PROVA

CADERNO
DE
Instruções QUESTÕES
1- Você está recebendo o seguinte material:
a) este caderno com o enunciado das 40 (quarenta) questões objetivas, das 4 (quatro)
questões discursivas de cada área, das quais você deverá responder a 3 (três), à sua escolha,
da mesma área, e das questões relativas às suas impressões sobre a prova, assim distribuídas:
Nos das Nos das pp. Peso de
Partes Questões neste Caderno cada parte
A - Objetiva 1 a 40 3 a 10 70%
B - Discursiva específica de LICENCIATURA 1a4 11 e 12 30%
C - Discursiva específica de BACHARELADO 5a8 13 a 16 30%
D - Discursiva específica da ÁREA TECNOLÓGICA 9 a 12 17 e 18 30%
Impressões sobre a prova 41 e 51 19 —
b) 01 Caderno de Respostas em cuja capa existe, na parte inferior, um CARTÃO
destinado às respostas das questões objetivas e de impressões sobre a prova.
O desenvolvimento e as respostas das questões discursivas deverão ser feitos a caneta
esferográfica de tinta preta e dispostos nos espaços especificados nas páginas do Caderno de Respostas.

2 - Verifique se este material está em ordem e se o seu nome no CARTÃO-RESPOSTA

está correto. Caso contrário, notifique IMEDIATAMENTE a um dos Responsáveis pela sala.

QUÍMICA
3 - Após a conferência do seu nome no CARTÃO-RESPOSTA, você deverá
assiná-lo no espaço próprio, utilizando caneta esferográfica de tinta preta, e imediatamente
após deverá assinalar, também no espaço próprio, o número correspondente a sua prova
( 1 , 2 , 3 ou 4 ). Deixar de assinalar esse número implica anulação da parte objetiva da prova.

4 - No CARTÃO-RESPOSTA, a marcação das letras correspondentes às respostas

assinaladas por você para as questões objetivas (apenas uma resposta por questão) deve ser
feita cobrindo a letra e preenchendo todo o espaço compreendido pelo círculo que a envolve
com um traço contínuo e denso, a lápis preto nº 2 ou a caneta esferográfica de tinta
preta. A LEITORA ÓTICA é sensível a marcas escuras, portanto, preencha os campos de
marcação completamente, sem deixar claros.
Exemplo: A B C D E
5 - Tenha cuidado com o CARTÃO-RESPOSTA, para não o DOBRAR, AMASSAR
ou MANCHAR. Este CARTÃO SOMENTE poderá ser substituído, caso esteja danificado em
suas margens-superior e/ou inferior - BARRA DE RECONHECIMENTO PARA LEITURA ÓTICA.
6 - Esta prova é individual, sendo vedadas qualquer comunicação e troca de
material entre os presentes, consultas a material bibliográfico, cadernos ou anotações de
qualquer espécie e utilização de calculadora.
7 - Quando terminar, entregue a um dos Responsáveis pela sala o CARTÃO-
RESPOSTA grampeado ao Caderno de Respostas e assine a Lista de Presença. Cabe esclarecer
que nenhum graduando deverá retirar-se da sala antes de decorridos 90 (noventa) minutos
do início do Exame.
8 - Você pode levar este CADERNO DE QUESTÕES.
OBS.: Caso ainda não o tenha feito, entregue ao Responsável pela sala o cartão com as
respostas ao questionário-pesquisa e as eventuais correções dos seus dados cadastrais.
Se não tiver trazido as respostas ao questionário-pesquisa, você poderá enviá-las diretamente
à DAES/INEP (Esplanada dos Ministérios, Bloco L - Anexo II - Brasília, DF - CEP 70047-900).
9 - VOCÊ TERÁ 04 (QUATRO) HORAS PARA RESPONDER ÀS QUESTÕES
OBJETIVAS, DISCURSIVAS E DE IMPRESSÕES SOBRE A PROVA.
OBRIGADO PELA PARTICIPAÇÃO!

MEC DAES
Ministério da Instituto Nacional de Estudos Diretoria de Estatísticas e Avaliação Consórcio
PROVÃO 2002
Educação PROVA 1
e Pesquisas Educacionais da Educação Superior QUÍMICA
Fundação Cesgranrio/Fundação 1
Carlos Chagas
 1 CLASSIFICAÇÃO PERIÓDICA DOS ELEMENTOS 18

QUÍMICA
IA Com massas atômicas referidas ao isótopo 12 do carbono VIIIA
1 2
13 14 15 16 17

2
2
HÉLIO

1 H He

HIDROGÊNIO
1,0079 IIA IIIA IVA VA VIA VIIA 4,0026
3 4 5 6 7 8 9 10

LÍTIO
2 Li Be

BORO
B C N O F Ne
FLÚOR
NEÔNIO

BERÍLIO
OXIGÊNIO

CARBONO
NITROGÊNIO
6,941(2) 9,0122 10,811(5) 12,011 14,007 15,999 18,998 20,180

11 12 13 14 15 16 17 18
Na 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12

SÓDIO
3 Mg Al Si P S Cl Ar

SILÍCIO
CLORO
ARGÔNIO

MAGNÉSIO
FÓSFORO

ALUMÍNIO
ENXOFRE

22,990 24,305 IIIB IVB VB VIB VIIB VIII VIII VIII IB IIB 26,982 28,086 30,974 32,066(6) 35,453 39,948
19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36

GÁLIO
K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn Ga Ge As Se Br Kr

ZINCO
BROMO

NÍQUEL

FERRO
4

COBRE

CÁLCIO
SELÊNIO

CRÔMIO

TITÂNIO
ARSÊNIO

VANÁDIO
COBALTO
GERMÂNIO

POTÁSSIO
ESCÂNDIO
CRIPTÔNIO

MANGANÊS
39,098 40,078(4) 44,956 47,867 50,942 51,996 54,938 55,845(2) 58,933 58,693 63,546(3) 65,39(2) 69,723 72,61(2) 74,922 78,96(3) 79,904 83,80

37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54

ÍTRIO
IODO

ÍNDIO

PRATA
5 Pd I

NIÓBIO
Sr Sn

RUBÍDIO
Rb Y Zr Nb Mo Tc Ru Rh Ag Cd In Sb Te Xe

RÓDIO
TELÚRIO

PALÁDIO
CÁDMIO

RUTÊNIO
ESTANHO
XENÔNIO

ZIRCÔNIO
TECNÉCIO
ANTIMÔNIO

ESTRÔNCIO
MOLIBDÊNIO
85,468 87,62 88,906 91,224(2) 92,906 95,94 98,906 101,07(2) 102,91 106,42 107,87 112,41 114,82 118,71 121,76 127,60(3) 126,90 131,29(2)
55 56 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86
57 a 71
TÁLIO

OURO
Cs

CÉSIO
IRÍDIO
Ba Pt

BÁRIO
Hg Bi At Rn

ÓSMIO
Ta Re Os Po

HÁFNIO
6 Hf W Ir Au Tl

RÊNIO
Pb
ASTATO

CHUMBO
RADÔNIO

PLATINA

TÂNTALO
POLÔNIO

BISMUTO

MERCÚRIO

TUNGSTÊNIO
132,91 137,33
La-Lu 178,49(2) 180,95 183,84 186,21 190,23(3) 192,22 195,08(3) 196,97 200,59(2) 204,38 207,2 208,98 209,98 209,99 222,02
87 88 104 105 106 107 108 109 110 111 112
89 a 103
Fr Ra Rf Db Sg Bh Hs Mt Uun Uuu Uub

RÁDIO
7

HASSIO

FRÂNCIO
DÚBNIO
BÓHRIO
UNUNILIO
UNÚNBIO

UNUNÚNIO

MEITNÉRIO

SEABÓRGIO
223,02 226,03
Ac-Lr 261 262

RUTHERFÓRDIO
Série dos Lantanídios
57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71
Número Atômico

CÉRIO
La Ce Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm Yb Lu
TÚLIO

ÉRBIO

6
TÉRBIO
ITÉRBIO

HÓLMIO
LUTÉCIO

EURÓPIO

LANTÂNIO
SAMÁRIO

NEODÍMIO
PROMÉCIO
DISPRÓSIO

GADOLÍNIO

138,91 140,91 146,92 151,96

PRASEODÍMIO
140,12 144,24(3) 150,36(3) 157,25(3) 158,93 162,50(3) 164,93 167,26(3) 168,93 173,04(3) 174,97

PROVA 1
Símbolo
Série dos Actinídios
89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103
Massa Atômica
Ac Th Pa U Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No Lr

NOME DO ELEMENTO
7

TÓRIO
CÚRIO

URÂNIO

ACTÍNIO
FÉRMIO

NETÚNIO
NOBÉLIO

AMERÍCIO

PLUTÔNIO
EINSTÊINIO

BERQUÉLIO
LAURÊNCIO

CALIFÓRNIO
MENDELÉVIO

PROTACTÍNIO
227,03 232,04 231,04 238,03 237,05 239,05 241,06 244,06 249,08 252,08 252,08 257,10 258,10 259,10 262,11

Massa atômica relativa. A incerteza

no último dígito é ± 1, exceto quando
indicado entre parênteses.

