Reação de Adição Química

REAÇÕES ORGÂNICAS
SÃO AQUELAS CUJO UM ÁTOMO
ADIÇÃO DE UMA MOLÉCULA É SUBSTITUÍDO

POR OUTRO
ligação pi será
ESQUEMA GERAL
quebrada
σ σ
C C + A-B C C
𝝿
σ
}
σ σ
GRUPOS QUE
O-H
ÁGUA OH-H
A B
PODEM ENTRAR HIDROGÊNIO H-H
HALOGENIDRETO H-Cl
HALOGÊNIO Cl-Cl
HIDROGENAÇÃO TERMOCATALÍTICA
precisa de temperatura elevada (calor)
SABATIER-SANDERENS para acontecer e catalisador
ADIÇÃO DE H2 são utilizados os catalisadores

Ni, Pt, Pd (metais)
1- ALCENO
H H
H σ σ H
C C H
𝝿
σ +
2
cat
H C C H
H σ σ
H
H H
quebra da lig. pi
produz alcano
ETENO ETANO
POR QUE A LIGAÇÃO PI É MAIS FRACA QUE A SIGMA?
ligações pi
1
2 264 kJ/mol
235 kJ/mol
1 2
H H
H σ σ H
C C
𝝿
H C σ
C H σ
H σ σ
H
H H
346 kJ/mol 264 kJ/mol
QUAL QUE PRECISO FORNECER MENOS ENERGIA PARA QUEBRAR?
2- ALCINO
QUEBRA UMA LIG. PI E ABRE VALÊNCIA
HIDROGENAÇÃO PARCIAL - APENAS UMA
C C
𝝿 σ
H σ σ
𝝿 H PARTE DO ALCINO FOI HIDROGENADO

H H
H σ
C σ C
σ
H+ H cat C C
𝝿
2 H H
HIDROGENAÇÃO TOTAL - PRODUZ ALCANO
H H
C C H + 2H
𝝿 σ
H σ σ cat
𝝿
2 H C C H
H H
É IMPORTANTE PERCEBER QUE A REAÇÃO DE HIDROGENAÇÃO, ALÉM DE UMA ADIÇÃO DE
HIDROGÊNIO, É UMA REDUÇÃO
HALOGENAÇÃO Cl 2 e Br 2
adiciona
um halogênio
HIDRÁCIDO/ HALOGENIDRETO
Nesse tipo de reação, os reagentes mais comuns são o cloreto e o brometo de
hidrogênio (HCl e HBr).
A ADIÇÃO DE A HIDROGÊNIO (H) E DO HALOGÊNIO (X) AOS ÁTOMOS DE CARBONO DA
INSATURADOS OBEDECE A UMA REGRA EXPERIMENTAL, DESCOBERTA EM 1868, PELO
QUÍMICO RUSSO MARKOVNIKOV:
O H ENTRA NO C MAIS
QUEM TEM MAIS,

HIDROGENADO! GANHA MAIS!!!!
CARBONOS ENVOLVIDOS NA
LIGAÇÃO PI
HBr em presença
de peróxido
-H entra no C MENOS
hidrogenado
ADIÇÃO DE ÁGUA (REAÇÃO DE HIDRATAÇÃO)

CONSISTEM NA ADIÇÃO DE ÁGUA (H2O OU H—OH), NA PRESENÇA
DE CATALISADORES E EM MEIO ÁCIDO, AOS ALCENOS E ALCINOS E OUTROS
INSATURADOS. A REAÇÃO TAMBÉM OBEDECE À REGRA DE MARKOVNIKOV:
ENTRETANTO, QUANDO ELE ESTIVER
QUANDO O GRUPO OH DO ENOL
PRESO EM CARBONO PRIMÁRIO, IRÁ SE
ESTIVER LIGADO EM CARBONO
FORMAR ALDEÍDO.
SECUNDÁRIO, HAVERÁ A FORMAÇÃO
DE CETONA;
ALCADIENOS
O ANEL BENZÊNICO É MUITO ESTÁVEL DEVIDO AO EFEITO DE RESSONÂNCIA E SOMENTE EM CONDIÇÕES
MUITO ENÉRGICAS É POSSÍVEL HIDROGENAR OU HALOGENAR O COMPOSTO AROMÁTICO. A REAÇÃO
EXIGE CONDIÇÕES DRÁSTICAS DE TEMPERATURAS E PRESSÕES, ALÉM DE CATALISADORES ADEQUADOS.
NA HIDROGENAÇÃO DO BENZENO SE OBTÉM O CICLO-HEXANO.
NO CASO DE O ANEL BENZÊNICO APRESENTAR RAMIFICAÇÃO INSATURADA, A ADIÇÃO OCORRE NESSE

