Allicyna

Allicyna
	enancjomer R
	; enancjomer S
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	3-prop-2-enylosulfinylosulfanyloprop-1-en
	Inne nazwy i oznaczenia
	S-tlenek diallylodisulfidu
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H10OS2
Masa molowa	162,27 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	539-86-6
PubChem	65036
DrugBank	DB11780
SMILES
	C=CCSS(=O)CC=C
InChI
	InChI=1S/C6H10OS2/c1-3-5-8-9(7)6-4-2/h3-4H,1-2,5-6H2
	InChIKey
	JDLKFOPOAOFWQN-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,112 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	24 g/l (10 °C)
Temperatura rozkładu	rozkład przed osiągnięciem temperatury wrzenia
Współczynnik załamania	1,561 (589 nm, 20 °C)
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.
Numer RTECS	UD1900000
Dawka śmiertelna	LD50 60 mg/kg (szczur, dożylnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Allicyna – siarkoorganiczny związek chemiczny, fitoncyd o charakterystycznym zapachu. Powstaje po uszkodzeniu tkanki cebuli, czosnku i niektórych innych roślin jako produkt (mieszanina racemiczna) przekształcenia alliiny^[3] pod wpływem enzymu alliinazy(inne języki) poprzez pośredni kwas allilosulfenowy.

Przekształcenie alliiny do kwasu allilosulfenowego i dehydroalaniny

Kondensacja dwóch cząsteczek kwasu allilosulfenowego do allicyny

Budzi duże zainteresowanie naukowców ze względu na swoją aktywność biologiczną. Wykazuje znaczące działanie przeciwnowotworowe wobec różnych typów raka; ma też właściwości antybakteryjne, antywirusowe i przeciwgrzybiczne^[4].

Obliczenia teoretyczne wskazują, że wiązanie siarka–tlen nie ma charakteru wiązania podwójnego i najlepiej opisuje je hybryda rezonansowa obejmująca wiązanie pojedyncze i wiązanie jonowe. Analiza elektronowej funkcji lokalizacji(inne języki) (ELF) wokół atomu tlenu wskazuje na występowanie trzech wolnych par elektronowych^[4]. Podobnie jak inne dipodstawione S-tlenki disulfidowe, allicyna jest związkiem chiralnym (centrum stereogenicznym jest S-tlenkowy atom siarki)^[5]^[6].

Zobacz też

piperyna, pikantna substancja w pieprzu
kapsaicyna, pikantna substancja w papryce chilli
izotiocyjanian allilu, pikantna substancja w gorczycy

Przypisy

↑ ^a ^b ^c CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-10, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ ^a ^b Allicin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2018-08-25] (ang.).
↑ Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 11, ISBN 978-83-01-16529-1 .
↑ ^a ^b Piotr Durlak(inne języki), Sławomir Berski(inne języki), ZdzisławZ. Latajka ZdzisławZ., Theoretical studies on the molecular structure, conformational preferences, topological and vibrational analysis of allicin, „Chemical Physics Letters”, 644, 2016, s. 5–13, DOI: 10.1016/j.cplett.2015.11.038 [dostęp 2024-11-04] (ang.).
↑ ShiS. Qiu ShiS. i inni, Chiral Sulfur Compounds Studied by Raman Optical Activity: tert-Butanesulfinamide and its Precursor tert-Butyl tert-Butanethiosulfinate, „Chirality”, 24 (9), 2012, s. 731–740, DOI: 10.1002/chir.22038 [dostęp 2024-11-04] (ang.).
↑ SureshS. Pindi SureshS., JianbinJ. Wu JianbinJ., GuigenG. Li GuigenG., Design, Synthesis, and Applications of Chiral N-2-Phenyl-2-propyl Sulfinyl Imines for Group-Assisted Purification (GAP) Asymmetric Synthesis, „Journal of Organic Chemistry”, 78 (8), 2013, s. 4006–4012, DOI: 10.1021/jo400354r, PMID: 23496279, PMCID: PMC3631466 [dostęp 2024-11-04] (ang.).

[CRC-1] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-10, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[CID-2] Allicin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2018-08-25] (ang.).

[StB1-3] Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 11, ISBN 978-83-01-16529-1 .

[Durlak2016-4] Piotr Durlak(inne języki), Sławomir Berski(inne języki), ZdzisławZ. Latajka ZdzisławZ., Theoretical studies on the molecular structure, conformational preferences, topological and vibrational analysis of allicin, „Chemical Physics Letters”, 644, 2016, s. 5–13, DOI: 10.1016/j.cplett.2015.11.038 [dostęp 2024-11-04] (ang.).

[Qiu2012-5] ShiS. Qiu ShiS. i inni, Chiral Sulfur Compounds Studied by Raman Optical Activity: tert-Butanesulfinamide and its Precursor tert-Butyl tert-Butanethiosulfinate, „Chirality”, 24 (9), 2012, s. 731–740, DOI: 10.1002/chir.22038 [dostęp 2024-11-04] (ang.).

[Pindi2013-6] SureshS. Pindi SureshS., JianbinJ. Wu JianbinJ., GuigenG. Li GuigenG., Design, Synthesis, and Applications of Chiral N-2-Phenyl-2-propyl Sulfinyl Imines for Group-Assisted Purification (GAP) Asymmetric Synthesis, „Journal of Organic Chemistry”, 78 (8), 2013, s. 4006–4012, DOI: 10.1021/jo400354r, PMID: 23496279, PMCID: PMC3631466 [dostęp 2024-11-04] (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]