PROVÃO 2002
 QUESTÕES OBJETIVAS
ANTES DE MARCAR SUAS RESPOSTAS, ASSINALE, NO ESPAÇO PRÓPRIO DO CARTÃO-RESPOSTA, O NÚMERO DO SEU GABARITO.

1 3
A montagem esquematizada abaixo será utilizada na determina- Em um laboratório de química orgânica experimental, dois alunos
ção da massa molar do magnésio, a partir de sua reação receberam uma amostra de naftaleno contaminada por ácido
completa com solução aquosa de ácido sulfúrico. A solução de benzóico. Um dissolveu a amostra em éter dietílico (SISTEMA I) e
o outro, em diclorometano (SISTEMA II). A seguir, as soluções
H2SO4 é introduzida no sistema, mantendo-se o balão em
foram transferidas para funis de decantação que continham
posição vertical através de um funil de cano longo. A seguir, as
solução aquosa de NaOH a 5%. Após agitação das misturas, foram
raspas de magnésio são colocadas com o auxílio de uma obtidas as fases mostradas na figura abaixo.
espátula no colo do balão, mantendo-o na posição horizontal.
SISTEMA I SISTEMA II
O balão é então tampado e reconduzido à posição vertical.

H SO4 (aq.) Mg(s)

2

Água

Frasco A Frasco B

A seguir são listadas algumas variáveis experimentais: Dados: Substância Densidade a 25°C (g/cm3)
éter dietílico 0,7
I - massa utilizada de Mg (s);
diclorometano 1,3
II - concentração de H2SO4 (aquoso);
III - tempo decorrido desde que se inicia a produção de gás até O naftaleno deve ser recuperado da(s) fase(s)
o seu término; (A) I A apenas.
IV - volume de água contido no frasco B no final da experiência. (B) II B apenas.
(C) I A e II A.
Para se determinar a massa molar do magnésio com este (D) I A e II B.
procedimento experimental deve(m) ser medida(s) com acurácia (E) I B e II B.
apenas a(s) variável(is)
(A) I 4
(B) I e II Em um laboratório efetuou-se a nitração do fenol, obtendo-se os
(C) I e IV isômeros orto-nitrofenol (A) e para-nitrofenol (B). Os dois isômeros
(D) II e III obtidos foram separados utilizando-se a seguinte aparelhagem
de destilação:
(E) III e IV

2
A primeira etapa de uma operação de recristalização consiste na
escolha de um solvente apropriado. O gráfico abaixo mostra o
comportamento da solubilidade de um sólido nos solventes
I a V, em função da temperatura.

Sólido dissolvido
(g/100 mL solvente) Solvente III
Solvente II
20

Solvente IV
15 Solvente V

10 O mecanismo escolhido para efetuar a separação baseia-se na

destilação
(A) por arraste a vapor do componente A, pois A é mais volátil que
5 Solvente I B, por apresentar ligação hidrogênio intramolecular.
(B) por arraste a vapor do componente B, pois B é menos solúvel
que A, por apresentar menor momento de dipolo.
30 40 50 60 70 (C) fracionada, onde o componente A é recolhido puro, pois
apresenta menor ponto de ebulição que B.
Temperatura (°C) (D) fracionada, onde o componente B é recolhido puro, pois
A partir da análise desse gráfico, o solvente adequado à apresenta menor solubilidade em água.
recristalização é o (E) simples do componente A, pois este apresenta ponto de
(A) I (B) II (C) III (D) IV (E) V ebulição inferior ao da água.

PROVÃO 2002 PROVA 1 QUÍMICA 3

 5 8
Considere os seguintes compostos inter-halogenados: CIF3 , Considere os dados de entalpia padrão de formação, a 298 K,
dos hidretos de silício abaixo, obtidos em fase gasosa.
BrF5 e IF7. A associação correta entre o composto, a hibridação do
átomo de halogênio central e o arranjo espacial dos pares de Hidreto ∆ fH°/(kJ mol−1)
elétrons em torno desse átomo apresenta-se em
SiH2 +274,0
Arranjo espacial dos
Composto Hibridação SiH4 +34,0
pares de elétrons
Si2H6 +80,0
(A) CIF3 sp3d2 bipirâmide trigonal
(B) IF7 sp3d3 bipirâmide pentagonal O Si2H6 se decompõe segundo a reação:

(C) BrF5 sp3d2 bipirâmide pentagonal

Si2H6(g) → SiH2(g) + SiH4(g)
(D) CIF3 3
sp d octaédrico
(E) IF7 sp3d3 octaédrico A entalpia padrão dessa reação, em kJ mol−1, e a 298 K , é
(A) 383,0
(B) 228,0
6 (C) 159,4
Na realização de um experimento é requerido o uso de um (D) −228,0
solvente de alta viscosidade. Sabe-se que essa propriedade (E) −383,0

está intimamente relacionada com a intensidade das forças

9
intermoleculares em um líquido e dispõe-se dos cinco solventes
Na planta piloto de um processo industrial, projeta-se uma
abaixo, à mesma temperatura.
OH tubulação por onde irá circular um gás não inflamável e que se
O
O HO OH resfria ao passar, através de uma válvula, de uma câmara a alta
OH HO OH
I II III IV V
pressão para outra a pressão atmosférica. Considere o valor do
coeficiente Joule-Thomson µJT = (∂T/∂p)H de alguns gases de
uso industrial, a 298 K e 1 atm:
Nessas condições, qual dos solventes deve ser utilizado?
Gás µJT/(K atm−1)
(A) I
He −0,062
(B) II
H2 −0,030
(C) III
N2 +0,270
(D) IV CH4 +0,310
(E) V CO2 +1,110

7 Pode(m) ser utilizado(s) nessa tubulação

Considere a configuração eletrônica da molécula de óxido (A) He, apenas.
(B) H2, apenas.
nítrico: [(σ1s) 2 (σ*1s) 2 (σ2s) 2 (σ*2s) 2 (σ2p)2 (π2p)4 (π*2p) 1 ]
(C) He e H2.
e o processo de ionização abaixo.
(D) N2 e CH4.
(E) N2 e CO2.
NO NO+ + 1 elétron
10
De acordo com o modelo da Teoria dos Orbitais Moleculares, as A solda usada pelos eletricistas é uma mistura eutética de
estanho e chumbo. A fusão desta solda ocorre numa
conseqüências dessa ionização na ordem e no comprimento da
(A) única temperatura, abaixo das temperaturas de fusão do
ligação, respectivamente, são: Sn e do Pb puros.
(B) única temperatura, acima das temperaturas de fusão do
Ordem da ligação Comprimento de ligação
Sn e do Pb puros.
(A) aumenta aumenta (C) faixa de temperatura entre as temperaturas de fusão do
(B) aumenta diminui Sn e do Pb puros.
(D) faixa de temperatura abaixo das temperaturas de fusão do
(C) aumenta não se altera
Sn e do Pb puros.
(D) não se altera diminui (E) faixa de temperatura acima das temperaturas de fusão do
(E) diminui aumenta Sn e do Pb puros.

