CURSO DE AGRONOMIA

METODOLOGIA DE AULA PRÁTICA Rev. 1

Introdução:

A solubilidade de uma substância é uma propriedade física muito importante, na qual se baseiam
certos métodos de separação de misturas, de extração de produtos naturais e de recristalização de
substâncias. Adicionalmente, a solubilidade de compostos orgânicos em determinados solventes pode
auxiliar na identificação de grupos funcionais presentes em tais compostos. A solubilidade de um
composto está intimamente relacionada com o tipo de interação que existe entre o soluto e o solvente.
Conforme os princípios de solubilidade, uma substância polar tende a dissolver em um solvente polar, e
uma substância apolar em um solvente apolar. Isto porque solventes polares são capazes de interagir com
compostos de polaridade semelhante (i. é, polares) através de interações do tipo dipolo-dipolo ou ligações
de hidrogênio, criando uma camada de solvatação ao redor de partículas pequenas ou moléculas ou íons
individuais. Por sua vez, solventes apolares são capazes de solvatar compostos apolares através de
interações de van der Waals entre o soluto e o solvente. No entanto, misturas contendo soluto e solvente
com polaridade distinta, tendem a formar precipitados, uma vez que o solvente é incapaz de interagir
eficazmente com o soluto, não permitindo a criação de uma camada de solvatação ao seu redor. Desta
forma, a polaridade é uma propriedade importante na predição e interpretação da solubilidade de um
composto orgânico em um determinado solvente. Em resumo, as moléculas para solubilizarem-se devem
formar interações intermoleculares atrativas de mesma ordem de grandeza ou similares a aquelas que
existem nos compostos puros. A polaridade em compostos orgânicos baseia-se na existência de regiões de
alta ou de baixa densidade eletrônica na molécula (dipolos), proveniente da diferença de
eletronegatividade entre os átomos numa ligação química. Quanto maior a diferença de eletronegatividade
entre os átomos em uma ligação química, maior será a polaridade desta ligação. Dessa forma, a presença
de certos grupos funcionais em compostos orgânicos pode aumentar ou diminuir sua polaridade, e
consequentemente, sua solubilidade em determinados solventes. Regra geral, os fatores abaixo são os
mais utilizados para prever a polaridade de um composto orgânico, seja ele soluto ou solvente: a) Ranking
de polaridade dos grupos funcionais: Certos grupos funcionais são mais polares que outros e conferem,
portanto, maior polaridade à molécula com um todo. O ranking resumido de polaridade é este (em ordem
decrescente): Amida > Ácido carboxílico > Álcool > Cetona ≈ Aldeído > Amina > Éster > Éter >
Hidrocarbonetos b) Extensão da cadeia hidrocarbônica: a cadeia hidrocarbônica, presente em compostos
orgânicos, tem características apolares e, portanto, contribui para diminuir a polaridade da molécula.
Quanto mais extensa a cadeia hidrocarbônica, mais apolar (ou menos polar) será o composto orgânico. No
entanto, a polaridade é uma propriedade vetorial mensurada a partir do momento dipolar (μ), a qual
depende, portanto, da geometria da molécula. Assim, mesmo moléculas que apresentam ligações ou
grupos funcionais polares, podem formar compostos apolares caso os vetores se anulem e o momento
dipolar resultante seja nulo. Um exemplo disso é a molécula do tetracloreto de carbono ( CCl4) que é
apolar. Certos compostos orgânicos podem reagir com determinados solventes ou soluções, modificando
sua distribuição eletrônica e tornando-se mais (ou menos) polares que a molécula original. Compostos
orgânicos com características ácidas — como os ácidos carboxílicos, fenóis, dentre outros — são capazes
de reagir com soluções básicas, gerando sais aniônicos (grupos carboxilatos, fenóxidos, etc.) que, por
possuírem maior densidade de carga em sua estrutura, são muito mais polares que o composto original
(Figura 1).
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Por sua vez, compostos orgânicos com características básicas — como as aminas — podem reagir
com soluções ácidas gerando sais catiônicos (grupo amônio ou amina protonada) que também são muito
mais polares que os compostos originais não protonados, uma vez que apresentam maior densidade de
carga em sua estrutura (Figura 2).

Além dos compostos orgânicos com características ácidas e básicas, os compostos orgânicos
neutros que contém átomos de oxigênio — como os álcoois, aldeídos, cetonas e ésteres — ou
insaturações podem reagir com soluções concentradas de ácido sulfúrico gerando compostos ou
intermediários carregados positivamente, portanto, mais solúveis (Figura 3). Por sua vez, o ácido
fosfórico (H3PO4) concentrado reage apenas com compostos oxigenados, permitindo a inserção de grupos
fosfato altamente polares (PO4 3-) em sua estrutura (ésteres de fosfato), os quais conferem um aumento de
polaridade à molécula, que se tornará então mais solúvel em solventes polares.

De acordo com o Esquema 1, os testes de solubilidade são iniciados pelo ensaio com água. Diz-se
que uma substância é “solúvel” em um dado solvente quando esta se dissolve na razão de 3 g por 100 mL
de solvente. Entretanto, quando se considera a solubilidade em ácido ou base diluído, a observação
importante a ser feita não é saber se ela atinge os 3% ou outro ponto arbitrário, e sim se a substância
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desconhecida é muito mais solúvel na solução ácida ou básica aquosa do que em água. Este aumento na
solubilidade constitui o ensaio positivo para a existência de um grupo funcional ácido ou básico.
Os compostos ácidos são classificados por intermédio da solubilidade em hidróxido de sódio 5%.
Os ácidos fortes e fracos (respectivamente, classes A1 e A2 da Tabela 1) são distintos por serem os
primeiros solúveis em bicarbonato de sódio 5% (uma base fraca), enquanto que os últimos não o são. Os
compostos que atuam como base em solução aquosa são detectados pela solubilidade em ácido clorídrico
a 5% (classe B).
Muitos compostos que são neutros frente ao ácido clorídrico 5% comportam-se como base na
presença de solventes mais ácidos tais como ácido sulfúrico e ácido fosfórico concentrado. Em geral,
compostos contendo oxigênio ou insaturações podem ser solúveis em ácido sulfúrico concentrado, mas
geralmente os compostos insaturados são insolúveis em ácido fosfórico concentrado enquanto que os
compostos oxigenados geralmente se solubilizam neste ácido.
Para compostos muito polares, apenas os testes de solubilidade (em água e em éter) podem não
fornecer informações suficientes sobre a presença de grupos funcionais ácidos ou básicos. Esta
informação pode então ser obtida pelo ensaio de pH das soluções aquosas através do papel tornassol ou a
partir de outro indicador de pH. A seguir apresentamos o fluxograma a ser seguido para analise usual de
solubilidade de amostras de compostos orgânicos.
Cada ensaio deve ser realizado com uma nova quantidade de amostra em novo tubo de ensaio limpo
e seco.

O papel tornassol azul, em presença de uma solução ácida, muda da cor azul para a vermelha. O papel
tornassol vermelho, em contato com uma base, muda da cor vermelha para a azul. O papel neutro, em
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contato com ácidos, torna-se vermelho; em contato com bases, torna-se azul.
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