ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E DERIVADOS

Ácidos carboxílicos

São composto que apresentam o grupamento funcional carboxila

O
C
Representação  OH OU R COOH

Fórmula geral  CnH2n O2

São bastante reativos, principalmente os mais simples, por

apresentarem carboxila, são muito polares e podem fazer o dobro de
ligação hidrogênio que as moléculas dos álcoois.

Nomenclatura oficial

Ácido + nome do hidrocarboneto + óico

Ex.:
2
1 OH propanóico

3
O

nomenc nomenc
estrutura latura latura
oficial vulgar
O
metanói ácido
||
co fórmico
H  C  OH
O
etanóic ácido
||
o acético
CH3  C  OH
O ácido
propanó
|| propiôni
ico
CH3  CH2  C  OH co
O butanói ácido
 || co butírico
CH3-CH- CH2  C  OH
||
CH3  CH2  CH2  C  O
O
|| pentanó ácido
CH3  CH2  CH2  ico valérico
CH2  C  OH

Ex.:
O

OH ácido benzóico

ou ácido fenil-metanóico

O O

HO 1 3 OH ácido propanodióico
2

4 2
3 1 OH
5

O ácido 3-fenil-pentanóico

Obs.: os ácidos podem ser nomeados através do alfabeto grego seguindo

o critério.

C2   (alfa) C3   (beta) C4   (gama)

Ex.:
6 4
5 3 1 OH
 2
 
O

ácido 2-metil-3-etil-hexanóico
ou
ácido -metil--etil-hexanóico

Exercícios de Fixação

1. O aromatizante artificial antranilato de metila é utilizado por

algunsfabricantes de gelatina de uva. Essa substância deriva do ácido
 antranílico, que possui as seguintes características:
 é um ácido carbolíxico aromático;
 apresenta um grupo amino na posição orto;
 possui fórmula molecular C7H7NO2.
Escreva a fórmula estrutural plana desse aromatizante e cite a função
química a que ele pertence.

2. Sabe-se que o metanol, utilizado como combustível nos carros de

Fórmula Indy, apresenta diversos efeitos nocivos, dentre eles a
cegueira. Grande parte da toxicidade dessa substância deve-se aos
produtos sucessivos de sua oxidação, um aldeído e um ácido
carboxílico.
Determine o número de oxidação do átomo de carbono
respectivamente no aldeído e no ácido carboxílico formados na
oxidação do metanol.

3. “Um modo de prevenir doenças cardiovasculares, câncer e obesidade é

não ingerir gordura do tipo errado. A gordura pode se transformar em
uma fábrica de radicais livres no corpo, alterando o bom
funcionamento das células. As consideradas boas para a saúde são as
insaturadas de origem vegetal, bem como a maioria dos óleos.
Quimicamente os óleos e as gorduras são conhecidos como glicerídeos,
que correspondem a ésteres da glicerina, com radicais graxos.”
(Adaptado de Jornal do Brasil, 23/08/98)

A alternativa que representa a fórmula molecular de um ácido graxo de

cadeia carbônica insaturada é:
a) C13H24O2
b) C14H30O2
c) C16H32O2
d) C18H34O2

4. Dê os nomes oficiais dos compostos abaixo:

O
||
a) CH3  C  CH2  CH2  CH2  CH3 cetona -> hexan-2-ona

CH3  CH  CH2  CH2  CH2  CH3 hidrocarboneto ->2-metil-h

 b)

|
CH3
CH3 O
c) CH3 CH CH C
H
CH3 aldeído-> 2,3-dimetil-butanal
O

d) CH3 CH2 CH C
OH
C2H5 ácido carboxílico-> ácido-2-etil-butanóico
O

e) CH3 CH2 CH CH2 C

H
C H3 aldeído->3-metil-pentanal

5. Faça as estruturas dos ácidos, aldeídos e cetonas que se seguem:

a) ácido 3-metil hexanóico
b) ácido 2,2-dimetil butírico
c) 2,3-dimetil butanal
d) 3-metil, 2-pentanona
e) etil fenil cetona

6. A nomenclatura correta do composto cuja fórmula é dada a seguir é:

O

a) 3,4 dimetil-5-hexanona;
b) 3-metil-4-etil-2-pentanona;
c) 3,4 dimetil—hexan-2-ona;
d) 3-metil-2-etil-4-pentanona;
e) 3-sec-butil-2-butanona.