QUÍMICA 4 PROVA 1 PROVÃO 2002

 11 14
Uma das orientações fornecidas pelas Secretarias de Saúde no Um químico recebeu uma amostra para ser analisada e verificou
combate à dengue consiste em regar as plantas que acumulam que se tratava de um composto orgânico que apresentava uma forte
água com uma solução aquosa de água sanitária, na proporção
absorção no infravermelho a 3300-3400 cm−1. Seu espectro de
de uma colher de sopa de água sanitária para um litro de água.
Para determinar o teor de cloro nesta solução acrescentou-se RMN−1H mostrou três singletes a 0,9 ppm, 3,5 ppm e 3,1 ppm,
excesso de solução aquosa de KI e dosou-se o iodo formado sendo este último pico sensível à variação do solvente.
com Na2S2O3, conforme as reações abaixo. O espectro de RMN–13C apresentou três sinais cujos desloca-
mentos químicos foram todos inferiores a 100 ppm.
CIO − + 2I − + H O → I + CI − + 2OH −
2 2
2− − Dados: Faixas características de
→ 2I − + S O 6
2
I + 2 S O3
2 2 4 absorção no infravermelho

Sabendo-se que foram gastos 24,00mL de solução 0,1mol/L de VIBRAÇÃO FREQÜÊNCIA (cm−1)
Na2S2O3 para titular uma alíquota de 20mL da solução de água Axial O−H 3645-3200
sanitária, o teor de cloro ativo, em % em massa, nesta solução, Axial N−H 3550-3050
será igual a Axial Csp−H 3350-3250
(Dados: densidade da solução: 1,0g/L; massa molar,
em g/mol: Cl = 35,5) Faixas características de
(A) 0,012 deslocamento químico de 1H
(B) 0,107 GRUPO δ (ppm) GRUPO δ (ppm)
(C) 0,155
CH3 1,0−0,8 CH3−O 4,0−3,3
(D) 0,213
CH2 1,4−1,1 O−H 5,4−1,0
(E) 0,309
CH2−O 4,5−3,0 (C=O)−CH3 2,7−1,9
12
A decomposição do N2O5, segundo a reação a seguir, foi Faixas características de
estudada em laboratório a 67 °C. deslocamento químico de 13C
2N2O5(g) → 4NO2(g) + O2(g) GRUPO δ (ppm) GRUPO δ (ppm)
Os seguintes dados foram obtidos para a variação da concen- CH3 30−10 CQUATERNÁRIO 40−30
tração do N2O5 com o tempo: CH2 55−15 CTERCIÁRIO−H 60−25
CH2−O 85−45 C=O 220−195
Tempo/(minutos) Concentração/(mol L−1)
0 1,000
O composto cuja estrutura é compatível com os resultados
2 0,500
obtidos nas análises efetuadas é
4 0,250
6 0,125
8 0,063
(A) HO OH
Dados: v = k [N2O5]α
Com os dados disponíveis, conclui-se que a ordem da reação é
(A) 0 (B) 1/2 (C) 1 (D) 3/2 (E) 2
(B) N N
13
Considere as rotas I e II indicadas a seguir. N
CH3 CH3 CH3
Condição Cl
de reação I
Rota I 2 + Cl2 + + 2 HCI O
(C)
OH
Cl
CH3 CH2 Cl
Condição
de reação II
Rota II + Cl2 + HCI

(D) H N O
Em relação à reação de cloração do tolueno, as rotas I e II se 2
processam, respectivamente em:
(A) presença de FeCl3 e em presença de luz e aquecimento. O
(B) presença de NaOH e em presença de FeCl3 .
(C) presença de luz e aquecimento e em presença de NaOH. OH
(E)
(D) ausência de catalisador e em presença de FeCl3 .
(E) ausência de catalisador e em presença de luz e aquecimento.

PROVÃO 2002 PROVA 1 QUÍMICA 5

 15 17
2+
Para determinar a concentração de íons Fe em uma solução Dispõe-se de soluções aquosas de CH3COONa, HClO, NaClO,
aquosa, um analista efetuou uma titulação potenciométrica HCN e NaCN, todas na concentração de 0,10 mol/L e a 25°C, e da
segundo a reação: seguinte tabela de constantes de ionização dos ácidos.

Ácido Ka
Ce4+ + Fe2+ Ce3+ + Fe3+
CH3COOH 1,8 x 10−5
HCIO 3,2 x 10−8
Utilizando eletrodos de platina e calomelano, o analista obteve a
seguinte curva de titulação redox:
HCN 5,0 x 10−10

C Assim, pode-se concluir que a solução de maior caráter básico é a de

1,4 (A) CH3COONa
(B) HClO
1,3 (C) NaClO
(D) HCN
1,2
(E) NaCN
1,1
18
1,0 B
Considere o equilíbrio estabelecido na reação de um ácido mineral
Potencial (V)

0,9 HX com a base conjugada de um ácido carboxílico.

0,8 HX (aq) + RCOO−(aq) RCOOH(aq) + X−(aq)

0,7

0,6 Os valores relativos de ∆H°rel e T∆S°rel a 298 K, presentes na

A
tabela abaixo, foram obtidos tomando-se o ácido acético como
0,5
referência, de modo que
0,4
∆H°rel = ∆H°ácido − ∆H°ácido acético
0,3
T∆S°rel = T∆S°ácido − T∆S°ácido acético
10 20 30 40 50 60 70
4
Volume Ce (mL) Ácido ∆H°rel /(kcal mol −1) T∆S°rel /(kcal mol −1)
I acético 0 0
Com relação à curva obtida, é correto afirmar que, no ponto
(A) A, as concentrações de Ce4+ e Ce3+ são idênticas. II fórmico +0,1 +1,5
3+ 3+ III cloroacético −1,0 +1,6
(B) A, a concentração de Ce é maior do que a de Fe .
IV benzóico +0,5 +1,3
(C) B, as concentrações de Fe2+ e Fe3+ são idênticas.
V p-nitrobenzóico +0,1 +1,9
(D) B, as concentrações de Fe3+ e Ce3+ são idênticas.
(E) C, a concentração de Fe3+ é menor do que a de Ce3+. A análise dos valores presentes na tabela permite afirmar que
a ordem crescente de acidez dos ácidos listados é
(Dados: ∆G° = ∆H° − T∆S° ; ∆G° = − RΤΙn Κ a )
16
(A) I < IV < II < V < III
A formação do HBr a partir do H2 e do Br2 ocorre por uma reação (B) II < III < IV < V < I
em cadeia. A seguinte seqüência de reações elementares foi (C) III < V < II < IV < I
proposta para descrever essa reação: (D) IV < II < III < I < V
(E) V < IV < III < II < I
I- Br2 + M → Br⋅ + Br⋅ + M (M = H2 ou Br2)
II - Br⋅ + H2 → HBr + H⋅ 19
III - H⋅ + Br2 → HBr + Br⋅ O ácido sulfúrico, em um sistema reacional, pode atuar como
ácido forte, agente desidratante e oxidante. Observe a reação de
IV - H⋅ + HBr → H2 + Br⋅ nitração do benzeno, representada pela equação abaixo.
V - Br⋅ + Br⋅ + M → Br2 + M
C6H6 + HNO3 H2SO4 C6H5NO2 + H2O
Nessa seqüência, as etapas de propagação da cadeia são
(A) I e II. Nessa reação,o ácido sulfúrico atua como
(A) desidratante, somente.
(B) I e III.
(B) oxidante, somente.
(C) II e III.
(C) oxidante e ácido forte.
(D) II e IV. (D) oxidante e desidratante.
(E) II, III e IV. (E) ácido forte e desidratante.

