Novaes, Plantas e Principios Activos

PRINCÍPIOS
ACTIVOS DAS
PLANTAS
MEDICINAIS
O emprego de plantas medicinais exige o conhecimento desses
grupos para a avaliação das potencialidades terapêuticas e
tóxicas.
Metabolismo Vegetal:
Luz solar
6 CO2 + 6 H2O C6H12O6 + O2
Os principais grupos são: alcalóides, taninos, óleos essenciais,

saponinas, flavonóides, antraquinonas, digitálicos, mucilagens
e substâncias pécticas, resinas e óleos fixos.
O processo sintético primário é a fotossíntese, por meio da qual
as plantas verdes utilizam a energia solar para produção de
compostos orgânicos (metabólitos primários: açucares,
aminoácidos, ácidos graxos, nucleotídeos e plímeros deles –
polissacarídeos, proteínas, lipídios, RNA e DNA). Esses
compostos são essenciais para a sobrevivência dos organismos.
Um grupo reduzido desses metabólitos primários serve como

precursores para a síntese de outros compostos em reações
catalisadas enzimaticamente. Estes compostos são chamados
metabólitos secundários (princípios ativos).
Há três principais precursores destes compostos: ácido

chiquímico (precursor de vários compostos aromáticos), acetato
(precursor de ácidos graxos, polifenóis, isoprenos,
prostaglandinas, etc) e aminoácidos (biossíntese de alcalóides).
Os metabólitos secundários são resultado da especialização
celular e que suas manifestações durante certas fases de
desenvolvimento do organismo produtor se devem à
expressão diferencial de genes (Gottlieb et al, 1996).
Alcalóides
São bases orgânicas nitrogenadas, que possuem estrutura

molecular bastante diversificada e, por isso, sua classificação é
complexa.
De todos os grupos de princípios ativos, os alcalóides possuem
uma actividade biológica mais pronunciada.
CH3 N
N N
Indol
Isoquinoleína Tropano
Famílias onde são mais freqüentes: Dicotiledôneas –
Apocynaceae, Papaveraceae, Leguminosae, Ranunculaceae,

Menispermaceae, Rubiaceae, Solanaceae, Berberidaceae,
Punicaceae.
É possível que tenham função regulatória do crescimento do

vegetal ou de proteção.
actividade Farmacológica: Os alcalóides possuem actividade

farmacológica muito variável, dependendo das características
específicas de sua fórmula estrutural, como por exemplo:
actividade anticolinérgica (secura na boca, tontura, midríase),
adrenérgica (vaso constricção na circulação periférica podendo
levar a hipertensão, bronco-constricção), vasodilatadora,
antitussígena, analgésica, vermicida, anti-hipertensiva,
antiangiosa, vasodilatador.
Absorção e Metabolização: os alcalóides são bem absorvidos por

via oral e são metabolizadas no fígado. Por terem ação biológica
potente eles têm grande potencialidade tóxica, sendo necessário
muito cuidado em seu uso terapêutico.
Exemplos: beladona, boldo, jaborandi, quina, ipeca, papoula,

curare, tabaco, estramônio, etc
Taninos
São compostos fenólicos, em geral polifenóis, de estrutura

química variável.
São moléculas grandes, por isso não são bem absorvidos pelo
tubo digestivo.
Causam uma sensação de desconforto na boca - sabor

adstringente.
Famílias onde são mais freqüentes: Rosaceae, Leguminosae,
Myrtaceae e Rubiaceae.
Ocorrências nas plantas: em células jovens, uma vez que os

frutos verdes são ricos em taninos e os maduros perdem seus
teores. Acredita-se que sua função para o vegetal é de proteção.
actividade Farmacológica: Os taninos possuem actividade

antidiarrêica, cicatrizante, antisséptica, antimicrobiana, anti-
hemorrágica e antiinflamatória.
A actividade antidiarréica deve-se à redução da actividade
peristáltica do intestino por uma ação sedativa sobre a
mucosa.
A actividade cicatrizante é devido à formação de uma

película protetora na região lesionada, possibilitando a sua
reepitelização.
A actividade antisséptica e antimicrobiana se deve à lesão

estrutural de moléculas da parede celular de protozoários,
fungos e bactérias.
A actividade anti-hemorrágica se deve à precipitação de
proteínas do plasma e ativação dos fatores da coagulação
sangüínea.
Exemplos: folhas e casca da goiabeira (Psydium guajava),

