Fenantridina
| Fenantridina | |
|---|---|
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C13H9N |
| Massa molecolare (u) | 179,217 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 205-934-4 |
| PubChem | 9189 |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C=NC3=CC=CC=C23 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 293 K | 5,6 |
| Solubilità in acqua | leggermente solubile |
| Temperatura di fusione | 107,4 °C |
| Temperatura di ebollizione | 348,9 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi R | 22-37/38-41 |
| Frasi S | 26-39 |
La fenantridina è un composto eterociclico aromatico, derivato formalmente dal fenantrene per sostituzione di un gruppo CH centrale con un atomo di azoto. È alla base dei fluorocromi che legano il DNA attraverso l'intercalazione. Esempi di tali coloranti sono bromuro di etidio e ioduro di propidio. L'acridina è un isomero della fenantridina.
La fenantridina fu scoperta da Amé Pictet e H. J. Ankersmit nel 1891 mediante pirolisi del prodotto di condensazione di benzaldeide e anilina.[1] Nella reazione di Pictet-Hubert (1899) il composto si forma in una reazione dell'addotto 2-amminobifenil-formaldeide (una N-acil-o-xenilammina) con cloruro di zinco a temperature elevate.[2]
Le condizioni di reazione per la reazione Pictet-Hubert furono migliorate da Morgan e Walls nel 1931, sostituendo il metallo con ossicloruro di fosforo e usando nitrobenzene come solvente di reazione. Per questo motivo, la reazione è anche chiamata reazione di Morgan–Walls.[3] For this reason, the reaction is also called the Morgan–Walls reaction.[4]
La reazione è simile alla reazione di Bischler–Napieralski e alla reazione di Pictet–Spengler.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Mittheilung Ueber das Phenanthridin Amé Pictet, H. J. Ankersmit Chemisches Laboratorium der Universität Genf Justus Liebigs Annalen der Chemie Volume 266 Issue 1–2, pp. 138–153 DOI: 10.1002/jlac.18912660107
- ^ Mittheilungen Ueber eine neue Synthese der Phenanthridinbasen Amé Pictet, A. Hubert Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 29 Issue 2, pp. 1182–1189, 1896 DOI: 10.1002/cber.18960290206
- ^ CCCXXXV.—Researches in the phenanthridine series. Part I. A new synthesis of phenanthridine homologues and derivatives Gilbert T. Morgan, Leslie Percy Walls, J. Chem. Soc., 1931, 2447–2456 DOI: 10.1039/JR9310002447
- ^ Jie Jack Li (ed.), 2004, Name Reactions in Heterocyclic Chemistry, Wiley.
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