Ronéo PharMasqué 2024-2025

MATIÈRE
Pharmacognosie

Semaine du 21/10 au 25/10 Professeur : S. Sahpaz

Date et heure du cours : 25/10 Ecrivains : binôme 76
de 11h15 à 12h15 Correcteurs : binôme 91

Remarques du professeur (question d’exam, conseil, clés moodle, dates CC, infos
importantes) :

Questions abordées en ED du même type que pour le CC

Code mooodle: d3wq76
 PLAN
Les dérivés d’oses
1. Les polyols
a. Le xylitol
b. Le mannitol
c. Le sorbitol
2. Les dérives des polyols
a. L’acide absorbique

Les osides : les holosides

1. Les oligosaccharides (entre 2 et 10 oses)
a. Le saccharose
b. Obtention industrielle des oses
2. Les polysaccarides ( = plus de 10 oses)
a. Amidon
b. Cellulose
c. Inuline
d. Polysaccharides hétérogènes des algues marines
Les oses dérivés :

1. Les polyols (=itols) :

Il existe 3 polyols (D-mannitol, D-sorbitol et Xylitol) dont 2 utilisés en thérapeutique
(D-mannitol et D-sorbitol).
Le xylitol n’est pas utilisé en thérapeutique mais il est intéressant car il est utilisé dans
l’industrie agro-alimentaire comme édulcorant, et utilisé dans les pays nordiques pour
remplacer le saccharose ou le fructose.
Les polyols sont des produits hydrogénés qui ont subi une hydrogénation à partir des
sucres simples (glucose, fructose, xylose) : le xylitol = produit d’hydrogénation du
xylose.

● Caractéristiques du xylitol :

- Le xylitol est un pentose, il n’y a pas de fonction aldéhyde ou carbonyle donc il ne peut
pas se retrouver sous forme cyclique, ne peut pas se cycliser : il est acyclique.

- Il a un pouvoir sucrant comme le saccharose : a le même goût sucré que le

saccharose mais laisse un effet rafraîchissant contrairement au saccharose (car il a
une chaleur de dissolution négative : au lieu de produire de la chaleur, il produit un effet
frais).
Son effet rafraîchissant est assez marqué par rapport au mannitol ou au sorbitol donc il
va être utilisé dans les chewing-gums et les bonbons.

- Il n’est pas cariogène : il ne provoque pas de caries contrairement aux sucres

classiques.
Ne peuvent pas se cycliser et index glycolique faible

-Il a un index glycémique faible et donc beaucoup moins calorique que les sucres
classiques (4 kcal/g de sucre (glucose, saccharose, fructose) et donc sont très
cariogènes). Il n’est pas utilisé en thérapeutique mais comme édulcorant E967.

L’index glycémique du glucose = 100 : c’est l’indice de référence.

=> l’indice glycémique du xylitol est de 7 (il est très bas).

-Effets indésirables possibles : propriétés laxatives osmotiques qui peuvent

provoquer des diarrhées si consommé à forte dose contrairement au saccharose.

Il est connu comme le sucre du bouleau (très présent dans l’écorce).

Le sorbitol provient des baies du sorbier des oiseaux (arbre décoratif : les baies ne sont
pas consommées).
Le mannitol provient du frêne (le suc est épaissi à l’air = manne à frêne dont on a isolé
le sucre : le mannitol).
Le sorbitol et le mannitol sont des hexoses.
Leur pouvoir sucrant et leur indice glycémique sont plus faibles :

● Mannitol : pouvoir sucrant = 0,7 et IG = 1

● Sorbitol : Pouvoir sucrant = 0,5 et IG = 9

=> Donc l’édulcorant utilisé sera le xylitol.

