Óleos Voláteis

(Essenciais, Etéreos ou essências)

DISCIPLINA DE FARMACOGNOSIA
CURSO: FARMÁCIA
INSTITUIÇÃO: FANORTE
ME. GRAZIELA ROSSI
 Estudo das Drogas Naturais de origem Vegetal e Animal
que contém grupos fitoquímicos distintos

Hidratos
De Carbono Enzimas

Heterosídeos Óleos
Essenciais

Cumarinas
Saponinas Taninos Lipídos
Antraquinonas
Flavonóides Resinas
Cardioativos
Alcaloides
 Introdução
◼ Sinônimos: Óleos voláteis, óleos essenciais, óleos etéreos
ou essências.
◼ Definição: São misturas complexas de substâncias
voláteis, lipofílicas, em geral odoríferas e líquidas, obtidas
de matérias-primas vegetais.
◼ Definição (ISO - International Standard Organization):
produtos obtidos de partes de plantas por meio de
destilação por arraste com vapor d’água, bem como
produtos obtidos por espremedura (prensagem) dos
pericarpos de frutos cítricos.
 Introdução
◼ Existe no mercado produtos sintéticos.
– Óleos sintéticos podem ser imitações dos naturais ou
composições de fantasia.
◼ Uso farmacêutico: somente os óleos de origem natural são
permitidos pelas Farmacopeias.
– Exceção: óleo sintético de baunilha (vanilina).
◼ Distribuição: por todos tecidos vegetais (raramente em ramos e
cascas) - depositados em estruturas específicas de secreção e
estocagem nos tecidos vegetais.
◼ Obtenção: partes de plantas através de destilação por arraste
com vapor d’água e produtos obtidos por espremedura
(prensagem) dos pericarpos de frutos cítricos.
 Componentes
◼ Número de componentes costuma variar de 20 a 200, sendo
chamados, de acordo com a sua concentração na mistura:
– Constituintes majoritários: de 20 a 95%.
– Constituintes secundários: 1 a 20%.
– Componentes-traço: abaixo de 1%.
◼ Mais de 3.000 substâncias químicas distintas foram detectadas.
◼ Componentes: hidrocarbonetos terpênicos, álcoois simples e
terpênicos, aldeídos, cetonas, fenóis, ésteres, éteres, óxidos,
peróxidos, furanos, ácidos orgânicos, lactonas, cumarinas, até
compostos com enxofre.
 Classificação Química e
Biogênese

Fenilpropanoides
Quimicamente, a grande
maioria dos óleos
voláteis é constituída de
derivados:
Terpenoides
 Classificação Química e
Biogênese

Rota do ácido chiquímico Rota do mevalonato

Fenilanina/Tirosina Acetato-Mevalonato

Ácido cinâmico Resultam da polimerização do isopreno

Terpenoides
Fenilpropanoides
Biossíntese
Terpenos
 Terpenos
Metabólitos Secundários Rota Biossintética
Ácidos Fenólicos Rota do ácido chiquímico
Alcaloides Rota do ácido chiquímico e do acetato (via
mevalonato)
Antraquinonas Rota do ácido chiquímico e do acetato

Flavonoides Rota do ácido chiquímico e do acetato

Lignanos e Cumarinas Rota do ácido chiquímico

Taninos Rota do ácido chiquímico

Terpenos Rota do acetato (via mevalonato)

 Biossíntese
➢ Terpenoides, terpenos ou isoprenoides.
➢ São metabólitos secundários.
➢ Fórmula química geral (C5H8)n
➢ Constituem uma grande variedade de substâncias vegetais,
cuja estrutura deriva do 2-metilbutadieno = isopreno.
➢ Regra do isopreno: para todos os terpenoides.
➢ Isopreno + radicais fosfato = difosfato de isopentenila
(IPP) e difosfato de dimetilalila (DMAPP) – são unidades
C5 básicas, a partir das quais os terpenoides são
biossintetizados.
 Biossíntese
➢ Rota de biossíntese (nos vegetais):
➢ Via MVA: via do ácido mevalônico, MVA (mevalonic acid) ou
mevalonato.
➢ Condensação de 3 unidades de acetil coenzima A (acetil-CoA) e
descarboxilação subsequente.
➢ Via MEP: via do metileritritol fosfato (MEP).
➢ Via alternativa de blocos de construção C-5 a partir da glicose.
➢ Matérias-primas usadas no bloco de construção:
➢ Difosfato de isopentenila: IPP
➢ Difosfato de dimetilalila: DMAPP
➢ São duas importantes unidades C5 que são os precursores imediatos dos
terpenos.
➢ Produzidas em ambas as vias.
 VIA DO ACETATO-MEVALONATO (MVA)
CH3
3 CH3 C SCoA OH
O HOOC OH

Acetil-CoA Ác. mevalônico

CH3
OH OPP ISOPENTENIL-DIFOSFATO (IPP)
HOOC OH

Ác. mevalônico
DIMETILALIL-DIFOSFATO (DMAPP)
OPP

ESTA ROTA É A “CLÁSSICA”

NA SÍNTESE DE TERPENOIDES.
OCORRE NO CITOSOL.
 Via do metileritritol fosfato (MEP)

OP
O O- OP
HO
+ HO OH
O HO
PIRUVATO 2-C-METIL-ERITRITOL-4-FOSFATO
O
GLICERALDEÍDO-FOSFATO

ESTA ROTA É ALTERNATIVA.

