Aula 3 - Introdução Fitoquímica

INTRODUÇÃO À
FITOQUÍMICA
FITOQUÍMICA - DEFINIÇÃO
• A investigação fitoquímica consiste em:
• Verificar a presença de grupos de

metabólitos secundários e caracterizar os
constituintes químicos presentes em espécies
vegetais, cuja constituição seja desconhecida.
• Caracterização química baseada em relatos
etnofarmacológicos/quimiotaxonômicos
• Quando não se tem conhecimento sobre

uma espécie de interesse, a análise
fitoquímica preliminar pode indicar grupos de
metabaólitos secundários relevantes.
FITOQUÍMICA -
DEFINIÇÃO
• Caso se tenha interesse restrito a uma

determinada classe específica de
constituintes ou substâncias que
apresentem uma certa atividade
biológica, a investigação deverá ser
direcionada para o isolamento e
elucidação estrutural da mesma.
• Procedimentos gerais de investigação

de metabólitos de origem natural.
Etapas
essenciais da
fitoquímica.
Fonte. https://mooc.campusvirtual.fiocruz.br/rea/medicamentos-da-biodiversidade/fitoquimica.html
Procedimentos gerais de investigação de metabólitos de
origem natural.
Coleta - Obtenção do material vegetal
• Deve-se registrar o local da coleta, a hora, a data.
• Verificar a autenticidade do material vegetal, que são obtidos a partir:
• Parâmetros de identidade botânica, incluindo ensaios macro e microscópicos
• Exsicatas do material vegeta, com depósito em herbário oficial a fim

de comprovar a identidade botânica, e assim, evitar equívocos por
similaridade morfólogicas.
Obtenção do material vegetal
Coleta, Herborização e catalogação
• Coleta: processo de se retirar uma ou mais plantas inteiras

ou parte delas da natureza.
• Herborização: processo de preparação do material

coletado para preservá-lo em uma coleção de plantas
denominada herbário – Exsicata.
• Catalogação: registros.
Exsicata
• Catalogação
Identificação botânica
Alecrim-pimenta
Preparação da amostra para análise
Material vegetal
fresco seco
Indispensável para obtenção dos Estabilidade microbiológica

componentes específicos Estabilidade química
Processado ou conservado
imediatamente em baixas temperaturas
Estabilização e Secagem
Uma vez colhida, a planta medicinal pode perder qualidade nas etapas
seguintes do processamento o que torna os processos de secagem e
armazenamento fundamentais para a qualidade final do produto
Estabilização e Secagem
Preparação da
amostra para análise
• Estabilização: consiste na desnaturação
protéica das enzimas celulares e todas as
reações químicas.
• A secagem tem por finalidade a retirada de

água, por meio da redução do teor de
umidade, permitindo a conservação das
plantas medicinais e aromáticas por um
período mais longo e impedindo o
desenvolvimento de microrganismos
• Vantagem: é o baixo custo e a simplicidade

da operação.
Secagem
• A operação se caracteriza pela
exposição a temperaturas
relativamente baixas,
normalmente inferiores a 60°C
por aproximadamente 7 dias, ou
até peso constante
• Fragmentar, facilitar evaporação

A secagem de plantas medicinais pode ser realizada de forma natural ou
artificial
SECAGEM NATURAL
Pode ser feita à sombra ou sob o sol.

Mas para muitas plantas medicinais e
aromáticas a secagem ao sol é
totalmente desaconselhada, visto que o
processo de fotodecomposição ocorre
intensamente, degradando os
componentes químicos e ocasionando
alterações de odor, cor e sabor
SECAGEM
SECADOR DE BANDEJA
SECAGEM ARTIFICIAL
Temperaturas entre 50 °C e 60
ºC mostraram-se mais
adequadas para secagem de
grande número de plantas
medicinais,
independentemente do
método de secagem
empregado
SECAGEM ESTUFA DE SECAGEM
SECAGEM ARTIFICIAL
O teor de umidade é a medida

da quantidade total de água contida
num alimento (água total), e é
geralmente expresso como uma
porcentagem (%) do peso total.
PRÁTICA NO LABORATÓRIO
Material vegetal fresco

Secagem à 50ºC
Pesagem inicial
Verificar a cada 30
Anotar o valor
min, por 4 vezes.
Caracterização Pesagem final

fitoquímica Anotar o valor
Após um processo padronizado de secagem do alimento,

podemos definir:
Umidade (%) = [(Pi – Pf) / Pa] × 100
Onde:
Pi = Peso inicial da amostra + recipiente
Pf = Peso final da amostra + recipiente
Pa = Peso somente da amostra inicial
A partir dos dados experimentais abaixo de uma secagem por estufa a
60ºC de 3 amostras vegetais, calcule o teor de umidade (%)
1. Peso do recipiente = 43,61g 2. Peso do recipiente = 42,965 g