● D-mannitol :

Emploi thérapeutique :

● par voie injectable : diurétique dans la prise en charge des œdèmes cérébraux
(urgences) et des hypertonies oculaires
● par voie respiratoire : test de provocation bronchique et mucolytique en cas de
mucoviscidose
● Par voie orale : laxatif osmotique (à dose élevée)

Autres emplois : Édulcorant utilisable chez le diabétique et additif alimentaire : E421

(Inscrit sur la liste des Médicaments essentiels de l’OMS).
 ● D-sorbitol (=glucitol car c’est le produit d’hydrogénation du glucose)

Emplois en thérapeutique :
- Par voies orale et rectale : laxatif osmotique
Par voie orale : régulateur des fonctions digestives (digestion difficile, ballonnements)
Les pruniers et le sorbier des oiseaux (baie) sont très riches en sorbitol : au niveau
industriel, on ne fait pas d’extraction à partir des baies du sorbier ou des fruits du
prunier.
Autres emplois :

- utilisation comme excipient dans l’industrie agro-alimentaire et en

pharmacotechnie
- Utilisation comme édulcorant (moins calorique que le glucose)
- Utilisation comme additif alimentaire : E420

2. Les dérivés des polyols :

● Acide L ascorbique :

C’est un dérivé du sorbitol : quand on trouve du sorbitol, on trouve souvent de l’acide

ascorbique (=vitamine C). On le trouve dans les légumes et les fruits frais et en
particulier dans les agrumes.
Il est inscrit sur la liste de Médicaments essentiels de l’OMS.

Il a une fonction ène-diol (=double liaison avec 2 fonctions hydroxyliques) : il a des

propriétés réductrices et acides fortes => il est donc dégradé facilement dans
l’organisme une fois absorbé.

On peut récupérer la vitamine C par la consommation de fruits et de légumes frais

(surtout pas cuits !) : on trouve des flavanoïdes qui ont aussi des propriétés
réductrices : ils vont protéger l’acide ascorbique quand il est oxydé.
C’est une molécule fragile donc la cuisson et la chaleur vont le détruire rapidement d’où
le fait de consommer des fruits et des légumes frais.

Les agrumes sont riches en vitamine C : il y a 60mg de vitamine C dans 100g de fruit.
D’autres fruits riches en vitamine C mais ne sont pas autant consommés que les
agrumes :

● Goyave : contient 230 mg de vitamine C

 ● Les baies de cassis : contient 200 mg de vitamine C (donc 2 fois plus que les
agrumes)
● L’églantier avec des pseudo-fruits (=fruits non consommés), plante médicinale
donc les pseudo-fruits sont utilisés dans les médicaments ou les compléments
alimentaires (tisanes d’églantier) : 700 mg de vitamine C => mais ce n’est pas
équivalent, il y aura moins de vitamine C que dans les autre fruits car elle va se
dégrader si on la prend en tisane ou en gélule…
● Acérola : reste le fruit le plus riche : contient 1g de vitamine C dans 100g de
fruits (trouvé dans des compléments alimentaires, dans la farine,…).

Emplois en thérapeutique de l’acide ascorbique :

● Pour le traitement du scorbut : l’acide ascorbique « combat » le scorbut d’où le «

a » de ascorbique. Le scorbut est une maladie rare dans les pays européens
aujourd’hui.
● Pour traiter l’asthénie ou les états grippaux

La vitamine C est éliminée facilement dans les urines donc même si on en prend en
grande quantité, ce n’est pas un problème, il n’y a pas d’effets secondaires (s’il y en a,
ils seront seulement digestifs) contrairement à d’autres vitamines liposolubles (certaines
vitamines D) qui s’accumulent dans l’organisme et qui provoqueront des effets
secondaires.

Apport journalier de la vitamine C selon EFSA :

● Femme adulte : 80 mg/jour

● Homme 90 mg/jour
● Adolescent (fille ou garçon) : 90-100 mg/jour
● Femme enceinte : 90 mg/jour
● Femme allaitante 140 mg/j
● Enfant (de 1 à 3 ans) : 20 mg/jour

L’acide ascorbique est aussi un additif alimentaire : E300 avec des propriétés anti-
oxydantes et acidifiantes.

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Les osides : les holosides :
Les holosides sont formés des oligosaccharides (2 à 10 oses) comme le saccharide et
des polysaccharides.