7. Assinale a opção que apresenta o nome do menor aldeído que

apresenta um carbono terciário.
a) 2-metil-butanal
b) 2-metil-propanal
c) 2-metil-butanol
d) 2-metil-butanona

8. A glicose pode ser definida como um aldeído com 6 átomos de

 carbono, penta hidroxilado, de cadeia saturada e normal. A partir da
construção de cadeia da glicose, indique a opção que apresenta a
massa molar da glicose em gramas por mol.
a) 360
b) 180
c) 174
d) 175
e) 362

9. A atropina é um dos medicamentos utilizados para reverter uma parada

cardíaca. Como é um bloqueador da via parassimpática, atua diminuindo
a freqüência cardíaca.

Indique o nome da função hidroxilada presente no composto.

a) fenol.
b) éter
c) álcool
d) cetona
e) ácido carboxílico

FUNÇÕES DERIVADAS DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

1. Éster
Produzido pela reação de esterificação de Fisher, que consiste na
condensação entre um ácido carboxílico e um álcool.
São responsáveis pelas essências de frutas e aromatizantes na indústria
alimentícia.
O O
R C OH + HO R' R C O R' + H2O
H2O | H
ácido álcool éster
carboxílico
Fórmula geral CH n O2
2n

1.1. Nomenclatura Oficial

nome do radical + de + nome do radical
derivado do ácido + ato alquila
Ex.:
O
||
H  C  O  CH3
metanoato de metila

O
benzoato de etila

3 2 1 O
4
3- metil-butanoato
de tercbutila

2. Sal Orgânico

São obtidos através da reação entre um ácido carboxílico e uma

base inorgânica. Esta reação também pode ser chamada de saponificação
porque partindo-se de óleos e gorduras obtemos sabões.
O O
|| ||
R  C  OH + X O H  R  C  OX + H2O
ácido base sal
inorgânica

Ex.:
O O
|| ||
CH3  C  OH + NaOH  CH3  C  ONa + H2O
Etanoato de sódio

(H-COO)2Mg metanoato de magnésio (H-COO)3Al metanoato de

aluminio
Representação 
2.1. Nomenclatura oficial

nome do radical + de + nome do metal derivado do ácido

O
Ex.:
||
CH3  C  O  Na etanoato de sódio

(acetato de sódio)

Obs.: Sabão

Nas reações de saponificação são utilizados ésteres derivados de

ácidos graxos (óleos de gorduras).

3. Haleto de ácido ou haleto de acila

R-CO-X X=Cl,Br,I
São obtidos pela substituição da hidroxila dos ácidos carboxílicos
por um halogênio.
São reativos e polares, embora suas moléculas não façam
pontes de hidrogênio entre si.

Representação 
3.1. Nomenclatura Oficial

nome do halogênio + ETO + de + nome do radical

O Í

||
CH
Ex.: 3  CH2  C  Cl Cloreto de propanoíla

CH3-CH2-(CH2)4CO-Br brometo de heptanoíla

Cl

O
Cloreto de benzoíla

4. Anidrido de ácidos carboxílicos

São obtidos através da reação de desidratação (perda de água) entre
dois ácidos carboxílicos.
As moléculas dos anidridos são polares, mas não fazem pontes de
hidrogênio entre si.

RCOO + R’COO ->RCOOCOR’ + H20

4.1. Nomenclatura oficial
Se R for igual a R’

anidrido + nome do ácido

Se R for diferente de R’

anidrido menor radical + óico - maior radical + óico

Ex.:

CH3  C  O  C  CH3 anidrido etanóico

|| ||

O O

H  C  O  C  CH3 anidrido metanóico-etanóico

|| ||

O O
anidrido propanóico-pentanóico
O

O O

Exercícios de Fixação

1. Determine a nomenclatura oficial para os compostos abaixo:

a)
 CH3 C O CH3

O
b)
O

O
c)
O

CH3 CH2 C O Na
d)
OK

O
e)
O

f)
O

Br

g)
O

h)

O
O
O

2. Dadas as colunas I e II, faça a associação entre fórmulas e funções e

marque a alternativa correta.
 a) 1-a, 2-b, 3-c, 4-f, 5-d.
b) 1-a, 2-g, 3-d, 4-f, 5-b.
c) 1-b, 2-e, 3-c, 4-f, 5-a.
d) 1-c, 2-g, 3-b, 4-f, 5-a.
e) 1-c, 2-a, 3-d, 4-e, 5-g.

