Polímeros - Copolímeros e Condensação - 54 Questões

01 - (Fuvest SP/2002/2ªFase)
Aqueles polímeros, cujas moléculas se ordenam paralelamente umas às

outras, são cristalinos, fundindo em uma temperatura definida, sem
decomposição. A temperatura de fusão de polímeros depende, dentre outros
fatores, de interações moleculares, devidas a forças de dispersão, ligações de
hidrogênio, etc., geradas por dipolos induzidos ou dipolos permanentes.
Abaixo são dadas as estruturas moleculares de alguns polímeros.
CH 3
N CH CH 2 C
CH 2 CH
H O
CH3
polipropileno
n n
poli(ácido 3-aminobutanóico)
baquelita (fragmento de estrutura tridimensional)
OH OH OH CH 2
OH
CH2 CH 2 CH2 CH 2
CH2 CH
CH 2 CH 2 CH2
CH2
CH 2 CH 2 CH2 CH2
CH2
OH OH OH
OH
Cada um desses polímeros foi submetido, separadamente, a aquecimento

progressivo. Um deles fundiu-se a 160ºC, outro a 330ºC e o terceiro não se
fundiu, mas se decompôs.
Considerando as interações moleculares, dentre os três polímeros citados,

a) qual deles se fundiu a 160 ºC? Justifique.
b) qual deles se fundiu a 330 ºC? Justifique.
c) qual deles não se fundiu? Justifique.
Gab:
a) Polipropileno. Apresenta estrutura apolar, portanto as interações
moleculares são mais fracas (dipolos induzidos).
b) Poli (ácido 3-aminobutanóico). Apresenta estrutura polar, portanto as
interações moleculares são mais fortes (dipolos permanentes e ligações de
hidrogênio).
c) Baquelita. Apresenta uma estrutura tridimensional única e não moléculas
ordenadas paralelamente, por isso se decompôs e não se fundiu.
Kevlar é um polímero de alta resistência mecânica e térmica, sendo por isso
usado em coletes à prova de balas e em vestimentas de bombeiros.
kevlar
N N C C
H H O O
a) Quais as fórmulas estruturais dos dois monômeros que dão origem ao

Kevlar por reação de condensação? Escreva-as.
b) Qual o monômero que, contendo dois grupos funcionais diferentes,
origina o polímero Kevlar com uma estrutura ligeiramente modificada? Escreva
as fórmulas estruturais desse monômero e do polímero por ele formado.
c) Como é conhecido o polímero sintético, não aromático, correspondente
ao Kevlar?
Gab:
a)
H 2N NH 2
p-diaminobenzeno
O O
C C
HO OH
ácido p-benzodióico
b)
O
H 2N C
OH
ácido p-aminobenzóico (PABA)
O
O
N C
N C
H
H
n
c) O Kevlar é uma poliamida, portanto, o polímero sintético não-aromático,
mais conhecido, é o náilon:
O O
N (CH2)6 N C (CH 2)4 C
H H
n
03 - (Ufrj RJ/2000)
Um dos maiores problemas ambientais da atualidade é o do lixo urbano e, em
especial, do lixo plástico. Dentre os plásticos encontrados no lixo podemos citar
o polietileno (sacos e garrafas) e o politereftalato de etileno conhecido como
PET (garrafas de refrigerantes).
A síntese do polietileno se dá pela reação de polimerização do eteno, segundo
a equação:
catalisador
nCH 2  CH 2  
 ....[..CH2  CH 2 ..]n ...
monômero polímero
Já o PET é um poliéster formado por unidades condensadas de dois
monômeros, um diálcool e um diácido, conforme a estrutura a seguir
O O
....... C C O C H 2C H 2 O .......
n
PET
Um dos processos de reciclagem das garrafas de PET é a decomposição do
polímero em seus monômeros por intermédio de uma reação de hidrólise.
Com base na estrutura do PET, escreva as fórmulas estruturais dos seus
monômeros.
Gab:
O O
C C
H O O H
H H
H O C C O H
H H
Alguns polímeros biodegradáveis são utilizados em fios de sutura cirúrgica,
para regiões internas do corpo, pois não são tóxicos e são reabsorvidos pelo
organismo. Um desses materiais é um copolímero de condensação que pode
ser representado por:
CH2 O C
O C CH
O CH3
n
Dentre os seguintes compostos,
I) III) OH
HO CO2H
CH2 CH2 CH
HO CH2 CO2H
II) IV) CO2H

HO CO2H
CH CH CO2H
HO CH2
CH3
os que dão origem ao copolímero citado são

a) I e III
b) II e III
c) III e IV
d) I e II
e) II e IV
Gab: D
05 - (Ufg GO/1997/1ªFase)
O silício pode ligar-se ao oxigênio, formando cadeias do tipo:
Estas cadeias podem ligar-se entre si para formar as estruturas

macromoleculares presentes no quartzo, que é a forma mais comum do dióxido
de silício ou sílica. Por outro lado, se grupos orgânicos forem ligados aos
átomos de silício, obtém-se um polímero sintético que recebe o nome genérico
de silicona e pode ser representado como:
Onde R é um grupo orgânico.

Sobre sílica e silicona, é correto afirmar-se que:
01. o silício, como o Carbono, é tetravalente;
02. o quartzo e a silicona são substâncias naturais;
04. as siliconas são polímeros onde a cadeia principal é orgânica;
08. o quartzo pode ser representado pela fórmula SiO 2;
Gab: VFFV
06 - (ITA SP/2001)
Considere as seguintes afirmações a respeito da aplicação do fenol: Fenol é
utilizado
I. na síntese da baquelite
II. na produção de tintas
III. como agente bactericida
IV. na obtenção de explosivos
V. na síntese de ácido acetilsalicílico
Das afirmações feitas, estão CORRETAS

a) apenas I e II
b) apenas I, II, III e V
c) apenas II e III
d) apenas III e IV
e) todas
Gab: E
RESOLUÇÃO
I – Verdadeiro  a baquelite é obtida na reação do fenol com o metanal
II – Verdaeiro  as tintas fenólicas são fabricadas com a participação do fenol
III – Verdadeiro  os fenóis têm ação antisséptico. Um produto que pode ser
citado são os cresolatos de sódio (creolina) que tem ação bactericida.
IV – Verdadeiro  o 2,4,6-trinitrofenol (ácido pícrico) tem ação explosiva.
V – Verdadeiro 
O H O H
C O O H
N aO H
C O 2 ,H +
O
O - C -C H 3
H O O C A n id rid o
A c é tic o
A s p irin a
á c id o a c e tils a lic ílic o
07 - (Ufsc SC/1995)
Assinale a(s) afirmação(ões) que se aplica(m) às proteínas:
01. São compostos orgânicos de cadeia simples e baixo peso molecular.