usadas no tratamento da diarréia.
Hamamelis (Hamamelis virginiana), possui

actividades antidiarréica, cicatrizante e antiinflamatória.
Usada em cosméticos (diminuir oleosidade de pele e
cabelos).
Barbatimão (Stryphnodendron barbatimao) casca -
cicatrizante
Romã, antisséptico da garganta
etc.
Óleos essenciais ou voláteis
São compostos simples, em geral com estrutura cíclica,

chamados de terpenos, e seus derivados com as funções álcool,
aldeído e cetona.
São voláteis (responsáveis pelos odores das plantas) devido a
sua baixa massa molecular.
Os óleos essenciais ocorrem em muitas famílias do reino vegetal
e localizam-se em estruturas secretoras especializadas como
pêlos capilares (Lamianaceae), células parenquimais
modificadas (Piperaceae), tubos oleaginosos (Appiaceae) ou
canais lisogêneos ou esquisogêneos (Pinaceae, Rutaceae).
São encontrados sob a forma de misturas complexas com
muitos constituintes. Em geral há o predomínio de alguns
compostos, que são responsáveis pelas características de cada
óleo essencial.
Principais componentes:
⇒Terpenos: compostos obtidos pela condensação de unidades de

5 átomos de carbono (isopreno)
CH3

CH2 = C- CH=CH2
♦Monoterpenos: 2 unidades C5 (10 átomos C)
♦Sesquiterpenos: 3 unidades C5 (15 átomos C)
♦Diterpenos: 4 unidades C5 (20 átomos C)
⇒Fenilpropanóides: compostos aromáticos, na maioria fenólicos,

derivados biossinteticamente do Ácido Chiquímico, de
constituição C6-C3. Ex.: eugenol, ácido cinâmicos.
Famílias onde são mais freqüentes: Labiatae, Rubiaceae,

Rosaceae, Lauraceae, Umbelliferae e Compositae.
actividade Farmacológica: Os óleos essenciais possuem
algumas ações farmacológicas clássicas, tais como ação
antiespasmódica, digestiva, carminativa, expectorante,
anestésica, analgésica, antisséptica das vias respiratórias,
antiinflamatória, e sedativa.
Absorção e metabolização: Os óleos essenciais são muito bem

absorvidos por via oral, podendo também penetrar através da
pele. Podem ser metabolizados no fígado, conjugados com o
ácido glicurônico e excretados na urina.
Exemplos: alecrim, alfavaca, terebentina, funcho, canela,

cânfora, eucalipto, hortelã, marcela, melaleuca, arnica,
camomila, gengibre, cidreira, melissa, mil folhas, camomila,
valeriana, etc
Glicosídeos / Heterosídeos
São compostos por um açúcar ligado a uma substância não-

glicídica chamada genina ou aglicona.
A aglicona é a parte da molécula responsável pelos seus

efeitos farmacológicos.
Os glicosídeos são classificados de acordo com as

características fitoquímicas da aglicona.
Principais tipos de glicosídeos: flavonóides, digitálicos,

saponínicos, antraquinônicos, glucosinolatos, cianogenéticos,
etc.
Heterosídeos Digitálicos ou cardiotônicos
São glicosídeos cuja aglicona é um esteróide.
Os principais glicosídeos deste tipo são os digitálicos

extraídos da dedaleira (Digitalis purpurea).
Possuem dose terapêutica próxima à dose tóxica, devendo ser
usados com muito cuidado para evitar toxicidade.
O
23
22 O
18 20 21
17
11 12 16
19 13
9 14
8 15
1
2 10
3 5 7 OH
4 6
HO
Heterosídeos Antraquinônicos
São substâncias policíclicas, com mais de 20 carbonos.
Ocorrem na babosa, cáscara sagrada e sene.
Ação farmacológica: não são bem absorvidos no intestino e

estimulam a mucosa e levando a uma ação laxativa.
Famílias onde são mais freqüentes: Rubiaceae, Leguminosae,