1. Les oligosaccharides :
● Le saccharose :

Le saccharose est présent chez de nombreux végétaux.

Il est formé de 2 sucres = disaccharide, (c’est le sucre qu’on utilise couramment) : le
(+)-D glucose (pouvoir rotatoire dextrogyre) et le (-)-D-fructose (pouvoir rotatoire
lévogyre).
Il y a une liaison entre le carbone 1 du glucose et le carbone 2 du fructose : ce qui
forme le saccharose (dextrogyre) sous forme de disaccharide.
Il est obtenu à partir de la canne à sucre (tige) ou de la betterave sucrière (racine).
Il n’a pas d’utilisation en thérapeutique directement mais il y a un sirop de sucre utilisé
comme excipient pour les sirops en pharmacotechnie
Le sucre inverti est très utilisé en cuisine (il est préféré au saccharose car il a un goût
doux caramélisé et un effet croustillant).
C’est l’hydrolyse du saccharose qui donne le sucre inverti : puisque quand on
l’hydrolyse, le pouvoir rotatoire s’inverse : il passe de dextrogyre à lévogyre => c’est
pour ça qu’on l’appelle sucre inverti.
 ● Obtention industrielle des oses

On peut obtenir l’amidon à partir de certaines plantes.

L’amidon est un polymère de glucose.

 On fait une hydrolyse enzymatique pour obtenir le D-glucose, on fait ensuite une
hydrogénation et on obtient le D-sorbitol. Sur le D-sorbitol réaction un peu plus
complexe, oxydation ensuite cyclisation pour obtenir l’acide ascorbique.
On va aller chercher un polymère de fructose (Inuline) qui va donner le D- fructose par
hydrolyse enzymatique et par hydrogénation le D-mannitol.
Il y a aussi la possibilité d’utiliser le glucose (Glucose peut être utilisé pratiquement
pour obtenir tous les sucres) avec une épimérisation pour obtenir le D-mannitol mais il
faut changer l’orientation de l’hydroxyle et ensuite une hydrogénation.
Le fructose peut être obtenu par séparation à partir du sucre inverti.
Le sucre inverti contient 50% de glucose et 50% fructose donc on peut séparer le
glucose et le fructose et ainsi obtenir d’une part le glucose et d'autre part le fructose.

Le xylitol obtenu à partir du xylose par hydrogénation, le xylose lui-même est obtenu à
partir d’un polymère de glucose les xylanes par hydrolyse en milieu acide.

Où est-ce qu’on trouve le xylane?

On ne va pas voir le xylane car il n’a pas d’utilisation en thérapeutique ni dans l’industrie
agroalimentaire.

Le xylane est obtenu à partir par exemple du bois de maïs ou des épis de maïs, ou des
coques de noix de coco.

RÉVISION-Glucides ( fait en ED ; type de question pour le CC)

1. Quel type de r action est n cessaire pour transformer le glucose en sorbitol ?

a) oxydation b) polym risation c) hydrog nation d) hydrolyse e) est rification

2. A quel groupe d’oses appartiennent le mannitol et le sorbitol ?

a) c toses b) polyols acycliques c) acides uroniques d) oligosides e) aldoses

3. Quelles sont les affirmations exactes concernant la glucosamine ?

a) Elle est obtenue partir des d chets d’agrumes l’ chelle industrielle

b) La chitine est un polym re de glucosamine ac tyl e
c) Elle est employ e comme dulcorant dans l’agro-alimentaire
d) Elle fait partie des oligosaccharides
e) Elle entre dans la composition des m dicaments de l’arthrose du genou
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4. La consommation excessive du fructose, le sucre majoritaire des fruits et du
miel, peut avoir des effets n fastes sur la sant .
Pour quelles raisons ?

a) Parce qu'il s'y trouve sous forme polym ris e

b) Parce qu'il est m tabolis par le foie contrairement au glucose
c) Parce qu'il est l'origine d'allergies
d) Parce qu'il est tr s pr sent dans les aliments industriels sous forme de sirop de
glucose-fructose
e) Parce qu'il apporte autant d’ nergie calorique que le saccharose

POLYSACCHARIDES

On les trouve quasiment chez tous les êtres-vivants, ils peuvent se trouver sous
différentes formes.