02. São polímeros naturais com repetição do grupo representado acima
04. Podem ser formadas a partir da condensação entre moléculas de
aminoácidos.
08. Contêm, além de C, H e O, sempre N.
16. Contêm, sempre, apenas C,H,O e S.
Gab: F-F-V-V-F
08 - (IME RJ/2006)
Os náilons são polímeros usualmente empregados na forma de fios, úteis na
fabricação de cordas, tecidos, linhas de pesca etc. Um dos mais comuns é o
náilon-66, resultante da reação de polimerização entre a hexametilenodiamina
(1,6-diamino-hexano) e o ácido adípico (ácido hexanodióico).
Com base nesta informação, determine a fórmula mínima do náilon-66.
Gab:
C6H11NO
09 - (Uem PR/2006/Janeiro)
Assinale o que for correto.
a) Uma espécie com fórmula H35C17COOH é um ácido graxo insaturado.
b) O cloro (C2), o hipoclorito (OC) e o ozônio (O3) podem ser utilizados
em tratamentos de águas residuais.
c) O ácido α-amino-acético é um aminoácido que apresenta isomeria
óptica.
d) O metil-acrilato de etila na presença de catalisador forma o
polimetacrilato de metila, um plástico transparente parecido com o vidro.
e) Os automóveis a álcool (etanol) podem emitir aldeídos por meio dos
escapamentos, devido à redução parcial do álcool.
Gab: B
10 - (ITA SP/1997)
Considere as afirmações:
I. Proteínas são polímeros constituídos por aminoácidos unidos entre si

através de pontes de hidrogênio.
II. Celuloses são polímeros formados a partir da unidades de glicose.
III. Borrachas vulcanizadas contêm enxofre na forma de ligações cruzadas
entre cadeias poliméricas vizinhas.
IV. Polietileno é um polímero termofixo.
V. Baquelite é um polímero muito utilizado na confecção de cabos de
panelas.
Estão CORRETAS apenas as afirmações:

a) I, II, III e IV.
b) I, II, III e V.
c) I, IV e V.
d) II, III e V.
e) III e IV.
Gab: D
RESOLUÇÃO
I – Falso: são unidos por ligações peptídicas.
IV- Falso: são termoplásticos
11 - (Uftm MG/2000/1ªFase)
Polímero é um composto em que uma mesma molécula se repete, formando
uma grande cadeia molecular. A celulose é um polímero natural utilizado para
fabricação de papel. A molécula que se repete na celulose é
a) lactose
b) glicose
c) frutose
d) maltose
e) galactose
Gab: B
A molécula de celulose é formada por moléculas de glicose ligadas entre si.
12 - (Vunesp SP/2000)
Estão representados a seguir fragmentos dos polímeros Náilon e Dexon,
ambos usados como fios de suturas cirúrgicas.
O O N á ilo n O O
- C - ( C H 2 )4 - C - N H - ( C H 2)4 - N H - C - N H - ( C H 2) 4 - N H - C - ( C H 2) 4 -
O D exon O O
- C H 2- C - O - C H 2- C - O - C H 2- C - O -
a) Identifique os grupos funcionais dos dois polímeros.

b) O Dexon sofre hidrólise no corpo humano, sendo integralmente
absorvido no período de algumas semanas. Neste processo, a cadeia
polimérica é rompida, gerando um único produto, que apresenta duas funções
orgânicas. Escreva a fórmula estrutural do produto e identifique estas funções.
Gab:
a)
b) A hidrólise total do Dexon forma o seu monômero:
13 - (ITA SP/1995)
Assinale a afirmação FALSA dentre as abaixo:
a) Ésteres de ácidos carboxílicos são os componentes principais do óleo de
soja, manteiga e banha suína.
b) Polímeros de aminoácidos são encontrados na gelatina, clara de ovo e
queijos.
c) Amianto, mica e vidro de garrafa são silicatos.
d) Algodão natural, lã de ovelha, amianto e mica têm estruturas
poliméricas.
e) Hidrocarbonetos poliméricos são componentes principais na madeira, no
algodão natural e no papel.
Gab: E
14 - (Uem PR/2004/Janeiro)
Assinale a(s) alternativa(s) correta(s).
01. O formaldeído é um aldeído que pode ser usado na fabricação de
polímeros e seu nome oficial é metanal.
02. O silicone é um polímero que contém silício. O silício é um elemento
químico do mesmo período do carbono, na classificação periódica.
04. Vários monômeros do etileno ligados dão origem ao polímero
poliestireno.
08. Copolímeros são polímeros formados a partir de mais de um tipo de
monômero.
16. O politetrafluoroetileno (teflon®) pode ser representado pela fórmula
geral(-CF2-CF2-)n.
32. Ao sofrer hidrólise, o amido fornece moléculas do monossacarídeo
glicose.
Gab: 57
15 - (Efoa MG/2006/1ªFase)
O náilon 6,6 é um polímero, cuja estrutura pode ser representada, de maneira
simplificada, pela figura abaixo:
O O O O
-
O C (CH2)4 C NH(CH2)6NH C (CH2)4 C NH(CH2)6NH3+
n
Durante sua produção, as fibras são esticadas até que as cadeias do polímero
fiquem paralelas. Isto aumenta a resistência da fibra, pois formam-se ligações
de hidrogênio entre cadeias vizinhas. Dentre as figuras abaixo, aquela que
representa a formação dessas ligações de hidrogênio é:
H H O H H H O H H H H O H
C N C C C N C C C C N C C N C C
H H H H H O H H H H H
H H O H H H H H O H H H H
C N C C C N C C C N C C C N C C
a) b) c) d)
H H H H O H H H H O H
H O H
C N C C
H H H
H H H
C N C C
e)
H O H
Gab: C
16 - (Umg MG/1997)
A celulose, um polímero natural, apresenta a estrutura:
C H 2O H
H
C H 2O H
H O H H O
H
H
H
C O O C C H C O O C C
H H O H H H O H
C O H H C C
H
C C O H H C C
H
C
C C H
H
C
O O C C H C
O
H O
H
O H
H O H C H 2O H H O H C H 2O H
Em relação à celulose, assinale a alternativa correta

a) É destruída na fabricação de carvão vegetal.
b) É solúvel em água.
c) Tem a sacarose como monômero.
d) Tem grupos fenólicos.
Gab: A
17 - (Ufrj RJ/1995)
Os polímeros são moléculas de grande massa molecular e vêm sendo cada
vez mais utilizados em substituição a materiais tradicionais como, por exemplo,
o vidro, a madeira, o algodão e o aço na fabricação dos mais diferentes
produtos.
Os polímeros são obtidos pela combinação de um número muito grande
de moléculas relativamente pequenas chamadas monômeros.
Os monôneros de alguns importantes polímeros são apresentados a
seguir:
M o n ô m e ro P o lím e ro U tiliz a ç ã o
I. C H 2 CH CH 3 P o lip r o p ile n o P lá tic o s
m o ld á v e is
I I . H 2 N - ( C H 2 ) 6- N H 2 N á ilo n F ib r a s
té x te is
I I I .C H 3C O O
D rá c o n F ib r a s
-
té x te is
C O O CH
-
I V .H - C O H B a q u e lite F ó rm ic a , Iso -
la n te té rm ic o
a) Identifique a função química de cada um dos monômeros apresentados.

