unique E et un dégagement de chlorure d’hydrogène.
1. En déduire la formule semi développée de chacun des composées A, B, C,D et E
2. Sachant que l’hydrogénation catalytique sur palladium désactivé du but-2-yne conduit exclusivement au but-2-éne
(Z) , et que ce résultat est généralisable , en déduire la nature (Z) ou (E) de celui des corps A , B, C ou E qui possèdent
ce type d’isomérie .
3. Ecrire les équations bilan de toutes les réactions. Dire, pour chacune d’elle, s’il s’agit d’une addition ou d’une
substitution.
Exercice 6 :
Un hydrocarbure A a pour formule brute C9H12.
- Par hydrogénation, en présence d’un catalyseur, A donne un corps B de formule brute C9H18.
- En présence de dibrome et de tri bromure de fer (FeBr3), A donne un produit de substitution C contenant
40,2% de brome en masse
1- Montrer que A renferme un noyau benzénique
2- Montrer que le brome ne se substitue qu’une fois sur A
3- Ecrire toutes les formules possibles pour A ( elles sont au nombre de 8)
4- Il n’existe qu’un seul dérivé mono nitré de A. En déduire la formule semi- développée de A.
Exercice 7 :
1- Un hydrocarbure A de masse moléculaire M = 92g/mol contient 91,3% de carbone.
a) Déterminer la formule brute de A.
b) Montrer que A n’est ni un alcane, ni un alcène, ni un alcyne.
c) Une analyse a montré que la molécule A contient un noyau benzénique. Donner la formule semi-développée et le
nom de A.
2- Dans un ballon on place une masse m = 2,75g du composé A, du dibrome et de la poudre de fer. Une réaction
chimique se produit sur le noyau benzénique. On observe un dégagement gazeux qui fait rougir un papier pH et la
formation d’un seul produit B de masse m’ = 5,13g.
a) Quelle est la nature de la réaction qui s’est produite ? Justifier la réponse.
b) Calculer la masse molaire de B et en déduire sa formule brute.
c) Ecrire les formules semi-développées possible de B. Les nommer.
Exercice 8 :
On considère un hydrocarbure aromatique 𝐴 de densité de vapeur 𝑑 = 3,655 dont on veut étudier la structure et les
propriétés chimiques.
1- La combustion complète d’une masse 𝑚 = 0,875𝑔 de l’hydrocarbure 𝐴 produit 𝑚′ = 2,91𝑔 de dioxyde de carbone.
a) Déterminer la composition centésimale massique de l’hydrocarbure 𝐴.
b) Déterminer la formule brute de l’hydrocarbure 𝐴.
c) Sachant que 𝐴 est un isomère du xylène ou du diméthylbenzène, écrire les formules semi-développées possibles de
𝐴. Les nommer.
2- A 200°C et en présence du chlorure de fer(III), 𝐹𝑒𝐶𝑙3, le propène fixe une molécule de chlorure d’hydrogène 𝐻𝐶𝑙.
a) Quelles sont les formule semi-développées des deux produits que l’on peut obtenir à priori ?
b) En fait, on obtient un seul corps noté 𝐵 : le plus symétrique des deux. Donner sa formule et son nom.
3- On traite le métaxylène par le composé 𝐵 en présence du chlorure d’aluminium anhydre. Il se produit donc une
réaction de substitution au cours de laquelle un groupe isopropyle (𝐶𝐻3 )2𝐶𝐻 − remplace un atome d’hydrogène du
noyau benzénique.
a) Ecrire les formules semi-développées des isomères que l’on peut obtenir.
b) Compte tenu de « l’encombrement » du groupe isopropyle quel sera l’isomère le plus abondant ?
4- La nitration cet isomère conduit à un produit 𝐶 dont la composition centésimale massique est la suivante : %𝐶 =
46,6 ; %𝐻 = 4,6 ; %𝑁 = 14,8 et %𝑂 = 33,9.
a) Déterminer la formule brute de 𝐶.
b) Déterminer la masse molaire et la formule semi-développée du produit 𝐶.
Exercice 9 :
Un hydrocarbure A de masse molaire MA=106g.mol-1 donne par hydrogénation un composé saturé B de masse molaire
MB=112g.mol-1. Par ailleurs, B contient en masse 6 fois plus de carbone que d’hydrogène.
1-Déterminer les formules brutes de B et A.
2-Ecrire l’équation bilan traduisant l’hydrogénation de A en B.
3-Ecrire les formules semi-développées possibles de A.
