2.2.

Sikloalkana
2.2.1. Pengertian dan struktur sikloalkana
Sikloalkana adalah hidrokarbon jenuh yang atom-
atom karbonnya membentuk rantai tertutup (cincin). Di
alam, ukuran cincin sikloalkana terdiri dari 3 sampai 30
atom karbon, tetapi yang paling banyak dijumpai adalah
cincin beranggota 5 (siklopentana) dan cincin
beranggota 6 (sikloheksana)

Sikloalkana biasanya digambarkan dalam bentuk

segi banyak (polygon). Titik-titik sudut pada polygon
tersebut merupakan atom-atom karbon yang membentuk
cincin, dan garis-garisnya merupakan ikatan C-C.
Contohnya, siklobutana dituliskan dengan bujursangkar,
sikloheksana dituliskan dengan heksagon.
Sikloalkana mempunyai dua atom hydrogen lebih
sedikit dibandingkan dengan alkana yang memiliki
jumlah atom C sama. Contohnya, heksana mempunyai
 rumus C6H14 dan siklokeksana mempunyai rumus C6H12.
Rumus umum sikloalkana adalah C2H2n.

2.2.2. Tata Nama Sikloalkana

A. Senyawa monosilik (cincin tunggal)
1. Nama sikloalkana dengan satu cincin sama dengan
nama alkana dengan jumlah atom sama dengan
awalan siklo.

2. Sikloalkana dengan satu gugus cabang diberi nama

dengan menyebut gugus cabang dan nama
sikloalkananya.

3. Jika terdapat beberapa rantai cabang, maka diberikan

penomeran rantai cabang dari rantai terbesar,
 penamaan sesuai urutan abjad dan rantai cabang
berikutnya mempunyai nomer serendah mungkin.

4. Jika suatu cincin lingkar memiliki rantai cabang

dengan jumlah atom karbon lebih banyak atau ada
dua cincin terikat pada satu rantai lurus, maka cincin
dianggap substituent

B. Senyawa bisiklik
Senyawa bisiklik adalah senyawa yang terdiri dari
dua cincin yang bergabung atau membentuk jembatan.
Nama senyawa bisiklik diturunkan dari nama cincin
sesuai dengan jumlah atom karbonnya dan diberi awalan
 bisiklo. Jumlah atom C masing-masing rantai yang
tersambung dengan atom C ujung jembatan bisiklik
dimasukkan dalam kurung siku.

Jika pada cincin lingkar terdapat rantai cabang

maka posisinya dinyatakan dengan nomer. Penomoran
atom C dalam senyawa bisiklis selalu dimulai dari atom
C ujung jembatan.

2.2.3. Kestabilan sikloalkana

 Konformasi = bentuk molekul sesaat (sementara)
akibat dari terjadinya rotasi ikatan tunggal. Karena
adanya rotasi ikatan tunggal maka dikenal adanya
konformasi eclipsed dan staggered dalam alkana yang
dapat digambarkan menggunakan proyeksi Newman,
kuda-kuda atau garis. Sedangkan dalam cincin
sikloalkana, rotasi ikatan tunggal C-C sangat dibatasi.
Siklopropana adalah sikloalkana paling sederhana
dengan bentuk cincin karbon segitiga datar dengan sudut
ikatan C-C-C = 60o, atom hidrogen terletak di atas dan di
bawah bidang segitiga dengan sudut H-C-H = 1200.

Jika suatu atom karbon membentuk 4 ikatan, maka sudut

antara pasangan ikatan adalah 109,5o (sudut tetrahedral). Sudut
ikatan C-C dalam siklopropana adalah 60o dan siklobutana
adalah 90o. Karena itu pada siklopropana dan siklobutana, sudut
ikatan tetrahedral harus ditekan menjadi menjadi 60 dan 90o,
sehingga cocok dengan susunan geometri dari cincin lingkarnya.
Menurut Bayer, adanya penyimpangan sudut ikatan pada
siklopropana dan siklobutana menyebabkan adanya tegangan
dalam molekul dan menghasilkan struktur yang kurang stabil
dibandingkan struktur yang mempunyai sudut ikatan mendekati
tetrahdral. Adanya tegangan ikatan C-C yang cukup besar dalam
siklopropana mempengaruhi reaksi kimianya, yaitu reaksi yang
menghasilkan struktur yang mengurangi tegangan struktur
dengan cara pembukaan cincin (reaksi adisi sikloalkana).
Misalnya brominasi siklopropana dengan katalis AlCl3.