b) Qual dos monômeros acima apresenta maior caráter básico? Justifique
sua resposta.
Gab:
a)
1 - Hidrocarboneto
2 – Amina
3 – Éster
4 – Aldeído
b) O composto II. O grupo amina apresenta caráter básico segundo a teoria de
Lewis pois apresenta um par de elétrons para ser doado.
18 - (Integrado RJ/1998)
Uma substância elaborada a partir da carapaça da lagosta está se revelando
eficaz no tratamento de queimaduras, feridas e úlceras crônicas. O remédio,
batizado de Reteded, é fabricado a partir de um polímero conhecido como
quitina”.
Jornal do Brasil, 30/08/97.
A quitina é um amino-polissacarídeo e, portanto, possui arranjo estrutural

similar ao existente na:
a) insulina
b) lecitina
c) glicina
d) celulose
e) borracha natural.
Gab: D
19 - (Puc RS/2002/Janeiro)
INSTRUÇÃO: Responda à questão relacionando os compostos orgânicos da
coluna A com suas propriedades e características, apresentadas na coluna B.
COLUNA-A
1. CH3COOH
2. CH3COCH3
3. CH2=CH2
4. CH3OH
5. HCHO
COLUNA-B
( ). Hidrocarboneto insaturado, usado na preparação de sacos plásticos.
( ). Usado na obtenção do metanal e como combustível especial.
( ). Apresenta grupo funcional carbonila e pode ser usado como solvente.
( ). Aldeído empregado na fabricação de fórmica e outros materiais
sintéticos.
( ). Reage com o etanol formando etanoato de etila, flavorizante de maçã.
A numeração correta da coluna B, de cima para baixo, é:
a) 3–2–1–5–4
b) 3–4–2–5–1
c) 5–2–1–4–3
d) 5–1–2–4–3
e) 2–3–4–5–1
Gab: B
20 - (Unifesp SP/2002/2ªFase)
As seguintes afirmações foram feitas com relação à química dos alimentos:
I. O amido é um polímero nitrogenado que, por ação de enzimas da saliva,
sofre hidrólise formando aminoácidos.
II. O grau de insaturação de um óleo de cozinha pode ser estimado
fazendo-se a sua reação com iodo.
III. Sacarose é um dissacarídeo que, por hidrólise, produz glicose e frutose,
que são isômeros entre si.
IV. Maionese é um sistema coloidal constituído de gema de ovo dispersa em
óleo comestível e é, portanto, rico em carboidratos e lipídios.
As duas afirmações verdadeiras são:
a) I e II.
b) I e III.
c) II e III.
d) II e IV.
e) III e IV.
Gab: C
21 - (Fatec SP/2003)
A unidade de repetição de um polímero de condensação é assim representada.
H H O O
| | || ||
---- N C C (C H 2)4 N C (C H 2 ) 4 C ----
| | | |
H H C H 2O H H
Dentre os monômeros, cujas estruturas são dadas a seguir
I
H 2N C H 2 C H (C H 2)4 N H 2
|
C H 2O H
II
H 2N ( C H 2) 4 N H2
|
III
O O
C ( C H 2) 4 C
|
C l C l
IV
O O
C CH 2 CH 2 CH CH 2 C
|
Cl Cl
CO O H
pode-se afirmar que originaram o polímero, os monômeros representados
como:
a) I e II.
b) I e III.
c) I e IV.
d) II e III.
e) II e IV.
Gab: B
Ao cozinhar alimentos que contêm proteínas, forma-se acrilamida (amida do
ácido acrílico), substância suspeita de ser cancerígena. Estudando vários
aminoácidos, presentes nas proteínas, com o -aminogrupo marcado com
nitrogênio-15, verificou-se que apenas um deles originava a acrilamida e que
este último composto não possuía nitrogênio-15.
Dados:
á c id o a c rílic o
C H 2 = C H -C O O H
á c id o g lu tâ m ic o
H O O C C H 2C H 2C H C O O H
N H2
a s p a ra g in a
O
H 2N - C C H 2C H C O O H
N H2
a) Dê a fórmula estrutural da acrilamida.

b) Em função dos experimentos com nitrogênio-15, qual destes
aminoácidos, a asparagina ou o ácido glutâmico, seria responsável pela
formação da acrilamida? Justifique.
c) Acrilamida é usada industrialmente para produzir poliacrilamida.
Represente um segmento da cadeia desse polímero.
Gab:
a) A amida do ácido acrílico é:
O
H 2C CH C
N H 2
b) Os resultados dos experimentos com o nitrogênio-15 indicam que o -
aminogrupo não gera o grupo amida (— CONH 2). Então, o grupo amida já
existe no aminoácido que, por pirólise, gera a acrilamida. Portanto, a
asparagina é a responsável pela liberação da acrilamida.
c) A fórmula de um segmento da poliacrilamida é:
....... H C C H .......
2
C O N H 2
23 - (Unesp SP/2005/Conh. Gerais)

Polímeros formados por mais de um tipo de unidade monomérica são
chamados copolímeros. Um exemplo é o Nylon-66, no qual as unidades
repetitivas são formadas por 1,6-diaminohexano (H 2N(CH2)6NH2) e por ácido
adípico (HOOC(CH2)4COOH). Identifique nas figuras de 1 a 4 os tipos de
copolímeros formados pelos monômeros A e B.
B B
B B
AAAABBBB ABABABABA AABAABAB AAAAAAAAA

1 2 3 4
a) 1 - bloco, 2 - alternante, 3 - aleatório e 4 – grafitizado.

b) 1 - grafitizado, 2 - bloco, 3 - alternante e 4 – aleatório.
c) 1 - bloco, 2 - grafitizado, 3 - aleatório e 4 - alternante.
d) 1 - aleatório, 2 - bloco, 3 - grafitizado e 4 - alternante.
e) 1 - alternante, 2 - grafitizado, 3 - bloco e 4 – aleatório.
Gab: A
No município de Acreúna se produz boa parte do algodão herbáceo (celulose)
do Estado. Esse algodão é muito utilizado no fabrico de fibras de tecidos, que
são coradas com substâncias como o índigo. As fórmulas estruturais planas da
celulose e do índigo são apresentadas a seguir:
CH2OH OH
O O
OH
OH
O O
O
OH CH2OH
Celulose
O H
N
H O
Indigo
Sobre as estruturas da celulose e do índigo, é correto afirmar que:
01. o monômero da celulose possui cinco átomos de oxigênio.
02. a insolubilidade do índigo em água deve-se, principalmente, à presença
de grupos fenila em sua estrutura.
03. a fórmula mínima do índigo é C8H5NO.
04. o índigo e a celulose interagem através de pontes de hidrogênio.
Gab: 01–E; 02–E; 03–C-; 04–C
25 - (Ufpi PI/2003)
Sobre os polímeros, analise as seguintes declarações.
I. As proteínas são exemplos de polímeros naturais.
II. O policarbonato, utilizado na fabricação de CD’s, é um exemplo de
polímero de condensação.
III. Os copolímeros resultam da adição de monômeros iguais, na presença
de um catalisador.
Marque a opção correta.
a) Apenas I é verdadeira.
b) Apenas I e II são verdadeiras.
c) Apenas I e III são verdadeiras.
d) Apenas II e III são verdadeiras.
e) I, II e III são verdadeiras.
Gab: B
26 - (Fgv SP/2006) O náilon-66, estrutura representada na figura, é um