QUÍMICA 6 PROVA 1 PROVÃO 2002

 20 23
Em fins do século XIX e começo do século XX, foram realizados A redução do óxido de chumbo pelo carvão ocorre segundo a
inúmeros estudos e experiências que possibilitaram a Niels Bohr reação:
propor um novo modelo atômico. PbO(s) + C(s) → Pb(s) + CO(g) , ∆H°298 = +106,79 kJ mol−1
A seguir são listadas algumas conclusões às quais chegaram os O efeito do aumento da temperatura e da pressão sobre o
cientistas sobre os estudos desenvolvidos a essa época. rendimento da reação apresenta-se em
I - No átomo há uma região central, núcleo, de carga elétrica
positiva. (Rutherford) Efeito do aumento da Efeito do aumento da
II - Existe uma relação matemática simples entre o compri- temperatura sobre pressão sobre
mento de onda das raias do espectro do hidrogênio e um o rendimento o rendimento
nº inteiro n associado a cada raia. (Balmer e Rydberg) (A) aumenta aumenta
III - As radiações eletromagnéticas comportam-se como se (B) aumenta diminui
fossem constituídas por pequenos pacotes de energia (C) aumenta não se altera
(fótons). (Planck e Einstein) (D) diminui diminui
IV - É impossível determinar simultaneamente posição e (E) diminui não se altera
velocidade de um elétron. (Heisenberg)
24
Na elaboração de seu modelo atômico, Bohr se baseou
Um químico necessita determinar o teor de ouro contido em uma
somente nas conclusões
amostra de minério proveniente de uma jazida. O primeiro passo
(A) I e III.
do procedimento analítico consiste na dissolução da amostra.
(B) I e IV.
Para isso, ele deverá tratá-la com
(C) II e IV.
(A) ácido nítrico concentrado.
(D) I, II e III.
(E) I, III e IV. (B) ácido sulfúrico concentrado.
(C) ácido clorídrico concentrado.
21 (D) água-régia (HCl:HNO3 concentrados, 75:25 v/v).
As estruturas de Lewis abaixo correspondem a três formas (E) mistura sulfonítrica (HNO3:H2SO4 concentrados, 30:70 v/v).
ressonantes do íon CNO−.
- 25
- - Um laboratório de ensaios químicos está em processo de
C N O C N O C N O
credenciamento segundo a norma ISO/IEC 17025. Para tal,
Estrutura I Estrutura II Estrutura III necessita validar todos os procedimentos analíticos qualitativos
que realiza, de modo a demonstrar que os procedimentos
Após se calcularem as cargas formais dos átomos, é possível
são cientificamente corretos nas condições em que serão
concluir que, na(s) estrutura(s) aplicados. Dentre os parâmetros a serem avaliados, aquele que
(A) I, o átomo de carbono apresenta carga formal igual a −1 e é imprescindível à validação qualitativa é
essa estrutura é a de menor energia. (A) a exatidão.
(B) II, o átomo de carbono apresenta carga formal igual a −2 e (B) a linearidade.
essa estrutura é a de menor energia. (C) o limite de detecção.
(C) III, o átomo de carbono apresenta carga formal menor que a (D) o limite de quantificação.
do átomo de oxigênio e essa estrutura é a mais estável. (E) a constante de equilíbrio.
(D) I, II e III, a carga formal do átomo de oxigênio é igual a zero.
(E) I, II e III, a carga formal do átomo de carbono é igual a −1. 26
A temperatura de fusão cristalina (Tm) é a temperatura acima da
22 qual um polímero estará com viscosidade adequada para a
Considere os valores de ∆G°298 de algumas reações em fase moldagem de artefatos. Considere a estrutura molecular do
polipropileno nas configurações isotática (I), sindiotática (II) e
gasosa, que ocorrem em importantes processos industriais:
atática (III).
−1
Reação ∆G°298 (kJ mol ) H3C H H3C H H3C H H3C H H3C H H3C H H3C H
I
I N2(g) + 3H2(g) 2NH3(g) −16,5
polipropileno isotático n
polipropileno isotático
II CO(g) + 2H2(g) CH3OH(g) −29,1
H3C H H CH3 H3C H H CH3 H3C H H CH3 H3C H
III C2H4(g) + H2O(g) C2H5OH(g) −8,07 II
polipropileno sindiotático
polipropileno sindiotático
IV CH2O(g) H2(g) + CO(g) −34,6 n

−28,6
H3C H H3C H H3C H H CH3 H3C H H CH3 H CH3
V CO(g) + H2O(g) H2(g) + CO2(g)
III
polipropileno atático
Admitindo-se que os produtos não estão presentes na mistura polipropileno atático
nn
reacional de partida, a reação que, no equilíbrio, fornecerá a A ordem crescente da T m do polipropileno nas diferentes
maior conversão em produtos a 298 K e 1 bar é configurações deve ser
(A) I (A) I < II < III
(B) II (B) I < III < II
(C) III (C) II < III < I
(D) IV (D) III < I < II
(E) V (E) III < II < I

PROVÃO 2002 PROVA 1 QUÍMICA 7

 27 29
O cobre obtido industrialmente vem, em geral, contaminado com Liquid-crystal nanomachinery
zinco, prata, ouro, ferro e platina. No processo de purificação, a Mechanisms for converting electrical energy
peça impura funciona como anodo e, com voltagem ajustada, o into mechanical energy are essential for the
cobre e os metais mais facilmente oxidáveis que ele são dissolvidos. design of nanoscale transducers, sensors,
Considere a tabela de potenciais-padrão de redução, a 25 °C,
actuators, motors, pumps, artificial muscles, (C H 2) 11 (C H 2)11
and medical microrobots. A ferroelectric liquid-
dos eletrodos listados a seguir. O
crystal elastomeric film that shrinks 4% in an O
electric field of 1.5 MV per meter has been
fashioned by researchers in Germany
Eletrodo E°/(Volts) [Nature, 410, 447 (2001)]. This magnitude of
electrically induced strain had been achieved
Au/Au3+(aq) 1,42 previously with a copolymer, but it requires
an electric field two orders of magnitude
Pt/Pt2+(aq) 1,20 greater. The liquid-crystal film is suitable for O O
use in nanomachines, the researchers
Ag/Ag+(aq) 0,80 suggest. Using alkyl spacers, Friedrich C O C O
Kremer and colleagues hooked chiral liquid-
Cu/Cu2+(aq) 0,34 crystal molecules (left) and molecules CHCl (C H 2)5
derivatized with cross-linkable tails (right) in
CHCH 3 NH
Fe/Fe2+(aq) −0,44 a 9:1 ratio on a polysiloxane backbone. The
comblike assembly stacks head-to-tail in a
C 2H 5 C O
Zn/Zn2+(aq) −0,76 self-organized layered structure. Cross-
linking confers elasticity and preserves the CH
layered liquid-crystalline organization
throughout the film. Application of an electric CH 2
Além do Cu, os metais que se dissolvem nesse processo são field causes the liquid-crystal molecules to tilt
(A) Fe e Zn sideways, shrinking the film”.
(B) Au e Pt (Adapted from Chemical & Engineering News,
(C) Ag e Fe March 2001.)

(D) Ag, Fe e Zn De acordo com o texto acima, pode-se concluir que

(E) Ag, Au e Pt (A) uma das vantagens apontadas para os filmes de cristal-líquido
ferroelétrico é a possibilidade de operá-los com apenas metade
28 da voltagem usualmente empregada.
O produto de solubilidade do AgI pode ser determinado pela (B) filmes elastoméricos de cristal-líquido ferroelétrico são
indicados para atuar como nanomáquinas, pois, sob a ação de
medição da força eletromotriz (f.e.m.) de uma pilha cuja reação um campo elétrico, são capazes de produzir movimento.
global é (C) os espaçadores foram atrelados à matriz de polissiloxana
através de ligações cruzadas, formando uma teia de alta
elasticidade.
AgI(s) → Ag+(aq) + I−(aq) (D) as ligações cruzadas preservam a integridade do filme
polimérico, aumentando sua elasticidade, e só são
As meias-reações de redução e os potenciais-padrão a 25 °C são: rompidas pela passagem de corrente elétrica.
(E) as camadas estruturais do polímero são organizadas
mantendo uma proporção de 9:1 entre a matriz de polissiloxana
e a cauda de cristal líquido.
Meia-reação E°/(Volt)
30
Ag+ + e − → Ag +0,80 Considere o esquema abaixo que apresenta duas propostas de
rotas para a reação de aldeídos com a semicarbazida.
AgI + e − → Ag + I− −0,15
O
I2 + 2e − → 2I− +0,54 R
C N N NH2 + H2O
sítio I sítio II
H
H
O O
estrutura X
Assim, nessa pilha, os eletrodos que estão no anodo e no catodo H2N N NH2 + R H
são, respectivamente, H
O
semicarbazida
R
H2N N N C + H2O
Anodo Catodo H
H
(A) Ag / Ag+ Ag , I2 / I− estrutura Y

Ag / Ag +
Ag , Agl / I− A partir da análise da reatividade dos sítios I e II da semicarbazida
(B)
é correto afirmar que o produto obtido corresponde à estrutura
+
(C) Ag , AgI / Ag Ag , I2 / I− (A) X, pois o sítio I é menos básico e mais nucleofílico.
(B) X, pois o sítio I é mais básico e mais nucleofílico.
(D) Ag , AgI / Ag+ Ag , Agl / I− (C) X, pois o sítio I é mais básico e menos nucleofílico.
(D) Y, pois o sítio II é mais básico e mais nucleofílico.
(E) Ag , I2 / Ag+ Ag , I2 / I−
(E) Y, pois o sítio II é menos básico e menos nucleofílico.

