Natriumcyanaat

Natriumcyanaat
Algemeen
Molecuulformule	NaOCN
IUPAC-naam	natriumcyanaat
Molmassa	65,01 g/mol
SMILES	C(#N)[O-].[Na+]
InChI	1S/CHNO.Na/c2-1-3;/h3H;/q;+1/p-1
CAS-nummer	917-61-3
EG-nummer	213-030-6
PubChem	517096
Wikidata	Q412708
Vergelijkbaar met	kaliumcyanaat
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H412
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273 - P301+P312
EG-Index-nummer	011-006-00-8
LD50 (ratten)	(oraal) 1500 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,89 g/cm³
Smeltpunt	550 °C
Oplosbaarheid in water	110 g/L
Goed oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Natriumcyanaat is het natriumzout van cyaanzuur en bezit als brutoformule NaOCN. Het is een kleurloos kristallijn poeder, dat vrij goed oplosbaar is in water. Het smelt bij 550°C en ontleedt voor het bereiken van het kookpunt. In tegenstelling tot natriumcyanide wordt natriumcyanaat niet beschouwd als een giftige, maar wel als een schadelijke stof.

Synthese

Natriumcyanaat kan bereid worden door de reactie van ureum met natriumcarbonaat:

${\ce {2CO(NH2)2 + Na2CO3 -> 2NaOCN + 2NH3 + CO2 + H2O}}$

Dit is analoog aan de vorming van kaliumcyanaat.

Het wordt ook gevormd door oxidatie van natriumcyanide. Dit kan door bijvoorbeeld zuurstofgas doorheen gesmolten natriumcyanide te leiden:

${\ce {2NaCN + O2 -> 2NaOCN}}$

Natriumcyanaat ontstaat verder bij de reactie tussen cyanogeenbromide en natriumhydroxide:

${\ce {CNBr + 2 NaOH -> NaBr + H2O + NaOCN}}$

De reactie gaat ook met cyanogeenchloride of cyanogeenjodide.

Toepassingen

Natriumcyanaat wordt gebruikt in de synthese van andere chemische verbindingen. Organische isocyanaten worden gevormd door de reactie van natriumcyanaat met een organisch halogenide. Zo reageert benzylchloride met natriumcyanaat tot benzylisocyanaat.

Natriumcyanaat wordt ook gebruikt bij de synthese van het herbicide terbacil en het geneesmiddel carisoprodol.

Externe links

• (en) Gegevens van natriumcyanaat in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
• Natriumcyanaat op NIST Webbook

Bronnen, noten en/of referenties