Peso da amostra = 2,85g Peso da amostra = 2,069 g
Peso inicial = 46,46g Peso inicial = 45,034 g
Peso final = 45,2324g Peso final = 43,25 g
3. Peso do recipiente: 29,331g

Peso da amostra: 5,001g
Peso total: 34,332g
Peso após secagem em estufa:
33,794g
MOAGEM
• A moagem tem por finalidade
reduzir, mecanicamente, o material
vegetal a fragmentos;
• Eficiência no processo de
extração;
• As metodologias utilizadas são
escolhidas conforme as
características do material vegetal;
• Tesouras, facas, moinhos,
processadores, rasuras, gral e
pistilo
PROCESSOS EXTRATIVOS
Ao realizar um processo extrativo, deve-se levar em consideração
alguns fatores:
Granulometria
Material botânico
Seletividade do
solvente ✓ Grau de polaridade das
substâncias
✓ pH dos solventes
✓ Toxicidade
✓ Disponibilidade
✓ Estabilidade
✓ Custo
✓ Agitação: pode abreviar o
tempo de extração
✓ Temperatura: o aumento da
temperatura em alguns casos,
pode aumentar solubilidade,
mas nem todos podem utilizar
temperaturas elevadas
✓ Tempo de extração
ALCALÓIDES
O termo extração significa retirar, da forma mais seletiva e completa

possível, as substâncias ou fração ativa contida na droga vegetal,
utilizando, para isso, um líquido ou mistura de líquidos
Os processos extrativos usados para caracterizar matérias-primas de

origem vegetal apresentam diferentes características e objetivos,
sendo divididos em:
• Processos extrativos a frio
• Processos extrativos a quente

Processos extrativos a frio Processos extrativos a quente
Maceração Sistema Aberto Sistema Fechado
Percolação Infusão Extração sob refluxo
Turbolização, Turbólise, Decocção Extração em aparelho

Turboextração de Soxhlet
Turbolização
Maceração
• É a operação na qual a extração da

matéria prima vegetal é realizada em
recipiente fechado, em temperatura
ambiente, durante um período
prolongado (horas ou dias), sob
agitação ocasional e sem renovação
do líquido extrator (processo estático).
Não ocorre esgotamento.
Percolação
A percolação, ao contrário da maceração

é um processo dinâmico, onde se faz o
arrastamento do princípio ativo pela
passagem contínua do líquido extrator,
levando ao esgotamento da planta
através do gotejamento lento do
material.
Indicada para substâncias

termossensíveis, farmacologicamente
ativas e presente em baixo teores.
Turbolização
• Nessa técnica, a extração

ocorre concomitantemente
com a redução do tamanho
da partícula, resultado da
aplicação de elevadas forças
de cisalhamento em rotações
de 5000 a 2000 rpm.
• A redução drástica do tamanho de

partícula e o conseqüente rompimento das
células favorece a rápida dissolução das
substâncias, resultando em tempos de
extração da ordem de minutos e o quase
esgotamento da droga.
• Recomendado apenas quando se tratar de materiais de
elevada dureza ou muito fibrosos como caules, raízes,
rizomas ou lenhos.
Infusão
A extração ocorre pela permanência,
durante certo tempo, do material vegetal
em água fervente, num recipiente
tapado. A infusão é aplicável a partes
vegetais moles, as quais devem ser
contundidas, cortadas ou pulverizadas, a
fim de que possam ser mais facilmente
penetradas e extraídas pela água
Decocção
A decocção consiste em
manter o material vegetal em
contato, durante certo tempo,
com um solvente (normalmente
água) em ebulição. É uma
técnica de emprego restrito,
pois muitas substâncias ativas
são alteradas por um
aquecimento prolongado e
costuma-se emprega-la com
materiais vegetais duros e de
natureza lenhosa.
Extração sob refluxo - Arraste por vapor d’água
É utilizado para a extração de óleos

voláteis. Os óleos voláteis possuem
tensão de vapor mais elevada que a
da água, sendo, por isso, arrastados
pelo vapor d água.
Esse procedimento embora clássico,

pode levar à formação de artefatos em
função da alta temperatura
empregada.Preferencialmente, esse
método é utilizado para extrair óleos de
plantas frescas.
Extração em aparelho de Soxhlet
É utilizada, sobretudo, para extrair sólidos com

