2º TRIMESTRE 2024

EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA

1. (Ufjf-pism 2 2023) O odor de muitos vegetais, como menta, louro, pinho e rosas, se deve a uma grande classe de
compostos naturais denominados terpenos. A seguir são mostrados alguns exemplos de terpenos:

Considere os compostos e as afirmações apresentadas sobre eles:

I. nas estruturas do geraniol e mentol estão presentes o grupo funcional álcool;

II. as estruturas do geraniol e citral apresentam o mesmo número de ligações pi;
III. a estrutura química do limoneno possui somente dois átomos de carbono secundário;
IV. a estrutura da carvona apresenta cinco átomos de carbono com hibridização sp2.

Dessas afirmações, apenas:

a) I é correta.
b) II é correta.
c) I e IV são corretas.
d) II e III são corretas.
e) I, III e IV são corretas.

2. (Uea 2023) A vanilina é o principal componente da essência de baunilha, um aromatizante muito utilizado
industrialmente.

As funções orgânicas presentes na vanilina são

a) fenol, éter e ácido carboxílico.
b) álcool, éter e ácido carboxílico.
c) fenol, éter e aldeído.
d) álcool, cetona e aldeído.
e) fenol, cetona e éter.

3. (Integrado - Medicina 2023 - Adaptada) A reserpina, isolada de Rauwolfia serpentina (Apocinácea), pode ser
considerada um alcaloide da classe dos ésteres trimetoxibenzoila. É empregada como anti-hipertensivo ou
tranquilizante brando e atua modificando a taxa de estoque de catecolaminas. Entretanto, seu emprego continuado
tem provocado severa depressão em alguns pacientes. A reserpina possui a estrutura a seguir.

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BARREIRO, Eliezer J.; FRAGA, Carlos Albero M. Química medicinal.Grupo A, 2015. E-book. ISBN 9788582711187.
Disponível em: https://integrada.minhabiblioteca.com.br/#/books/9788582711187/. Acesso em: 29 set. 2022.

Quais os grupos funcionais que a reserpina apresenta?

I. Aldeído.
II. Éster.
III. Éter.
IV. Cetona.
V. Ácido Carboxílico.

É correto apenas o que se afirma em

a) I, II e V.
b) I e III.
c) II e III.
d) III e IV.
e) I, IV e V.

4. (Unicentro 2023) Muitos pais acreditam que colares de âmbar podem fortalecer o sistema imunológico dos bebês.
Essa crença se deve ao fato de a resina vegetal das pedras de âmbar poder ser composta por ácido succínico (3 a
8%), que tem características analgésicas e anti-inflamatórias. Apesar disso, esse composto não deveria ser
considerado seguro para a utilização em bebês, pois sua degradação pode liberar ácido acético e ácido fórmico.

A respeito desses compostos, assinale a alternativa correta.

Massas atômicas: O = 16 u, H = 1 u, C = 12 u.
a) O ácido fórmico apresenta dois carbonos em sua estrutura.
b) O ácido acético tem massa molar MM = 62 u.
c) O ácido succínico tem massa molar MM = 117 u.
d) A fórmula molecular do ácido succínico é C4H6O4.
e) Ácido succínico é nome comum para ácido propanodioico.

5. (Acafe 2023) A varfarina (estrutura abaixo) é um medicamento anticoagulante que é amplamente utilizado no
tratamento e prevenção de doenças cardiovasculares, como a trombose e o acidente vascular cerebral (AVC). Sua
principal função é inibir a coagulação sanguínea, reduzindo a formação de coágulos que podem levar a complicações
graves. Embora seja um medicamento eficaz, a varfarina também apresenta alguns riscos, como sangramento
excessivo. Interações com outros medicamentos há a necessidade de monitorização constante.
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Após analisar a estrutura da Varfarina, um estudante fez 4 afirmações:

I. O composto apresenta 18 elétrons em ligações pi.

II. É possível reconhecer as funções cetona e fenol no composto.
III. Existem 8 pares de elétrons de valência não ligantes na estrutura.
IV. O composto apresenta dois isômeros ópticos ativos.

