p-Fenilén-diamin

p-Fenilén-diamin
IUPAC-név	1,4-diaminobenzol
Más nevek	Parafenilén-diamin 1,4-Fenilén-diamin Benzol-1,4-diamin
Kémiai azonosítók
Rövidítés	PPD
CAS-szám	106-50-3
ChemSpider	13835179
KEGG	C19499
SMILES Nc1ccc(N)cc1
InChI 1/C6H8N2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H,7-8H2
InChIKey	CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N
UNII	U770QIT64J
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C6H8N2
Moláris tömeg	108,14 g/mol
Megjelenés	Fehér, kristályos szilárd anyag, levegőnek kitéve színe idővel sötétebb lesz
Olvadáspont	145-147 °C
Forráspont	267 °C
Oldhatóság (vízben)	10 m/m% 40 °C-on, 87 m/m% 107 °C-on, 100 m/m% 140 °C-on
Gőznyomás	<1 mmHg (20°C)
Veszélyek
R mondatok	R23 R24 R25 R36 R37 R38 R40 R42 R43
S mondatok	S26 S36 S37 S39
PEL	TWA 0.1 mg/m³ [bőr]
LD50	80 mg/kg (patkány, szájon át) 98 mg/kg (patkány, szájon át) 145 mg/kg (tengerimalac, szájon át)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A para-fenilén-diamin vagy 1,4-fenilén-diamin, röviden PPD egy szerves molekula, képlete C₆H₄(NH₂)₂. Ez az anilinszármazék egy fehér por, de levegőn állva az oxidáció hatására sötétül. Főként műszaki polimerek gyártásának alapanyagaként használatos, de felhasználják hajfestékekben is.

Előállítása

A PPD háromféle módon állítható elő. Leggyakrabban a 4-nitro-klórbenzolt reagáltatják ammóniagázzal, majd az így keletkező 4-nitroanilint hidrogénezik.

$\mathrm {Cl\!-\!C_{6}H_{4}\!-\!NO_{2}+2\ NH_{3}\rightarrow H_{2}N\!-\!C_{6}H_{4}\!-\!NO_{2}+NH_{4}Cl}$

$\mathrm {H_{2}N\!-\!C_{6}H_{4}\!-\!NO_{2}+3\ H_{2}\rightarrow H_{2}N\!-\!C_{6}H_{4}\!-\!NH_{2}+2\ H_{2}O}$

A DuPont-féle eljárással az anilint először difeniltriazinná alakítják, amiből aztán savas katalízissel 4-aminoazobenzolt csinálnak. Az utóbbi termék hidrogénezésével PPD állítható elő.

Felhasználása

Polimerek prekurzoraként

A PPD az aramid-típusú műanyagok és rostok, például a Kevlar fontos prekurzora. Ez a műanyag a PPD és tereftaloil-klorid reakciójából származtatható. Ha a PPD-t foszgénnel reagáltatjuk, diizocianátok jönnek létre, amik a poliuretán műanyagok prekurzorai.

A Kevlar molekulaszerkezete: a monomert megvastagított, a hidrogénkötéseket szaggatott vonallal jelöltük.

Festékként

A vegyület egy közönséges hajfesték. Ezen felhasználását azonban felváltják egyéb anilinszármazékok, például a 2,5-diamino(hidroxietilbenzol) és a 2,5-diaminotoluol. Hasonlóan fontos lehet a tetraaminopirimidin, az indoanilinek és indofenolok. A diaminopirazol származékai vörös vagy ibolya színt adnak. Ezen felhasználásokban a majdnem színtelen prekurzorok oxidálódnak a festékanyaggá.

Gumik antioxidánsaként

A PPD könnyen oxidálódik, e tulajdonságuk miatt használják fel a p-fenilén-diamint és származékait a gumikészítmények gyártásakor. A szubsztituensek, például a naftil, izopropil stb. antioxidáns tulajdonságuk mellett bőrirritáló hatásuk van.

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a p-Phenylenediamine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.