Sikloalkana dengan jumlah atom karbon lebih dari tiga

akan membentuk lipatan/lekukan, sehingga tidak membentuk
bidang datar. Meskipun lekukan menjadikan ikatan salah satu
sudut C-C-C lebih kecil dari pada bila membentuk bidang datar,
namun dengan lekukan maka atom-atom hidrogen menjadi
kurang eclips, sehingga tegangan dan tolakan antar atom
membentuk struktur yang paling stabil.
 Terjadinya lekukan cincin lingkar dengan enam karbon
menghasilkan konformasi kursi. Dengan bentuk kursi, sudut
ikatan C-C menjadi sama dengan sudut ikatan tetrahedral dan
posisi atom hidrogen yang terikat pada atom karbon di
sebelahnya staggered, sehingga tolakan antara atom H menjadi
minimum.
Dalam konformasi kursi, ada dua jenis posisi atom
hidrogen yang berbeda, yaitu aksial dan ekuatorial. Hidrogen
aksial terletak di bawah dan di atas bidang yang dibentuk oleh
cincin atom karbon, sedangkan hidrogen equatorial terletak
sepanjang bidang (pada satu bidang) dengan atom-atom karbon.
Bila tiga atom karbon yang berselang satu karbon yang
lain dilekukkan ke arah berlawanan (yang semula pada posisi
atas dijadikan posisi bawah), maka atom hidrogen aksial pada
cincin itu akan dirubah menjadi hidrogen ekuaorial. Perubahan
konformasi ini pada suhu tinggi terjadi secara sangat cepat dan
terus menerus. Tetapi pada suhu sangat rendah, misalnya -
100oC, konformasi yang satu dapat dipisahkan dari konformasi
yang lain.

Berdasarkan uraian mengenai sudut ikatan dan lekukan

bidang pada sikloalkana, dapat dikatakan bahwa kestabilan
struktur sikloalkana dapat dilihat dari adanya tegangan sudut
ikatan dan adanya interaksi dua atom atau gugus atom yanng
tidak terikat satu sama lain secara lansung tetapi dapat
berinteraksi satu sama lain (dengan interaksi sterik dan dipol-
dipol).
Stereoisomer merupakan cara menggambarkan
penyusunan atom dalam ruang yang berbeda dari suatu senyawa
dengan struktur yang sama, misalnya isomer cis-trans. Isomer
cis-trans 1,2-dimetilsiklopentana dapat dituliskan tanpa melihat
strukturnya akibat lekukan:
 Dalam isomer cis, ke dua gugus metil berada di atas
bidang cincin siklopentana. Sedangkan dalam isomer trans, satu
gugus metil ada di atas dan gugus metil lainnya berada di
bawah. Isomer cis dan trans 1,2-dimetilsiklopentana merupakan
dua senyawa yang berbeda, sifat fisika dan kimia ke duanya
berbeda. Terbentukya isomer cis-trans 1,2-dimetilsiklopentana
karena ikatan tunggal dalam cincin siklopentana tidak dapat
berotasi.

2.2.4. Sifat-Sifat Sikloalkana

Sifat-sifat fisika dan kimia sikloalkana hampir sama
dengan alkana (rantai terbuka), yaitu bersifat nonpolar,
relatif inert, titik didih dan titik leburnya sebanding
dengan berat molekulnya. Sikloalkana tersusun lebih
 rapat, sehingga sifat-sifat fisikanya lebih menyerupai
alkana bercabang.

2.2.5. Reaksi-reaksi pada sikloalkana

Seperti halnya alkana, sikloalkana juga dapat
mengalami reaksi halogenasi dan reaksi pembakaran.
Reaksi halogenasi pada siklopropana dapat disertai
dengan pembukaan cincin karena tegangan cincin pada
siklopropana sangat tinggi. Tumpang tindih antar orbital
sp3 dari atom-atom karbon yang berikatan memiliki
energi tinggi akibat tidak tercapainya sudut 1090 (sudut
karbon tetrahedral).
2.2.6. Sumber Sikloalkana
Sikloalkana terdapat bersama-sama dengan alkana
dalam minyak bumi. Minyak bumi dari daerah tertentu
(terutama California) banyak mengandung sikloalkana,
misalnya sikloheksana, metilsikloheksana,
metilsiklopentana dan 1,2-dimetilsiklopentana
Pembuatan sikloalkana dari senyawa rantai terbuka disebut
reaksi siklisasi. Reaksi ini menggunakan bahan dasar senyawa
dihalida