Carboidratos e Glicobiologia Aula 1

30/10/2011
CARBOIDRATOS E GLICOBIOLOGIA
Monossacardeos e dissacardeos Polissacardeos Glicoconjugados: Proteoglicanos, Glicoprotenas e Glicolipdeos Cdigo dos acares Trabalhando com carboidratos
Introduo
Mais da metade do carbono orgnico do planeta est armazenado em apenas duas molculas de carboidratos: amido e celulose. Ambos so polmeros do monmero glicose, diferenciando-se apenas pela forma na qual esto ligados. A glicose, oxidada em CO2 e H2O, nossa fonte primria de energia. A celulose, o componente principal das paredes celulares (clulas vegetais) e de algodo e madeira, um polmero cujos monmeros encontram-se no mesmo plano. Existem aldoses com 4C (aldotetroses), 5C (aldopentoses), 6C e 7C. O mesmo vale para as cetoses (cetotetroses, cetopentoses) Acares de 6C so os mais abundantes na natureza, mas acares de 5C, ribose e desoxirribose, ocorrem no RNA e DNA, respectivamente.
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1. 2. 3. 4. 5.
Carboidratos, glicdios, glcides ou hidratos de carbono so compostos formados por cadeias de carbono, ricos em hidrognio e oxignio, e que representam as primeiras substncias orgnicas formadas na natureza, graas fotossntese das plantas e quimiossntese das bactrias. Podemos representar o processo pela equao simplificada: H2O + CO2 + luz --> Cn(H2O)m + O2 A classificao dos carboidratos est ligada ao nmero de monmeros, isto , molculas fundamentais. Os monossacardeos esto ligados a produo energtica enquanto os polissacardeos possuem funo estrutural. A sacarose, formada por dois resduos de glicose um acar encontrado na Cana-de-acar. A quitina tem funo estrutural na formao da parede celular dos insetos e no exoesqueleto dos fungos. Na rapadura encontramos 90% de carboidratos. Sendo que destes, 80% de sacarose. Quantas gramas de sacarose encontramos em 200g de rapadura.
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Monossacardeos - Introduo
Existem aldoses com 4C (aldotetroses), 5C (aldopentoses), 6C e 7C. O mesmo vale para as cetoses (cetotetroses, cetopentoses)
Acares de 6C so os mais abundantes na natureza, mas acares de 5C, ribose e desoxirribose, ocorrem no RNA e DNA, respectivamente.
Aldoses e Cetoses so duas famlias de Monossacardeos
Monossacardeos so slidos cristalinos incolores, que so muito solveis em gua, mas insolveis em solventes apolares. A maioria tem um sabor doce. A espinha dorsal do monossacardeo comuns so ramificaes de cadeias carbnicas. Aldose Vs. Cetose: Na forma de cadeia aberta o grupo carbonila (C=O) est no final da cadeia de carbono.
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Os monossacardeos possuem centros assimtricos

Uma molcula com n centro quiral pode ter 2n estereoismeros. A maioria das hexoses de organismos vivos so ismeros D. Estereoismeros com imagens especulares so tambm chamados de enantimeros (ex: L-gliceraldedo e Dgliceraldedo).
Monossacardeos Projeo de Fischer

Cunhas pontilhadas e tringulos slidos. Ligaes horizontais so aquelas projetadas para a frente do plano do papel, e as verticais representam projetadas para trs do plano. O carbono mais oxidado designado C-1. Os demais tomos de C esto numerados a partir desse carbono.
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Monossacardeos Projeo de Fischer

Na configurao D, o grupo hidroxila est direita do carbono quiral de maior nmero, ao passo que, na configurao L, est esquerda.
Nmero de estereoismeros possveis: 2n de carbonos quirais
Quando os ismeros no se sobrepem e nem so imagens especulares uns dos outros so chamados de diasteroismeros.
Exemplo de D-Aldoses
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Exemplo de D-Cetoses
Example of D-Aldoses
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Epmeros
Epmeros: So dois acares que diferem apenas na configurao ao redor de um tomo de carbono. Ex: D-glicose e D-manose, que diferem apenas na estereoqumica em C-2, so epmeros, assim como D-glicose e D-galactose (que diferem em C-4)
Formao de hemiacetais e hemicetais
Um aldedo ou uma cetona pode reagir com lcool, na proporo 1:1, produzindo um hemiacetal ou um hemicetal, criando um novo centro quiral no carbono da carbonila. A substituio de uma segunda molcula de lcool produz um acetal ou cetal. Se o segundo lcool fizer patte de uma outra molcula de acar a ligao produzida a chamada ligao glicosdica.
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Formao das duas estruturas cclicas da D-glicose

Reao entre o grupo aldedo no C-1 e o grupo hidroxila em C-5 forma uma ligao hemiacetal, produzindo um dos dois esteroisomeros a e b , os anmeros a e b (diferem no carbono anomrico = hemiacetal ou hemicetal), que diferem apenas no estereoqumica em todo o carbono hemiacetal. Segundo a projeo de Fischer, o anmero de um acar D tem o grupo OH anomrico representado direita do C anomrico, e no , esquerda. Pode haver interconverso entre as formas e . A formao de um ou de outro depende da reao bioqumica.
Monossacardeos Estruturas cclicas
Segundo a projeo de Fischer, o anmero de um acar D tem o grupo OH anomrico representado direita do C anomrico, e no , esquerda.
Pode haver interconverso entre as formas e . A formao de um ou de outro depende da reao bioqumica.
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Monossacardeos Projeo de Haworth

Representa mais fielmente a configurao total das molculas. Mostra desenhos em perspectiva como anis planares de 5 ou 6 elementos. 5 elementos: furanose 6 elementos: piranose (cadeira)
Para um acar D, qualquer grupo direita de um C na projeo de Fischer fica dirigido para baixo, e aqueles direita ficam para cima.
Grupo terminal CH2OH apontando para cima
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Formas Piranosdicas e Furanosdicas
As formas piranosdicas da D-glicose e as formas furanosdicas da Dfrutose. Aldohexoses tambm existem em formas cclicas tendo anis de cinco membros, O anel de seis membros aldopiranose muito mais estvel do que o anel aldofuranose e predominou em soluo aldohexose. Aldoses tem apenas cinco ou mais tomos de carbono podem formar anis piranosdicos.
Formas conformacionais das piranoses
Duas formas em cadeia do anel piranosdico. Os constituintes podem ser axiais (ax), projetando-se paralelos com o eixo vertical em relao ao plano do anel ou equatoriais (eq) projetando-se quase perpendicularmente ao mesmo eixo. Conformao em cadeia da -D-glicopiranose.
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Alguns derivados das hexoses importantes em biologia
Monossacardeos comuns e seus derivados
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Aldoses e Cetoses so duas famlias de Monossacardeos

Os monossacardeos possuem centros assimtricos

Monossacardeos Projeo de Fischer

Monossacardeos Projeo de Fischer

Nmero de estereoismeros possveis: 2n de carbonos quirais

Formao de hemiacetais e hemicetais

Formao das duas estruturas cclicas da D-glicose

Monossacardeos Estruturas cclicas

Monossacardeos Projeo de Haworth

Grupo terminal CH2OH apontando para cima

Formas Piranosdicas e Furanosdicas

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