ABM 1er année

BIOCHIMIE
STRUCTURALE
Dr. Descatoire

Les Glucides
Plan du Cours :

I. Les oses
a) Structure, propriétés, classification
b) Principaux oses et dérivés d’oses

II. Les osides

a) Structure, propriétés, classification
b) Principaux diholosides
c) Principaux polyosides
Définition glucides:

Les glucides sont des sucres aussi appelés oses ou hydrates de

carbone.

Ils sont constitués des éléments C (carbone), H (hydrogène) et O

(oxygène). Mais certains peuvent contenir de l’azote, du phosphore
ou du soufre

Ils jouent principalement un rôle énergétique dans l'organisme.

I. Les oses

a) Structure, propriétés, classification

STRUCTURE
Les oses, monoses, monosaccharides ou encore sucres simples, Ils possèdent un
squelette carboné, généralement linéaire, comportant de 3 à 6 carbones pour les
oses les plus représentatifs, quelquefois 7, voire 8 carbones et un nombre variable de
fonctions alcool (OH), primaires (lié à 1 R) ou secondaires (lié à 2R) .

PROPRIETE
Ils sont non-hydrolysables.

CLASSIFICATION
Les oses peuvent être classés de deux manières:

1) par le nombre de carbones de leur squelette (3 = trioses, 4 = tétroses, 5

= pentoses, 6 = hexoses etc...)

2) par la nature de la fonction que la molécule posséde (aldéhyde = aldoses, cétone

= cétoses).

Les deux classifications peuvent être combinées: un aldotétrose est un aldose dont le
squelette possède 4 carbones, et un cétopentose est un cétose dont le squelette
comporte 5 carbones.
Fonction aldéhyde toujours C1 Fonction cétone toujours DANS la chaine
Classification combinée
 NOTION DE CHIRALITE

Une molécule est dites chirale, si elle n’est pas superposable à son image
dans un miroir plan. Elle possède alors deux formes appelées énantiomères.

Les énantiomères sont classés:

• En forme D ou L selon l’orientation du groupe alcool (OH)

• En forme d(+) ou l(-) selon le pouvoir rotatoire de la molécule

(déviation de la lumiére à droite ou à gauche)

Il n’y a aucune relation entre les deux formes. Une molécule peut-être de
forme D d(+) ou D l(-) etc…
FORME D et L
Les notations L et D se réfèrent à la configuration des molécules. Il s’agit d’une
notation ancienne abandonnée depuis 1960 (forme R et S aujourd’hui) qui n’est utilisée
à l’heure actuelle que par les biochimistes, essentiellement pour définir la
configuration d’un acide aminé ou d’un sucre.

Pour les sucres, il s’agit toujours de projeter la formule dans l’espace sur un plan de
telle façon que la chaine soit verticale et l’atome le plus oxydé en haut.

La chiralité est donnée par l’atome de carbone asymétrique se trouvant en bas de la

chaine : si le groupe hydroxyl (OH) est projeté à droite la chiralité sera D, s’il est
projeté à gauche la chiralité est L.
Donnez les formes: D ou L ?
FORME d(+) et l(-)

Les énantiomères sont doués d’un pouvoir rotatoire contraire.

• L’un dévie la lumière vers la droite. Il est dit dextrogyre et est annoté d ou (+) ou d(+)

• Lautre dévie la lumière vers la gauche. Il est dit lévogyre et est annoté l ou (-) ou l(-)

pouvoir rotatoire, l’angle de déviation de la direction de polarisation, est une propriété

de la molécule qui dépend des conditions opératoires : température, pH, solvant…

Il faut noter qu’il n’y a aucune relation entre configuration (D ou L) d’une molécule et
pouvoir rotatoire.

Pour déterminer le pouvoir rotatoire d’une molécule on utilise un polarimètre.

 NOTION D’EPIMERISE
• Même formule brute.

• Mais un groupe caractéristique ou une insaturation de liaison occupe une position

différente sur le même squelette carboné.

le D-Glucose et le D-Galactose ont la même

formule brute C6H12O6 et leurs formules
développées sont très proches, la seule
différence porte sur la position du groupement
hydroxyle [-OH] en C4.

On dit qu’ils sont épimère en C4.

Rien avoir avec forme d(+) ou l(-) !!

I. Les oses

a) Principaux oses et dérivés d’oses

 Le glucose :
Pur, il se présente sous forme d’une poudre blanche à saveur sucrée, bien que son
pouvoir sucrant soit bien inférieur à celui du saccharose.

Il est très soluble dans les solvants polaires comme l’eau, même à température ambiante.

Il est par contre insoluble dans les solvants apolaires comme l’éther.

Le glucose est actif sur la lumière polarisée, sa forme naturelle est dextrogyre

Formule brute Formule semi-développée (Fischer) Formule cyclique ( Haworth)

C6H1206
Glycérol:

Le glycérol, ou glycérine, est un composé organique de formule HOH2C–CHOH–CH2OH.

Sa molécule possède trois groupes hydroxyle correspondant à trois

fonctions alcool responsables de sa solubilité dans l’eau.

