Quaternium-15
Quaternium-15 is een organische verbinding, meer bepaald een quaternair ammoniumzout, die toegepast wordt als oppervlakte-actieve stof en conserveermiddel in veel cosmetische en industriële producten. Als bron van formaldehyde beschikt de stof over anti-microbiële eigenschappen.[1][2] De keerzijde daarvan is dat de stof ook een bron kan zijn contacteczeem als symptoom van een allergie, vooral bij personen met een gevoelige huid.
| Quaternium-15 | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||||
| ||||||
Structuurformule van quaternium-15
| ||||||
| Algemeen | ||||||
| Molecuulformule | C9H16Cl2N4 | |||||
| IUPAC-naam | 1-(3-chloorallyl)-3,5,7-triaza-1-azonia-adamantaanchloride | |||||
| Andere namen | Dowicil 75, Dowicil 100, Dowco 184, Dowicide Q, N-(3-chloorallyl)hexaminiumchloride, hexamethyleentetramine-chloorallylchloride, 3,5,7-triaza-1-azoniaadamantaan, 1-(3-chloroallyl)-chloride | |||||
| SMILES | C1N2CN3CN1C[N+](C2)(C3)CC=CCl.[Cl-]
| |||||
| CAS-nummer | 4080-31-3 | |||||
| PubChem | 6435993 | |||||
| Wikidata | Q7269571 | |||||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||||
| ||||||
| H-zinnen | H228 - H302 - H315 - H317 - H361 - H411 | |||||
| EUH-zinnen | geen | |||||
| P-zinnen | P210 - P273 - P280 | |||||
| ||||||
In de ingrediëntenlijst wordt de stof onder verschillende namen vermeld, vooral de merknamen van de Dow Chemical Company worden daarin gebruikt: Dowicil 200 (alleen het Z-isomeer), Dowicil 75 en Dowicil 100 (beiden zijn een mix van zowel het Z- als het E-isomeer).
Synthese
bewerkenQuaternium-15 kan bereid worden door hexamine te laten reageren met 1,3-dichloorpropeen. Hierbij ontstaat een mengsel van E- en Z-isomeren.
Toepassingen
bewerkenHet zuivere Z-isomeer wordt vooral in cosmetische producten toegepast. In de EU is een maximale concentratie van 0,2% toegestaan. Voor het isomerenmengsel bestaat een breder scala van toepassingen: emulsievormende vloeistoffen voor het snijden van metalen, latex en andere emulsieverven, vloeibare vloerpolish en lijmen.
Toxicologie en veiligheid
bewerkenAllergische reacties
bewerkenQuaternium-15 is een allergeen en kan bij daarvoor gevoelige personen aanleiding geven tot contacteczeem.[3] Veel mensen die allergisch zijn voor quaternium-15 zijn dat ook voor formaldehyde. Bij lage pH-waarden werkt quarternium-15 als bron van formaldehyde via de zuur-gekatalyseerde hydrolyse in de Delépine-reactie.
Allergische gevoeligheid voor quaternium-15 kan vastgesteld worden met een plakproef.[4] Voor contact dermatitis van de handen is het de voornaamste enkelvoudige oorzaak (16,5% in 959 gevallen).[5] In 2005–2006, was het vierde in de rij meest voorkomende allergenen (10,3%).[6]
Kanker
bewerkenDe in consument-cosmetica voorkomende hoeveelheid quaternium-15, vanwege de anti-microbiële werking, is heel klein.[1] De American Cancer Society heeft verklaard dat, hoewel uit quaternium-15 formaldehyde vrij kan komen, en dat is onder laboratoriumomstandigheden bij proefdieren in relatief hoge doses carcinogeen, deze hoeveelheden zo klein zijn dat het vermijden van cosmetica met quaternium-15 weinig gezondheidsbevoorderend effect zal hebben.[7] Ondanks deze geruststelling heeft Johnson & Johnson aangekondigd het gebruik van quaternium-15 rond 2015, op aandrang van consumenten, te beëindigen.[8][9]
Zie ook
bewerken- ↑ a b de Groot, Anton C., White, Ian R., Flyvholm, Mari-Ann, Lensen, Gerda, Coenraads, Pieter-Jan. Formaldehyde-releasers in cosmetics: relationship to formaldehyde contact allergy. Contact Dermatitis 62 (1): 2–17. DOI: 10.1111/j.1600-0536.2009.01615.x.
- ↑ De Groot, Anton, Geier, Johannes, Flyvholm, Mari-Ann, Lensen, Gerda, Coenraads, Pieter-Jan (22 June 2010). Formaldehyde-releasers: Relationship to formaldehyde contact allergy, Part 2: Metalworking fluids and remainder. Contact Dermatitis: no–no. DOI: 10.1111/j.1600-0536.2010.01715.x.
- ↑ J. Cahill, R. Nixon. (2005). Allergic contact dermatitis to quaternium 15 in a moisturizing lotion. Australasia J Dermatol.. 46 (4): pag.: 284–285 PubMed: 16197434
- ↑ New Zealand Dermatological Society. Quaternium-15 contact allergy Internetpagina: Quaternium-15 contact allergy (alleen samenvatting, voor volledig artikel is betaald abonnement nodig)
- ↑ E. Warshaw, et al. (2005). Contact dermatitis of the hands: Cross-sectional analyses of North American Contact Dermatitis Group Data, 1994–2004 J.Amer.Academy of Dermatology. 57 (2): pag.: 301–314
- ↑ K.A. Zug, E.M. Warshaw, J.F. Fowler Jr, H.I. Maibach, D.I. Belsito, M.D. Pratt, D. Sasseville, F.J. Storrs, J.S. Taylor, C.G. Mathias, V.A. Deleo, R.L. Rietschel, J. Marks. (2009). Patch-test results of the North American Contact Dermatitis Group 2005–2006 Dermatitis. 20 (3): pag.: 149–160
- ↑ American Cancer Society. Formaldehyde Internetpagina: Formaldehyde (alleen samenvatting, voor volledig artikel is betaald abonnement nodig)
- ↑ CBS News. Johnson & Johnson to phase out potentially harmful chemicals by 2015 Internetpagina: Johnson & Johnson to phase out potentially harmful chemicals by 2015 (alleen samenvatting, voor volledig artikel is betaald abonnement nodig)
- ↑ The New York Times, 3 maart 2016Katie Thomas. The ‘No More Tears’ Shampoo, Now With No Formaldehyde Internetpagina: The ‘No More Tears’ Shampoo, Now With No Formaldehyde (alleen samenvatting, voor volledig artikel is betaald abonnement nodig)