OCORRE NOS PLASTÍDEOS.
OPP OPP
OCORRE TAMBÉM EM
DMAPP
EUBACTÉRIAS E ALGAS IPP
VERDES
 Biossíntese
➢ A partir dessa via são obtidos diferentes classes de
terpenoides, que costumam apresentar um número de
carbonos múltiplo de 5 (blocos de construção):
➢ Hemiterpenos (C-5)
➢ Monoterpenos (C-10) Constituem a maioria dos
componentes dos óleos voláteis
➢ Sesquiterpenos (15C) obtidos por processos de destilação
➢ Diterpenos (C-20)
➢ Tetraterpenos (C-40) Principalmente quando oxigenados,
aparecem apenas em óleos obtidos por
extração com solventes e por fluido
supercrítico.
Modelo Cabeça-cauda

Fórmula química geral (C5H8)n

➢ Construídos de unidades C5
(Unidade Isopreno) = daí o “n”
da fórmula.
 Modelo Cabeça-cauda
UNIDADES BIOGÊNICAS Em muitos casos o
OPP IPP e o DMAPP ligam-
DO ISOPRENO
IPP se entre si através do
famoso modelo
ISOPRENO "cabeça-cauda" para
OPP formar unidades
maiores.
DMAPP

Fórmula química geral

➢ Hemiterpenos (C-5): 1n x 5 = C-5 (C5H8)n
➢ Monoterpenos (C-10): 2n x 5 = C-10
As estruturas químicas
➢ Sesquiterpenos (15C): 3n x 5 = C-15 dos terpenos são
➢ Diterpenos (C-20): 4n x 5 = C-20 divididas em unidades
➢ Tetraterpenos (C-40): 8n x 5 = C-40 de isopreno (C5) = n.
 Classificação
➢ Podem ser acíclicos, monocíclicos, bicíclicos, tricíclicos,
tetracíclicos e pentacíclicos, como também aromáticos.
➢ Propriedades químicas, físicas e biológicas dependem do
tamanho de suas estruturas e dos grupos funcionais nelas
presentes.
✓ São classificados por número de unidade isopreno.
✓ Unidade isopreno = n = Nº de Átomos de C = Classe
➢ Hemiterpenos (C-5): 1n x 5 = C-5
➢ Monoterpenos (C-10): 2n x 5 = C-10
➢ Sesquiterpenos (15C): 3n x 5 = C-15
➢ Diterpenos (C-20): 4n x 5 = C-20
➢ Tetraterpenos (C-40): 8n x 5 = C-40
Regra do isopreno: permitiu classificá-los e estudá-los.
 Curiosidades
◼ Não foram reconhecidos, ainda, na natureza, compostos
formados por 7 unidades isoprênicas.
◼ Existem cerca de 25.000 estruturas conhecidas de
terpenos.
◼ Terpeno X Vinho: quantidades de cada terpeno em um vinho
pode servir como pista para se descobrir a variedade da uva
utilizada - variedades de aroma primário pronunciado, que
infuenciam no perfil aromático dos vinhos.
Fenilpropanoides
 Biossíntese
➢ Precursores biogenéticos: diferentes
aminoácidos aromáticos: fenilalanina, tirosina e
Rota do ácido chiquímico di-hidroxifenilalanina.
➢ Produzem aldeídos aromáticos, lignanas/ligninas
Fenilanina/Tirosina e cumarinas.

Cumarinas: odor forte e característico de baunilha.

Usos industrial: aromatizantes de produtos industrializados e
Ácido cinâmico como fixadores de perfumes.
Ação farmacológica: antibiótica, broncodilatadora, fungicida,
anticoagulante, vasodilatadora, espasmolítica e
antitrombótica.
Ex.: dicumarol (síntese de Varfarina) = possuem ação
Fenilpropanoides anticoagulante.
 Distribuição
➢ Plantas ricas em óleos voláteis são abundantes em
angiospermas (sementes – frutos) dicotiledôneas, tais
como nas famílias:

✓Asteraceae
✓Apiaceae
✓Laminaceae
✓Lauraceae
✓Mytraceae
 Distribuição
➢ Por todos tecidos vegetais (raramente em ramos e cascas) -
depositados em estruturas específicas de secreção e estocagem
nos tecidos vegetais.
➢ Estruturas secretoras especializadas: células oleíferas.
➢ Estruturas de depósito intracelulares: bolsas lisígenas (podem
ser visualizadas a olho desarmado).
➢ Estruturas localizadas entre a cutícula e a membrana celular:
tricomas e escamas glandulares.
➢ Órgãos: flores (laranjeira, bergamoteira), folhas (capim-limão,
eucalipto, louro), cascas dos caules (canelas), madeira (sândalo,
pau-rosa), raízes (vetiver), rizomas (cúrcuma, gengibre), frutos
(anis-estrelado, funcho, erva-doce) ou sementes (noz-moscada).
Podem estar presentes em certos
órgãos das plantas, como: Flores,
folhas, cascas, tronco, galhos, raízes,
rizomas, frutos ou sementes.
Mas sua composição pode variar
segundo a localização e outros
fatores:
-Diferentes órgãos da mesma
planta: podem ter composição
química, caracteres físico-
químicos e odores bem
distintos.
-Mesmo órgão da mesma
planta: pode variar
significativamente de acordo
com época de coleta, condições
climáticas e de solo.
 Fatores de Variabilidade

◼ A composição do óleo volátil de uma planta é

determinada geneticamente.
◼ As condições ambientais são capazes de causar
variações significativas.
◼ Os aspectos determinantes da variabilidade são os
seguintes:
Ciclo
Quimiotipos
vegetativo