Rhamnaceae, Polygonaceae e Liliaceae.
O
8 1
7 2
6
3
5 4
O
Saponinas
São heterosídeos que apresentam a propriedade de emulsionar

substâncias lipossolúveis, quando agitadas em solução
provocam o aparecimento de espuma, pois diminuem a tensão
superficial da água.
Podem ser de natureza esteroidal, cuja aglicona é um esteróide
(monocotiledôneas, Famílias Liliaceae e Dioscoreaceae) ou
triterpências, cuja aglicona é um terpeno originado da
condensação de 6 unidades C5. (dicotiledôneas, Famílias
Sapindaceae, Hipocastanaceae, Polygalaceae e
Caryophilaceae).
Ações farmacológicas mais comuns: actividade mucolítica,

expectorante, diurética, antisséptica, antimicrobiana e
estimulante (ginseng).
Elas são absorvidas por via oral. Não podem ser injetadas (via
parenteral).
Flavonóides
O nome deriva de flavus, que significa amarelo, principal

cor dos pigmentos.
Há diversos sub-grupos, conforme a estrutura química das

agliconas.
Os flavonóides com maior importância terapêutica são os

derivados de flavonas.
Eles são bem absorvidos por via digestiva e sua toxicidade é

baixa.
As isoflavonas também tem sido muito usadas atualmente

(soja, red clover, etc) – amenizar sintomas da menopausa e
prevenir osteoporose
8 O 2
7 B
A
6 4 3
5
O
Ações farmacológicas: as mais comuns são antiinflamatória, a

estabilizadora do endotélio vascular, a antiespasmódica e ações
cardiocirculatórias.
Exemplos de flavonóides: rutina (da Ruta graveolens ou

arruda), a hesperidina (gênero Citrus, como laranja e
tangerina), com actividade protetora do endotélio vascular e
antiinflamatória. Bilabolídeos (Ginkgo biloba), distúrbios
cognitivos e circulatórios.
Heterosídeos Cianogenéticos
São heterosídeos que por hidrólise liberam ácido cianídrico

(HCN). Os glicosídeos cianogenéticos como os da mandioca
brava e folhas do pessegueiro são tóxicos, pois o ácido cianídrico
inibe a respiração celular ocasionando anóxia.
O.C6H11O5
H H
C CN CO
H2O
Enz. + HCN + C6H12O6
Mucilagens e substâncias pécticas
São polissacarídeos, ou seja, polímeros da glicose e outras

oses, formando macromoléculas. As substâncias pécticas são
polímeros de menor tamanho que as mucilagens, e possuem
características próprias.
A denominação mucilagem se deve ao aspecto gelatinoso que

estas substâncias apresentam ao serem misturadas com a água.
Distribuição: as mucilagens existem em algas e certos fungos e

nas famílias Rosaceae, Linaceae, Boraginaceae, Liliaceae,
Plantaginaceae, Malvaceae e Tilaceae.
As mucilagens não são degradadas pelas enzimas
digestivas, nem absorvidas devido ao seu grande
tamanho, assim aumentam o bolo alimentar e por isso
atuam como laxativos, ou como reguladores do apetite.
Exemplos: glucomanan, retirado da raiz do Konjac

(Amophophallus konjac) e alga denominada fucus (Fucus
vesiculosus), usados como redutor do apetite.
As substâncias pécticas ou pectinas existem em toda a

planta, mas principalmente nos frutos maduros, como a
maçã (Pyrus malus), carambola (Averrhoa carambola) e
banana (Musa sp). Como as mucilagens, as pectinas não
são absorvidas no tubo digestivo, e possuem actividade
laxante.
Resinas
As resinas são complexos de substâncias heterogêneas, em parte

dissolvidas em óleos essenciais.
A base das resinas é caracterizada pelas substâncias resinosas,

que são compostos com 25 ou mais átomos de carbono e seus
derivados aldeídos e cetonas, formando uma mistura que pode
ter 30 ou mais componentes diferentes.
As resinas podem ser subdivididas em: gomo-resinas, látex ou

lacto-resina, óleo-resinas e bálsamo-resinas.
Gomo-resina usada em medicina mirra (Cammphora myrrha),
indicada como cicatrizante, analgésica e antiinflamatória.
Lacto-resina: costumam ser muito tóxicas e raramente são

empregadas com fins terapêuticos. Cola nota utilizada
popularmente no tratamento do câncer.
Óleo-resina: óleo de copaíba (Copaifera sp) usado

popularmente como expectorante e anti-séptico urinário.
Bálsamo-resina: bálsamo do Peru (Myroxylon pereirae)

indicado como cicatrizante.
Óleos fixos (lipídeos)
De grande aplicação na fitocosmetologia, como hidratante,

suavizante, etc
Os ácidos graxos típicos dos óleos fixos pertencem geralmente a
série acíclica, saturada ou insaturada e monocarboxiladas, com
cadeia normal e um número par de átomos de carbono.
Portanto diferem essencialmente pelo tamanho da cadeia e
número e posições das insaturações.
Exemplos:
ÓLEO DE ABACATE (fruto - Persea americana