Distribution quasi universelle chez les tres vivants

➢Chimie :
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 ● polym res de haut poids mol culaire form s par condensation d’unit s d’oses
ou de d riv s (osamines, acides uroniques...)

Quand on parle de dérivé de sucre, on pense plutôt aux sucres aminés en particulier la
glucosamine et aux sucres qui portent une fonction acide carboxylique.

Cet acide carboxylique est obtenu par une oxydation enzymatique du glucose ou des
autres sucres donc on les appelle acide-uronique .

● homog nes (c’est à dire former du même sucre) ou h t rog nes, lin aires ou
ramifi s
● parfois engag s dans des liaisons avec des fragments protidiques (c’est à dire
des protéines, on les appellent dans ce cas là des protéoglycanes)

Tous les ans la prof pose une question qui est :

Qu’est ce qu’on obtient après hydrolyse d’un polysaccharide
homogène ?
Par exemple: si on a un polymère de glucose qu’est ce que j'obtiens après hydrolyse.
J’obtiens le glucose.
Si c’est un polysaccharide hétérogène, j’obtiens après hydrolyse les sucres qui ont
formé le polysaccharide mais ce n’est pas le même sucre ce sont des sucres différents.

➢Propri t s physico-chimiques :

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 Penser si l’on veut obtenir un acide faible ou un acide fort, si dans ma structure il y a
des acides uroniques, c'est-à-dire sur le sucre des fonctions acide carboxylique ça va
apporter une acidité faible.
Il peut aussi être neutre comme le glucose qui n’a pas de fonction acide.

- Forte affinit pour l’eau (très intéressante) : gonflement, g lification, solutions

visqueuses (la présence de ces molécules de haut poids moléculaire va
empêcher l’écoulement de l’eau, l’eau normalement est un fluide qui s’écoule
très bien mais quand il y a des molécules très volumineuses dans l’eau ces
molécules vont empêcher l’écoulement)

Parfois les molécules vont former un réseau macromoléculaire en emprisonnant l’eau

au sein des mailles de ces réseaux. Les polymères vont s’enrouler et cela va permettre
de former un gel.

- Extraction par l’eau, additionn e de base min rale (acides)

- Pr cipitation par recul de solubilit avec alcool ou par variation du pH (acides)

On va additionner des bases minérales pour les acides pour former des sels et ensuite
les extraire dans l’eau. Et une fois qu’ils sont solubles dans l’eau on va rajouter un
solvant moins polaire comme l’alcool par exemple. On va baisser la polarité du milieu et
il y aura une extraction par recul de solubilité.


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 Emplois en th rapeutique (h t rog nes) :

● Troubles du transit intestinal, colopathies fonctionnelles, RGO (en tant que

laxatif, diarrhée ou constipation)
● Antithrombotique (h parines)
● Traitement de la gonarthrose (acide hyaluronique)
● Adjuvant de r gimes par effet « coupe-faim »

Autres emplois (tous) :

● Pharmacotechnie :
- Excipient de formes solides
- Stabilisant de suspensions et d' mulsions

● Agro-alimentaire, cosm tique :

- Pr biotiques (inuline)
- paississant, g lifiant (additifs de la s rie des E400) E401, E402, E403 c’est la
série des additifs qui sont obtenus à partir de ces polysaccharides.
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 Même les bactéries sont capables de biosynthétiser des polysaccharides homogènes et
hétérogènes comme la dextrane et la gomme xanthane utilisée en thérapeutique.

Algues importantes car on utilise de l’acide alginique en thérapeutique.

➢ Amidon

L’amidon est formé de glucose uniquement.

Polym re homog ne et ramifi de D-Glu

● amylose (lin aire, a1→4)

● amylop ctine (ramifi , a1→4 et a1→6)

- Constituant universel des v g taux, substance de r serve principale

- Accumulation dans les organes de r serve (racines, graines,..)