Fatores Processo de
extrínsecos obtenção
 Fatores de variabilidade
➢ Quimiotipos: vegetais ➢ Fatores extrínsecos:
botanicamente idênticos, ➢ Ambiente de desenvolvimento
mas diferem em termos ➢ Tipo de cultivo
químicos.
➢ Temperatura
➢ Ciclo vegetativo: pode ➢ Umidade relativa
variar durante o
➢ Duração total de exposição ao sol
desenvolvimento do
vegetal. ➢ Regime de ventos
➢ Grau de hidratação do terreno
➢ Processo de obtenção:
arraste de vapor d’água – ➢ Presença de micronutrientes no solo
água interfere na (N, P, K)
composição. Cada espécie reage de forma
diferenciada.
 Conservação das essências
➢ Principais fatores que os modificam são:
➢ ar, luz e calor
alterações
➢ metais organolépticas,
➢ água e impurezas físicas e químicas

➢ guardá-las ao abrigo do ar e da luz

➢ manter a temperaturas baixas
Recomendações ➢ acondicionar em embalagens
neutras ou completamente cheias
➢ evitar vedantes de borracha ou
couro
 Propriedades físico-químicas
◼ Líquidos de aparência oleosa à temperatura ambiente:
designação de óleo.
◼ Aroma agradável e intenso: a maioria possui – designação de óleos
essenciais ou essências.
– Lembra a planta da qual foram extraídos, mas é menos agradável.
◼ Sabor: sabor pungente, acre (ácido) e picante. Após sua diluição -
sabor agradável.
◼ Coloração: incolores ou ligeiramente amarelados (recém-extraídos).
Poucos óleos apresentam cor:
– Óleo volátil da camomila alemã (Matricaria recutita L.): coloração
azulada – pelo seu alto teor em azulenos.
– Óleo volátil do cravo-da-índia: coloração marrom-avermelhada.
 Propriedades físico-químicas
◼ Volatilidade à temperatura ambiente: principal característica.
– Não deixam uma mancha translúcida, característica de gordura
sobre papel – diferença com óleos fixos.
– Óleos fixos: misturas de substâncias lipídicas, em geral obtidas
de sementes, não voláteis.
◼ Solubilidade: muito solúveis em solventes lipofílicos (óleos fixos,
éter de petróleo, clorofórmio, éter e etanol) - denominação de óleos
etéreos.
– Solubilidade em água é baixa: a presença de constituintes
secundários, sobretudo açúcares, aumenta sua solubilidade em
água.
– Solubilidade limitada em água, mas suficiente para aromatizar as
soluções aquosas: denominadas hidrolatos.
 Propriedades físico-químicas
➢ Não são muito estáveis, principalmente na presença de ar, luz, calor,
umidade e metais:
➢ Contato com o oxigênio do ar: sofrem oxidação - intensificada na
presença de luz solar = alterações químicas (aparecimento de
coloração, aumento de viscosidade e mudanças no aroma).
➢ Densidade relativa: entre 0,84 e 1,18.
➢ A maioria é menos densa do que a água, exceto óleos voláteis das
canelas, cravo-da-índia e mostarda.
➢ Ponto de ebulição: relativamente elevado (de 150 até > de 300 °C).
➢ Monoterpenoides: pontos de ebulição mais baixos.
➢ Refração da luz: valores característicos de rotação óptica.
 Funções
➢ Para a planta: ➢ Para o ser humano:
➢ Proteção contra herbívoros. ➢ Antimicrobiano.
➢ Defesa contra patógenos.
➢ Rubefaciente.
➢ Atração de polinizadores.
➢ Expectorante.
➢ Proteção contra perda de
água/aumento de temperatura. ➢ Estomáquica, carminativa,
➢ Proteção contra o estresse
espasmolítica e colagoga.
oxidativo. ➢ Intensificadora de estímulos
➢ Sinalização entre órgãos vegetais fisiológicos.
distintos. ➢ Para animais:
➢ Comunicação entre indivíduos da ➢ Originam ácidos biliares e
mesma espécie. vitamina D (colesterol).
➢ Efeito alelopático.
 Ações farmacológicas
➢ Antimicrobiano: dano aos microrganismos = atividades antimicótica,
antibacteriana e antiviral. Preparações dermatológicas com óleo
voláteis não precisa de adição de conservantes.
➢ Rubefaciente: a maioria tem ação irritante mais ou menos intensa.
Pele = ação rubefaciente + sensações (subjetivas) como calor,
queimação, prurido e também uma leve sensação dolorosa. Uso em
casos de neuralgias, mialgias, contusões, distensões, reumatismo, etc.
➢ Estomáquico, carminativo, espasmolítico e colagogo:
➢ Corretivos de odor e sabor de medicamentos: ação sobre os
quimiorreceptores responsáveis pelo olfato e sensação de sabor.
Ex.: óleo volátil de frutos de espécies de Citrus.
 Ações farmacológicas
➢ Estomáquico, carminativo, espasmolítico e colagogo:
➢ Uso interno: por atividade irritante local dos óleos voláteis sobre as
mucosas da boca e do trato gastrintestinal.
➢ Ação irritante sobre as mucosas + estímulo dos receptores olfativos
e papilas gustativas = liberação de secreções como a saliva e as
secreções gástrica, biliar e pancreática.
➢ Estimulantes do apetite: sabor intenso e picante e pela sensação de
calor no estômago.
➢ cascas da laranja amarga (Citrus aurantium L.), inflorescências da
camomila-alemã Matricaria chamomilla L., rizomas da cúrcuma (Curcuma
longa L.), folhas da hortelã-pimenta (Mentha piperita L.) e da melissa
(Melissa officinalis L.) e os frutos de erva-doce (Pimpinella anisum L.),
funcho (Foeniculum vulgare Mill.), anis-estrelado (Illicium verum Hook.f.) e
cominho (Carum carvi L.).
 Ações farmacológicas
➢ Estomáquico, carminativo, espasmolítico e colagogo:
➢ Efeito no humor: estimulação dos quimiorreceptores = efeito
tranquilizante e outros atuam como estimulantes.
➢ Ex.: efeito tranquilizante são os óleos de lavanda (Lavandula angustifolia
L.) e de melissa (Melissa officinalis L.).
➢ Ex.: efeito estimulante foi descrito para o óleo da canforeira [Cinnamomum
camphora (L.) J.Presl].
➢ Atividade intensificadora de estímulos fisiológicos: certos estímulos
são mais efetivos quando ocorrem concomitantemente com certos
aromas = estimulação olfativa aumenta o estímulo fisiológico = aumenta
a eficácia no desencadeamento de determinadas reações.
➢ Ex.: efeitos sensoriais de travesseiros de ervas e aromatizantes de
ambientes, podem ser empregados como adjuvantes em terapias
psicossomáticas.
 Ações farmacológicas
➢ Expectorante:
➢ Inalação: atividade irritante sobre a mucosa do trato respiratório.
Doses baixas, ocorre um aumento das secreções brônquica e
traqueal e doses altas resultam em diminuição do muco. Efeito
antibacteriano pode ajudar se tiver infecção.
➢ Expectorantes de ação direta: agem sobre as células secretoras
(serosas) alterando a composição e o volume da secreção brônquica
= fluidificação = estímulo da tosse.
➢ Aumentam a depuração mucociliar.
➢ Ex. óleos voláteis expectorantes: Eucalyptus globulus Labill. (folhas de