QUÍMICA 8 PROVA 1 PROVÃO 2002

 31 33
Os radicais livres são formados em organismos aeróbios Um derivado de petróleo que estava contido em um tanque
através de processos fisiológicos ou patológicos. Essas espécies industrial começou a vazar após um acidente. A temperatura
são, em geral, extremamente reativas e instáveis, o que faz ambiente no momento do vazamento era de 38 °C. Algumas
com que possam ser lesivas para várias estruturas celulares. informações que constam da ficha de segurança do produto são
A vitamina E (tocoferol) é uma biomolécula capaz de reagir com apresentadas na tabela abaixo.
radicais livres inativando-os.
Faixa de Ponto de Ponto de
HO Ebulição (°C) Fulgor (°C) Auto-ignição (°C)
150-300 40 238
O
α-tocoferol Considere as ações listadas a seguir.
tocoferol
A partir da análise da estrutura molecular do α-tocoferol, é correto I – Isolar o vazamento de todas as fontes de ignição.
afirmar que os radicais livres são capazes de II – Absorver com areia o material derramado e transferi-lo para
(A) oxidar o tocoferol através da remoção de sua cadeia tambores.
hidrocarbônica. III – Direcionar com jatos d’água o material derramado para o
(B) oxidar o tocoferol através da remoção do hidrogênio do grupo sistema de drenagem pública.
hidroxila.
IV – Convocar imediatamente a brigada de incêndio.
(C) reduzir o tocoferol através da remoção de sua cadeia
hidrocarbônica.
Quais das ações citadas devem ser executadas para minimizar o
(D) reduzir o tocoferol através da remoção do hidrogênio do grupo
risco de incêndio e o impacto ambiental?
hidroxila.
(E) reduzir o tocoferol através da abertura do anel heterocíclico.
(A) I e IV apenas.
(B) II e III apenas.
32
(C) I,II e III apenas.
O DNA apresenta duas cadeias de polinucleotídeos que se
encontram arranjadas sob a forma de dupla hélice. Em sua (D) I, II e IV apenas.
composição há duas bases purínicas, guanina (G) e adenina (A), (E) I, II, III e IV.
além de duas bases pirimidínicas, citosina (C) e timina (T), que
se apresentam pareadas através da formação de ligações 34
hidrogênio, de acordo com a seguinte regra: (G) pareia com (C) ...É no estágio de branqueamento que se encontra um dos princi-
e (A) pareia com (T). pais problemas ambientais causados pelas indústrias de celulose.
Reagentes como cloro e hipoclorito de sódio reagem com a lignina,
N O H2N levando à formação de compostos organoclorados. Esses com-
guanina citosina
postos não são biodegradáveis e acumulam-se nos tecidos
vegetais e animais, podendo levar a alterações genéticas...
N NH N N Santos, C.P. et alli. Química Nova na Escola, 14, 2001.
H H
N
N H2 A seguir são listadas quatro iniciativas para a solução do problema.
O
I – Substituir os reagentes clorados por outros agentes de bran-
queamento como ozônio ou peróxido de hidrogênio.
N NH2 C H3 II – Utilizar os compostos organoclorados como adubo.
adenina timina
O III – Extrair os compostos organoclorados e incinerá-los.
IV – Incentivar a reciclagem de papel branco.
N N
H N N Como alternativas para reduzir o impacto ambiental do branquea-
N H
H mento da celulose, são ADEQUADAS somente as iniciativas
O (A) I e III.
A tabela a seguir mostra os resultados obtidos em experimentos (B) I e IV.
onde foram determinadas as percentagens molares das bases (C) II e III.
isoladas do DNA proveniente de fontes distintas. (D) II e IV.
(E) III e IV.
Organismo ou tecido A% T % G% C % (A+T)/(C+G)
I Escherichia coli 26,0 23,9 24,9 25,2 1,00 35
II Diplococcus pneumoniae 29,8 31,6 20,5 18,0 1,59 Dos gases listados abaixo, o mais próximo do comportamento
III Mycobacterium tuberculosis 15,1 14,6 34,9 35,4 0,42 previsto pelo modelo de um gás ideal na pressão atmosférica e
temperatura ambiente é o
IV Medula óssea de rato 28,6 28,4 21,4 21,5 1,33
(A) He
V Fígado humano 30,3 30,3 19,5 19,9 1,53 (B) Ar
A partir da análise desses resultados e das estruturas das (C) N2
bases, conclui-se que a maior temperatura de desnaturação é
(D) CO2
a do DNA correspondente ao organismo ou tecido
(A) I (B) II (C) III (D) IV (E) V (E) XeF4

PROVÃO 2002 PROVA 1 QUÍMICA 9

 36 39
A reação de formação do LiF(s) e a variação da entalpia padrão a ela
associada estão representadas abaixo. Determinación de níquel en acero

Li (s) + ½ F2 (g) LiF (s) ∆Ho = − 594,1 kJ Se pesa, al mg, aproximadamente 1g de la muestra de acero, se
pasa a un frasco cónico de 350mL, se agrega 15 mL de ácido
O ciclo de Born-Haber para essa reação é constituído por cinco etapas:
nítrico aproximadamente 8N y se coloca un embudo en la boca
Etapa I: conversão de Li (s) em Li (g);
Etapa II: dissociação de ½ mol de F2 (g) em átomos isolados del frasco, para evitar pérdidas. Cuando ha cesado la reacción
de F(g); violenta, se hierve suavemente hasta que todo el acero quede
Etapa III: ionização de um mol de átomos de Li (g); disuelto, agregando una pequeña cantidad de ácido clorhídrico
Etapa IV: adição de um mol de elétrons a um mol de átomos concentrado, si fuere necesario. Se continúa la ebullición
isolados de F(g); durante 5 minutos para eliminar los óxidos de nitrógeno.
Etapa V: combinação de um mol de íons Li+(g) e um mol de íons Se diluye a 200mL, se agrega 8g de ácido tartárico puro. Cuando
F−(g) dando origem à formação de um mol de LiF(s). todo el ácido tartárico se haya disuelto, se neutraliza con solución
Das etapas acima, são exotérmicas apenas
(A) I e II. concentrada de hidróxido de amonio y se agrega 1mL más.
(B) I e III. Si hubiere un residuo insoluble, se filtra, empleando papel de
(C) II e IV. filtro cuantitativo y se lava con solución diluída de ácido nítrico,
(D) III e V.
caliente. Se acidifica la solución con ácido clorhídrico, se calienta
(E) IV e V.
a 80 °C y se agrega 20-25mL de una solución alcohólica de
37 dimetilglioxima al 1 por ciento. Se agrega solución de hidróxido
Um laboratório de análises químicas foi contratado por um de amonio hasta que la solución sea débilmente alcalina y se
órgão ambiental para monitorar o teor de clorofenóis nas águas
deja estar durante 30-60 minutos a baño-maría. Se filtra el
de um rio suspeito de contaminação por herbicidas clorados.
As amostras de água coletadas foram submetidas a um precipitado por un crisol filtrante, y se lava a fondo el precipitado
processo de extração com resina apropriada. Os compostos de con agua caliente. Se disuelve el precipitado en 25mL de
interesse foram recuperados por extração com diclorometano e,
ácido nítrico aproximadamente 6N, se agrega 20mL de
em seguida, derivatizados com brometo de pentafluorobenzila.
A quantificação foi feita por cromatografia e apontou, para o ácido sulfúrico aproximadamente 9N y se hierve durante
composto mais abundante, um teor de 1,2µg/L. O método 20 minutos. Se agrega 6g de ácido cítrico, y luego amoníaco
cromatográfico mais adequado para essa quantificação é a hasta que la solución sea ligeramente amoniacal y, cuando está
cromatografia
(A) em coluna com detecção por ultravioleta. fría, se titula el níquel.
(B) em coluna com detecção por condutividade térmica.
(C) em camada fina com revelação por nitrato de prata. De acordo com o texto acima, pode-se concluir que
(D) gasosa com detecção seletiva por captura de elétrons.
(E) gasosa com detecção por ionização em chama. (A) o precipitado de níquel-dimetilglioxima é pesado para
determinação gravimétrica do teor de níquel no aço.
38 (B) o precipitado de níquel-dimetilglioxima é transferido para um
A caulinita, cuja estrutura está esquematizada no diagrama cadinho filtrante e lavado exaustivamente com água quente.
abaixo, é o mais comum dos argilo-minerais. Ela é um
aluminossilicato hidratado formado pela combinação 1:1 de (C) para eliminar os óxidos de nitrogênio deve-se adicionar
uma camada de silicato e uma camada de alumina hidratada, ácido tartárico à amostra dissolvida.
que, combinadas, dão a composição Al2(Si2O5)(OH)4. (D) para dissolver qualquer resíduo, por ventura formado,
alcaliniza-se a solução com hidróxido de amônio.
(E) para evitar perdas do material durante a reação violenta com
HNO3 deve-se vedar a boca do frasco.

