Paraf Asisten

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Judul

: Isolasi Eugenol

Tujuan Percobaan :
1. Mempelajari teknik pemisahan cara kimia (cair-cair).
2. Mempelajari teknik isolasi eugenol dari minyak cengkeh.
Pendahuluan
Minyak daun cengkeh merupakan salah satu komoditi ekspor Indonesia dan
memegang peranan penting dalam kehidupan sosial ekonomi masyarakat produsen minyak
daun cengkeh. Minyak cengkeh mengandung beberapa komponen, tetapi yang paling penting
adalah eugenol. Eugenol ini memberikan aroma khas yang banyak dibutuhkan oleh berbagai
industri, antara lain industri kosmetika, farmasi, dan pestisida nabati (Kardinan, 2005).
Eugenol dapat dipisahkan dari minyak daun cengkeh dengan cara penggaraman
(direaksikan dengan basa alkali encer), pemurnian dengan cara ekstraksi dan pemisahan
eugenol dengan asam-asam anorganik. Tahapan terpenting pada isolasi eugenol dari minyak
daun cengkeh adalah mengekstrak komponen- komponen non eugenol yang ada dalam air
(larutan non eugenolat). Ekstraksi dilakukan dalam corong pemisah. Cara ekstraksi yang
demikian disebut ekstraksi cair-cair tak kontinyu. Ekstraksi cair-cair tak kontinyu mempunyai
kendala-kendala antara lain pengulangan yang berulang-ulang, terjadinya kenaikan tekanan
internal dan emulsi dalam corong pemisah, serta kehilangan pelarut yang relatif besar.
Betakariofilen masih juga ada bersama-sama eugenol yang dihasilkan pada pemurnian
eugenol memakai ekstraksi cair-cair tak kontinyu. Solusi dari kendala-kendala yang terjadi
pada ekstraksi caircair tak kontinyu adalah digunakan ekstraksi cair-cair kontinyu pada
pemurnian eugenol dari minyak daun cengkeh (Keenan, 1991).
Proses produksi eugenol dilakukan melalui proses isolasi eugenol dari minyak daun
cengkeh. Proses ini dapat dilakukan dengan dua cara yaitu metode fisik dan metode kimia.
Metode fisik dilakukan dengan proses destilasi fraksinasi dari minyak daun cengkeh.
Pemisahan eugenol didasarkan pada perbedaan titik didih dari senyawa lain dalam minyak
daun cengkeh. Tingkat kemurnian eugenol yang dihasilkan sangat tinggi (99,99%)
dibandingkan cara kimia (Syukri, 1999).
Proses kimia pada isolasi eugenol dilakukan dengan mereaksikan minyak daun
cengkeh dengan basa kuat (NaOH) dengan pengadukan menghasilkan natrium eugenolat