eucalipto); Thymus vulgaris L. (folhas e inflorescências de tomilho);
Mentha piperita L. (folhas de hortelã-pimenta); Rosmarinus officinalis L.
(folhas de alecrim); espécies de Pinus (óleo de terebintina);
 Aplicações
➢ Grande valor econômico e para a saúde.
➢ Precursores de vitaminas:
➢ Betacaroteno: tetraterpeno. Antioxidante e precursor
da vitamina A (visão).
➢ Vitamina D: terpeno, obtida a partir do colesterol, um
triterpeno. Importante para o desenvolvimento dos ossos.
➢ Aromas, fragrâncias, neutralização de odores:
➢ Timoleno (óleo de limão ou laranja);
➢ Óleos de rosa, gengibre e terebintina;
➢ Indústria de cosméticos: fabricação de cosméticos e
perfumes.
 Aplicações
➢ Estruturas guias para a síntese de novos produtos
farmacêuticos:
➢ Medicamentos com terpenos: óleo de madeira de cedro, o
eucaliptol, o mentol, o cineol, o timol, entre outros.
➢ Monoterpenos: expectorante, solvente de gordura,
descongestionante hepático e antimicrobiano.
➢ Sesquitepenos: anti-inflamatórios, descongestionante
hepático e anti-infeccioso.
➢ Produção de solventes: removedores e desengraxantes.
➢ Terebentina – aguarrás.
 Aplicações
➢ Indústria de Fitoterápicos, Farmacoquímica e de
fungicidas e antimicrobianos:
➢ Matéria-prima para produção de fitoterápicos. Ex.:
Acheflan®: Cordia verbenacea DC. (Óleo essencial).
➢ Componentes ativos de algumas plantas medicinais.
Ex.: Artemisia annua: Losna ou absinto (antimalárico).
➢ Podem originar heterosídeos cardiotônicos.
Ex.: Digoxina: Digitalis lanata.
➢ Indústria de defensivos agrícolas: baixa toxicidade e
compatibilidade ambiental.
 Efeitos adversos
➢ Têm relação com a sua lipofilia e ação irritante local.
➢ Doses tóxicas: ação irritante no TGI, com náuseas, vômitos e
diarreia.
➢ Ação abortiva: gastrenterite (hiperemia uterina) ou lesão nos
vasos e por alterações no metabolismo.
➢ Irritação renal com retenção urinária, albuminúria e
hematúria.
➢ Doses elevadas também pode levar a lesões hepáticas.
➢ SNC: são lipofílicos - dores de cabeça e vertigens. Podem
ocorrer excitação, convulsões e parada respiratória.
➢ Alergia: dermatite de contato (uso tópico) ou alergia alimentar
(condimentos).
 Métodos de extração
➢ As técnicas de extração de terpenos variam de acordo com a
localização do óleo volátil na planta e com a proposta de uso
para ele.
➢ Método de Enfloração (do francês, Enfleurage ): já foi muito
utilizado. Hoje é usado apenas por algumas indústrias de
perfumes - plantas com baixo teor de óleo de alto valor
comercial. (pétalas de flores de laranjeiras, rosas.
➢ Pétalas à temperatura ambiente sobre uma camada de gordura
até esgotamento, sendo substituídas até saturação total da
gordura. A gordura é tratada com álcool que será destilado à
baixa temperatura = óleo volátil com alto valor comercial.
 Métodos de extração
➢ Destilação: a mistura óleo volátil-água é separada por
diferença de densidade, após a condensação.
➢ Método simples.
➢ Desvantagens: degradação térmica de componentes
termolábeis; reações de hidratação e hidrólise; solubilização de
alguns componentes na água - leva à alteração no perfil
odorífero e no sabor dos óleos.
➢ Hidrodestilação: aparelho de Clevenger (laboratório) - preconizado
pela FB 5, com modificações.
➢ Destilação por arraste de vapor d’água: princípio equivalente ao
anterior, mas o material vegetal não entra em contato direto com a
água fervente.
 Métodos de extração
➢ Prensagem a frio ou espremedura: método de escolha para a
obtenção dos óleos dos pericarpos de frutos cítricos.
➢ Vantagem: geração de pouco ou nenhum calor durante o processo.
➢ Desvantagem: rendimentos baixos, na maioria dos casos. Óleos
obtidos não tem apenas substâncias voláteis, podendo também conter
cumarinas, pigmentos vegetais, entre outros. Se o objetivo é obter
óleo volátil puro, é necessário utilizar um processo de purificação
posterior.
➢ Prensagem ou abrasão causa ruptura das glândulas de óleo. O óleo é
removido com um jato d’água. Óleo é separado da emulsão formada
com a água por meio de decantação, centrifugação ou destilação
fracionada
 Métodos de extração
➢ Prensagem a frio ou espremedura: método de escolha para a
obtenção dos óleos dos pericarpos de frutos cítricos.
➢ Vantagem: geração de pouco ou nenhum calor durante o processo.
➢ Desvantagem: rendimentos baixos, na maioria dos casos. Óleos
obtidos não tem apenas substâncias voláteis, podendo também conter
cumarinas, pigmentos vegetais, entre outros. Se o objetivo é obter
óleo volátil puro, é necessário utilizar um processo de purificação
posterior.
➢ Prensagem ou abrasão causa ruptura das glândulas de óleo. O óleo é
removido com um jato d’água. Óleo é separado da emulsão formada
com a água por meio de decantação, centrifugação ou destilação
fracionada
 Métodos de extração
➢ Extração com solventes orgânicos:
➢ Caráter lipofílico e pouco polar = permite sua extração com
solventes orgânicos (éter de petróleo, hexano, éter etílico,
etanol e diclorometano, ou misturas deles).
➢ Desvantagem: resíduos de solvente no óleo (risco
toxicológico) – precisam ser eliminados antes do uso. O aroma
do óleo volátil sofre alterações substanciais. Tem um longo
tempo de extração requerido e a baixa seletividade dos
solventes (constituintes não voláteis de alta massa molecular,
como óleos fixos, resinas, ceras epicuticulares e pigmentos,
também são extraídos).
 Métodos de extração
➢ Extração por fluido (CO2) supercrítico:
➢ Permite recuperar vários aromas naturais.
➢ Atualmente, é o método de escolha para extração industrial de
óleos voláteis.
➢ Vantagens: benefícios ambientais e aqueles relacionados à saúde e
segurança, decorrentes da menor toxicidade e impacto ambiental.
➢ CO2 é liquefeito por compressão e aquecido a uma temperatura
superior a 31 °C = CO2 atinge um estado com viscosidade análoga
a de um gás, mas sua capacidade de dissolução é elevada como a
de um líquido. Uma vez efetuada a extração, o CO2 retorna ao
estado gasoso, resultando na sua total eliminação.
Reações químicas de caracterização
Grupo de metabólitos Reações químicas de caracterização
Alcaloides Reações de Dragendorff e de Mayer
Antraquinonas Reação de Bornträger
Esteroides/Triterpenos Reação de Liebermann-Burchard
Flavonoides Reação de Shinoda
Heterosídeos cardioativos Açúcares: Reação de Keller-Kiliani
Aglicona: Reação de Liebermann-Burchard
Anel lactônico: Reação de Kedde ou de Baljet