polímero de ampla aplicação na indústria têxtil, de autopeças, de
eletrodomésticos, de embalagens e de materiais esportivos.
O H
C (CH 2)4 C N (CH 2)6 N
O H
n
Esse polímero é produzido a partir da reação do ácido hexanodióico com a 1,6-

diamino-hexano, formando-se também água como subproduto.
Quanto à classificação do polímero náilon-66 e ao tipo de reação de
polimerização, é correto afirmar que se trata de
a) poliéster e reação de adição.
b) poliéster e reação de condensação.
c) poliamida e reação de adição.
d) poliamina e reação de condensação.
e) poliamida e reação de condensação.
Gab: E
27 - (Uem PR/2003/Julho)
O poli(tereftalato de etileno), PET, utilizado para fabricação de embalagens
alimentícias, principalmente de garrafas de refrigerante, é obtido a partir da
reação do etileno glicol (EG) com o tereftalato de dimetila (DMT).
OHCH2CH2OH
(etileno glicol)
O O
CH3 O C C O CH3
Tereftalato de dimetila
Assinale o que for correto.

01. O EG é um diol que pode ser obtido pela adição de água ao óxido de
etileno.
02. O DMT é um éster.
04. Na reação de obtenção do PET, o metanol é um subproduto.
08. A reação de obtenção do PET é de transesterificação.
16. Uma unidade repetitiva do PET tem 210 g.
32. O PET pode ser reciclado e usado para a produção de fibras têxteis.
Gab: 47
Os plásticos ou polímeros são familiares do nosso cotidiano, sendo usados na
construção de muitos objetos que nos rodeiam, desde as roupas que vestimos
até as casas em que vivemos. O desenvolvimento de processos de fabricação
dos polímeros sintéticos foi o responsável pelo crescimento da indústria
química no último século. Os polímeros poliestireno, poliamida (náilon) e teflon
(politetrafluoreteno) podem ser classificados, quanto ao processo de
fabricação, respectivamente, como:
a) polímeros de adição, copolímeros e polímeros de adição.
b) polímeros de condensação, copolímeros e polímeros de condensação.
c) polímeros de condensação, polímeros de adição e copolímeros.
d) polímeros de adição, polímeros de condensação e copolímeros.
e) polímeros de adição, polímeros de condensação e polímeros de adição.
Gab: E
Os náilons resultam da condensação de diaminas com diácidos. Eles são
usados na produção de engrenagens, linhas de pescar e fibras têxteis. Um
exemplo importante é o náilon-66 resultante da reação:
P.T.
H N (CH 2)6 N H + HOOC (CH 2)4 COOH
catal.
H H
---- NH (CH 2)6 NH OC (CH2)4 CO - - - - + H2O
I II III
O tipo de interação que ocorre no polímero (I) e as ligações entre os átomos no

produto (II) são, respectivamente,
a) Van der Waals e covalente apolar.
b) Van der Waals e covalente polar.
c) ligações de hidrogênio e iônica.
d) Van der Waals e iônica.
e) ligações de hidrogênio e covalente polar.
Gab: E
30 - (Uespi PI/2004)
O náilon-6,6 é um polímero sintético formado pela união entre um ácido
carboxílico e uma amina. Qual dos polímeros abaixo representa o náilon-6,6?
a) (…CH2CH2…)n
b) (…CH2CH=CHCH2…)n
O O
C (CH 2)4 C
c) ...HN NH (CH2)6 NH ...
n
O O
O CH 2 C O CH2 C O
d)
n
O O
C C
e) ... O O CH2 CH2 O ...
n
Gab: C
31 - (Uepb PB/2005)
Polímeros são moléculas de grande massa molecular que vêm sendo cada vez
mais utilizados em substituição à materiais tradicionais como vidro, madeira,
aço, algodão e na fabricação dos mais diversos produtos.
Com relação a estes compostos, analise as proposições abaixo e coloque V

nas verdadeiras e F nas falsas.
( ) Nas reações de polimerização por condensação, além da formação da
macromolécula, ocorre liberação de moléculas menores, como água e metanol.
( ) O poliestireno é um polímero obtido por reação de adição sendo muito
utilizado na fabricação de pratos, xícaras e como isolante térmico (isopor).
( ) Polímero amorfo é aquele que apresenta as cadeias poliméricas
dispostas ao acaso e apresenta alta temperatura de fusão, é duro e
quebradiço.
( ) Celuloses são polímeros formados a partir de unidades de glicose.
Assinale a alternativa que apresenta a seqüência correta:

a) FVVV
b) VVFV
c) FVFV
d) VFVF
e) VFFF
Gab: B
32 - (Uepb PB/2005)
Tratando-se de polímeros, sabe-se que estes são obtidos pela combinação de
monômeros (moléculas relativamente pequenas). Encontram-se relacionados a
seguir, alguns desses elementos básicos da polimerização.
MON ÔMERO POLÍMERO UTILIZAÇÃO
H2C CH C N Orlon, Acrilan Fabricação de tecidos para roupas,

carpetes e estofamentos
H2N (CH2)6 NH2 Náilon Fibras téxteis, linhas de pesca
engrenagens
H3CCOO COOCH3 Dracon Fibras téxteis
O
H C Baquelite Fórmica, objetos domésticos
isolantes térmicos
H
H2C CH CH3 Propileno Pláticos moldáveis
Identifique a função química de cada um dos monômeros apresentados,

respectivamente, e assinale a alternativa correta:
a) Amina, éster, ácido carboxílico, éter, alcino.
b) Amina, nitrila, ácido carboxílico, aldeído, alceno.
c) Isonitrila, amida, éster, cetona, alcano.
d) Nitrila, amida, aldeído, cetona, alcadieno.
e) Nitrila, amina, éster, aldeído, alceno.
Gab: E
33 - (Uniube MG/2005/Julho)
Os polímeros, sejam eles naturais ou sintéticos, encontram uma variedade de
aplicações para melhorar nossa qualidade de vida. Exemplos comuns são a
celulose (usada, por exemplo, para confeccionar panos de prato), o Dracon
(usado na produção de fibras têxteis para capas de chuva e guarda chuva) e o
Dexon (usado em linhas para dar pontos em regiões internas após cirurgias,
pois é degradado pelo organismo). A seguir, são apresentadas partes da
estrutura de cada um dos polímeros citados anteriormente.
O O O
O CH2 C O CH2 C O CH2 C O
Dexon (linhas absorvíveis para intervenções cirúrgicas)
O O O O
C C OCH2CH2O C C
Dracon (fibras têxteis para capas de chuva)
A respeito dos polímeros citados e suas estruturas, marque a alternativa