4- Par ailleurs, le composé A peut être obtenu en faisant réagir un chlorure d’alkyle C nH2n+1Cl sur le benzène en
présence de chlorure d’aluminium AlCl3 utilisé comme catalyseur.
1.1-Déterminer la formule semi développée de l’alkyl benzène A et celle du chlorure d’alkyle et les nommer.
1.2-Ecrire l’équation-bilan de la réaction.
2-On réalise la chloration de A en présence de chlorure d’aluminium utilisé comme catalyseur. On obtient un composé
aromatique B contenant en masse 25,3% de chlore (substitution en para et / ou ortho du groupe alkyle). Ecrire les
formules semi développées des isomères de B et les nommer.
3-On réalise la mono nitration d’une masse m = 21,2 g de l’alkyl benzène en présence d’acide sulfurique H 2SO4
concentré. On obtient un composé aromatique C comportant un groupe nitro en position para du groupe alkyle.
3.1-Ecrire l’équation bilan de la réaction et nommer le produit C.
3.2-Déterminer la masse m’ de produit C obtenu sachant que le rendement de la réaction est de 93%.
Exercice 10 :
1- En présence de chlorure d’aluminium, le benzène réagit sur le chloroéthane pour donner un
dégagement de chlorure d’hydrogène et un hydrocarbure A, dont le pourcentage massique en
carbone est de 90,6%.Quelle est la formule brute de A. Ecrire l’équation-bilan de la réaction. Ecrire
la formule semi développée de A. Nommer A.
2- En présence d’acide sulfurique, A réagit avec l’acide nitrique (HNO3) pour d o n n e r u n
composé organique B contenant en masse 14,28 % d’azote. Ecrire l’équation-bilan de la réaction.
Ecrire la formule semi développée de B. Nommer B.
3- Par chauffage en présence d’un catalyseur, A se déshydrogène facilement en C. Le produit C
obtenu comporte 92,3 % (en masse) de carbone. Quelle est sa formule semi développée ?
4- Le corps C se polymérise très facilement. Quel est le motif du polymère obtenu ?
Exercice 11 :
La combustion complète d’une masse m = 106mg d’un hydrocarbure A produit 0,352g de dioxyde de carbone.
1- Déterminer la composition centésimale massique de l’hydrocarbure.
2- Quelle est la masse d’eau formée ?
3- Sachant que la densité de vapeur de l’hydrocarbure est voisine de 3,655, déterminer sa formule brute.
4- Par hydrogénation en présence de platine vers 200°C, A donne un composé B de formule brute C8H16. En
présence de dichlore et de tri chlorure d’aluminium, A donne un produit de substitution C unique contenant
25,27% de chlore en masse.
4-a. Que peut-on dire de l’hydrocarbure A ? Justifier la réponse.
4-b. Ecrire toutes les isomères possibles de A et proposer un ou plusieurs noms pour les composés correspondants.
4-c. Quelle est la formule brute du composé C ? En déduire sa formule semi-développée et son nom.
4-d. Quelle est la formule semi-développée de A ?
4-e. Ecrire la formule semi-développée de B et le nommer. Traduire par une équation sa formation.
5- Ecrire l’équation-bilan de la réaction de mono nitration de A puis donner le nom du composé organique D
formé.
Exercice 12 : Etude des explosifs aromatiques
1- Le mélinite est le 2,4,6- trinitrophénol. Quand on le chauffe, il se décompose de façon explosive en : vapeur
d’eau, diazote, dioxyde de carbone, monoxyde de carbone et du dihydrogène.
a- Ecrire la formule semi-développée du mélinite. En déduire sa formule brute.
b- Ecrire l’équation-bilan de la réaction de décomposition.
c- Quel est le volume de gaz dégagé (ramené dans les conditions normales de température et de pression) par la
décomposition de 1kg du mélinite (l’eau est liquide dans ces conditions) ? Conclure.
2- Le toluène peut subir une trinitration.
a- Ecrire la formule développée du produit obtenu et l’équation-bilan de sa formation. Quel nom peut-on lui
donner ?
b- Le trinitrotoluène est un explosif puissant. Ecrire l’équation-bilan de sa décomposition explosive sachant
qu’elle produit de l’eau (vapeur), du monoxyde de carbone, du diazote et du carbone.
c- L’explosion du trinitrotoluène produit un mélange gazeux à température élevée. Quel est le volume du gaz
résultant de l’explosion de 1 kg de TNT sachant que le volume molaire, dans les conditions précisées, est
voisin de 200 L. Conclure.