Saponinas Ensaios de formação de espuma e de ação

hemolítica
Taninos Solução de gelatina a 1%, reação com FeCl3 e
reação de Stiasny
 Reações químicas de caracterização

• Reação de Liebermann-Burchard:
• Principal teste analítico para detecção de esteroides em
plantas.
• Amostra + anidrido acético + ácido acético + algumas
gotas de ácido sulfúrico = desidratação.
-Cor azul ou verde → provavelmente núcleo esteroidal.
-Cor vermelha, rosa, púrpura ou violeta → provavelmente
núcleo terpênico.
 Verificação de adulteração

1-Presença de óleo fixo

• Tubo 1: adicionar mistura de óleo essencial com óleo vegetal.
• Tubo 2: adicionar misturas de óleo essencial com etanol.
• Adicionar, com auxílio de pipeta de Pasteur, 4 gotas de óleo essencial e 2
gotas de éter dietílico em um tubo de ensaio, agitando-o em seguida para
misturar os componentes. Colocar uma gota da mistura em 3 regiões
diferentes de um papel de filtro.
• Repetir o mesmo procedimento com o óleo essencial proveniente do Tubo 1.
• Identificar as manchas no papel e deixá-lo por cerca de 15-20 minutos em
estufa a 100°C.
 Verificação de adulteração
➢ Resultados:
➢ A presença de mancha gordurosa translúcida após a evaporação do
óleo essencial e do éter, indica a presença de óleo fixo.
➢ Tubo 1: A amostra contém óleo fixo, portanto, o óleo essencial vai
evaporar e restará uma mancha oleosa no papel filtro.
➢ Tubo 2: A amostra colocada no papel filtro deverá evaporar
totalmente. Caso permaneça uma mancha gordurosa, indica a
presença de óleo fixo, indicando adulteração.
 Verificação de adulteração

2-Presença de álcool
• Em uma proveta graduada de 25 mL, com auxílio de pipeta volumétrica,
adicionar 5 mL de óleo essencial a igual volume de uma solução de água
glicerinada (água + glicerina 1:1). Observar cuidadosamente o menisco no
momento das duas adições, pois os volumes têm que ser EXATOS e
IDÊNTICOS. Se necessário, efetuar os devidos acertos com pipeta de
Pasteur.
• Misturar cuidadosamente os componentes da proveta e deixar em repouso
por cerca de 10-15 minutos.
• Repetir o mesmo procedimento com o óleo essencial proveniente do tubo de
ensaio número 02. A contração do volume da essência, indica a presença de
álcool, pois ele passa para a solução de água glicerinada.
 Verificação de adulteração
➢ Resultados:
➢ Espera-se que os volumes de óleo essencial e solução de água
glicerinada se mantenham exatos e idênticos, pois indicaria que não
existe adulteração com álcool.
➢ Caso aumente o volume da solução de água glicerinada, indica
adulteração, pois o álcool contido no óleo essencial foi atraído para
a solução.
➢ Essa reação pode ser observada quando se adiciona água glicerinada
no Tubo 2.
 Controle de Qualidade
➢ Da droga:
➢ Identificação.
➢ Pesquisa de princípio ativo e doseamento.