- Hydrolysable par les enzymes digestives des animaux sup rieurs

Exemples : Maïs (graines) Zea mays, Blé (graines) Triticum sp., Pomme de terre (tubercules)
Solanum tuberosum, Riz (graines) Oryza sp.

Plantes riches en amidon, amidon universel et indispensable pour la survie des plantes. C’est
un métabolite primaire.

Substance de réserves principales, il va s’accumuler dans les organes de réserve, il va se

trouver en grande quantité dans ces organes. Quand on va les manger on va pouvoir les
digérer facilement car l’amidon est hydrolysable par les enzymes digestives chez l’être humain.

Emploi dans l’industrie pharmaceutique :

Excipient (diluants, liants, d litants) dans la formulation des comprim s.

➢Cellulose

On le trouve dans les plantes, ça va être une molécule responsable de la rigidité de la paroi des
cellules végétales.
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 Polym re lin aire du D-Glu reli s par des liaisons β-(1,4) (polymère de 2 glucoses)

- Constituant majeur de la paroi des cellules v g tales

- Obtenu partir de plantes fibres cellulosiques ou par d lignification du bois

- Non hydrolysable par les enzymes digestives des animaux sup rieurs

Exemples: Cotonnier (graines) Gossypium herbaceum, Lin (tiges) Linum usitatissimum,

Chanvre (tiges) Cannabis sativa

Emplois dans l’industrie pharmaceutique :

- Coton, ouate, pansements...

- Excipient (diluant, liant) dans la formulation des comprim s
- Stabilisant lors de la fabrication de suspensions

➢ Inuline
Polym res constitu s d’un nombre variable de D-Fru (fructanes)

- Obtenue des racines de la famille des Asteraceae

- Fait partie des fibres alimentaires solubles et des « pr biotiques »

Exemples: Chicorée (racines) Cichorium intybus, Pissenlit (racine) Taraxacum officinale,

Artichaut (racines) Cynara scolymus

Il y a un glucose terminal qui part rapidement on se retrouve avec un polymère de

fructose.

Effets prébiotiques: Les polymères de fructose favorisent la prolifération des bactéries

bénéfiques pour la santé.

● Fibres alimentaires (r duction de glucose et lipides sanguins)

→pas de r sorption au niveau de l’intestin gr le ni digestion

● Pr biotiques (augmentation de la prolif ration de Bifidobacterium)

→modification de la flore bact rienne du c lon

POLYSACCHARIDES HÉTÉROGÈNES DES ALGUES MARINES

INTER T DES POLYSACCHARIDES DES ALGUES:

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 ● Int r t conomique mondial (industrie agroalimentaire) énormément d’algues
produites dans le monde en particulier en Asie et au Japon.

Algues vertes plutôt consommées dans l’alimentation et les algues brunes pour extraire
des polysaccharides.

● Production mondiale en 2005 : 13 millions de tonnes

→ algues brunes et rouges

● Utilisation :
❖ alimentation humaine (pauvre en lipides, forte teneur en polysaccharides).
❖ production d’hydrocollo des (agents de texture) fait de donner de la viscosité à
l’eau pour former du gel.

→industries pharmaceutiques et agro-alimentaires

❖ dans les compl ments alimentaires et cosm tiques

❖ en th rapeutique

Emplois des algues dans les C.A. :

➔ Adjuvants des r gimes dans l’ob sit , effet « coupe-faim »

ne sont pas dig r s ni absorb s, sans apport calorique car pauvres en lipides

➔ Traitement d’asth nies diverses car algues riches en minéraux qui viennent de la mer
➔ Effet laxatif doux comme pas absorbé

Pr cautions d’emploi :

➔ Usage d conseill chez les enfants, femmes enceintes et allaitantes

➔ Accompagner d’un volume d’eau suffisant
➔ Attention l’iode ⇒perturbation thyro dienne
➔ Attention aux m taux lourds ⇒ arsenic, plomb, mercure,...
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