40
Na reação do 1-buteno com HBr, o intermediário e o tipo de
mecanismo operante, respectivamente, são:

Intermediário Tipo de Mecanismo

(A) carbânion substituição nucleofílica

Analisando essa estrutura, conclui-se que a caulinita apresenta (B) carbânion adição nucleofílica
arranjos
(A) hexagonais. (C) carbocátion adição eletrofílica
(B) cúbicos e tetraédricos.
(D) carbocátion substituição eletrofílica
(C) cúbicos de face centrada.
(D) cúbicos de corpo centrado. (E) radical livre eliminação
(E) tetraédricos e octaédricos.

QUÍMICA 10 PROVA 1 PROVÃO 2002

 QUESTÕES DISCURSIVAS

QUESTÕES DISCURSIVAS ESPECÍFICAS PARA OS FORMANDOS DE LICENCIATURA

A seguir são apresentadas quatro questões específicas para os formandos de Licenciatura. Dessas quatro, você
deverá responder a apenas três, à sua escolha. Se responder às quatro questões, a última não será corrigida.

1
Numa reunião pedagógica, foram discutidas duas abordagens para o processo de ensino-aprendizagem.

Abordagem 1- está baseada na transmissão do conhecimento e na experiência do professor. A aprendizagem consiste na aquisição e
acumulação de informações transmitidas. De maneira geral, é conferida mais importância à quantidade de informações a serem
apresentadas aos aprendizes do que à formação do pensamento reflexivo. Dispondo de grande número de informações, o aluno poderá, em
um dado momento, presente ou futuro, desenvolver habilidades de pensamento mais complexas. O professor deve fornecer o máximo
possível de informações.

Abordagem 2 - parte do princípio de que, para conhecer, é necessário transformar o objeto do conhecimento. Nesse sentido, o conhecimento
não é transmitido, mas sim construído pelo aprendiz. A aprendizagem consiste na modificação, ampliação, substituição de idéias já existentes
na mente do aluno, através de processos ativos de construção de significados. O professor deve oferecer situações, propor problemas que
ajudem o aprendiz a estabelecer relações, a atribuir significados, de maneira a poder desenvolver o pensamento reflexivo.

Considere as seguintes estratégias que podem ser utilizadas em sala de aula:

(I) -realização de uma experiência de laboratório pelo aluno, com o objetivo de comprovar princípios ou teorias já apresentadas em aula;

(II) - aula expositiva, seguida de resolução de exercícios propostos no livro didático.

a) Explique com que função a estratégia (I) poderia ser usada quando o processo de ensino-aprendizagem é pautado pela abordagem 1.
(valor: 2,5 pontos)

b) Explique com que função a estratégia (II) poderia ser usada quando o processo de ensino-aprendizagem é pautado pela abordagem 2.
(valor: 2,5 pontos)

c) Considerando as características dessas abordagens, aponte os objetivos da avaliação da aprendizagem em cada uma delas.
(valor: 5,0 pontos)

2
Dois professores, discutindo ncomo ensinar ligação química, apresentavam diferentes pontos de vista a respeito do emprego da
“Teoria do Octeto”. Os argumentos dos dois professores estão resumidos a seguir.

Professor A (contra) Professor B (a favor)

A "Teoria do Octeto" é restrita, pois pode ser aplicada A "Teoria do Octeto" tem uma justificativa histórica, e, de
apenas para explicar as ligações entre alguns certa forma, continua válida até hoje.
elementos químicos.

Muitos dos alunos entendem as representações dos A regra é simples, fácil de ser entendida e utilizada pelos
pares eletrônicos nas ligações não como um modelo, alunos, mesmo que não compreendam muito bem o
mas sim como cópia da realidade. O emprego de significado de um modelo explicativo.
expressões do tipo “os átomos doam elétrons” pode dar
uma visão animista da matéria.

A ligação química é muito mais complexa do que sugere As exceções existem, mas não invalidam o modelo; elas
essa regra. Ela não dá conta de explicar o envolvimento podem ser apresentadas em alguns exemplos, sem
de energia na formação de uma substância. lhes dar muita ênfase.

a) Apresente uma justificativa de natureza pedagógica e uma justificativa de natureza científica, para os argumentos apresentados pelo
professor A para não ensinar ligações químicas através desse modelo. (valor: 5,0 pontos)

b) Apresente uma justificativa de natureza pedagógica e uma justificativa de natureza científica, para os argumentos apresentados pelo
professor B para ensinar ligações químicas através desse modelo. (valor: 5,0 pontos)

PROVÃO 2002 PROVA 1 QUÍMICA 11

 3
Para desenvolver o tema “Carvão como fonte de energia” com alunos do ensino médio, foram propostos os seguintes assuntos:

1 - O carvão no Brasil - áreas produtoras, reservas, mineração e condições de trabalho, produção, qualidade do carvão e usos.

2 - Tipos de carvão - mineral, vegetal, processo de formação do carvão mineral, processo de obtenção do carvão vegetal.

3 - Carvão e desenvolvimento industrial - papel na revolução industrial e no desenvolvimento industrial brasileiro, uso na siderurgia,
relação entre produção e consumo, indústria carboquímica.

4 - Carvão e Energia - processo de transformação para obtenção de energia, poder calorífico, combustão completa e incompleta,
comparação com outras fontes de energia, problemas ambientais.

Considerando os assuntos propostos, esse tema foi abordado um projeto da disciplina de Química, desenvolvido nas aulas pelo
professor e seus alunos, buscando estabelecer relações entre várias áreas do conhecimento.

a) Em projetos com foco nesse tema podem ser indicados, como fontes de informaçao, livros didáticos de Química e a Internet. Compare
essas duas fontes quanto à sua adequação, considerando aspectos como:
• abrangência das informações que podem ser obtidas (químicas, sociais, históricas, etc);
• qualidade e quantidade das informações;
• linguagem utilizada;
• tempo necessário para processsar as informações. (valor: 6,0 pontos)

b) Dentro desse projeto, o professor de Química propôs uma atividade para discutir vantagens e desvantagens do uso do carvão vegetal como
fonte de energia. A classe foi dividida em vários grupos, cada um assumindo um determinado papel social (os trabalhadores da carvoaria,
os donos de carvoaria, os “ambientalistas”, as empresas consumidoras, os moradores da região da carvoaria), e, ainda, um grupo
mediador, encarregado de apresentar conclusões e possíveis sugestões para os problemas apontados.
Indique quatro competências que tal atividade pode promover. (valor: 4,0 pontos)

4
Uma alternativa para o ensino de Química consiste em organizá-lo de acordo com uma estrutura curricular que privilegia as experiências
educativo-culturais da comunidade da qual a escola faz parte, no sentido de promover um resgate da identidade cultural dessa
comunidade, valorizando seus saberes e as práticas que utilizam em seus fazeres. Assim, em lugar de conteúdos estabelecidos a
priori, o ensino de Química procuraria enfocar os “conhecimentos populares” relevantes daquela comunidade.

a) Considere os seguintes aspectos:

• entendimento de conhecimentos empíricos a partir de conhecimentos químicos;
• ensino do conhecimento verdadeiro à comunidade;
• reconhecimento de limites do conhecimento científico;
• reconhecimento da superioridade do conhecimento científico em relação ao popular.