INCORRETA.
a) A celulose faz ligações de hidrogênio com a água.
b) A absorção dos fios de Dexon pelo organismo se deve ao fato de que
eles são degradados em seus reagentes de partida através da hidrólise dos
grupamentos ésteres.
c) A estrutura química da celulose apresenta as funções orgânicas, álcool e
éter.
d) O Dracon pode ser formado a partir de duas substâncias, sendo que
uma delas é o etanodiol.
e) Tecidos à base de fibras de Dracon absorvem, proporcionalmente, mais
água do que os tecidos formados por fibras de algodão.
Gab: E
Para aumentar a vida útil de alimentos que se deterioram em contacto com o
oxigênio do ar, foram criadas embalagens compostas de várias camadas de
materiais poliméricos, um dos quais é pouco resistente à umidade, mas não
permite a passagem de gases. Este material, um copolímero, tem a seguinte
fórmula
CH2 CH 2 CH 2 CH
m n
OH
e é produzido por meio de um processo de quatro etapas, esquematizado
abaixo.
grupo vinila
CH2CH
a) Dentre os compostos,
vinilbenzeno (estireno)
acetato de vinila
propeno
propenoato de metila,
qual pode ser o monômero X ? Dê sua fórmula estrutural.
Gab:
acetato de vinila
H2C CH O
C CH3
O
35 - (Unicamp SP/2006)
O uso de substâncias poliméricas para a liberação controlada de
medicamentos vem sendo investigado, também, em tratamentos
oftalmológicos. Os polímeros derivados dos ácidos glicólico e lático têm-se
revelado muito promissores para essa finalidade. A estrutura abaixo representa
um polímero desse tipo. Se R for um H, trata-se de um polímero derivado do
ácido glicólico e, se R for um CH 3, trata-se do ácido lático. Na formação de
qualquer um desses polímeros, a partir dos correspondentes ácidos, ocorre a
eliminação de água.
R O R O R O R O
O C C O C C O C C O C C
H H H H
n
a) Um determinado polímero apresenta, alternadamente, fragmentos dos

ácidos lático e glicólico. Desenhe a fórmula estrutural desse polímero, usando
como modelo a estrutura acima.
No processo de biodegradação desse tipo de polímero mostrado na figura,
inicialmente ocorre a hidrólise. O produto resultante desse processo é
decomposto (no ciclo de Krebs), formando os mesmos produtos que seriam
resultantes de sua combustão. Considerando que o fragmento polimérico da
figura apresentada seja formado, apenas, a partir do ácido lático:
b) Escreva a equação química da hidrólise do polímero.
c) Escreva a equação química da oxidação da substância produzida na
reação do item b.
Gab:
a)
O CH 3 O
CH2 C O CH C O
n
b)
CH3 O
CH C O + n H2O
n
CH3 O
n HO CH C OH
c)
CH3 O
HO CH C OH + [O]
CH3 O
O C C OH + H2O
ácido pirúvico
36 - (Uerj RJ/2006/2ªFase)
O polímero denominado KEVLAR apresenta grande resistência a impactos.
Essa propriedade faz com que seja utilizado em coletes à prova de balas e em
blindagem de automóveis.
Observe sua estrutura.
C C N N
O O H H
n
A reação química de obtenção desse polímero tem como reagentes dois

monômeros, um deles de caráter ácido e outro de caráter básico.
a) Indique a classificação dessa reação de polimerização.
b) Considerando o monômero de caráter básico, apresente uma equação
química completa que demonstre esse caráter na reação com o ácido
clorídrico.
Gab:
a) Polimerização por condensação
b)
+
H2N NH2 + 2HCl -

H3N NH3 Cl
2
37 - (Ucs RS/2006/Janeiro)
Ao término de uma incisão cirúrgica, o cirurgião une os tecidos lesados
utilizando agulhas e fios para “dar pontos”. Nos casos de sutura interna, é
bastante conveniente a utilização de fios que são absorvidos pelo organismo
depois de algum tempo, evitando uma nova incisão para sua retirada. Esses
fios são um polímero sintético, que, ao longo de alguns dias ou semanas, é
hidrolisado pelo organismo, formando moléculas de ácido glicólico, que são
metabolizadas. Costuma-se dizer que os pontos foram absorvidos. A reação
química de polimerização/hidrólise é assim representada:
O
n HO CH2 C OH
polimerização hidrólise
O O
O CH 2 C O CH2 C + H2O
n
Com base nessas informações, é correto afirmar que o polímero sintético

a) é do tipo poli(ácido acrílico).
b) é obtido a partir de uma reação de poliadição.
c) é absorvido pelo organismo devido ao seu caráter apolar.
d) possui um monômero do tipo cetona.
e) é do tipo poliéster.
Gab: E
38 - (Ufms MS/2006/Exatas)
Assinale a(s) alternativa(s) correta(s).
01. O cis-dicloroeteno possui momento dipolar maior que o trans-
dicloroeteno.
02. O composto CH 2  C  CH 2 possui ligações entre orbitais híbridos sp 2 e
sp3.
04. O composto fornecido a seguir pode dar quatro produtos de reação
monoclorados, em condições apropriadas, assumindo-se que a reação pode
ocorrer em qualquer posição não-substituída.
R
R
08. 2,3-dimetil-2-buteno, ao sofrer oxidação com ozona, O 3(g), seguido de
hidrólise com água, produz 2,3-dimetil-2,3-diidroxibutano.
16. CH 3  (CH 2 )16  COO  Na  pode ser classificado como sabão.
32. [  CH 2 CH  CHCH 2  CH 2  C(H)(CN)]n é um copolímero, oriundo
da reação do 1,3-butadieno com o acrilonitrila (composto em negrito), na
presença de catalisador.
Gab: 049
39 - (Unesp SP/2006/Conh. Gerais)

Os polímeros são compostos nos quais as cadeias ou redes de unidades
repetitivas pequenas formam moléculas gigantes como o politetrafluoretileno,
conhecido como Teflon. A seguir, apresenta-se alguns exemplos de polímeros.
N N N N (I)
H H H H
H H H H H H H H H
C C C C C C C C C
(II)
C C C C C C C C C
H H H H H H H H H
(III)
N N N N N N
H H H H H H
(IV)
S S S S S S
CH CH CH CH CH CH (V)
As estruturas químicas numeradas de (I) a (V), representam, respectivamente,

os polímeros,
a) polifenileno, poliacetileno, politiofeno, polipirrol e polianilina.
b) polianilina, polifenileno, polipirrol, politiofeno e poliacetileno.
c) polipirrol, poliacetileno, polianilina, politiofeno e polifenileno.
d) politiofeno, polifenileno, polianilina, polipirrol e poliacetileno.
e) polianilina, poliacetileno, polipirrol, politiofeno e polifenileno.
Gab: E
40 - (Unesp SP/2007/Biológicas)
Podem-se preparar polímeros biodegradáveis pela ação de certas bactérias
sobre a glicose, obtida da sacarose da canade-açúcar. Em um desses
processos, ocorre a formação do composto intermediário ácido 3-
hidroxibutanóico, cuja polimerização leva à formação do poli-(3-hidroxibutirato)
(PHB) por meio de uma reação de esterificação.
Escreva a fórmula geral do poliéster formado.
Gab:
O
O
O CH CH2 C
O CH CH2 C
O
CH3
CH3
n
41 - (Unesp SP/2007/Exatas)
O Kevlar, um polímero de excepcional resistência física e química, tem a
unidade básica de repetição representada a seguir.
O O
C C NH NH
Na reação de condensação entre os reagentes precursores, ocorre a formação

