Soal Evaluasi Materi Benzena dan Turunannya

Kelas XII Semester II

Pilihan ganda Latihan contoh soal dan jawaban benzena 20 butir.

A. Pilihlah salah satu jawaban yang paling tepat.

1. Toluena, fenol, dan tiofena dikenal sebagai senyawa golongan ….

A. parafin
B. heterosiklik
C. polisiklik
D. aromatik
E. sikloalkena

2. Di antara sifat-sifat benzena berikut, yang merupakan akibat langsung dari kestabilan
cincin dengan elektron terdelokalisasi adalah ….
A. perubahan entalpi pembentukan standar berharga positif
B. tidak memiliki sifat konduktor listrik
C. titik didih rendah
D. ketahanan terhadap serangan kimia dari suatu pereaksi
E. kecenderungan menjalani reaksi substitusi daripada reaksi adisi atau kondensasi

3. Panjang ikatan C–C adalah 0,154 nm dan C=C adalah 0,134 nm. Panjang ikatan karbon-
karbon dalam molekul benzena adalah ….
A. 0,124 nm
B. 0,134 nm
C. 0,139 nm
D. 0,16 nm
E. 0,154 nm

4. Struktur benzena dapat digambarkan dalam dua bentuk struktur seperti berikut.

Struktur tersebut menyatakan gejala ….

A. kondensasi
B. tautomeri
C. isomeri
D. resonansi
E. rasemasi

5. Ikatan rangkap pada benzena berbeda dengan ikatan rangkap pada alkena. Hal ini
disebabkan ….
A. energinya lebih kuat dari alkena
B. terdelokalisasi
C. tidak dapat diadisi
D. cincin benzena stabil
E. panjang ikatannya berbeda

6. Senyawa berikut memiliki nama ….

A. asam 3,5–dinitrobenzoat
B. asam 1,3–dinitrobenzoat
C. 1,3–dinitro–5–karboksilbenzena
D. 1,3,5–dinitrobenzoat
E. 1,3–dinitrobenzilalkohol

7. Anilin merupakan senyawa turunan benzena dengan rumus kimia ….

A.

B.

C.

D.

E.
8. Turunan benzena berikut yang disebut asam orto–hidroksibenzoat adalah ….

A.

B.

C.

D.

E.
9. Senyawa aromatik berikut.

Menurut IUPAC diberi nama ….

A. oktenilbenzena
B. 3–fenil–2–oktena
C. pentil benzilpropena
D. isooktenilbenzena
E. benziloktena

10. Meskalina adalah salah satu obat penenang, dengan struktur sebagai berikut.

Senyawa ini tergolong turunan benzena dari ….

A. karboksilat
B. alkohol
C. aldehid
D. keton
E. eter

11. Jumlah isomer dari dinitrobenzena adalah ….

A. 1
B. 2
C. 3
D. 4
E. 6

12. Jika benzena dinitrasi dengan menggunakan campuran HNO3 dan H2SO4 pekat, spesi
yang mula-mula menyerang molekul benzena adalah ….
A. NO3–
B. NO2+
C. NO2–
D. HNO3
E. HSO4–

13. Jenis reaksi benzena dengan HNO3 dalam asam sulfat pekat adalah ….
A. eliminasi
B. substitusi
C. adisi
D. oksidasi
E. esterifikasi
14. GRE Test 2000:

Nitrasi klorobenzena (C6H5–Cl) oleh campuran HNO3dan H2SO4 menghasilkan produk

utama ….

A.

B.

C.

D.

E.

15. Benzena direaksikan dengan asam sulfat pada kondisi tertentu menurut persamaan
berikut.

C6H6(aq) + H2SO4(aq) → C6H5SO3H(aq) +H2O(i)

Pada reaksi ini, asam sulfat bertindak sebagai ….

A. zat pendehidrasi
B. oksidator
C. suatu asam kuat
D. zat pengadisi
E. zat pensubstitusi

16. Jika gas klorin dialirkan ke dalam toluena yang mendidih, akan dihasilkan ….
A. benzil klorida
B. fenil klorida
C. o–klorotoluena
D. p–klorotoluena
E. m–klorotoluena

17. Di antara pereaksi berikut yang dapat digunakan untuk mengoksidasi metilbenzena
menjadi asam benzoat adalah ….
A. gas klorin
B. larutan I2 dan NaOH dalam air
C. campuran H2SO4 pekat dan HNO3 pekat
D. larutan KMnO4 dalam basa
E. larutan H2O2

18. Hasil reaksi antara fenilmetanol (C6H5–CH2OH) dan etanoil klorida (CH3COCl) adalah
….
A. C6H5OCOCH3
B. C6H5COCH3
C. C6H5CH2Cl
D. C6H5CH2COCl
E. C6H5CH2OCOCH3

19. Senyawa 1,2–dimetilbenzena direaksikan dengan larutan KMnO4 panas dalam suasana
basa. Kemudian, hasil reaksi diolah dengan larutan asam. Produk yang dihasilkan adalah ….

A.

B.

C.

D.
E.

20. Jika metilbenzena direaksikan dengan bromin dengan bantuan katalis, terbentuk dua
isomer dari senyawamonobromobenzena, yaitu ….

A.

B.

C.

D.

E.
SOAL ESSAY

1. Jika dua gugus fungsional (-OH dan –CH3) terletak pada cincin benzena dengan
posisi orto, gambarkan struktur molekulnya!
2. Benzena sangat sukar melakukan reaksi adisi, kecuali ditambahkan katalis platina.
Tuliskan reaksi adisi yang terjadi jika benzena direaksikan dengan gas hidrogen
menggunakan katalis Pt!
3. Berikut ini merupakan urutan prioritas penomeran untuk berbagai subtituen:
-COOH, -SO3H, -CHO, -CN, -OH, -NO2, -NH3, -R, -X
Berdasarkan urutan di atas gunakan untuk memberikan nama struktur-struktur
berikut:

4. Benzena kehilangan 1 atom H-nya disebut gugus fenil (C6H5-) sedangkan toluena
yang kehilangan 1 atom H-nya disebut benzil (C6H5-CH2-). Bila satu atom H pada
benzena disubstitusikan oleh atom Cl dan satu atom H pada toluena disubstitusikan
oleh gugus amina, bagaimana rumus struktur dan nama senyawa tersebut?
5. Benzena dapat mengalami reaksi subtitusi. Bila benzena mengikat 2 subtituen maka
kemungkinan memiliki 3 isomer struktur. Ketiga isomer tersebut ditandai dengan
orto(o), meta(m), para(p). Kedua subtituen tersebut dapat diikat olehatom-atom
karbon1,2 yang disebut...;bila diikat oleh atom-atom karbon 1,3 disebut...; dan bila
diikat oleh atom-atom karbon 1,4 disebut...
Gambarkan struktur masing-masing isomer tersebut!
6. Tuliskan struktur senyawa berikut
a. Fenol
b. benzil bromida
c. 3-fenilheksena
d. Anilin
e. Naftalena