3. Observe as fórmulas, dadas a seguir, de quatro substâncias químicas:

Na ordem de cima para baixo, essas substâncias pertencem,

respectivamente, às funções orgânicas:
a) éter, aldeído, cetona e éster.
b) éter, aldeído, éster e cetona.
c) éter,álcool, cetona e éster.
d) éster, ácido carboxílico, éter e cetona.
e) éster, álcool, éter e cetona.

4. A reação do ácido tereftálico (1) com etilenoglicol (2) produz

politereftalato de etileno (PET), que é um polímero impermeável,
reciclável, usado para confecção de embalagens na indústria de
alimentos, de medicamentos, de cosméticos etc.
COOH

(1) HOCH2 CH2OH (2)

COOH
Os grupos funcionais do ácido tereftálico (1) e do etilenoglicol (2) e as
funções orgânicas a que pertencem esses compostos são,
respectivamente:
a) carbonila e hidroxila; fenol e álcool.
 b) carbonila e carboxila; álcool e éster.
c) carboxila e hidroxila; ácido carboxílico e álcool.
d) hidroxila e carbonila; álcool e cetona.
e) hidroxila e carboxila; ácido carboxílico e aldeído.

5. A fenoftaleína e a aspirina podem ser representadas com as seguintes

fórmulas:

aspirina
Com base nessas fórmulas responda:
Quais as funções orgânicas encontradas na fenolftaleína e na aspirina?
a) fenolftaleína: ______________________________
b) aspirina: __________________________________

6. Um éster de fórmula C7H14O2 apresenta odor de banana. Por hidrólise,

esse éster fornece dois produtos A e B, que apresentam as seguintes
características:
A é um ácido presente no vinagre;
B por oxidação, produz um ácido carboxílico;
A fórmula estrutural plana do éster é:
a)
O

CH3 C O CH CH2 CH2 CH3

CH3
b)
O CH3

CH3 C O CH2 CH2 CH CH3

c)
O CH3

CH3 C O CH CH2 CH3

CH3
d)
 O

CH3 CH2 C O CH2 CH2 CH2 CH3

e)
O CH3

CH3 CH2 C O C CH3

CH3

7. Considere os seguintes orgânicos:

Os compostos orgânicos I, II, III e IV classificam-se, respectivamente,

como:
a) ácido, aldeído, éter, éster;
b) ácido, álcool, éster, cetona;
c) aldeído, álcool, éter, éster;
d) ácido, álcool, cetona, cetona;
e) éter, ácido, álcool, cetona.

8. Abaixo é representada uma reação química onde compostos de

diferentes funções orgânicas tomam parte:

Os compostos orgânicos I, II e II pertencem, respectivamente, ás

seguintes funções orgânicas:
a) aldeído, álcool, éter;
b) aldeído, ácido carboxílico, éster;
c) ácido carboxílico, aldeído, éster;
d) ácido carboxílico, álcool, éter;
 e) ácido carboxílico, álcool, éster.

9. Considere a equação abaixo que representa a obtenção de um éster:

Qual o nome do éster formado, sabendo que o álcool que o originou é o

isopropílico?

Exercícios Propostos

1. A própolis material resinoso coletado pelas abelhas, possui

propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. A própolis contém mais
de 200 compostos, alguns são de estrutura simples como os
apresentados a seguir:
I) C6H3CHO
II) C6H5CH2OH
III) C6H5COOCH2CH3
a) Identifique as funções orgânicas dos compostos I e II.
b) O composto III é um éster que pode ser obtido pela reação de um
ácido carboxílico com um álcool.
Escreva as fórmulas estruturais do ácido carboxílico e do álcool que
produzem este composto.