do polímero e a eliminação de água como subproduto. Identifique as funções
orgânicas dos dois reagentes precursores.
Gab:
HOOC COOH
ácido
carboxílico
H 2N NH2
amina
Os polímeros fazem parte do nosso cotidiano e suas propriedades, como
temperatura de fusão, massa molar, densidade, reatividade química, dentre
outras, devem ser consideradas na fabricação e aplicação de seus produtos.
São apresentadas as equações das reações de obtenção dos polímeros
polietileno e náilon-66.
nH2C CH2 H2C CH2
Etileno n
Polietileno
H N (CH2)6 N H + HOOC (CH2)4 COOH
H Diamida H Diácido
... NH (CH2)6 NH OC (CH2)4 CO ... + H2O
nailon-66
a) Quanto ao tipo de reação de polimerização, como são classificados os

polímeros polietileno e náilon-66?
b) A medida experimental da massa molar de um polímero pode ser feita
por osmometria, técnica que envolve a determinação da pressão osmótica (π)
de uma solução com uma massa conhecida de soluto. Determine a massa
molar de uma amostra de 3,20 g de polietileno (PE) dissolvida num solvente
adequado, que em 100 mL de solução apresenta pressão osmótica de 1,64 ×
10–2 atm a 27°C.
Dados: π = i R T M, onde: i (fator de van’t Hoff) = 1
R = 0,082 atm.L.K–1.mol–1
T = temperatura Kelvin
M = concentração em mol.L–1
Gab:
a) polietileno: polímero de adição comum
náilon: polímero de condensação
b) 48.000g/mol
Ésteres podem ser preparados pela reação de ácidos carboxílicos ou cloretos
de ácido, com álcoois, conforme exemplificado:
O O
H3C C + CH3CH2OH H 3C C + H2O
OH
OCH2CH 3
O O
H 3C C + CH3CH 2OH H3C C + HCl
Cl
OCH2CH3
um cloreto
de ácido
Recentemente, dois poliésteres biodegradáveis (I e II) foram preparados,

utilizando, em cada caso, um dos métodos citados.
O O [CH 2]4
n
O
I
O
O O
[CH 2]4
n
O
II
a) Escreva a fórmula mínima da unidade estrutural que se repete n vezes

no polímero I.
Dentre os seguintes compostos,

HOCH 2 CH  CHCH 2 OH (cis)
HOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH
O O
ClCCH 2CH 2CH 2CH 2CCl

HO 2 CCH 2 CH  CHCH 2 CO 2 H ( trans)
HO 2 CCH 2 CH  CHCH 2 CO 2 H (cis) ,
quais são os reagentes apropriados para a preparação de
b) I
c) II
Gab:
a) C5H7O2
b) HOCH 2 CH  CHCH 2 OH (cis)
e
O O
ClCCH 2CH 2CH 2CH 2CCl
c) HOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH
e
HO 2 CCH 2 CH  CHCH 2 CO 2 H ( trans)
44 - (Ufba BA/2007/2ªFase)
A perda extensiva da pele de indivíduos portadores de queimaduras ou de
úlceras de pele pode ser recuperada graças a tecidos “artificiais” constituídos
de células de pacientes ou de doadores. O tecido deve se desenvolver sobre
um suporte de biomaterial resistente, biodegradável e compatível — que
permite aderência e diferenciação de células à medida que a cultura cresce. O
biomaterial hidroliza-se à proporção que as células se desenvolvem e se unem
aos tecidos adjacentes. O biomaterial com essas características é um
copolímero dos ácidos glicólico e láctico obtido por reações químicas que
podem ser representadas, resumidamente, pela equação química. (BROWN e
outros, 2005, p. 429-430).
O O
nHOCH2COH(l)+nHOCHCOH
CH 3
O O O O
OCH 2CO CHCOCH2CO CHC +(n+1)H2O

n
CH3 CH3
A partir dessas informações, classifique o copolímero de acordo com a reação

química representada e com o grupo funcional presente na estrutura e, em
seguida, escreva a fórmula estrutural condensada dos produtos resultantes da
hidrólise do biomaterial em meio ácido.
Gab:
De acordo com o grupo funcional e com a reação química representada, o
copolímero é um poliéster de condensação.
As fórmulas estruturais condensadas dos produtos de hidrólise do copolímero,
em meio ácido, são
O O
HOCH2COH e HOCHCOH
CH 3
45 - (Ufms MS/2007/Exatas)
São inegáveis as contribuições que o desenvolvimento dos materiais
poliméricos tem proporcionado à sociedade. No início do século XX, com o
desenvolvimento da química orgânica, a síntese artificial de materiais
poliméricos viabilizou os processos de polimerização a partir de seus
monômeros. Desde então, graças a uma engenharia molecular cada vez mais
complexa, tais processos estão em contínuo aperfeiçoamento, colaborando
para a obtenção de uma infinidade de novos materiais cada vez mais
sofisticados, úteis e baratos. Abaixo, estão representadas partes das estruturas
de alguns polímeros utilizados para os mais variados fins. Analise as
proposições a seguir e assinale a(s) correta(s).
C (CH2)4 C NH (CH2)6 NH C (CH2)4 C NH (CH2)6
O O Nailon-66 O O
CH2 C O CH2 C O CH2 C O
O Dexon O O
O O
* N N C C *
H H
Kevlar n
Cl Cl Cl Cl
C CH2 C CH2 C CH2 C CH2

H H H H
PVC
01. Para o Kevlar, o monômero de caráter básico é o
O O
* C C *
02. O Nailon-66 é obtido a partir da reação do ácido hexanodióico com 1,6-

diaminohexano.
04. O grupo funcional do Nailon-66 é uma amina, portanto o Nailon é uma
poliamina.
08. O grupo funcional do Dexon é um éster, portanto o Dexon é um
poliéster, e a reação de polimerização se dá por condensação.
16. O monômero do PVC (policloreto de vinila) temfórmula estrutural:
Cl Cl
C C C
H H
32. Através de uma reação de hidrólise, a cadeia polimérica do Dexon é

rompida, gerando, como único produto, o ácido 2-hidróxietanóico que
apresenta duas funções orgânicas, álcool e ácido carboxílico.
Gab: 42
A conscientização da preservação do meio ambiente tem levado ao
desenvolvimento de polímeros sintéticos biodegradáveis. Estes podem ser
usados para produção de sacos de lixo para resíduos orgânicos, que são
enviados a aterros sanitários para sua decomposição e reaproveitamento na
forma de gás metano. Um exemplo desse tipo de polímero é o poli(ácido
glicólico), que se forma a partir da reação de polimerização do ácido glicólico
(C2H4O3), com formação de água como subproduto.
O
O
n
Poli(ácido glicólico)
Em relação ao polímero do ácido glicólico, são feitas as seguintes afirmações:
I. é um poliéster;
II. apresenta apenas átomos de carbono com ângulos de ligação de 120º;
III. é um polímero de adição.
É correto apenas o que se afirma em
a) I.
b) II.
c) I e II.
d) I e III.
e) II e III.
Gab: A
47 - (Uem PR/2008)
O dacron é um poliéster obtido pela reação entre o ácido tereftálico e o
etanodiol.
Observe a representação de um fragmento dessa macromolécula:
C C O CH 2 CH2 O C C O CH2 CH 2 O
O O O O
A substituição do etanodiol por p-diaminobenzeno origina um novo polímero, de