yang kemudian direaksikan dengan HCl untuk memisahkan eugenolnya. Eugenol yang
dihasilkan adalah eugenol kasar (crude eugenol) yang tingkat kemurniannya masih rendah.
Proses pemurnian diperlukan untuk menghasilkan eugenol murni. Proses pemurnian dapat
dilakukan secara kimia maupun fisik. Tingkat kemurnian yang disyaratkan dalam standar
mutu adalah minimal 98% dengan warna cairan eugenol jernih kuning muda. Eugenol kasar
yang belum dimurnikan sudah dapat dijual ke pabrik yang memiliki alat destilasi fraksinasi
untuk dimurnikan secara fisik. Proses derivasi lanjutan dari eugenol dapat menghasilkan
beberapa produk antara lain isoeugenol, metil eugenol dan vanillin sintetis. Isoeugenol
dihasilkan melalui reaksi isomerisasi eugenol pada suhu dan tekanan tinggi dalam kondisi
basa menjadi isoeugenolat yang selanjutnya diasamkan menjadi isoeugenol dan kemudian
dimurnikan. Prosesnya memerlukan peralatan ketel bertekanan dan alat destilasi fraksionasi
yang tentunya memerlukan biaya modal yang cukup mahal. Isoeugenol digunakan sebagai
bahan baku industry parfum dan flavour (Svehla, 1979).
Eugenol merupakan salah satu komponen kimia dalam minyak cengkeh yang
memberikan bau dan aroma khas pada minyak cengkeh. Eugenol murni merupakan cairan
tidak berwarna, berbau, keras, dan mempunyai rasa pedas. Eugenol mudah berubah menjadi
kecoklatan apabila dibiarkan di udara terbuka. Pemanfaatan eugenol dalam bidang industri
pemanfaatan masih terbatas pada industri parfum. Eugenol merupakan komponen kimia
utama dalam minyak daun cengkeh, yaitu 79-90% ( Arsyad, 2001).
Senyawa organik lebih larut dalam pelarut air dibandingkan dalam pelarut organik
(koefisien distribusi antara pelarut organik dan air kecil). Ekstraksi senyawa dengan koefisien
campuran rendah antara pelarut organik dan air biasanya memerlukan pelarut organik dalam
jumlah yang banyak. Penggunaan pelarut yang besar ini bisa diatasi dengan ekstraksi
kontinyu dimana hanya relatif kecil volume pelarut yang dibutuhkan. Teknik ekstraksi caircair kontinyu, pelarutnya dapat didaur ulang menjadi campuran yang mengandung air
sehingga penyusunnya dapat diekstraksi dengan pelarut lain (Fessenden, 1993).
Prinsip Kerja
Prinsip kerja dari ekstraksi cair-cair merupakan pemisahan komponen kimia dimana
dua fase palarut tidak saling bercampur, sebagian komponen larut pada fase pertama dan
sebagian larut pada fase kedua. Kemudian dari kedua fase yang mengandung zat terdispersi
dikocok, lalu didiamkan sampai terjadi pemisahan sempurna dan terbentuk dua fase cair, dan
komponen kimia terpisah kedalam dua fase tersebut sesuai dengan tingkat kepolarannya
dengan perbandingan konsentrasi yang tetap
Alat

Beaker gelas, sapu tangan plastik, corong pisah, gelas ukur, pipet tetes, timbangan,
tabung reaksi, statif, penangas listrik.
Bahan
Minyak cengkeh, NaOH 10%, diklorometana, HCl 25 %, kertas lakmus biru, MgSO4
anhidrat, FeCl3.
Prosedur Kerja
24 mL minyak cengkeh dimasukkan kedalam beaker gelas dan ditambahkan larutan
NaOH 10%, kemudian diaduk sampai homogen. 10 mL diklorometan ditambahkan dan
dipindahkan kedalam corong pisah, dikocok kuat-kuat dan diamkan selama 10 menit sampai
terbentuk dua lapisan. Fasa non polar yang berada dilapisan bawah, dipisahkan dan
ditampung dalam beaker glass. Fasa polar yang berada dilapisan atas ditambahkan 10 mL
larutan NaOH 10% dan dikocok kuat-kuat, lalu didiamkan sampai terbentuk dua lapisan.
Fasa polar dipisahkan dan digabung dengan fasa polar sebelumnya. HCl 25% ditambahkan
tetes demi tetes kedalam fasa polar sampai terbentuk gumpalan-gumpalan coklat atau
mempunyai pH 3. Pindahkan kedalam corong pisah, kemudian ditambahkan diklorometan 10
mL dan dikocok kuat-kuat. Kemudian didiamkan selama 10 menit sampai terbentuk dua
lapisan. Fasa organik ditampung dalam beaker glass. Uapkan pelarut dietileter yang terdapat
dalam fasa organik tersebut dalam lemari asam menggunakan penangas air (suhu air 50 o C).
Residu yang diperoleh ditambahkan sedikit MgSO4. Kemudian didekantasi residu yang
mengandung eugenol tersebut. Ditimbang berat dan volume eugenol menggunakan gelas
ukur. Rendemen atau kadar eugenol dihitung. Uji positif akan adanya eugenol dalam residu
yang diperoleh adalah terbentuknya warna ungu jika ditambahkan larutan FeCl3.
Alokasi waktu
No
1
2
3
4

