Oxidação de Lipídeos 2.0 - Cta Ufra

Oxidação de
lipídeos
FORMAÇÃO E REMOÇÃO DE RADICAIS LIVRES NO ORGANISMO
Apresentando:
 Adriana Jaqueline Vinhas dos Reis

 Antonio Ferreira
 Caio Mário
 Jéssica Baia
 João Vitor Abreu Campos
 José Flávio Kaike Miranda Modesto
 Karla Vitória
 Luciana Freitas
Primeiramente: O que é um
lipídeo?
 Substância insolúvel em água;
 Menor densidade que a água;
 Solúveis em solventes orgânicos;
 Formados por cadeias carbônicas longas;
 Composto por ácidos graxos;
 Passa por alterações químicas em seu: processamento,
armazenamento e consumo.
Oxidação lipídica: reação
inevitável
 Afeta diretamente: óleos, gorduras e os alimentos que os contém;
 Além de afetar o funcionamento de organismos vivos;
 Degradação ocorre envolvendo reações do oxigênio atmosférico
com os ácidos graxos (insaturados) presentes;
 Resultados: produtos sensorialmente desagradáveis e perca do
valor nutricional;
 Formação de ranço : gosto acre e cheiro desagradável.
A base da oxidação!
 Elétrons são removidos de um

átomo ou grupo de átomos;
 Para cada oxidação há uma
redução correspondente
envolvendo a adição de elétrons
a outro átomo ou grupo de
átomos;
 A oxidação de lipídeos é um
exemplo de reação que envolve
a formação de radicais livres;
Fatores que aceleram a oxidação
 Diversos fatores influenciam, como:
 Composição de ácidos graxos: número, posição e geometria;
 Ácidos graxos livres: ácidos graxos oxidam mais facilmente livres do
que esterificados;
 Concentração de oxigênio;
 Água (Rancidez Hidrolítica);
 Tratamento térmico;
 Ação enzimática;
Rancidez auto-oxidativa!
 Uma das principais reações de

deterioração em Lipídeos;
 Implica no aparecimento do
ranço;
 Formação de peróxidos;
 Interação do lipídio insaturado
com o oxigênio atmosférico, na
presença de catalisador;
 Produção de radicais livres;
Forma simples de
representar a
formação de um
radical livre.
Radicais livres são enérgicos e
instáveis, possuindo um número
ímpar de elétrons;
Podem ser formados por ação
direta de uma fonte enérgica
externa (Luz, calor ou
radiação);
Ao atingir o átomo, a energia
faz com que um elétron seja
removido do seu orbital.
Rancidez Hidrolítica
 Fator de aceleração de oxidação: a própria água;

 Ocasionada tanto por enzimas (Lipase/lipoxigenase) quanto
agentes químicos (ácido/base);
Hidrolítica enzimática: Lipases e
Lipoxigenases
 Nesta reação, as lipases e lipoxigenases — sendo estas enzimas —
rompem a ligação éster dos lipídeos, gerando ácidos graxos
saturados ou insaturados;
 Os ácidos graxos se emulsificam na água;
 Resulta-se em:
 Redução da qualidade da gordura para transferência de calor;
 Alteração das características organolépticas:
→ Escurecimento da cor natural do óleo

→ Sabor
→ Odor
 Deve se atentar ao uso prolongado da mesma gordura no

processamento de alimentos(frituras), em especial se o alimento se
encontrar com alto índice de água em sua composição.
Inibição:
• Inativação térmica das enzimas
• Eliminação da água no lipídeo
Catalisador: lipoxigenase
 As lipoxigenases podem também ser encontradas como:

 linoleato: oxigênio oxiredutase
 São dioxigenases que catalisam a adição do oxigênio molecular
ao sistema cis, cis, 1,4-pentadieno dos ácidos graxos
1,4-pentanodieno
Lipoxigenases vegetais
 Utilização do do ácido linolênico ou ácido linoléico como substrato;
Ác. Linoléico (Essencial): Ác. Linolênico conjugado (Essencial):

C18H32O2 C18H32O2
• Associados a processos fisiológicos, como:
→ Biossíntese de compostos orgânicos

→ Crescimento e desenvolvimento
→ Senescência( envelhecimento/passagem do tempo)
→ Germinação de sementes
→ Resposta a ferimento
→ Proteína de reserva vegetativa
→ Resistência a insetos patógenos
• Exemplo:
• A planta pode sofrer um dano mecânico ou por patógenos

• Ocorre a degradação sequencial de lipídios
• Produto inicial: Hidroperóxidos. Estes resultantes da ação
das lipoxigenases.
Outros produtos:
 Ácido jasmônico;
 Aldeídos voláteis;
 Oxiácidos;
• Quando há a degradação destes hidroperóxidos, também ocorre a
liberação de compostos de aroma;
 A lipoxigenase produz aromas voláteis, similares aos produzidos

durante a auto oxidação;
 Proporções relativas a diversos cofatores como:
 Especificidade da Enzima;
 Condições da reação.
Rancidez hidrolítica: química
 Ocorre em processos de alta temperatura com liberação de água

(fritura);
 Produz ácidos graxos livres como:
 monoglicerol;
 Diglicerol;
 Glicerol;
 Monômeros cíclicos;
 Dimeros e polímeros;
 Quanto mais acidos graxos livres mais fumaça haverá na reação.
Mecanismos de oxidação:
Iniciação, propagação, terminação
 O mecanismo de oxidação lipídica pode ser definida em 3 etapas em
sequência:
 Iniciação: Formação de radicais livres nos ácidos graxos;

