UNIVERSIDADE TECNOLGICA FEDERAL DO PARAN

COORDENAO DE ENGENHARIA QUMICA

CURSO DE ENGENHARIA QUMICA



PAULA BAUTO ITO
THAIS CRISTINA GUIMARES ALVES
VANESSA CORSINI






OBTENO DE AROMATIZANTE ARTIFICIAL













PONTA GROSSA
2013
1
1. INTRODUO
Os steres so compostos orgnicos polares que reagem com a gua
para produzir alcois e cidos orgnicos ou inorgnicos. Apresentam pontos de
ebulio mais baixos que os dos cidos ou alcois com peso molecular
comparvel, j que suas molculas no podem formar ligaes de hidrognio
fortes umas com as outras. Os steres carboxlicos so os mais comuns
1
.
Os steres carboxlicos, frmula RCOOR (R e R so quaisquer grupos
orgnicos ligados), so geralmente preparados pela reao de cidos
carboxlicos e alcois na presena de cido, atravs de uma reao que lenta
a temperatura ambiente, reversvel e que libera gua
2
. Trata-se de uma
desidratao, na qual o cido atua como catalisador e desidratante (reao de
esterificao). Exemplo:
cido + lcool -> ster + gua



Na reao, o grupo hidroxila (OH) do cido carboxlico substitudo por
um grupo alcxi (R'O) do lcool. Os steres tambm podem ser obtidos pela
reao de haletos de cidos ou anidridos de cidos, com lcoois. Dois steres
podem reagir entre si, na presena de um catalizador, numa reao chamada
trans-esterificao.





2
Os steres de cidos carboxlicos de baixo peso molecular so
incolores, lquidos volteis com odor agradvel, e ligeiramente solveis em
gua. Muitos so responsveis pela fragrncia e sabor de flores e frutas: por
exemplo, o acetato de isoamila est presente nas bananas, e o butirato de etila
nos abacaxis. So utilizados como aromatizantes artificiais, nos alimentos e
cosmticos. Certos steres volteis so usados como solventes, em tintas e
vernizes. As gorduras e os leos so steres de cidos carboxlicos de longa
cadeia com glicerol. Estes steres podem ser hidrolisados em meio bsico e
formarem sabes
1
.
O acetato de isoamila o maior componente do feromnio de ataque
da abelha. Este composto liberado quando uma abelha ferroa sua vtima,
atraindo assim outras.
steres so tambm formados por lcoois e cidos inorgnicos, tal
como sulfrico, fosfrico e ntrico. steres nitratos so explosivos. steres
fosfatos so biologicamente importantes (os cidos nuclicos pertencem a este
grupo) e so largamente utilizados como aditivos de gasolina, inseticidas,
solventes, entre outros
2
.

2. OBJETIVOS

Esta aula prtica teve como objetivo produzir do aromatizante artificial, acetato
de benzila, atravs de uma reao de transesterificao cida do lcool
benzlico.

3. RESULTADOS E DISCUSSES
Nesta aula prtica foi produzido um aromatizante artificial, obtido atravs
da transesterificao por catlise cida (cido sulfrico), o composto obtido foi
o acetato de benzila. Para aumentar o rendimento de produo do acetato foi

1
VOGEL, A.L. Qumica Orgnica: anlise orgnica qualitativa. 2 ed., Rio de Janeiro, Ao livro Tcnico S.A.,
1981. V. 1.
2
Apostila das prticas de qumica orgnica experimental II. Prof. Luciano Fernandes. Universidade
Tecnolgica Federal do Paran.
3
adicionada uma quantidade em excesso de cido actico, seguindo o princpio
de Le Chntelier. A reao ocorrida foi:

Figura 1: Reao de transesterificao Produo de aromatizante artificial
Em um balo de fundo chato adicionou-se 15 mL de cido actico.
Obedecendo a proporo da reao do cido actico e o lcool benzlico (2:1),
determinou-se o volume do lcool que seria utilizado a partir dos dados
fornecidos no rtulo do reagente.
M.M.
cido actico
=60,05 g/mol
Massa adicionada ao meio reacional: 15 g
Nmeros de mols adicionados: = 0,2496 mols
M.M.
lcool benzlico
= 108,14 g/mol.
Densidade: 1,04 g/cm
Nmero de mol adicionados: 0,2496mol/2 = 0,1248 mols.
Massa adicionada ao meio reacional: 0,2496 mol/2 x 108,14g/mol = 13,497 g.
Ento o volume adicionado de lcool foi :
V = 13,497 g / 1,04g/mL = 13 mL (aproximadamente).
O catalizador (cido sulfrico) foi adicionado aps a adio do lcool e o
conjunto foi aquecido por aproximadamente 15 minutos para auxiliar na
acelerao da reao. Em seguida, transferiram-se os reagentes para um funil
de separao e adicionou-se gua, procedendo-se com agitao. Desta forma
a fase orgnica foi separada da fase aquosa. Este processo de adio de gua
e agitao foi realizado por mais algumas vezes. Verificou-se que houve a
formao de emulso e para evitar este problema, foi adicionado uma
4
quantidade maior de gua. Ao final deste processo de separao, foi
adicionado sal de anidro ao acetado para evitar hidrlise.
A massa de acetato de benzila obtida foi de 7,96g. Voltando a anlise
de proporo do cido actico (2:1), notou-se que o reagente limitante doi o
lcool benzlico.
O rendimento da reao foi calculado com base na quantidade de massa
terica que deveria ter sido formada a partir dos volumes dos reagentes. da
reao.
A cada mol de lcool benzlico, produz-se 1 mol de acetato de benzila.
Portanto, para cada 0,1248 mols de lcool benzlico, deveriam ser produzidos
0,1248 mols de acetato. Assim:
M.M.
acetato de benzila
: 150,18 g/mol
Massa acetato que deveria ter sido produzido: 0,1248mol x 150,18 g/mol =
18,743g
Rendimento:
x = (7,96g/18,743g).100% = 42,47%
Observou-se que houve perdas significativas durante o processo de
transesterificao, que pode ter sido resultada do m manuseamento dos
materiais de separao.