Perlakuan
Pereaksian minyak cengkeh dan pemisahan
Pemisahan tahap kedua
Pendiaman
Dekantasi

Waktu
20 menit
10 menit
15 menit
10 menit

Data dan Perhitungan

Perlakuan

Keterangan

24 mL minyak cengkeh

Berwarna coklat kehitaman

+ 25 mL NaOH 10%

Campuran bercampur

+ 10 mL diklorometana

Campuran bercampur

Dikocok

Muncul gas, terbentuk dua fasa

Fase non polar

diekstrak lagi

Muncul dua fasa

+ NaOH
Fase polar + 120 tetes HCl

Terbentuk gumpalan coklat

Diteteskan ke lakmus merah

Merah

+ 10 mL diklorometana

Terbentuk 2 fase

Fase yang putih keruh dipanaskan

Keruh kekuningan

+ FeCl3

Tidak berubah menjadi ungu

Pembahasan
Percobaan isolasi eugenol dari daun cengkeh ini bertujuan untuk mengisolasi eugenol
minyak daun cengkeh, menentukan tetapan fisik (titik didih, berat jenis dan indeks bias).
Prinsip dari percobaan ini adalah pemisahan eugenol dari komponen minyak daun cengkeh
yang lain, misalanya kariofilena. Metode yang digunakan dalam percobaan ini adalah
ekstraksi pelarut yaitu suatu metode pemisahan senyawa dari pelarut tertentu berdasarkan
tingkat kepolarannya.
Minyak cengkeh mengandung beberapa komponen seperti eugenol dan kariofilena.
Eugenol yang merupakan senyawa paling banyak terkandung dalam minyak daun cengkeh.
Eugenol dapat dipisahkan/diisolasi dari komponen minyak daun cengkeh yang lain. Eugenol
merupakan salah satu komponen kimia dalam minyak cengkeh yang memberikan bau dan
aroma khas pada minyak cengkeh. Eugenol merupakan cairan tak berwarna, berbau keras dan
mempunyai rasa pedas. Eugenol, mudah berubah menjadi kecoklatan apabila dibiarkan di
udara terbuka.
Eugenol merupakan suatu alkohol siklik monohidroksi atau fenol sehingga dapat
bereaksi dengan basa kuat.

OH
OCH 3

CH2
Gambar 1. Struktur eugenol
Hal ini dapat dilihat dari struktur eugenol, diketahui bahwa eugenol mempunyai

gugus hidroksi, metoksi dan alil. Gugus hidroksi membuat eugenol sebagai senyawa fenolik
yang bersifat asam dan mudah dipisahkan dari senyawa yang fenolik yaitu dengan cara
menggunakan ekstraksi cair-cair menggunakan pelarut aktif. Eugenol bersifat asam sehingga
dapat digunakan pelarut yang bersifat basa seperti NaOH, KOH, atau Ca(OH)2. Praktikum ini
menggunakan NaOH sebagai basanya. Penambahan NaOH ini menyebabkan perbedaan
kelarutan antara eugenol dan kariofilen.
Eugenol akan larut membentuk garam natrium eugenolat, dengan bentuk garam yang
memiliki sifat polar maka eugenol dapat dengan mudah terpisah dari komponen minyak daun
cengkeh lain yang bersifat non polar. NaOH digunakan karena ion Na+ lebih kuat mengikat
eugenolat. Penambahan NaOH bertujuan agar komponen eugenol dari minyak cengkeh dapat
diisolasi. Reaksi antara NaOH dengan minyak daun cengkeh tergolong reaksi eksoterm
karena dapat melepaskan panas. Reaksi yang terjadi merupakan pembentukan garam natrium
eugenolat. Reaksi penggantian gugus H+ dengan Na+ yang berasal dari NaOH melepaskan
energi yang muncul berupa panas. Persamaan reaksi eugenol dengan natrium hidroksida
adalah sebagai berikut:
+

