Przejdź do zawartości

Chloroform

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
To jest stara wersja tej strony, edytowana przez Adam Iwonicz (dyskusja | edycje) o 20:35, 24 sty 2016. Może się ona znacząco różnić od aktualnej wersji.
Chloroform
Ilustracja
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

CHCl3

Masa molowa

119,38 g/mol

Wygląd

bezbarwna ciecz[1] o charakterystycznym zapachu[2][3] i słodkawym, palącym smaku[4]

Identyfikacja
Numer CAS

67-66-3

PubChem

{{{nazwa}}}, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: (ang.).

DrugBank

DB11387

Podobne związki
Podobne związki

chlorometan, dichlorometan, tetrachlorometan, fluoroform, bromoform, jodoform

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

N01 AB02

Multimedia w Wikimedia Commons

Chloroform (łac. Chloroformium) – organiczny związek chemiczny z grupy halogenoalkanów, chlorowa pochodna metanu.

Otrzymywanie

Częściowe chlorowanie metanu jest procesem nieselektywnym, który prowadzi do powstania mieszaniny mono-, di-, tri- i tetrachlorowanych pochodnych. Z mieszaniny tej za pomocą destylacji frakcyjnej można uzyskać poszczególne produkty (w tym chloroform) o czystości wystarczającej do zastosowań przemysłowych[8].

Czysty chloroform uzyskuje się w wyniku chlorowania etanolu lub acetonu[2][8][9]:

Z etanolu
  1. Utlenianie etanolu: CH3CH2OH + Cl2 → CH3CHO + 2HCl
  2. Chlorowanie acetaldehydu: CH3CHO + 3Cl2 → CCl3CHO + 3HCl
  3. Dekarboksylacja chloralu: CCl3CHO + KOH → CHCl3 + HCOOK
Z acetonu
  1. Reakcja haloformowa: CH3C(O)CH3 + 3Cl2 → CCl3C(O)CH3 + 3HCl
  2. CCl3C(O)CH3 + KOH → CHCl3 + CH3COOK

Zamiast chloru i zasady stosuje się zazwyczaj wapno chlorowane[2].

Właściwości

Chloroform jest ciężką, lotną, niepalną cieczą. Jest mało reaktywny. W zetknięciu z ogniem pary chloroformu ulegają rozkładowi, z wytworzeniem chloru, chlorowodoru i fosgenu. Podobny powolny rozkład zachodzi również pod wpływem światła, w wyniku czego chloroform często jest zanieczyszczony ww. substancjami.

W reakcji chloroformu z wodnym roztworem NaOH powstaje dichlorokarben, wykorzystywany w syntezie organicznej.

Zastosowanie

Głównie jako rozpuszczalnik np. przy syntezie białek, analizach środowiskowych, analizach pestycydów, chromatografii. W syntezie organicznej używany także jako źródło rodników.

Ze względu na dużą szkodliwość jego użycie zostało bardzo ograniczone. Zastępowany jest najczęściej chlorkiem metylenu. Deuterowany chloroform, CDCl3 jest popularnym rozpuszczalnikiem w spektroskopii NMR.

Zastosowanie w medycynie

Wpływ chloroformu na człowieka. Sir J. Y. Simpson (prawdop. 4 listopada 1847[10])
The Discovery of Chloroform. Język migowy, 1913.

Dawne zastosowanie w anestezjologii

Chloroform o wysokiej czystości chemicznej (Chloroformium anaestheticus, syn. Chloroformium pro narcosi) od 1847 roku był stosowany (obok eteru dietylowego oraz podtlenku azotu) do głębokiej narkozy[11]. W praktyce anestezjologicznej stosowano "chloroformowanie" 1% stężeniem w powietrzu wdychanym[12]. Rozpiętość między dawką znieczulającą a toksyczną jest niewielka, bowiem już stężenia 1,3% – 1,5% powodują porażenie ośrodka oddechowego. Narkoza chloroformowa przebiegała podobnie do narkozy eterowej, z pewnymi różnicami (zasypianie jest spokojniejsze i szybsze niż przy użyciu eteru, natomiast wybudzanie późniejsze)[12]. Zastosowanie narkozy chloroformem stopniowo ograniczano od okresu międzywojennego, na rzecz bezpieczniejszych i mniej toksycznych anestetyków[13]. Chloroform wykazuje dużą toksyczność dla narządów miąższowych (nerek, wątroby) oraz powoduje zmiany zwyrodnieniowe mięśnia sercowego[12]. W latach 60. w Polsce był stosowany do narkozy już bardzo rzadko – tylko w pewnych, szczególnych przypadkach[14], natomiast w połowie lat 70. jego stosowanie w anestezjologii zostało zaniechane całkowicie[12][15].