Lauraceae),ÓLEO DE AMÊNDOAS DOCE (amêndoas – Prunus
amygdalus Rosaceae),ÓLEO DE GERME DE TRIGO (embrião
– Triticum sativum Lank.Poaceae), ÓLEO DE PRÍMULA
(sementes – Oenothera biennis Scop. Onagraceae), ÓLEO DE
BORRAGEM (sementes – Borago officinalis L. Borraginaceae),
ÓLEO DE ROSA MOSQUETA (sementes – Rosa rubiginosa
Rosaceae),
ÓLEO DE UVA (sementes – Vitis vinifera), ÓLEO DE
RÍCINO (sementes – Ricinus comunis L. Euphorbiaceae),
CERA DE ABELHA (cera purificada extraída da colméia de
Apis mellifera L.), CERA DE CARNAÚBA (folhas –
Copernicia prunifera Arecaceae), LECITINA DE SOJA (
sementes – Glycine soja Fabaceae),
MANTEIGA DE CACAU (sementes – Theobroma cacao L. –
Sterculiaceae)

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PRINCÍPIOS

Os principais grupos são: alcalóides, taninos, óleos essenciais,

Um grupo reduzido desses metabólitos primários serve como

Há três principais precursores destes compostos: ácido

São bases orgânicas nitrogenadas, que possuem estrutura

Apocynaceae, Papaveraceae, Leguminosae, Ranunculaceae,

É possível que tenham função regulatória do crescimento do

actividade Farmacológica: Os alcalóides possuem actividade

Absorção e Metabolização: os alcalóides são bem absorvidos por

Exemplos: beladona, boldo, jaborandi, quina, ipeca, papoula,

São compostos fenólicos, em geral polifenóis, de estrutura

Causam uma sensação de desconforto na boca - sabor

Ocorrências nas plantas: em células jovens, uma vez que os

actividade Farmacológica: Os taninos possuem actividade

A actividade cicatrizante é devido à formação de uma

A actividade antisséptica e antimicrobiana se deve à lesão

Exemplos: folhas e casca da goiabeira (Psydium guajava),

Hamamelis (Hamamelis virginiana), possui

São compostos simples, em geral com estrutura cíclica,

⇒Terpenos: compostos obtidos pela condensação de unidades de

⇒Fenilpropanóides: compostos aromáticos, na maioria fenólicos,

Famílias onde são mais freqüentes: Labiatae, Rubiaceae,

Absorção e metabolização: Os óleos essenciais são muito bem

Exemplos: alecrim, alfavaca, terebentina, funcho, canela,

São compostos por um açúcar ligado a uma substância não-

A aglicona é a parte da molécula responsável pelos seus

Os glicosídeos são classificados de acordo com as

Principais tipos de glicosídeos: flavonóides, digitálicos,

São glicosídeos cuja aglicona é um esteróide.

Os principais glicosídeos deste tipo são os digitálicos

São substâncias policíclicas, com mais de 20 carbonos.

Ocorrem na babosa, cáscara sagrada e sene.

Ação farmacológica: não são bem absorvidos no intestino e

Famílias onde são mais freqüentes: Rubiaceae, Leguminosae,

São heterosídeos que apresentam a propriedade de emulsionar

Ações farmacológicas mais comuns: actividade mucolítica,

O nome deriva de flavus, que significa amarelo, principal

Há diversos sub-grupos, conforme a estrutura química das

Os flavonóides com maior importância terapêutica são os

Eles são bem absorvidos por via digestiva e sua toxicidade é

As isoflavonas também tem sido muito usadas atualmente

Ações farmacológicas: as mais comuns são antiinflamatória, a

Exemplos de flavonóides: rutina (da Ruta graveolens ou

São heterosídeos que por hidrólise liberam ácido cianídrico

São polissacarídeos, ou seja, polímeros da glicose e outras

A denominação mucilagem se deve ao aspecto gelatinoso que

Distribuição: as mucilagens existem em algas e certos fungos e

Exemplos: glucomanan, retirado da raiz do Konjac

As substâncias pécticas ou pectinas existem em toda a

As resinas são complexos de substâncias heterogêneas, em parte

A base das resinas é caracterizada pelas substâncias resinosas,

As resinas podem ser subdivididas em: gomo-resinas, látex ou

Lacto-resina: costumam ser muito tóxicas e raramente são

Óleo-resina: óleo de copaíba (Copaifera sp) usado

Bálsamo-resina: bálsamo do Peru (Myroxylon pereirae)

De grande aplicação na fitocosmetologia, como hidratante,

ÓLEO DE ABACATE (fruto - Persea americana

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