Ácido miristoleico
Nome IUPAC: ácido (Z)-tetradec-9-enoico.
Outros nomes: ácido 9-tetradecenoico; ácido 9-cis-tetradecenoico; ácido cis-Δ9-tetradecenoico; ácido miristolénico; ácido oleomirístico [1].
Número CAS: 544-64-9.
O ácido miristoleico [2] ou ácido 9-tetradecenoico é un ácido graxo monoinsaturado omega-5 coa fórmula CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH. Ten 14 carbonos e un dobre enlace de tipo cis no 9º carbono (ou no 5º empezando polo final da cadea), polo que o seu número lipídico é C14:19 (ou C14:1n-5). Biosintetízase a partir do ácido mirístico por acción do encima delta-9 desaturase, pero é pouco común na natureza.[3] Unha das maiores fontes deste ácido graxo é o aceite das sementes das plantas da familia Myristicaceae, xa que este ácido supón ata o 30% do aceite dalgunhas das especies.[4][5] Tamén se encontra en graxas animais.
Os extractos da planta Serenoa repens (da familia das palmas, Arecaceae) mostran propiedades apoptóticas e necróticas contra o cancro de próstata, e un dos principais compoñentes que exhiben este efecto citotóxico identificados no extracto é o ácido miristoleico.[6][7]
Os seus sales e ésteres denomínanse miristoleatos. Suxeriuse que o cetil éster do ácido miristoleico (cetil miristoleato) ten propiedades biolóxicas como antiinflamatorio, alivia a dor, e é un modulador do sistema inmunitario [8]
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ PuBChem compound Myristoleic acid
- ↑ ChemSpider Myristoleic acid
- ↑ Myristoleic acid Arquivado 17 de marzo de 2012 en Wayback Machine. at Lipomics.com
- ↑ Claude Leray. Introduction to Lipidomics: From Bacteria to Man. Google books.[1]
- ↑ Monoenoic acids in foods Arquivado 23 de outubro de 2012 en Wayback Machine. at CyberLipid.org
- ↑ Iguchi K, Okumura N, Usui S, Sajiki H, Hirota K, Hirano K. Myristoleic acid, a cytotoxic component in the extract from Serenoa repens, induces apoptosis and necrosis in human prostatic LNCaP cells. Prostate. 2001 Apr;47(1):59-65. PMID 11304730
- ↑ CHEBI Myristoleic acid
- ↑ Hunter KW Jr, Gault RA, Stehouwer JS, Tam-Chang SW. Synthesis of cetyl myristoleate and evaluation of its therapeutic efficacy in a murine model of collagen-induced arthritis. Pharmacol Res. 2003 Jan;47(1):43-7. PMID 12526860.