➢ Do óleo essencial:
➢ Métodos físicos (solubilidade em álcoois, densidade
relativa, desvio polarimétrico, índice de refração,
ponto de congelamento).
➢ Métodos químicos (índice de acidez, de ésteres etc.).
➢ Métodos cromatográficos.
 Controle de Qualidade
➢ Testes organolépticos
➢ Controle de Identidade e Pureza:
➢ densidade relativa em relação a água;
➢ atividade óptica
➢ CCD
➢ Resíduo de evaporação
➢ Outros métodos de análise:
➢ Cromatografia em Camada Delgada
➢ Cromatografia Gasosa (CG)- CG acoplada á espectrometria de
massas
➢ Cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE)
➢ Ressonância magnética nuclear de carbono -13
 Avaliação da Qualidade
Apresentam frequentemente
problemas na qualidade que podem
ter origem na:
◼ Variabilidade da sua
composição;

◼ Adulteração (falsificação);

◼ Identificação incorreta do
produto e sua origem;

◼ Testes organolépticos.
 Importância Econômica
◼ Utilização crescente nas indústrias de alimentos,
cosméticos e farmacêutica;

◼ Importante atividade econômica: cultivo de espécies

aromáticas e a obtenção de óleos voláteis;

◼ Uso farmacêutico: Propriedades terapêuticas e para a

aromatização (uso oral).
 Dados Farmacológicos

Atividade
Atividade
farmacológica de uma
farmacologia do óleo
droga vegetal rica em
isolado da mesma.
óleos voláteis
 Propriedades estabelecidas
• Ação carminativa (gases): funcho, erva-doce, camomila, menta.
• Ação antiespasmódica: camomila, macela, alho, funcho, erva-doce,
sálvia.
• Ação diurética: zimbro.
• Ação estimulante sobre secreções do aparelho digestivo:
gengibre, genciana, zimbro.
• Ação cardiovascular: óleos contendo cânfora (sálvia, canforeira).
• Ação irritante tópica (rubefasciente): terebintina.
• Ação secretolítica: eucalipto, anis-estrelado.
 Propriedades estabelecidas
• Ações sobre o SNC: estimulante (óleos voláteis contendo
cânfora) depressora (melissa, capim-limão) ou mesmo
provocando convulsões em doses elevada (canela).
• Ação anestésica local: óleo volátil do cravo-da-índia.
• Ação anti-inflamatória: óleos voláteis contendo azulenos,
como, por exemplo, a camomila.
• Ação antisséptica: timol, citral, geraniol, linalol.
 Dados toxicológicos

Irritação Os óleos, frequentemente,

apresentam toxicidade
elevada.

Reações sensibilização
Os efeitos tóxicos dos
óleos voláteis incluem
não somente aqueles
fototoxicidade decorrentes de uma
intoxicação aguda, mas
também crônica;
O grau de toxicidade depende, também, da via
de administração (Ex.: cia oral)
 Dados toxicológicos

Reações no
SNC

Efeitos Efeitos
convulsivantes psicotrópicos
ex: o. voláteis ricos em tujona Ex: óleo volátil de noz-
(losna, sálvia) moscada.
 Dados toxicológicos
➢Reações cutâneas

▪irritação: mostarda
▪sensibilização: canela, funcho, alho, terebintina
▪fototoxicidade: frutos cítricos

➢Reações no SNC

▪efeitos convulsivantes: losna, sálvia, funcho, manjericão -

crises epileptiformes ou tetaniformes (convulsão),
distúrbios sensoriais e psíquicos.
▪efeitos psicotrópicos: noz-moscada
 Limoneno
-Constituição: monoterpenos (C10H16).
-Características: substância química, orgânica,
natural, volátil (cheiros das frutas).
-Localização: frutas cítricas – cascas (limões
e laranjas).

-Aplicações:
• solvente biodegradável (indústria): dissolventes
de resinas, pigmentos, tintas, na fabricação
de adesivos.
• componente aromático e sabor : Flavorizante -
indústrias farmacêuticas e alimentícias - na
obtenção de sabores artificiais de menta e na
fabricação de doces e chicletes.
• síntese de novos compostos
 Alfa Pineno
-Constituição: monoterpenos.
-Características: substância química,
orgânica, natural, volátil (cheiros das
frutas).
-Localização:
• É encontrado nos óleos de muitas espécies
de árvores coníferas - pinheiro.
• No óleo essencial de alecrim- Rosmarinus
officinalis.
• Mistura racêmica: presente em alguns
óleos - óleo de eucalipto.
 Alfa Pineno
-Constituição: monoterpenos.
-Características: líquido incolor, solúvel
em álcool, mas não água. Tem aroma de
madeira de pinheiro.
-Localização:
• Alecrim, Salsa, Endro, Alfavaca
(Manjericão), Milefólio e Rosa.