altíssima resistência e baixo peso, utilizado na produção de coletes a prova de
balas.
Em relação a esse novo polímero, nomeie a função química presente em sua
estrutura; a seguir, escreva a fórmula estrutural de um isômero plano de
posição de seu monômero de caráter básico.
Gab:
Amida
Uma das fórmulas:
NH2 NH 2
NH 2
NH2
Copolímeros de etileno com acetato de vinila (EVA) são miscíveis com
policloreto de vinila (PVC). Essa mistura é empregada em solados, mangueiras
e no isolamento de cabos elétricos. A estrutura desses materiais é
representada a seguir:
H H H H
C C C C
H H H H H O
x y
C C C O
H Cl CH 3
n n
PVC EVA
A miscibilidade do copolímero EVA com o PVC pode ser explicada
a) pelo caráter polar do acetato de vinila.
b) pelo baixo grau de ramificação do copolímero EVA.
c) pela formação de pontes de hidrogênio.
d) pela similaridade estrutural dos polímeros.
e) pela diferença no grau de polimerização.
Gab: A
49 - (Uftm MG/2008)
A bioplastia é uma plástica sem cortes e sem cirurgia, realizada com o implante
de biomateriais como o PMMA – polimetilmetacrilato ou poli (metil 2-
metilpropanoato). O biomaterial implantado dá sustentação ao músculo e
promove a formação de colágeno do próprio organismo. A bioplastia possibilita
ao médico criar linhas mais harmônicas, tornando as pessoas mais belas ou
salientando a sua beleza. Essa técnica é indicada tanto para as regiões da
face, como nariz e lábios, e outras regiões do corpo, como mãos, pernas,
glúteos, pênis e peitoral. A bioplastia ultrapassou os limites da cirurgia plástica,
sendo que, utilizada indiscriminadamente, pode colocar em risco a saúde dos
pacientes.
CH 3 CH3 CH 3
CH2
... CH2 CH2 ...
C C C
C C C
O O O
O O O
CH 3 CH3 CH3
PMMA
A partir da análise da estrutura, conclui-se que o PMMA é
a) um policarbonato.
b) um poliéster.
c) uma poliuretana.
d) um polipropileno.
e) um poliestireno.
Gab: B
As garrafas PET são um dos problemas de poluição citados por ambientalistas;
sejam depositadas em aterros sanitários ou até mesmo jogadas
indiscriminadamente em terrenos baldios e cursos d’água, esse material leva
cerca de 500 anos para se degradar. A reciclagem tem sido uma solução
válida, embora ainda não atinja nem metade das garrafas PET produzidas no
país. Pesquisadores brasileiros estudam o desenvolvimento de um plástico
obtido a partir das garrafas PET, que se degrada em apenas 45 dias. O
segredo para o desenvolvimento do novo polímero foi utilizar em sua síntese
um outro tipo de plástico, no caso um poliéster alifático, para acelerar o
processo de degradação. O polímero PET, poli(tereftalato de etileno), é obtido
a partir da reação do ácido tereftálico com etilenoglicol na presença de
catalisador e em condições de temperatura e pressão adequadas ao processo.
H H
HO C C OH
HOOC COOH
H H
ácido tereftálico etilenoglicol
a) Dê a fórmula estrutural do PET. Em relação à estrutura química dos
polímeros citados, o que pode estar associado quanto à biodegradabilidade
dos mesmos?
b) O etanol é semelhante ao etilenoglicol. Dentre esses dois álcoois, qual
deve apresentar menor pressão de vapor e qual deve apresentar menor
temperatura de ebulição? Justifique.
Gab:
a) A fórmula estrutural do PET é:
O O
C C O CH2 CH 2 O
n
A biodegradabilidade dos novos polímeros está associada à ausência de anéis
aromáticos em sua estrutura.
b) Dentre os dois álcoois citados, o que apresenta forças intermoleculares
menos intensas é o etanol, que possui apenas um único grupo polar — OH, e
que, conseqüentemente, possui maior pressão de vapor e menor temperatura
de ebulição que o etilenoglicol. Logo, o etilenoglicol apresenta a menor pressão
de vapor.
51 - (Ufsc SC/2008)
Vinha depois a aluvião moderna das zonas formadas, o solo fecundo, lavradio.
E o mestre passava a descrever a vida na umidade, na semente, a evolução
da floresta, o gozo universal da clorofila na luz.
POMPÉIA, Raul. O Ateneu. São Paulo: Ática, 2006. p. 144.
Sabe-se que a vida em nosso planeta é possível através de processos de

transformação de energia. Nos vegetais com clorofila são produzidos os
hidratos de carbono, considerados uma das fontes de energia para os
organismos.
A equação química abaixo representa a obtenção de moléculas de glicose por

meio do processo de fotossíntese:
fotossíntese
6CO 2( g )  6H 2 O ( )  1C6 H12O 6(s )  6O 2( g )
As moléculas de glicose obtidas são combinadas, formando dois polímeros de

condensação: a celulose e o amido, ambos de fórmula empírica (C 6H10O5)n. O
amido é um polissacarídeo que se encontra armazenado em diferentes órgãos
vegetais. A celulose, por sua vez, também é um polissacarídeo que existe
praticamente em todos os vegetais. O algodão, por exemplo, é constituído por
cerca de 95% de celulose.
H H H H H
O
H C C C C C C
H
OH OH OH OH OH
GLICOSE
De acordo com as informações acima, assinale a(s) alternativa(s)
CORRETA(S).
01. A molécula de glicose apresenta quatro átomos de carbono quirais