Desses quatro aspectos, aponte um que deveria ser valorizado e outro que deveria ser evitado, de acordo com a alternativa de ensino acima
descrita. Justifique. (valor: 5,0 pontos)

b) Em uma pesquisa de campo, os alunos verificaram que a produção doméstica de sabão era uma prática usual entre moradores da
redondeza. Estabeleça as possíveis contribuições dos seguintes experimentos para a aprendizagem dos alunos:

I - obtenção de sabão a partir de um procedimento descrito em um livro de química;

II - reprodução e comparação dos processos de obtenção de sabão utilizados na comunidade. (valor: 5,0 pontos)

QUÍMICA 12 PROVA 1 PROVÃO 2002

 QUESTÕES DISCURSIVAS ESPECÍFICAS PARA OS FORMANDOS DE BACHARELADO

A seguir são apresentadas quatro questões específicas para os formandos de Bacharelado. Dessas quatro, você
deverá responder a apenas três, à sua escolha. Se responder às quatro questões, a última não será corrigida.

5
A Cromatografia Líquida de Alta Eficiência (CLAE) é uma técnica que pode ser utilizada na separação de misturas de isômeros óticos.
A fase estacionária representada abaixo permite resolver enantiômeros de aminas, álcoois e tióis.

(CH3)2HC H
O
O C C
Si N
Partícula O OCH2CH3 O H

Uma mistura dos enantiômeros da α-alanina foi derivatizada conforme a equação abaixo. Os derivados obtidos foram separados por
CLAE semipreparativa, utilizando essa fase estacionária e uma fase móvel isocrática a 20 %, em volume, de 2 -propanol em hexano.
Os derivados eluíram em 2,5 minutos e 5,3 minutos, tendo sido usado um detector de ultravioleta/visível.

NO2
S
H NH2 H NH C NH
NO2
COOH COOH NO2
+ S C N
H2N H +
NO2 NO2
COOH
S
NH C HN H

COOH
NO2

a) Que características dessa fase estacionária foi determinante na separação do par de enantiômeros? (valor: 2,0 pontos)

b) Qual a influência da variação da vazão da fase móvel no tempo de retenção dos derivados? (valor: 2,0 pontos)

c) Como se pode regenerar os enantiômeros da α-alanina e que técnica deve ser utilizada para comprovar suas estereoquímicas?
(valor: 4,0 pontos)

d) Justifique a necessidade de derivatização dos isômeros da α-alanina. (valor: 2,0 pontos)

PROVÃO 2002 PROVA 1 QUÍMICA 13

 6
O 2-clorobutano e a butanona podem ser facilmente identificados através da análise dos dados obtidos dos espectros de Ressonância
Magnética Nuclear (RMN) e de Espectrometria de Massas (EM). Abaixo encontram-se representados o espectro de RMN de 13 C,
o espectro bidimensional HETCOR 13C-1H (J=140 Hz) e o espectro de massas por impacto de elétrons a 70 eV do 2-clorobutano.

60,3 33,5
24,9
11,1

ppm

0,0

1,0

2,0

3,0

4,0
ppm
60 50 40 30 20 10
ppm

QUÍMICA 14 PROVA 1 PROVÃO 2002

a) Quantas correlações aparecem no espectro bidimensional e como esse espectro pode ser utilizado para atribuir os valores de
deslocamento químico dos átomos de carbono das metilas do 2-clorobutano (C-1 e C-4)? (valor: 4,0 pontos)

b) Identifique o pico-base, represente a estrutura do fragmento m/z=63 e explique a existência do fragmento m/z=65 no espectro de
massas do 2-clorobutano. (valor: 3,0 pontos)

c) Considere a estrutura da butanona. Preveja quais as correlações que poderiam ser observadas em seu espectro
bidimensional HETCOR 13C-1H. (valor: 3,0 pontos)

Dados / Informações adicionais

Deslocamentos químicos para 1H e 13C na butanona Abundância relativa de alguns isótopos

δ (ppm) 12
C 100
posição
1 13 13
H C C 1,08
1
1 2,14 29,43 H 100
2
2 − 209,28 H 0,016
35
3 2,45 36,87 Cl 100
37
4 1,06 7,87 Cl 32,5

7
Considere os seguintes compostos de coordenação:

1. Ph3P PPh3 2.

Rh
Fe
Ph3P Cl

Ph=fenil

3. [PtIV (NH3)2CI4] 4. [PtIV (NH3)5CI]3+

a) Qual deles é um composto organometálico? Esse composto obedece à regra dos 18 elétrons? Justifique suas respostas com base na
estrutura desse composto.
(valor: 3,0 pontos)

b) A substância 1 é conhecida como catalisador de Wilkinson e pode ser empregada em reações de hidrogenação de alcenos.
Essa catálise é classificada como homogênea, enquanto aquela que utiliza paládio/carbono é classificada como heterogênea. Diferencie
esses dois tipos de catálise. (valor: 2,0 pontos)

c) Represente as estruturas espaciais dos complexos 3 e 4 e preveja o número de isômeros de cada uma delas. (valor: 5,0 pontos)

PROVÃO 2002 PROVA 1 QUÍMICA 15

 8
Para estudar a otimização de um método de análise de íons Ca2+ por espectrofotometria de absorção atômica com atomização eletrotérmica,
foi utilizada a técnica quimiométrica conhecida como planejamento fatorial. Para isso, foram selecionados três fatores e seus níveis, que são
apresentados na tabela abaixo.

Níveis
Fatores
(−)* (+)*
A: Temperatura de pirólise (oC) 1100 1400
B: Temperatura de atomização (oC) 2200 2500
C: Modificador químico ausência presença

* (−) e (+) representam os níveis mais baixo e mais alto, respectivamente.

a) Quantas experiências deverão ser feitas para montar a matriz do planejamento fatorial completo a dois níveis? Justifique sua resposta.
(valor: 3,0 pontos)

b) O gráfico normal dos efeitos calculados para esse conjunto de experiências é apresentado abaixo. Analisando o gráfico, aponte o(s)
fator(es) que não é(são) relevante(s) na otimização do sistema. Justifique sua resposta. (valor: 4,0 pontos)

1,5

1,0 A

C
0,5
AC
0,0 BC

0,5 ABC
B

1,0 AB

1,5

1,5
1,0
0,5 0,0 0,5 1,0 1,5 2,0 2,5

c) Na determinação do íon Ca2+ por espectrofotometria de absorção atômica em chama de ar/acetileno podem ocorrer interferências
devido à formação de fosfatos de cálcio que não são voláteis na temperatura da chama. Aponte um método adequado para eliminar
essas interferências, explicando o seu modo de atuação. (valor: 3,0 pontos)

QUÍMICA 16 PROVA 1 PROVÃO 2002

 QUESTÕES DISCURSIVAS ESPECÍFICAS PARA OS FORMANDOS DA ÁREA TECNOLÓGICA

A seguir são apresentadas quatro questões específicas para os formandos da Área Tecnológica. Dessas quatro,
você deverá responder a apenas três, à sua escolha. Se responder às quatro questões, a última não será corrigida.

9
Em sua primeira tarefa como químico de processos de uma indústria, você deverá implementar um sistema de recuperação de acetona, a
partir de uma mistura gasosa de acetona e ar. Esse efluente gasoso era anteriormente purgado e, a partir de agora, devido a restrições
ambientais, deverá ser tratado. Seu chefe forneceu o diagrama de blocos do sistema de recuperação proposto, conforme ilustrado
na figura abaixo.