 Oxigênio e energia inicial;
 Fase controlada;
 Não há presença de odor indesejável;
RH  R. + H
O oxigênio adiciona-se ao radical livre e forma um radical peróxido
R. O2  RO.
 Propagação:
 Reação em cadeia de radicais livres, alto consumo de oxigênio, alto

teor de peroxido e pelo inicio de alteração de aroma e sabor;
 Peróxido formado;
 O processo de oxidação se inicia por substanciais presentes no
alimento;
R. + O2  R-OO.
R-OO. + RH  ROOH + R.
ROOH  RO. + .OH
ROOH  ROO. + .H
 Terminação: • Graficamente falando:
 Diminuição do consumo de
oxigênio e a redução de
peróxidos
Apresenta alterações na
consistência
ROO. R.  ROOR
R. + R.  RR
Oxidação: adição de radicais livres
em um organismo.
 Afinal, como se dá a oxidação
em um organismo? Como se
formam radicais livres?
 Radicais livres em organismos:
 Gerados no citoplasma,
mitocôndrias ou na membrana
plasmática;
 Alvo celular (proteínas, lipídeos,
carboidratos e DNA) está
relacionado com o seu sítio de
formação;
 Encontrados de forma natural;
O que afeta com a presença de
radicais livres?
 Ocorre o estresse oxidativo;
 Causa danos ao organismo, como:
 Envelhecimento precoce;
 Doenças neurodegenerativas;
 Parkinson;
 Alzheimer;
 Entre outras doenças, que influenciam diretamente a qualidade de
vida.
Importância!
 Entendendo o que causa sua formação e como agem no
metabolismo animal, pode se agir para evitar os problemas
causados;
 Conhecer a formação de radicais livres permite evitar as doenças
diretamente ligadas aos mesmos;
 Além de que é possível fazer a remoção do mesmo por meio de
mecanismos de prevenção!
A remoção de radicais livres do
organismo!
 Os ácidos graxos instaurados são sensíveis à oxidação pelos
radicais livres;
 Elevada ingestão pode tornar o organismo mais propenso a
oxidação lipídica;
 No entanto, dietas ricas em antioxidantes como a vitamina C,
vitamina E Þ-carotenóides, podem amenizar o efeito da oxidação.
O que são antioxidantes?
 Substâncias que mesmo em

baixas concentrações, são
capazes de atrasar ou inibir as
taxas de oxidação;
 A classificação mais utilizada para
estas substâncias as divide em
dois sistemas:
 Enzimático: enzimas produzidas no
próprio organismo;
 Não enzimático: constituído por
substâncias que são as
chamadas: vitaminas, flavonóides,
licopeno e o þ-caroteno.
Principais antioxidantes:
 þ-caroteno e licopeno
◆ Presentes em alimentos como a cenoura, tomate, laranja, pêssego,
abóbora, brócolis e entre outros;
 Flavonóides
◆ Presentes na uva, morango, maçã, espinafre, salsa, couve e entre
outros.
 Vitamina A
◆ Presente no leite integral e no fígado de boi.
 Vitamina C
◆ Presente no melão, frutas cítricas, kiwi, manga, brócolis, couve,
pimentão, espinafre, batata e batata doce, abóbora e no tomate.
 Vitamina E
◆ Encontrada nos óleos vegetais, folhas verdes, oleaginosas, sementes e
cereais integrais
 Cobre (Cu)
◆ Encontrado em frutos do mar, cereais integrais, e vegetais verde
escuros;
 Selênio (Se)
◆ Presente em produtos de origem animal como os miúdos, frutos do
mar, cereais integrais e naturalmente na castanha do Pará;
 Zinco (Zn)
◆ Encontrado em produtos de origem marinha, de origem animal,
feijões, nozes e grãos integrais;
Muito obrigado
pela atenção!
Bibliografia:
 ARAÚJO, J.M.A. Química de alimentos: teoria e prática. 4ed. Viçosa:
UFV,. 2008.
 https://aditivosingredientes.com/artigos/todos/caracteristicas-e-
processamento-da-rancidez-oxidativa-nos-alimentos
 https://www.google.com/url?sa=t&source=web&rct=j&url=https://re
vista-
fi.com/upload_arquivos/201606/2016060396904001464897555.pdf&v
ed=2ahUKEwjSxvTi6pP9AhXvr5UCHf_NCEIQFnoECBMQAQ&usg=AOv
Vaw0yBSK_dU0LfHLabkK0Ooai
 https://www.scielo.br/j/rn/a/bzHBTqBfJr8jmJn3ZXx9nMs/
 https://www.scielo.br/j/ramb/a/FBtqwzvhJhcCgRbYZtp4yTQ/?lang=
pt

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 Adriana Jaqueline Vinhas dos Reis

 Elétrons são removidos de um

 Uma das principais reações de

 Fator de aceleração de oxidação: a própria água;

→ Escurecimento da cor natural do óleo

 Deve se atentar ao uso prolongado da mesma gordura no

 As lipoxigenases podem também ser encontradas como:

 Utilização do do ácido linolênico ou ácido linoléico como substrato;

Ác. Linoléico (Essencial): Ác. Linolênico conjugado (Essencial):

→ Biossíntese de compostos orgânicos

• A planta pode sofrer um dano mecânico ou por patógenos

 A lipoxigenase produz aromas voláteis, similares aos produzidos

 Ocorre em processos de alta temperatura com liberação de água

 Iniciação: Formação de radicais livres nos ácidos graxos;

O oxigênio adiciona-se ao radical livre e forma um radical peróxido

 Reação em cadeia de radicais livres, alto consumo de oxigênio, alto

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