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Chimie Organique

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Chimie

Organique
Résolution de Problème

BENARIBI Yanis
FAOUZI Walid
PEYROT Antoine
POTIN-MOUDOR Pape

L2 Chimie

Année 2023- 2024


Problématiques

1) Le 3-méthylpentan-3-ol est traité d’une part par HCl 11 N, en excès à froid, pour conduire à un composé A
saturé et d’autre part, par un mélange équimolaire HCl/HBr 11 N à froid en même excès pour conduire à 2
composés A et B (avec B majoritaire). Quelle que soit la voie utilisée, les composés sont obtenus avec la
même vitesse. Identifier A et B, justifier le fait que ces composés soient obtenus avec la même vitesse et
que B est majoritaire.

2) Lorsque A est traité par l’éthanol à 25°, 4 composés sont obtenus selon les proportions suivante : C à 63%,
D1 + D2 à 32% (D1 et D2 en même proportion) et E à 5%. L’étude cinétique indique que ces composés sont
obtenus avec la même vitesse. Les masses molaires sont Mc = 131 g.mol et M D1 = MD2 = ME = 84 g.mol.

2
Identification des chapitres

• Chapitre 3 :
Types de réactions, mécanismes réactionnels et catalyses

• Chapitre 4 :
Substitutions nucléophiles, éliminations et dérivés halogénés.

3
Traitement du 3-méthylpentan-3-ol par HCl

H Cl, 11N, excès Cl


+
O 0 °C O H - H2 O Cl Cl
H H A A'
50% 50%

4
Traitement du 3-méthylpentan-3-ol par un mélange
équimolaire HCl/HBr

Br Cl
B A
H Br/HCl, 11N, excès Br
+ et +
O 0 °C O H - H2O
H H
Br Cl
B' A'

majoritaires minoritaires

5
Loi de vitesse

Br Cl
B A
H Br/HCl, 11N, excès
+ et +
O 0 °C
H
Br Cl
B' A'

majoritaires minoritaires

𝑣 𝐵/ 𝐵′ =𝑣 𝐴/ 𝐴 ′ =𝑘 ¿

6
Traitement du composé A par de l’éthanol

OH
+
Cl 25 °C O O
A C C'
31,5% 31,5%

7
Traitement du composé A par de l’éthanol

OH
+
Cl 25 °C O O
A C C'
31,5% 31,5%

H
OH
+
Cl 25 °C

A D1 D2
16% 16%

8
Traitement du composé A par de l’éthanol

OH
+
Cl 25 °C O O
A C C'
31,5% 31,5%

H
OH
+
Cl 25 °C

A D1 D2
16% 16%

OH
Cl 25 °C
H
E
5%
9
Conclusion
• Identification des composés A, B, C, D et E

Cl Br O
A B C

D1 D2 E

• Détermination de la loi de vitesse des composés A et B


10

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