Apenas ar

C
A Condensador
Água W
P
1200 kg/h

Produto
Acetona 99% peso
Refer- Água 1% peso
Equipamento 1 vedor

R
Resíduo
Acetona 5%
Gás B Água 95%
F
3% acetona + 97% ar
Vapor

a) Qual a operação correspondente ao equipamento 1? (valor: 1,0 ponto)

b) Qual o princípio de funcionamento dessa operação e qual o principal fenômeno de transferência envolvido? (valor: 2,0 pontos)

c) Cite duas conseqüências de purgar gás contendo acetona para a atmosfera, uma sob o ponto de vista ambiental e outra sob o
ponto de vista econômico. (valor: 2,0 pontos)

d) Escreva a equação do balanço de massa global do sistema e as equações de balanço de massa global por componente. É possível
determinar todas as vazões do sistema a partir dos balanços globais? Justifique sua resposta. (valor: 5,0 pontos)

10
O químico responsável pelo setor de pesquisa e desenvolvimento de uma indústria desenvolveu um produto de elevado valor agregado, a partir
de subprodutos gerados pela própria indústria. O diretor da empresa, entusiasmado com tal descoberta, solicitou ao químico que elaborasse
e gerenciasse o projeto de implantação do processo de fabricação desse produto em escala industrial. O químico, em uma etapa inicial,
considerou os seguintes itens como importantes partes para a redação do projeto: objetivos, justificativas, metodologia, equipe, cronograma
de execução e orçamento detalhado.

a) Qual é a informação imprescindível para o dimensionamento da unidade produtiva, na passagem do processo em escala de laboratório
para a escala industrial? (valor: 2,0 pontos)

b) Cite quatro tópicos que deverão ser abordados na metodologia e explique em que consiste cada um deles. (valor: 4,0 pontos)

c) No processo de seleção da equipe técnica, cite duas categorias profissionais que devem ser escolhidas, bem como as áreas de atuação
e relevância no projeto. (valor: 2,0 pontos)

d) Cite dois critérios que deverão nortear o processo de seleção dessa equipe. Justifique sua resposta. (valor: 2,0 pontos)

PROVÃO 2002 PROVA 1 QUÍMICA 17

 11
Os fenômenos de transferência de calor representam papel importante em muitos processos industriais. Considere o caso de um reator
operando a 100ºC em uma sala onde a temperatura é constante. Na figura abaixo, o círculo desenhado no reator mostra a região ampliada
ao lado.

q q
5 8
q q q
REATOR 1 2 6

q
q q 7
3 4
meio
ar exterior
parede parede
parede
interna externa
externa
vizinhanças

parede interna

a) Explique os três modos de transferência de calor que podem ocorrer toda vez que houver uma diferença de temperatura num meio
ou entre vários meios. (valor: 3,0 pontos)

b) Identifique todos os modos de transferência de calor que contribuem para que o conteúdo do reator esfrie: q1, q2, q3, q4, q5, q6, q7 e q8.
(valor: 4,0 pontos)

c) Cite duas providências que podem contribuir para diminuir a taxa de resfriamento. (valor: 3,0 pontos)

12
A obtenção de ácidos graxos a partir da hidrólise de óleos e gorduras corresponde a uma importante parcela dos processos industriais
de modificação de lipídeos. Nesses processos, a utilização de enzimas como catalisadores vem aumentando nos últimos anos.
Considere o processo de hidrólise enzimática do óleo de dendê e do óleo de babaçu, utilizando lipase imobilizada em reatores com
membranas.
A tabela abaixo apresenta os resultados de produtividade dos ácidos graxos obtidos pela hidrólise em diferentes condições.

Afinidade da Quantidade de lipase Produtividade do

Substrato membrana imobilizada na membrana/ ácido graxo/
pela água (g m−2) (µmolH+ m−2 s−1)
óleo de dendê hidrofóbica 0,14 20
óleo de dendê hidrofílica 3,40 70
óleo de babaçu hidrofóbica 0,80 40
óleo de babaçu hidrofóbica 1,20 56

a) Cite duas vantagens e uma limitação relacionadas com o uso de catalisadores enzimáticos. (valor: 3,0 pontos)

b) Descreva a técnica que pode ser utilizada para determinar a quantidade de enzima imobilizada na membrana. (valor: 3,0 pontos)

c) Qual a influência da afinidade da membrana pela água e da quantidade de enzima imobilizada na membrana sobre a produtividade do ácido
graxo correspondente a cada substrato? Justifique sua resposta. (valor: 4,0 pontos)

QUÍMICA 18 PROVA 1 PROVÃO 2002

 IMPRESSÕES SOBRE A PROVA 47
Como você considera as informações fornecidas em cada questão
para a sua resolução?
As questões abaixo visam a levantar sua opinião sobre a qualidade
(A) Sempre excessivas.
e a adequação da prova que você acabou de realizar e também
(B) Sempre suficientes.
sobre o seu desempenho na prova.
(C) Suficientes na maioria das vezes.
Assinale as alternativas correspondentes à sua opinião e à razão
(D) Suficientes somente em alguns casos.
que explica o seu desempenho nos espaços próprios (parte inferior)
(E) Sempre insuficientes.
do Cartão-Resposta.
Agradecemos sua colaboração.
48
Como você avalia a adequação da prova aos conteúdos
41
definidos para o Provão/2002 desse curso?
Qual o ano de conclusão deste seu curso de graduação?
(A) Totalmente adequada.
(A) 2002.
(B) Medianamente adequada.
(B) 2001.
(C) Pouco adequada.
(C) 2000.
(D) Totalmente inadequada.
(D) 1999.
(E) Desconheço os conteúdos definidos para o Provão/2002.
(E) Outros.

42 49
Como você avalia a adequação da prova para verificar as
Qual o grau de dificuldade desta prova?
habilidades que deveriam ter sido desenvolvidas durante o curso,
(A) Muito fácil.
conforme definido para o Provão/2002?
(B) Fácil.
(A) Plenamente adequada.
(C) Médio.
(B) Medianamente adequada.
(D) Difícil.
(C) Pouco adequada.
(E) Muito difícil.
(D) Totalmente inadequada.
(E) Desconheço as habilidades definidas para o Provão/2002.
43
Quanto à extensão, como você considera a prova?
50
(A) Muito longa.
Com que tipo de problema você se deparou mais freqüentemente
(B) Longa.
ao responder a esta prova?
(C) Adequada.
(A) Desconhecimento do conteúdo.
(D) Curta.
(B) Forma de abordagem do conteúdo diferente daquela a que estou
(E) Muito curta.
habituado.
(C) Falta de motivação para fazer a prova.
44
(D) Espaço insuficiente para responder às questões.
Para você, como foi o tempo destinado à resolução da prova?
(E) Não tive qualquer tipo de dificuldade para responder à prova.
(A) Excessivo.
(B) Pouco mais que suficiente.
51
(C) Suficiente.
Como você explicaria o seu desempenho na prova?
(D) Quase suficiente.
(A) Não estudei durante o curso a maioria desses conteúdos.
(E) Insuficiente.
(B) Estudei somente alguns desses conteúdos durante o curso,
mas não os aprendi bem.
45
(C) Estudei a maioria desses conteúdos há muito tempo e já os
A que horas você concluiu a prova?
esqueci.
(A) Antes das 14.30 horas.
(D) Estudei muitos desses conteúdos durante o curso, mas nem
(B) Aproximadamente às 14.30 horas.
todos aprendi bem.
(C) Entre 14.30 e 15.30 horas.
(E) Estudei e conheço bem todos esses conteúdos.
(D) Entre 15.30 e 16.30 horas.
(E) Entre 16.30 e 17 horas.

46
As questões da prova apresentam enunciados claros e objetivos?
(A) Sim, todas apresentam.
(B) Sim, a maioria apresenta.
(C) Sim, mas apenas cerca de metade apresenta.
(D) Não, poucas apresentam.
(E) Não, nenhuma apresenta.

PROVÃO 2002 PROVA 1 QUÍMICA 19