메틸렌디옥시메스암페타민

MDMA
체계적 명칭 (IUPAC 명명법)
	(RS)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylpropan-2-amine
식별 정보
CAS 등록번호	42542-10-9
ATC 코드	none
PubChem	1615
드러그뱅크	DB01454
ChemSpider	1556
화학적 성질
화학식	C11H15NO2
분자량	?
유의어	3,4-MDMA; Ecstasy (E, X, XTC); Molly; Mandy
물리적 성질
끓는점	105 °C (221 °F) at 0.4 mmHg (experimental)
약동학 정보
생체적합성	?
동등생물의약품	?
약물 대사	Liver, CYP450 extensively involved, including CYP2D6
생물학적 반감기	(R)-MDMA: 5.8 ± 2.2 hours (variable); (S)-MDMA: 3.6 ± 0.9 hours (variable)
배출	Kidney
처방 주의사항
임부투여안전성	?
법적 상태	AU: S9 (금지 물질); BR: Class F (금지 물질); CA: Schedule I; DE: Anlage I (Authorized scientific use only); NZ: Class B; UK: Class A; US: Schedule I; UN: Psychotropic Schedule I;
중독 경향	Physical: not typical; Psychological: moderate
투여 방법	Common: by mouth; Uncommon: snorting, inhalation (vaporization), injection, rectal

3,4-메틸렌디옥시메탐페타민(영어: 3,4-methylenedioxymethamphetamine) 줄여서 MDMA 또는 일명 엑스터시(영어: Ecstasy)은 향정신성 물질의 일종이다. 기본적으로 각성제이나 뇌 속에 세로토닌·도파민· 노르에피네프린의 분비를 촉진시켜 환각도 일으킬 수 있다. 복용 후 30분에서 1시간 사이 서서히 작용하며 6시간 ~ 10시간 지속적이다. 상당히 강한 중독성과 부작용으로 대부분의 국가에서 사용이 금지되어 있으나 일부 국가에서는 의료적 사용에 대한 실험적 시도가 있다.

엑스터시를 복용한 상태에서는 갈증을 느끼지 못하기 때문에 심각한 탈수 증세를 일으킬 수 있다. 특히, 알콜과 동시에 투약할 경우 약물 상호작용에 의한 갈증과 체온상승 등 부작용으로 사망할 수 있다. 반대로 저나트륨증에 의한 ‘수분 중독’ 현상도 있는 것으로 알려져 있다.

합성

MDMA는 Safrole의 유도체이다. Safrole은 일반적으로 썩은 생강에서 자연적으로 생성된다. MDMA는 Safrole의 Wacker Oxydation으로 MDP2P(3,4-Methylenedioxy Phenyl-2-Propanone)라는 유도체를 만들어서 알루미늄 아말감이나 NaBH3CN같은 것으로 수소를 첨가해서 합성 할 수 있다. Wacker Oxidation이란, Pb같은 금속 Chloride의 화합물의 존재하에, 에틸렌을 아세트알데하이드로 바꾸는 방법이다. Safrole이나 iso-Safrole을 메탄올과 Lead(II) Chloride로 Wacker Oxidation을 일으켜서 MDP2P로 만듬 다음, MDP2P를 메틸아민이나 NaBH3CN으로 환원하고 HN과 메틸기를 붙혀서 합성한다.

같이 보기

위키미디어 공용에 관련된
미디어 분류가 있습니다.

메틸렌디옥시메스암페타민

메스암페타민(일명: 필로폰)

각주

↑ Luciano RL, Perazella MA (June 2014). “Nephrotoxic effects of designer drugs: synthetic is not better!”. 《Nature Reviews. Nephrology》 10 (6): 314–24. doi:10.1038/nrneph.2014.44. PMID 24662435.
↑ “DrugFacts: MDMA (Ecstasy or Molly)”. National Institute on Drug Abuse. 3 December 2014에 원본 문서에서 보존된 문서. 2 December 2014에 확인함.
↑ ^가 ^나 “3,4-Methylenedioxymethamphetamine”. 《Hazardous Substances Data Bank》. National Library of Medicine. 2008년 8월 28일. 2014년 8월 22일에 확인함.
↑ Palmer RB (2012). 《Medical toxicology of drug abuse : synthesized chemicals and psychoactive plants》. Hoboken, N.J.: John Wiley & Sons. 139쪽. ISBN 978-0-471-72760-6.
↑ ^가 ^나 ^다 ^라 “Methylenedioxymethamphetamine (MDMA or 'Ecstasy')”. 《EMCDDA》. European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction. 2014년 10월 17일에 확인함.
↑ “Methylenedioxymethamphetamine (MDMA, ecstasy)”. 《Drugs and Human Performance Fact Sheets.》. National Highway Traffic Safety Administration. 31 May 2012에 원본 문서에서 보존된 문서.

[nature.com-1] Luciano RL, Perazella MA (June 2014). “Nephrotoxic effects of designer drugs: synthetic is not better!”. 《Nature Reviews. Nephrology》 10 (6): 314–24. doi:10.1038/nrneph.2014.44. PMID 24662435.

[DrugFacts-2] “DrugFacts: MDMA (Ecstasy or Molly)”. National Institute on Drug Abuse. 3 December 2014에 원본 문서에서 보존된 문서. 2 December 2014에 확인함.

[Toxnet_MDMA-3] 가 ^나 “3,4-Methylenedioxymethamphetamine”. 《Hazardous Substances Data Bank》. National Library of Medicine. 2008년 8월 28일. 2014년 8월 22일에 확인함.

[palmer-4] Palmer RB (2012). 《Medical toxicology of drug abuse : synthesized chemicals and psychoactive plants》. Hoboken, N.J.: John Wiley & Sons. 139쪽. ISBN 978-0-471-72760-6.

[EU2015-5] 가 ^나 ^다 ^라 “Methylenedioxymethamphetamine (MDMA or 'Ecstasy')”. 《EMCDDA》. European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction. 2014년 10월 17일에 확인함.

[6] “Methylenedioxymethamphetamine (MDMA, ecstasy)”. 《Drugs and Human Performance Fact Sheets.》. National Highway Traffic Safety Administration. 31 May 2012에 원본 문서에서 보존된 문서.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]