Estuda-se o efeito inibidor de β-

pineno, eugenol, e α-
pineno sobre o crescimento de
bactérias Gram-
positivas causadoras potenciais
de endocardite infecciosa.
 Alfavaca
-Constituição: terpenóides e compostos
fenólicos.
-Família: Lamiaceae.
-Nome científico: Ocimum L - (30 espécies).
-Nome vulgar: alfavaca ou manjericão.
-Parte da Planta: Folhas, inflorescências
e sementes.
-Origem: regiões tropicais e subtropicais da
Ásia, África, América Central e do Sul.
-Aplicações: teor de linalol, óleo responsável
pela fixação do perfume Chanel Nº 5,
extraído do pau-rosa(Aniba rosaeodora).
 Terebentina
-Constituição: resina rica em
Monoterpenos – PINENOS.
-Família: Anacardiaceae
-Nome científico: Pistacia therebinthus
-Nome vulgar: terebinto ou cornalheira
-Parte da Planta: resina do caule
-Origem: Região mediterrânica desde
Marrocos e Portugal e Ilhas Canárias a
ocidente, até à Turquia e Síria a oriente
-Atividade Farmacológica: Solvente
(medicina e indústria) e leve anestésico
local (pomadas, gel e aerossol).
 Camomila
(Chamomila recutita, Matricaria chamomilla L )
ASTERACEAE / COMPOSITAE
Ações farmacológicas e usos
✓ Anti-inflamatória
✓ Antiespasmódica
✓ Carminativa (gases)
✓ Eupéptica (digestão)
✓ Ansiolítica
✓ Antibacteriana (gram +)
✓ Antifúngica
-Formas farmacêuticas: infuso, tintura, extrato, cremes,
pomadas e loções.
-Outros usos: alimento, aromatizante, cosmético.
 Camomila
▪ 0,2 a 1,8 % de óleo essencial. Não deve conter
menos que 0,4 % (uso farmacêutico).
▪ Compostos lipofílicos: óleo essencial: alfa-bisabolol e
camazuleno.
▪ Compostos hidrofílicos: flavonóides (apigenina e
quercetina), cumarinas (umbeliferona e herniarina),
mucilagem (galacturônica) e outros.
 Camomila
Efeitos colaterais e toxicidade

➢ Lactonas sesquiterpênicas podem provocar reações

alérgicas em indivíduos hipersensíveis: dermatite de
contato (casos excepcionais - somente 5 casos
relatados).
➢ Doses excessivas podem interferir em terapias de
anticoagulação (cumarinas e warfarina) e apresentar
efeito emético.
➢ A toxicidade aguda do óleo é baixa.
➢ Recomenda-se moderação no uso durante a gravidez e
a lactação.
 Canela
➢Canela do Ceilão – cascas descorticadas dos ramos da
Cinamomum zeylanicum Blume, LAURACEAE (Sri Lanka)
➢Canela da China – cascas de Cinamomum cassia Blume (C.
aromaticum Nees, LAURACEAE (sudoeste da China)

➢ A canela é a especiaria obtida da parte interna da casca do

tronco.
➢ O sabor e aroma intensos vêm do aldeído cinâmico
ou cinamaldeído.
 Canela
Ações farmacológicas e usos
➢ Antiespasmódica ✓ Conservante.
➢ Carminativa ✓ Aromatizante natural.
➢ Antimicrobiana -culinária: condimento e
➢ Antidiarreica (taninos) aromatizante.
➢ Emenagoga (facilita a -medicina: óleos destilados -
menstruação)
constipações e gripes,
dispepsias (indigestão),
flatulência, anorexia, astenia
(fadiga), cólicas, diarreia.
Pode provocar alergias em
indivíduos hipersensíveis.
Contra-indicado durante a gravidez.
 Capim santo
É rica em óleo essencial contendo geraniol e citral
 Capim santo Analgésico, sedativo,
antiespasmódico
(Cymbopogon citratus)
POACEAE / GRAMINEAE

Sinônimos: Erva-príncipe (Portugal), capim-

imão (Brasil), capim cidreira, citronela
(erroneamente), capim-cheiroso, capim-catinga, patchuli
ou pachuli.
-Utilizado para falsificar essência de melissa.
-Óleo essencial: geranial/neral/citral (75 a 85%);
citronelal, mirceno e geraniol. Óleo de citronela:
Cosmética: perfumes repelente natural
e sabonetes (inclusive mosquito da
Dengue)
 Cravo
Antisséptico, bactericida,
fungicida, parasiticida,
antimicótico, anestésico local, anti-
inflamatório, inibidor da
agregação plaquetária,
carminativo.
 Syzigium aromaticum (L.)
Cravo Merr. y Perry
MYRTACEAE
-Parte da planta: botões florais
dessecados.
-Óleo essencial: eugenol.

-Medicina: problemas odontológicos e bucais,

transtornos digestivos, flatulência, pequenas feridas.
-Aromatizante natural.
-Cosmética: sabonetes.
-Contraindicação: pacientes em terapia
anticoagulante.
-Indústria de cigarros.
 Erva doce
Expectorante, antiespasmódica,
carminativa, galactagoga,
emenagogo.
 Pimpinella anisum L.
Erva doce APIACEAE /
UMBELLIFERAE
-Parte da planta: Frutos secos.
-Utilizada como aromatizante.
-Pode causar reações alérgicas em indivíduos
hipersensíveis.

-Medicina: Usada no tratamento de: secreção brônquica,

coqueluche, cólica flatulenta, transtornos digestivos.
-Cosmética: sabonetes.
-Contraindicação: gravidez, lactação e para menores de
2 anos.
-Aromatizante na indústria farmacêutica, de alimentos e
outras.
 Eucalipto
Expectorante, fluidificante e
antisséptico.
 Eucalyptus globulus Labill.
Eucalipto MYRTACEAE

-Parte da planta: folhas.