4. CONCLUSO
Esta prtica objetivou-se na obteno de um aromatizante artificial,
utilizando-se de cido actico, lcool benzlico e cido sulfrico, foi produzido o
acetato de benzila. Pode-se observar com o desenvolvimento da aula que esta
tcnica de transesterificao tem grande aplicabilidade e pode ser utilizada
para o obteno de diversas substncias.
5
Por ser necessrio o uso de aparelhos de separao houve grandes
perdas durante o processo resultando em um rendimento de aproximadamente
42%. No entanto um processo simples e de boa viabilidade.

5. QUESTIONRIO

1. Discuta o mecanismo da reao. Qual a funo do acido sulfrico? ele
consumido ou no, durante a reao?
O objetivo da reao separar o acetato de 3-metil-1-butila.

O cido sulfrico serve como catalizador da reao.
2. Como se remove o acido sulfrico e o lcool isoamlico/n-butlico, depois
que a reao de esterificao esta completa?
A fase orgnica da soluo, contendo o ster, e a fase inorgnica contendo
gua, foi separada em um funil de separao. Assim, a soluo foi lavada com
gua, assim. Como a fase orgnica estava aquosa, adiciona-se sulfato de
magnsio para secar essa fase.
6
3. Porque se utiliza excesso de acido actico na reao?
Segundo o princpio de Le Chatelier, para aumentar o rendimento do
acetato de isoamila.
4. Porque se usa NaHCO
3
saturado na extrao? O que poderia acontecer
se NaOH concentrado fosse utilizado?
Sulfato de magnsio uma base fraca, e fornece o pH alcalino necessrio
para a extrao da fase desejada sem que haja degradao da substncia.
Se o NaOH fosse utilizado, como uma base muito forte, poderia se
decompor ou reagir com o produto que desejou-se extrair.
5. Sugira outro mtodo de preparao do acetato de isoamila/acetato de
butila.


6. Sugira reaes de preparao de aromas de pssego (acetato de
benzila) e de laranja (acetato de n-octila).
Reao de obteno de aroma de pssego:

O acetato de benzila o ster responsvel por produzir aroma de pssego.
Reao de obteno de aroma de laranja:

7
Ocorre por catlise cida e o aquecimento da soluo em meio aquoso. Podem
ser utilizados o cido actico e o 1-octanol. O acetato de n-octila o ster
responsvel por produzir aroma de laranja.
7. Sugira rotas de sntese para cada um dos steres abaixo, apresentando
o mecanismo de reao para um deles:
a) Propionato de isobutila
C
C
2
H
5
O
O H
+H
+
-H
+
C
C
2
H
5
O
O H
H
+ CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
C
2
H
5
C
O
O
O
H
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
H
C
2
H
5
C
O
HO
O
H
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
H
-H
2
O
+H
2
O
C
C
2
H
5
O
O CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
+H
+
-H
+
H
C
C
2
H
5
O
O CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
OH
- CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
H

b) Butanoato de etila
Deve-se reagir lcool etlico com cido propanoico, com o mesmo
mecanismo para a formao do propionato de isobutila.
c) Fenilacetato de metila
Deve-se reagir lcool metlico com cido benzoico, com o mesmo mecanismo
para formao do propionato de isobutila.
8. Qual o reagente limitante neste experimento? Demonstre atravs de
clculos.
8
A proporo de cido actico 2:1 para o lcool. Portanto, o reagente
limitante da reao o lcool benzlico.
1 mol lcool benzlico --- 1 mol acetato de benzila
0,1248 mols lcool benzlico --- 0,1248 mols de acetato
0,1248 mol x 150,18 g/mol = 18,743g
Deveria portanto ser produzido 18,743g de acetato.
9. Calcule o rendimento da reao e discuta seus resultados (purificao,
dificuldades, rendimentos).
X = 7,96 . 100 = 42,47%
18,743
O rendimento foi baixo, pode-se concluir desse resultado que a perda do
acetato no momento da separao da fase orgnica da fase aquosa pode ter
sido a causa do resultado final.
10. Cite alguns exemplos de steres encontrados na natureza.
Encontrados nas essncias de frutas, leos e gorduras, nas ceras e nos
fosftides (lecitina do ovo e cefalina do crebro).