Chininas
| Chininas | |
|---|---|
| |
| Sisteminis (IUPAC) pavadinimas | |
| Cheminė formulė | C₂₀H₂₄N₂O₂ |
| Molinė masė | |
| SMILES | COC1=CC2=C(C=CN=C2C=C1)C(C3CC4CCN3CC4C=C)O |
| Rūgštingumas (pKa) | |
| Bazingumas (pKb) | |
| Valentingumas | |
| Fizinė informacija | |
| Tankis | |
| Išvaizda | |
| Lydymosi t° | |
| Virimo t° | |
| Lūžio rodiklis (nD) | |
| Klampumas | |
| Tirpumas H2O | |
| Šiluminis laidumas | |
| log P | |
| Garavimo slėgis | |
| kH | |
| Kritinis santykinis drėgnumas | |
| Farmakokinetinė informacija | |
| Biotinkamumas | |
| Metabolizmas | |
| Pusamžis | |
| Pavojus | |
| MSDS | |
| ES klasifikacija | |
| NFPA 704 | |
| Žybsnio t° | |
| Užsiliepsnojimo t° | |
| R-frazės | |
| S-frazės | |
| LD50 | |
| Struktūra | |
| Kristalinė struktūra | |
| Molekulinė forma | |
| Dipolio momentas | |
| Simetrijos grupė | |
| Termochemija | |
| ΔfH |
|
| Giminingi junginiai | |
| Giminingi | |
| Giminingi junginiai | |
| Giminingos grupės | |
Chininas – alkaloidas, gaunamas iš chininmedžio žievės; bespalviai kartūs kristalai.[1] Tai nuodinga medžiaga, ji pasižymi geru tirpumu organiniuose tirpikliuose, lengvai oksiduojasi.[1]
Chinino molekulinė masė yra 324,4, o lydymosi temperatūra – 177,7 °C.[1] Chinino molekulę sudaro 6-metoksichinolino žiedas, kurio ketvirtoje padėtyje per asimetrinį funkcionalizuotą hidroksigrupe anglies atomą jungiasi 3-vinilchinuklidinas (1-azabiciklo[2.2.2]oktanas).[2]
Jėzuitų misionieriai pastebėjo, kad Peru ir Bolivijos indėnai chininmedžio žievę naudoja maliarijai gydyti.[2] 1639 m. jie šią žievę, kaip antimaliarinį preparatą, pirmieji atgabeno į Europą; dėl to preparatas buvo pramintas jėzuitų žieve, o sutrintos formos – jėzuitų milteliais.[2]
1820 m. iš chininmedžio žievės buvo pirmąkart išskirtas grynas chininas; tai padarė prancūzų farmakologai P. Peltjė ir Ž. Kaventu.[2] Vokiečių chemikas P. Rabbe 1907 m. išaiškino šio alkaloido struktūrą.[2] Susintetino R. Vudvordas 1945 m.[2]
Chininas veiksmingai naikina maliarines plazmodijas, kurios dauginasi eritrocituose, jas veikia, slopindamas jų DNR replikaciją bei RNR transkripciją.[2] Be to, kai kada chininas naudojamas širdies ligoms gydyti, akušerijoje.[2] Dėl chinino poveikio slopsta centrinės nervų sistemos veikla, mažėja kūno temperatūra, silpnėja širdies raumens darbas.[1]
Kaip adsorbciniai indikatoriai, medicinoje ir cheminėje analizėje naudojamos chinino druskos.[1]