Lista de Exercícios - Compostos Nitrogenados

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UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO

Campus "Luiz de Queiroz"


Centro de Energia Nuclear na Agricultura cena
Disciplina – Química Orgânica Ambiental (CEN0119)
Docentes: Prof. Dr. Alex Virgílio e Prof. Dr. Ernani Pinto

LISTA DE EXERCÍCIOS – GUIA DE ESTUDO


Aula: Compostos nitrogenados

1. Quais as características/propriedades dos compostos nitrogenados (amina, amida e


nitrila)?

2. Dê os nomes, de acordo com a IUPAC, dos compostos abaixo:

a)

b)

c)

d)

3. Uma premiada série de televisão norte-americana era apresentada com a logomarca


abaixo, que representa uma gíria usada no sul dos Estados Unidos. Sua tradução significa
informalmente: “jogar tudo pro alto”.

Nessa série, um brilhante professor de química vive um colapso emocional ao se descobrir


com câncer no pulmão, tendo que cuidar do filho com paralisia cerebral e da esposa
grávida. Para pagar suas dívidas, opta, portanto, pelo caminho do crime e produz com um
ex-aluno a metanfetamina, droga potente e altamente viciante, cuja fórmula é apresentada
a seguir:
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Em se tratando de metanfetamina, nela há a função:

a) Amida.
b) Nitrila.
c) Amina.
d) Isonitrila.
e) Nitrocomposto.

4. A cor amarela da urina se deve a uma substância chamada urobilina, formada em nosso
organismo a partir da degradação da hemoglobina. A hemoglobina liberada pelas
hemácias, por exemplo, é quebrada ainda no sangue, formando compostos menores que
são absorvidos pelo fígado, passam pelo intestino e retornam ao fígado, onde são
finalmente transformados em urobilina. Em seguida, a substância de cor amarelada vai
para os rins e se transforma em urina, junto com uma parte da água que bebemos e outros
ingredientes. Urina amarela demais pode indicar que você não está bebendo água o
suficiente. O ideal é que a urina seja bem clarinha.

Quais são as funções orgânicas representadas na estrutura da urobilina?

a) Aldeído, Ácido Carboxílico e Cetona.


b) Amida, Amina, Ácido Carboxílico.
c) Cetona, Amina e Hidrocarboneto.
d) Ácido Carboxílico, Amida e Fenol.
e) Fenol, Amina e Amida.

5. As substâncias orgânicas apresentam propriedades químicas diferentes em função do


arranjo estrutural diferente de seus átomos, ou seja, da diferença de suas fórmulas
estruturais. Dessa maneira, o reconhecimento da função orgânica, a fórmula estrutural e
a relação com a sua nomenclatura são muito importantes para a compreensão das
propriedades dos compostos. A seguir, estão representadas as estruturas químicas de
algumas substâncias muito comuns em nosso cotidiano e seus nomes:
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Relacionando a coluna da direita (fórmulas estruturais) com a da esquerda (nome das


substâncias), a sequência numérica CORRETA é:

a) III, V, IV, II, I e VI


b) III, IV, V, II, I e VI
c) VI, V, III, I, II e IV
d) III, II, VI, IV, V e I
e) II, V, VI, IV, I e III

6. O chocolate contém uma substância denominada teobromina, que é tóxica para


algumas espécies de animais. Nos gatos, por exemplo, essa substância pode acelerar o
ritmo cardíaco, provocar vômitos e diarreia.

Na estrutura da teobromina, o grupo I representa uma:

a) Amina terciária e o grupo II, uma amina secundária.


b) Amina secundária e o grupo II, uma amina primária.
c) Amina primária e o grupo II, uma amida.
d) Amida e o grupo II, uma amina terciária.
e) Amida e o grupo II, uma amina secundária.
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7. Abaixo estão apresentados quatro compostos orgânicos nitrogenados:

Dentre as moléculas, qual estrutura corresponde a uma amina?

a) IV
b) I
c) III
d) II

8. Classifique as aminas (primária, secundária, terciária) apresentadas abaixo em cada


composto:

9. Os nitritos são muito usados como conservantes químicos em alimentos enlatados e em


presuntos, salsichas, salames, e frios em geral. Servem para manter a cor desses alimentos
e proteger contra a contaminação bacteriana. O problema é que essas substâncias, no
organismo humano, podem converter-se em perigosos agentes cancerígenos, as
nitrosaminas. Considerando as estruturas da dibutilnitrosamina e di-isobutilnitrosamina
(que estão abaixo), pode-se afirmar que representam isômeros:

a) Geométricos.
b) De função.
c) De cadeia.
d) De posição.
e) Por metameria.
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10. Observe a sequência reacional:

I, II e III são compostos pertencentes, respectivamente, às funções da química orgânica


indicadas numa das opções abaixo. Marque-a:

a) Álcool, nitrila e amida.


b) Álcool, nitrila e amina.
c) Álcool, isonitrila e amida.
d) Álcool, isonitrila e amina.
e) Aldeído, nitrila e amida.

GABARITO

1. Descritiva.

2. a) 4-aminodifenilamina.
b) N-metiletenoamina.
c) N,N-fenil-metilpentanamida.
d) O-isopropilbenzamida.

3. Letra C.

4. Letra B.

5. Letra A.

6. Letra D.

7. Letra D.

8. 1 (primária), 2 (secundária) e 3 (terciária).

9. Letra C.

10. Letra A.

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