Un résidu glycérol constitue l'articulation centrale de tous les lipides de la classe

des triglycérides et des phosphoglycérides.
II. Les osides

a) Structure, propriétés, classification

DEFINITION:

Polymère d’oses qui par hydrolyse est susceptible de libérer en

solution à un ou plusieurs oses.
 Diholosides Polyholosides
(diosides) (Polyosides)
Constitués de deux oses
Polymères d'oses
simples liés par une liaison simples liés par des
osidique lors d'une étape liaisons osidiques ;
de condensation qui ce sont des glucides
aboutit à la libération complexes (amidon,
d'une molécule d’eau.
glycogène…).
Ex: Lactose

Osides

Hétérosides
Oside associé à et une
Glycoconjugués
substance non glucidique
appelée aglycone. Glycoprotéine
Ex: Nucléosides Glycolipide
II. Les osides

b) Principaux diholosides/diosides
 lactase
(β-D-galactosidase)

+ H2O

Le lactose est un diholoside (ou disaccharide), composé d'une molécule de β-D-

galactose (Gal) et d'une molécule de α/β-D-glucose (Glc) reliées entre elles par
une liaison osidique β(1→4).

Le lactose est dextrogyre

Diverses β-galactosidases sont présentes chez les bactéries, en particulier celles du

microbiote, et la lactase chez l'homme est sécrétée par les entérocytes, cellules
situées dans les villosités intestinales.
La molécule de saccharose est un diholoside formé d'un résidu de glucose et d'un
résidu de fructose liés par une liaison osidique α(1↔2)β.

Contrairement à la plupart des autres diholosides, le saccharose résulte de la liaison

de deux oses par leur extrémité réductrice, ce qui en fait un sucre non réducteur.

Le pouvoir sucrant du saccharose sert de référence dans l'échelle des produits

sucrants, c'est-à-dire qu'il est considéré comme égal à 1 par convention.

Le saccharose est l'un des ingrédients les plus utilisés dans l'industrie agroalimentaire.
Son nom officiel est l'α-D-glucopyranosyl(1→4)D-glucopyranose. Il peut être symbolisé par
Glc-Glc. Il est parfois appelé di-glucose.

Le maltose est le produit de l'hydrolyse enzymatique du glycogène et de l'amidon par

une amylase.

D'autres diholosides sont aussi composés de deux molécules de glucose, cependant

leur liaison osidique est de nature différente ce qui leur confère des propriétés
différentes :
tréhalose α(1→1)α ; kojibiose α(1→2) ; nigerose α(1→3) ; isomaltose α(1→6) ;
laminaribiose β(1→3) ; cellobiose β(1→4) ; gentiobiose β(1→6).
 La liaison osidique

• Le groupe OH du C1 d’un ose réagit avec le groupe OH d’un autre ose (peut importe le
carbone) .

• Les deux oses sont reliés par un atome d’oxygène. Liaison de type O.

• Une molécule d’eau est relarguée (condensation)

II. Les osides

c) Principaux polyholosides/polyosides
 Le glycogène est
un glucide complexe. Il
consiste en une chaîne de
glucose lié en α (1-4) et
est branché en α (1-6) tous les
huit ou douze résidus.

La glycogénogenèse se réalise en deux étapes: la glycogène synthétase, forme des chaînes

linéaires à partir de l'amorce de deux à trois molécules de glucoses (formé par la
glycogénine). Ensuite, l'enzyme α-1,4-D-glucanne relie entre elles les chaînes.

Le foie réalise la glycogénolyse (hydrolyse du glycogène pour « reformer » du glucose à

partir de ses réserves de glycogène) grâce à la glycogène phosphorylase.

Si le glycogène vient à s'épuiser (au bout de douze heures de jeûne chez l'être humain), le
foie utilise alors des protéines, du lactate (fermentation dans le muscles) ou
du glycérol (issu des lipides) pour reformer du glucose, par néoglucogenèse.
 L’acide hyaluronique est
un polymère de disaccharides (des sucres
composés d'acide D-glucuronique et de D-N-
acétylglucosamine et liés entre eux par
des liaisons glycosidiques alternées β-1,4 et β-
1,3).

Il est l'un des principaux composants de la matrice extracellulaire.

Dans les articulations, l'acide hyaluronique participe à la lubrification et à la protection des

zones de frottement, en augmentant la viscosité du liquide synovial et en maintenant
l'élasticité du cartilage.

Dans la peau, il comble les espaces intercellulaires et participe à l'hydratation et la cohésion

des tissus. Il contrôle l'angiogenèse.

Il joue aussi un rôle dans l'inflammation et la cicatrisation, mais aussi dans la prolifération de
certains cancers et les réactions immunitaires.

L'acide hyaluronique est impliqué dans la croissance cellulaire.

 L’Héparine

L’héparine est constituée d'un enchaînement répétitif d'acide glucuronique et d'acide

iduronique.

C'est une substance ayant des propriétés anticoagulantes extrêmement puissantes.