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アニラセタム

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
アニラセタム
IUPAC命名法による物質名
臨床データ
販売名 Ampamet, Memodrin, Pergamid
Drugs.com 国別販売名(英語)
International Drug Names
法的規制
  • US: Not approved
  • Unscheduled
薬物動態データ
半減期1-2.5時間
データベースID
CAS番号
72432-10-1 ×
ATCコード N06BX11 (WHO)
PubChem CID: 2196
IUPHAR/BPS英語版 4133
DrugBank DB04599 チェック
ChemSpider 2111 チェック
UNII 5L16LKN964 チェック
KEGG D01883  チェック
ChEBI CHEBI:47943 チェック
ChEMBL CHEMBL36994 チェック
化学的データ
化学式C12H13NO3
分子量219.237 g/mol
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アニラセタム(Aniracetam)またはN-アニソイル-2-ピロリジノン(N-anisoyl-2-pyrrolidinone)は、欧州で処方箋医薬品として販売されるラセタムである。アメリカ食品医薬品局には認可されていない[1]

薬理

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アニラセタムは、AMPA型グルタミン酸受容体を正に調節する[2]

経口で摂取すると肝臓初回通過効果によってすぐに代謝される。主要な代謝産物は、N-アニソイル-GABA (70–80%)と2-ピロリドン及びp-アニス酸 (20–30%)である[3][4][5]

経口摂取後数時間の血漿中濃度は、アニラセタムで5–15 μg/L、活性代謝産物のN-アニソイル-GABAで5–15 mg/Lである。これら2種は、液体クロマトグラフィー-質量分析により定量される[6][7][8]

合成

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1970年代にエフ・ホフマン・ラ・ロシュにより初めて合成された[9][10]。合成は、トリエチルアミンの存在下で2-ピロリドンを塩化アニソイルと反応させることで行われる[11]

別の方法として、γ-アミノ酪酸を塩化アニソイルと反応させることでも得られる。塩化チオニルの存在下で閉環が起こる[11]

出典

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  1. ^ “Piracetam and piracetam-like drugs: from basic science to novel clinical applications to CNS disorders”. Drugs 70 (3): 287-312. (February 2010). doi:10.2165/11319230-000000000-00000. PMID 20166767. 
  2. ^ “Allosteric potentiation of quisqualate receptors by a nootropic drug aniracetam”. The Journal of Physiology 424: 533-43. (May 1990). doi:10.1113/jphysiol.1990.sp018081. PMC 1189827. PMID 1975272. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1189827/. 
  3. ^ “Aniracetam. An overview of its pharmacodynamic and pharmacokinetic properties, and a review of its therapeutic potential in senile cognitive disorders”. Drugs & Aging 4 (3): 257-73. (March 1994). doi:10.2165/00002512-199404030-00007. PMID 8199398. 
  4. ^ Action, Ashton (22 July 2013). Schizophrenia: New Insights for the Healthcare Professional. ScholarlyEditions. pp. 152-. ISBN 978-1-4816-6196-6. https://books.google.com/books?id=zsSvvZfC8cgC&pg=PA152 
  5. ^ Testa, Bernard; Mayer, Joachim M. (1 August 2003). Hydrolysis in Drug and Prodrug Metabolism. John Wiley & Sons. pp. 109-. ISBN 978-3-906390-25-3. https://books.google.com/books?id=U-PDqHikphYC&pg=PA109 
  6. ^ “Determination of aniracetam's main metabolite, N-anisoyl-GABA, in human plasma by LC-MS/MS and its application to a pharmacokinetic study”. Journal of Chromatography B 897: 50-4. (May 2012). doi:10.1016/j.jchromb.2012.04.007. PMID 22552003. 
  7. ^ “Sensitive and selective liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for the quantification of aniracetam in human plasma”. Journal of Chromatography B 858 (1-2): 129-34. (October 2007). doi:10.1016/j.jchromb.2007.08.010. PMID 17826366. 
  8. ^ Baselt, Randall C. (2014). Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man (10th ed.). Seal Beach, CA: Biomedical Publications. pp. 142-143. ISBN 978-0-9626523-9-4 
  9. ^ EP application 44088, Kyburz E, Aschwanden W, "p-Methoxy-benzoyl derivatives", published 9 February 1979, assigned to Hoffmann-La Roche 
  10. ^ EP 5143, Kyburz E, Aschwanden W, "1-Benzoyl-2-pyrrolidinone derivative, processes for its preparation and medicaments containing it.", published 9 February 1979, assigned to Hoffmann-La Roche 
  11. ^ a b Kleemann, Axel; Engels, Jurgen; Kutscher, Bernhard; Reichert, Dietmar (2001). Pharmaceutical substances: syntheses, patents, applications (4th ed.). Stuttgart: Thieme. ISBN 978-3-13-558404-1