-Óleo essencial: cineol, alfa-pineno e carvona.
-O conteúdo em cineol aumenta com a idade da folha
-Medicina: afecções respiratórias como asma, bronquite,
faringite, gripes e resfriados.
Independente da via de administração, o óleo essencial é
eliminado principalmente pela via pulmonar.
-Forma farmacêutica: xaropes, pomadas, pastilhas,
gotas nasais, preparados para inalação.
-Contraindicação: gravidez, lactação e para menores de
2 anos.
-Usado para produção de mel (planta melífera).
-Aromatizante na indústria farmacêutica, de alimentos e
outras.
 Funcho
Sinônimos: anis-doce, erva-
doce, maratro, finóquio, fiuncho
ou fiolho,
 Foeniculum vulgare Mill.
Funcho APIACEAE /
UMBELLIFERAE

-Parte da planta: frutos secos.

-Óleo essencial: anetol, fenchona, miristicina.
-Medicina: diurético
-Industria farmacêutica: corretivo de sabor.
-Culinária: condimento de peixes (folhas frescas) e raizes
consumidas como hortaliça.
-Forma farmacêutica: pó (funchicória), cápsulas e
glóbulos.
-Contraindicação:
O uso excessivo pode provocar efeitos convulsivantes e/ou
alucinatórios.
 Hortelã
É rico em mentol, com ação expectorante a antisséptica.
 Mentha sp.
Hortelã LAMIACEAE / LABIATAE

-Taxonomia muito difícil: muitos híbridos, poliplóides,

diversas variações morfológicas.
-Mentha piperita L. e Mentha arvensis L. são as
espécies de maior interesse econômico na obtenção de
óleos essenciais.
-A composição do óleo essencial varia em função de
múltiplos fatores: mentol, mentona, acetato de mentila e
mentofurano.
-A qualidade comercial da essência depende das
proporções relativas de seus constituintes.
 Mentha sp.
Hortelã LAMIACEAE / LABIATAE

✓Espasmolítico Usada no tratamento de:

✓ Estomáquico transtornos digestivos
✓ Carminativo acompanhados de dor ou
✓ Analgésico das mucosas de origem hepática,
✓ Colerético flatulência.
✓ Colagogo

-Popularmente utilizado como

antiparasitário, em amebíase e
giardíase (pó da folhas secas).
-Aromatizante em Farmácia e em
indústrias de alimentos e de
cosméticos.
 Lípia
Lippia alba (Mill.) N.E.Br.
VERBENACEAE
-Frequentemente confundida com
a Melissa.
-Nativa da América do Sul (Chile
e Argentina).
-Possui flores arroxeadas
azuladas.
-Possui baixa concentração de
óleo essencial: limoneno (10 a
18%), citral (10 a 35%) e
citronelol (10 a 20%). Digestiva, anti-depressiva,
sedativa
Melissa (erva-cidreira)
Melissa officinalis L.
LAMIACEAE / LABIATAE
-Parte da planta: folhas e sumidades
floridas.
-Óleo essencial: citronelal (30 a 40%),
Geranial e neral (10 a 30%).
-Planta melífera: planta das abelhas.
-Apresenta aroma semelhante ao do limão.
-Originária da região mediterrânea.
-Baixa concentração de óleo essencial.
-Descrição botânica: flores brancas, folhas opostas,
ovadas e cordiformes, bordas dentadas e rugosas, caule
quadrangular, ramificado e ligeiramente piloso.
 Ações farmacológicas e usos

✓ Sedativo
✓ Espasmolítico
✓ Antiviral
✓ Antibacteriano
✓ Antifúngico -Medicina: ansiedade, insônia,
✓ Carminativo transtornos digestivos, flatulência.
✓ Antitireoidiano Recentemente, no tratamento de
✓ Hipotensor herpes simples (pomadas).
-Outros usos: Culinária, indústria
de bebidas, indústria de repelentes
(citronela - citroneal), cosméticos.
Contra-indicada na gravidez, na
lactação e em casos de
hipotireoidismo.
Dúvidas?
 CHEGA POR HOJE?

Então... Até a próxima aula!!

 REFERÊNCIAS
BIBLIOGRÁFICAS
BIBLIOGRAFIA BÁSICA
CUNHA, P. A. (coord.) Farmacognosia e fitoquímica. 4. ed. Lisboa: Fundação Calouste Gulbernkian,
2014.
SIMÕES, C. M. M. et al. Farmacognosia: do produto natural ao medicamento. Porto Alegre Artmed,
2017.
CECHINEL FILHO, V. Medicamentos de origem vegetal: atualidades, desafios, perspectivas. 1.ed.
Itajaí: UNIVALE, 2015.

BIBLIOGRAFIA COMPLEMENTAR
BRASIL. Ministério da Saúde. Farmacopéia brasileira. 3. ed. São Paulo: Andrei, 1997.
Revista brasileira de farmacologia. Farmacologia de produtos naturais (vol.20). Curitiba, 2010.
TAIZ, L. et al. Fisiologia e desenvolvimento vegetal. 6. ed. Porto Alegre: Artmed, 2017.
EVERT, R. F. Biologia vegetal. 8. ed. Rio de Janeiro: Guanabara koogan, 2016.
 REFERÊNCIAS
BIBLIOGRÁFICAS

◼ Recomendada:
◼ BRASIL, Ministério da Saúde. Política Nacional de
Plantas Medicinais e
Fitoterápicos. Londrina: Ministério da Saúde, 2006.
◼ BRASIL, Ministério da Saúde. Programa Nacional de
Plantas Medicinais e
Fitoterápicos. Brasília: Ministério da Saúde, 2009.