2. Os ácidos carboxílicos podem ser obtidos por vários processos, dentre

os quais podemos citar a hidrólise de ésteres e à oxidação de alcenos,
representados respectivamente por:

a) A fórmula estrutural plana e o número de carbonos secundários do

reagente orgânico que deveria ser utilizado na reação II, para se
obter uma mistura de etanóico e propanóico;
b) A fórmula molecular e a nomenclatura, segundo a IUPAC, para a
substância de caráter ácido mais acentuado, decorrente da hidrólise
do metil propanoato de etila e da oxidação do 3-hexeno.

3. Considere os seguintes compostos orgânicos:

 Os compostos orgânicos I, II, III e IV classificam-se, respectivamente,
como:
a) ácido, aldeído, éter, éster
b) ácido, álcool, éster, cetona
c) aldeído, álcool, éter, éster
d) ácido, álcool, cetona, cetona
e) éter, ácido, álcool, cetona

4. O uso de fragrâncias produzidas em laboratório permitiu, além do

barateamento de perfumes a preservação de certas espécies animais e
vegetais.
Na tabela abaixo, estão representados três compostos usados como
fragrâncias artificiais.

a) Comparando, em condições idênticas, as duas primeiras fragrâncias,

aponte a mais volátil e justifique sua escolha.
b) Escreva a equação química que representa a reação de hidrólise, em
meio ácido, do composto presente na fragrância artificial do cravo e
nomeie os produtos formados nesse processo.

5. As substâncias responsáveis pelo aroma da manga são ésteres de baixa

massa molecular. Destes ésteres, pode-se destacar o propanoato de
metila.
Utilizando as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos, escreva
uma equação química completa e balanceada que representa a reação
de esterificação para se obter o propanoato de metila. Nomeie os
reagentes dessa equação.
6. Alguns medicamentos apresentam em sua composição substâncias que
podem causar reações de natureza alérgica, provocando, por exemplo,
a asma brônquica, especialmente em pessoas sensíveis ao Ácido
Acetisalicílico (A. A. S.).
A equação abaixo representa a reação de formação do A. A. S.

a) Qual é a fórmula molecular do ácido salicílico?

b) Que função química, além do ácido carboxílico, está presente no A.
A. S.?
c) Qual é o nome oficial do haleto de acila e do ácido salicílico?

7. “Analgésicos vendidos sem prescrição médica podem ter efeito

colaterais graves. Em estudo da Universidade de Stanford, com 4164
pessoas, verificou-se que as que tomaram sistematicamente
antiinflamatórios não hormonais, como aspirina, têm risco 4 vezes
maior de hemorragias gastrointestinais.”
(Jornal do Brasil, 09/09/98)

A aspirina é obtida a partir do ácido salicílico, segundo a reação:

O
O O
C OH
C OH H2C C
O + (D)
+
H2C C
O C CH3
OH O
O

(A) (B) (C)

a) Qual o nome do reagente B?
b) Qual a estrutura do subproduto D?

8. Considere as fórmulas abaixo:

O
A B C H

O CH3
Assinale a opção que apresenta o nome correto dos compostos A, B e C
respectivamente:
a) 3-metil-2-butanona; 3,4-dimetil-pentanal; 2-metil-ciclobuteno.
b) 3-metil-2-butanona; 2,3-dimetil-pentanal; 2-metil-ciclobuteno.
c) 3-metil-2-butanona; 3,4-dimetil-pentanal; 1-metil-ciclobuteno.
d) 2-metil-3-butanona; 2,3-dimetil-pentanal; 1-metil-ciclobuteno.
 e) 3-metil-2-butanona; 2,3-dimetil-pentanal; 1-metil-ciclobuteno.

9. As moléculas orgânicas podem apresentar, em sua estrutura, um ou

mais grupos funcionais que lhes conferem propriedades físicas e
químicas características.
OH
O

O
Na estrutura representada acima, os grupos funcionais presentes são:
a) éter, cetona e alqueno
b) alquino, ácido e álcool
c) alquino, éster e álcool
d) alqueno, álcool e ácido
e) alqueno, álcool e éster