Zastosowanie "wody chloroformowej"[16]

W lecznictwie stosowano doustnie preparat galenowy – świeżo przygotowany 0,5% wodny roztwór chloroformu, znany jako Aqua Chloroformii – woda chloroformowa. Znajdowała zastosowanie jako środek przeciwwymiotny (antiemeticum). Podawano 1 łyżkę stołową co 1 do 4 godzin, w miarę potrzeb, nie przekraczając 150 ml dla osoby dorosłej na dobę. Wodę chloroformową stosowano jeszcze do początku lat 90. Obecnie, od ponad 20 lat jest niestosowana – na rzecz innych skuteczniejszych i mniej toksycznych leków przeciwwymiotnych.

Zastosowanie miejscowe

Chloroform obecnie jest stosowany jeszcze sporadycznie miejscowo w postaci preparatów recepturowych : w dermatologii (m.in. roztwory chloroformowe batidrolu, smoły pogazowej) oraz w reumatologii (mazidła 10% – 25%)[16][17].

Zagrożenia

Działa drażniąco na skórę i oczy, szkodliwy przy wchłanianiu przez drogi oddechowe i po połknięciu; w przypadku długotrwałego narażenia lub wysokiego stężenia stwarza poważne zagrożenia dla zdrowia. Może nastąpić nagła śmierć wskutek zaburzeń rytmu serca i zatrzymania akcji serca lub zatrzymania oddechu. Działa depresyjnie na ośrodkowy układ nerwowy (włącznie z wystąpieniem trwałych zmian), wywołuje poczucie senności, nudności, zmniejsza sprawność umysłową, powoduje utratę przytomności. Uszkadza wątrobę i nerki.

Rakotwórczość

Zgodnie z kryteriami RTECS chloroform jest substancją rakotwórczą (białaczka). Kryteria IARC kwalifikują go jako przypuszczalnie rakotwórczy dla ludzi (klasyfikacja: 2B – grupa 2A). NCI uważa, że istnieją wyraźne dowody rakotwórczości chloroformu. Zgodnie z innymi kryteriami jest prawdopodobnie rakotwórczy dla ludzi, istnieją też ograniczone dowody rakotwórczości w badaniach na zwierzętach[18].

  1. ↑ a b c Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska X. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276. ISBN 978-83-63724-47-7.
  2. ↑ a b c d Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 74, ISBN 83-7183-240-0.
  3. ↑ a b c d e f g h i j k Chloroform. [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-07-06]. (ang.).[niewiarygodne źródło?]
  4. ↑ a b c d e f g Komisja Farmakopei Polskiej: Farmakopea Polska IV. Warszawa: Urząd Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1965, s. 1393.
  5. ↑ a b c Chloroform, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-06] (ang.).
  6. ↑ a b Chloroform (nr 650498) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
  7. ↑ a b Chloroform, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang.).
  8. ↑ a b Jan Moszew: Chemia organiczna. Wyd. V. Łódź – Warszawa – Kraków: PWN, 1964, s. 241-242.
  9. ↑ A. E. Cziczibabin: Podstawy chemii organicznej. T. 1. Warszawa: PWN, 1957, s. 185.
  10. ↑ J. Thorwald "Stulecie chirurgów".
  11. ↑ http://www.swiat-zdrowia.pl/artykul/krotki-przeglad-lekow-znieczulajacych
  12. ↑ a b c d Piotr Kubikowski, Wojciech Kostowski: Farmakologia. Podstawy Farmakoterapii. Wyd. 1. 1979, s. 241–242.
  13. ↑ Poradnik Terapeutyczny – wyd. I – 1954 r.
  14. ↑ Poradnik Terapeutyczny, Piotr Kubikowski (red.) – wyd. II – 1969 r.
  15. ↑ Poradnik Terapeutyczny, Piotr Kubikowski (red.) – wyd. III – 1975 r., str. 238
  16. ↑ a b Tadeusz Lesław Chruściel, Kornel Gibiński: Leksykon Leków. PZWL, 1991, s. 93.
  17. ↑ Stefania Jabłońska, S. Majewski: Choroby Skóry. PZWL, 2010.
  18. ↑ Chloroform (nr 372978) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
{{Przypisy}} Nieprawidłowe pola: przypisy.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Szablon:Leki znieczulające

Źródło: „https://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Chloroform&oldid=44756034”