diferentes.
02. Celulose e amido são polímeros naturais.
04. A reação de polimerização da glicose implica eliminação de moléculas
de água.
08. Na reação de fotossíntese o CO2 atua como um redutor.
16. A molécula de glicose não possui átomos de carbono com hibridização
sp2.
32. A molécula de glicose apresenta isômeros geométricos.
64. No processo de fotossíntese a clorofila captura a luz solar,
convertendo-a em energia química.
Gab: 71
52 - (Ufscar SP/2008)
Uma porção representativa da estrutura do polímero conhecido como Kevlar,
patente da DuPont, é mostrada na figura a seguir.
O
H
C C
O N N O
C C
H
O
O
H
C C
O N N O
C C
H
O
A estrutura pode ser descrita como sendo formada por longas fibras
poliméricas, aproximadamente planares, mantidas por ligações covalentes
fortes, e cada fibra interagindo com suas vizinhas através de ligações de
hidrogênio, representadas por linhas interrompidas na figura. Devido ao
conjunto dessas interações, o polímero é altamente resistente a impactos,
propriedade que é aproveitada na confecção de coletes à prova de bala.
a) Escreva as fórmulas estruturais dos dois reagentes utilizados na síntese
do Kevlar, identificando as funções orgânicas presentes nas moléculas de cada
um deles.
b) Transcreva a porção representativa da fórmula estrutural da fibra
polimérica em destaque na figura (dentro dos colchetes) para seu caderno de
respostas. Assinale e identifique a função orgânica que se origina da reação de
polimerização.
Gab:
a) O Kevlar pode ser obtido da copolimerização por condensação dos
seguintes monômeros:
O O
HO C C OH
função: ácido carboxílico
H 2N NH 2
função: amina
b)
H
O N N
C C
H
O
função: amida
A celulose é um polímero natural, constituído de alguns milhares de unidades
de glicose. Um segmento desse polímero é representado por
CH 2OH
CH2OH O O
OH
O O
CH2OH OH
O O OH
OH (C6H 10O5)n = celulose
OH
O
OH unidade monomérica
(C6H10O5)
Produz-se o acetato de celulose, usado na fabricação de fibras têxteis,

fazendo-se reagir a celulose com anidrido acético. Um exemplo de reação de
triacetilação é:
O
H2C OH
H 3C C
HC OH + 3 O
H2C OH H 3C C
O
glicerol anidrido acético
O
H2C O C CH 3
O
O
HC O C CH 3 + 3 H3C C
OH
O
ácido acético
H2C O C CH 3
triacetato de glicerila
a) Escreva a unidade monomérica da celulose após ter sido triacetilada,

isto é, após seus três grupos hidroxila terem reagido com anidrido acético.
Represente explicitamente todos os átomos de hidrogênio que devem estar
presentes nessa unidade monomérica triacetilada.
b) Calcule a massa de anidrido acético necessária para triacetilar 972 g de
celulose.
c) Calcule o número de unidades monoméricas, presentes na cadeia
polimérica de certa amostra de celulose cuja massa molar média é
4,86  10 5 g mol1 .
Dados: massas molares (g mol–1)
anidrido acético ...................................... 102
unidade monomérica da celulose ............. 162
Gab:
a)
CH2OOCCH3
O
H
H
OOCCH3 H
O H
H OOCCH3
b) 1 836 g na. acético

unidades monoméricas
c) 3000
molécula celulose
TEXTO: 1 - Comum à questão: 54
Os acidulantes são substâncias que conferem ou acentuam o sabor agridoce,

além de agirem como conservantes.
Sua presença nos alimentos industrializados é indicada nos rótulos com a letra
H.
Observe os exemplos relacionados abaixo:
H.I – ácido adípico

H.II – ácido tartárico
H.IV – ácido fumárico
O acidulante H.I corresponde ao hexanodióico, o acidulante H.II ao 2,3-diidroxi
butanodióico e o acidulante H.IV ao isômero geométrico trans do butenodióico.
54 - (Uerj RJ/2007/2ªFase)
Certo polímero de larga aplicação comercial utiliza como matéria-prima o
acidulante H.I. Sua obtenção consiste na reação do H.I, em condições
adequadas, com a substância 1,6-diamino hexano.
Indique a função química presente nesse polímero e classifique o tipo de
reação de polimerização ocorrida.
Gab:
Amida.
Condensação.

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01 - (Fuvest SP/2002/2ªFase)

Aqueles polímeros, cujas moléculas se ordenam paralelamente umas às

Cada um desses polímeros foi submetido, separadamente, a aquecimento

Considerando as interações moleculares, dentre os três polímeros citados,

a) Quais as fórmulas estruturais dos dois monômeros que dão origem ao

N (CH2)6 N C (CH 2)4 C

Dentre os seguintes compostos,

II) IV) CO2H

os que dão origem ao copolímero citado são

Estas cadeias podem ligar-se entre si para formar as estruturas

Onde R é um grupo orgânico.

Das afirmações feitas, estão CORRETAS

01. São compostos orgânicos de cadeia simples e baixo peso molecular.

I. Proteínas são polímeros constituídos por aminoácidos unidos entre si

Estão CORRETAS apenas as afirmações:

a) Identifique os grupos funcionais dos dois polímeros.

b) A hidrólise total do Dexon forma o seu monômero:

Em relação à celulose, assinale a alternativa correta

a) Identifique a função química de cada um dos monômeros apresentados.

A quitina é um amino-polissacarídeo e, portanto, possui arranjo estrutural

a) Dê a fórmula estrutural da acrilamida.

23 - (Unesp SP/2005/Conh. Gerais)

AAAABBBB ABABABABA AABAABAB AAAAAAAAA

a) 1 - bloco, 2 - alternante, 3 - aleatório e 4 – grafitizado.

Gab: 01–E; 02–E; 03–C-; 04–C

26 - (Fgv SP/2006) O náilon-66, estrutura representada na figura, é um

C (CH 2)4 C N (CH 2)6 N

Esse polímero é produzido a partir da reação do ácido hexanodióico com a 1,6-

Assinale o que for correto.

---- NH (CH 2)6 NH OC (CH2)4 CO - - - - + H2O

O tipo de interação que ocorre no polímero (I) e as ligações entre os átomos no

Com relação a estes compostos, analise as proposições abaixo e coloque V

Assinale a alternativa que apresenta a seqüência correta:

H2C CH C N Orlon, Acrilan Fabricação de tecidos para roupas,

H2C CH CH3 Propileno Pláticos moldáveis

Identifique a função química de cada um dos monômeros apresentados,

Dracon (fibras têxteis para capas de chuva)

A respeito dos polímeros citados e suas estruturas, marque a alternativa

qual pode ser o monômero X ? Dê sua fórmula estrutural.

a) Um determinado polímero apresenta, alternadamente, fragmentos dos

A reação química de obtenção desse polímero tem como reagentes dois

H2N NH2 + 2HCl -

Com base nessas informações, é correto afirmar que o polímero sintético

39 - (Unesp SP/2006/Conh. Gerais)

As estruturas químicas numeradas de (I) a (V), representam, respectivamente,

Na reação de condensação entre os reagentes precursores, ocorre a formação

nH2C CH2 H2C CH2

H N (CH2)6 N H + HOOC (CH2)4 COOH

... NH (CH2)6 NH OC (CH2)4 CO ... + H2O

a) Quanto ao tipo de reação de polimerização, como são classificados os

Recentemente, dois poliésteres biodegradáveis (I e II) foram preparados,

a) Escreva a fórmula mínima da unidade estrutural que se repete n vezes

Dentre os seguintes compostos,

ClCCH 2CH 2CH 2CH 2CCl

ClCCH 2CH 2CH 2CH 2CCl

OCH 2CO CHCOCH2CO CHC +(n+1)H2O

A partir dessas informações, classifique o copolímero de acordo com a reação

CH2 C O CH2 C O CH2 C O

C CH2 C CH2 C CH2 C CH2