solventes voláteis, exigindo o emprego do
aparelho de Soxhlet. Em cada ciclo da operação,
o material vegetal entra em contato com o
solvente renovado; assim, o processamento
possibilita uma extração altamente eficiente,
empregando uma quantidade reduzida de
solvente, em comparação com as quantidades
necessárias nos outros processos extrativos, para
se obter os mesmos resultados qualitativos e
quantitativos.
ANÁLISE FITOQUÍMICA
PRELIMINAR
REAÇÕES QUÍMICAS DE CARACTERIZAÇÃO
Historicamente, a caracterização dos principais grupos de

metabólitos secundários tem sido realizada por ensaios clássicos.
Se baseiam em reações químicas:
• Aparecimento de cor
• Aparecimento de precipitado
Um dos primeiros roteiros de análise sistemática de misturas

complexas foi proposto em 1850 pelo químico belga J.S.Stas e
depois modificado pelo farmacêutico alemão Otto: partição e
formação de sais
ETAPAS GERAIS
CARACTERIZAÇÃO
QUÍMICA
CARACTERIZAÇÃO
QUÍMICA
CARACTERIZAÇÃO
QUÍMICA
FRACIONAMENTO, ISOLAMENTO E
PURIFICAÇÃO DE SUBSTÂNCIAS
FRACIONAMENTO, ISOLAMENTO E
PURIFICAÇÃO DE SUBSTÂNCIAS
FRAÇÕES
ISOLAMENTO E ELUCIDAÇÃO
PURIFICAÇÃO ESTRUTURAL
CROMATOGRÁFICOS ESPECTROSCOPIA
UV, INFRAVERMELHO, MASSA
CCD
RESSONÂNCIA MAGNÉTICA
HPLC/MS NUCLEAR (RMN)
GC/MS

Aula 3 - Introdução Fitoquímica

Enviado por

Direitos autorais:

Formatos disponíveis

Aula 3 - Introdução Fitoquímica

Enviado por

Dados do documento

Descrição original:

Título original

Direitos autorais

Formatos disponíveis

Compartilhar este documento

Compartilhar ou incorporar documento

Opções de compartilhamento

Você considera este documento útil?

Este conteúdo é inapropriado?

Direitos autorais:

Formatos disponíveis

Aula 3 - Introdução Fitoquímica

Enviado por

Direitos autorais:

Formatos disponíveis

INTRODUÇÃO À

• Verificar a presença de grupos de

• Quando não se tem conhecimento sobre

• Caso se tenha interesse restrito a uma

• Procedimentos gerais de investigação

Coleta - Obtenção do material vegetal

• Deve-se registrar o local da coleta, a hora, a data.

• Verificar a autenticidade do material vegetal, que são obtidos a partir:

• Parâmetros de identidade botânica, incluindo ensaios macro e microscópicos

• Exsicatas do material vegeta, com depósito em herbário oficial a fim

Coleta, Herborização e catalogação

• Coleta: processo de se retirar uma ou mais plantas inteiras

• Herborização: processo de preparação do material

Indispensável para obtenção dos Estabilidade microbiológica

• A secagem tem por finalidade a retirada de

• Vantagem: é o baixo custo e a simplicidade

• Fragmentar, facilitar evaporação

Pode ser feita à sombra ou sob o sol.

SECAGEM ESTUFA DE SECAGEM

O teor de umidade é a medida

Material vegetal fresco

Caracterização Pesagem final

Após um processo padronizado de secagem do alimento,

Umidade (%) = [(Pi – Pf) / Pa] × 100

1. Peso do recipiente = 43,61g 2. Peso do recipiente = 42,965 g

3. Peso do recipiente: 29,331g

O termo extração significa retirar, da forma mais seletiva e completa

Os processos extrativos usados para caracterizar matérias-primas de

• Processos extrativos a frio

• Processos extrativos a quente

Processos extrativos a frio Processos extrativos a quente

Maceração Sistema Aberto Sistema Fechado

Percolação Infusão Extração sob refluxo

Turbolização, Turbólise, Decocção Extração em aparelho

• É a operação na qual a extração da

A percolação, ao contrário da maceração

Indicada para substâncias

• Nessa técnica, a extração

• A redução drástica do tamanho de

Extração sob refluxo - Arraste por vapor d’água

É utilizado para a extração de óleos

Esse procedimento embora clássico,

Extração em aparelho de Soxhlet

É utilizada, sobretudo, para extrair sólidos com

Historicamente, a caracterização dos principais grupos de

Um dos primeiros roteiros de análise sistemática de misturas

Você também pode gostar