LOCAL.
EM CICLANOS
COM RELAÇÃO AOS CICLANOS, PODEM EXISTIR DIFERENÇAS ENTRE O ÂNGULO TEÓRICO E
O ÂNGULO REAL DA LIGAÇÃO QUE PODEM PROVOCAR UMA TENSÃO NO ANEL, FAZENDO
COM QUE MUDE O TIPO DE REAÇÃO QUE O COMPOSTO PODE FAZER.
OS CICLANOS COM 3 OU 4 CARBONOS NO CICLO PREFEREM REAÇÕES DE ADIÇÃO PORQUE O ÂNGULO

DA LIGAÇÃO ENTRE CARBONOS QUE FAZEM EXCLUSIVAMENTE LIGAÇÕES SIMPLES É DE 109° 28’, E NOS
CICLANOS COM 3 E 4 CARBONOS NO CICLO É DE 60° E 90°, RESPECTIVAMENTE, PROVOCANDO UMA
TENSÃO NOS ANÉIS, DENOMINADA TEORIA DAS TENSÕES DE BAYER, O QUE CAUSA A RUPTURA DO ANEL.
JÁ CICLANOS COM 5 E 6 CARBONOS NO CICLO SÃO ESTÁVEIS, PORQUE OS
ÂNGULOS DAS LIGAÇÕES SÃO PRÓXIMOS DOS ÂNGULOS TEÓRICOS E ASSIM
PREFEREM FAZER REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO

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SÃO AQUELAS CUJO UM ÁTOMO

ADIÇÃO DE UMA MOLÉCULA É SUBSTITUÍDO

ADIÇÃO DE H2 são utilizados os catalisadores

QUAL QUE PRECISO FORNECER MENOS ENERGIA PARA QUEBRAR?

HIDROGENAÇÃO TOTAL - PRODUZ ALCANO

HIDROGÊNIO, É UMA REDUÇÃO

hidrogênio (HCl e HBr).

A ADIÇÃO DE A HIDROGÊNIO (H) E DO HALOGÊNIO (X) AOS ÁTOMOS DE CARBONO DA

INSATURADOS OBEDECE A UMA REGRA EXPERIMENTAL, DESCOBERTA EM 1868, PELO

QUÍMICO RUSSO MARKOVNIKOV:

QUEM TEM MAIS,

ADIÇÃO DE ÁGUA (REAÇÃO DE HIDRATAÇÃO)

ENTRETANTO, QUANDO ELE ESTIVER

QUANDO O GRUPO OH DO ENOL

PRESO EM CARBONO PRIMÁRIO, IRÁ SE

ESTIVER LIGADO EM CARBONO

NA HIDROGENAÇÃO DO BENZENO SE OBTÉM O CICLO-HEXANO.

NO CASO DE O ANEL BENZÊNICO APRESENTAR RAMIFICAÇÃO INSATURADA, A ADIÇÃO OCORRE NESSE

COM QUE MUDE O TIPO DE REAÇÃO QUE O COMPOSTO PODE FAZER.

OS CICLANOS COM 3 OU 4 CARBONOS NO CICLO PREFEREM REAÇÕES DE ADIÇÃO PORQUE O ÂNGULO

ÂNGULOS DAS LIGAÇÕES SÃO PRÓXIMOS DOS ÂNGULOS TEÓRICOS E ASSIM

PREFEREM FAZER REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO

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