Na O

OH

OCH 3

OCH 3

+
CH2

NaOH

H 2O

CH2

Gambar 2. Reaksi eugenol dengan natrium hidroksida

Senyawa kariofilena yang terkandung di dalam minyak cengkeh tidak bereaksi dengan NaOH
karena kariofilena tidak mengandung gugus hidroksil (OH) seperti pada eugenol. Sehingga
pada kariofilena tidak ada gugus yang dapat digantikan untuk membentuk garam.
Minyak cengkeh yang digunakan sebanyak 24 mL. Volume tersebut dapat dicari
dengan menggunakan rumus massa jenis dan ditemukan volume sebanyak 24 mL. Langkah
selanjutnya yaitu penambahan 10 mL diklorometana dan dimasukkan ke dalam corong pisah.
Setelah penambahan diklorometana, corong pisah ditutup dan dikocok kemudian didiamkan
sehingga diperoleh dua fase yaitu gumpalan coklat berada dibawah (eugenol) dan berwarna
keruh putih berada di atas (NaCl). Penambahan diklorometana ini bertujuan untuk mengikat
eugenol karena senyawa polar akan larut dalam polar dan senyawa non polar akan larut
dalam senyawa non polar. Kemudian fasa organik ditampung dalam beaker glass dan

dipanaskan pada suhu 80 oC. Pemanasan ini bertujuan untuk menguapkan pelarut dan H 2O
sehingga diperoleh eugenol dalam keadaan bebas dari pelarutnya dan residu hasil fraksinasi
minyak cengkeh. Uji positif adanya eugenol dalam residu menggunakan FeCl 3 sehingga dari
uji tersebut terjadi perubahan warna yaitu menjadi warna ungu. Namun, pada praktikum kali
ini eugenol tidak menunjukkan warna ungu. Hal ini disebabkan oleh kesalahan praktikan.
Setelah fasa organik dipanaskan, maka ditambahkan MgSO4. Penambahan MgSO4 bertujuan
untuk mengikat air yang masih tersisa dan residu tersebut di dekantasi sehingga dihasilkan
eugenol yang bebas dari pelarutnya.
Kesimpulan
Berdasarkan hasil percobaan diperoleh kesimpulan sebagai berikut, yaitu:
1. Teknik pemisahan tersebut dilakukan untuk memperoleh ekstrak dari minyak cengkeh
yang mengandung eugenol.
2. Pemisahan atau isolasi eugenol dapat dilakukan dengan penambahan pelarut organik atau
fasa non polar yaitu diklorometan untuk mengikat senyawa yang terlarut dalam minyak
cengkeh sehingga diperoleh eugenolyang bebas dari pelarutnya.
Referensi
Arsyad, M., Natsir. 2001. Kamus Kimia Arti dan Penjelasan Istilah. Jakarta: Gramedia.
Fessenden, Ralph J. 1999. Kimia Organik Edisi ke-3. Jakarta: Penerbit Erlangga.
Kardinan, Agus. 2005. Tanaman Penghasil Minyak Atsiri. Jakarta: Agro Media Pustaka
Keenan, Charles W. 1991. Kimia Untuk Universitas Jilid 2. Jakarta: Erlangga.
Svehla. 1979. Buku Ajar Vogel: Analisis Anorganik Kuantitatif Makro dan Semimikro.
Jakarta: PT Kalman Media Pusaka.
Syukri. 1999. Kimia Dasar 3. Bandung: ITB Press.
Tim Petunjuk Kimia Organik. 2014. Petunjuk Praktikum Kimia Organik. Jember: UNEJ.
Saran
Diperlukan pengetahuan terlebih dahulu mengenai kandungan dan sifat-sifat dari
masing-masing senyawa sehingga tidak salah atau keliru dalam menentukan fasa polar dan
non polar dari percobaan ini.
Nama Praktikan
Efa Uswatun Khasanah (131810301021)