Em relação às afirmações feitas pelo estudante, assinale a alternativa CORRETA.

a) Apenas três são corretas.
b) Apenas uma é correta.
c) Apenas duas são corretas.
d) As quatro são corretas.

6. (Ufu 2023) A substância diacetilmorfina, também conhecida como heroína, apresenta a seguinte fórmula
estrutural.

Assinale a alternativa que apresenta a fórmula molecular da diacetilmorfina e as funções orgânicas presentes em sua
estrutura.
a) C21H23NO5 e as funções éster, éter e amina.
b) C20H18NO5 e as funēões éter, fenol e amina.
c) C21H23NO5 e as funções éster, amida e aldeído.
d) C20H18NO5 e as funções aldeído, éter e éster.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

Medicamentos poluem rios em todos os continentes

Analgésicos, antidepressivos, antialérgicos e anti-hipertensivos podem ser encontrados não só em farmácias e

hospitais, mas também em rios do mundo inteiro. Um grupo de 127 pesquisadores de 86 centros de pesquisa,
incluindo brasileiros, encontrou resíduos de 73 fármacos em amostras de água de 1.052 locais em 258 rios de todos
os continentes. Cerca de 470 milhões de pessoas vivem próximas aos locais em que foram examinadas as amostras
de água. Os compostos químicos encontrados nas concentrações mais elevadas foram o analgésico paracetamol, o
estimulante cafeína, o antidiabético metformina, o antialérgico fexofenadina, os antibióticos sulfametoxazol e
metronidazol e o anticonvulsivante gabapentina. Rios de países pobres na Ásia, África e América do Sul foram os
mais poluídos. A maior concentração encontrada (227 microgramas por litro) foi de paracetamol em um ponto de
coleta no rio Seke próximo a um depósito de lixo e despejo de esgoto em La Paz, na Bolívia. (PNAS, 14 de fevereiro).

(Adaptado de: Revista Pesquisa Fapesp, junho de 2022, p. 16)

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7. (Puccamp 2023) A gabapentina possui os grupos funcionais:
a) amina e éster.
b) amina e ácido carboxílico.
c) amida e éter.
d) fenol e ácido carboxílico.
e) fenol e éster.

8. (Uece 2022) As vitaminas A e C têm funções muito importantes no corpo humano. Dentre as funções da vitamina
A, encontram-se o bom funcionamento da visão e sua contribuição na formação dos dentes e na renovação celular.
Já a vitamina C facilita a cicatrização da pele, melhora a circulação do sangue e ajuda na prevenção de doenças
cardiovasculares como aterosclerose e pressão alta. Observe as seguintes estruturas químicas:

De acordo com as estruturas químicas acima apresentadas, é correto dizer que

a) a estrutura da vitamina A contém um anel benzênico e a da vitamina C contém um heteroátomo. b) na
estrutura da vitamina A existem dez átomos de carbono do tipo sp2 enquanto na estrutura da vitamina C
existem três átomos de carbono do tipo sp3.
c) enquanto a estrutura da vitamina A possui um total de 28 átomos de hidrogênio, a estrutura da vitamina C possui
somente 8 átomos de hidrogênio.
d) tanto a vitamina A quanto a vitamina C pertencem às funções dos álcoois, contudo, a vitamina A pertence aos
aromáticos e a vitamina C aos ésteres.

9. (Uece 2022) Os álcoois são compostos orgânicos caracterizados pelo grupo hidroxila (OH) ligado a um carbono
saturado de uma cadeia carbônica. O grupo funcional dos R OH, − em que R representa
álcoois é representado por
um grupo alquila. Dependendo do átomo de carbono do grupo R em que a hidroxila estiver ligada, os álcoois são
classificados em primários, secundários ou terciários. Assim, é correto afirmar que
a) propan-2-ol é um álcool primário.
b) butan-2-ol é um álcool terciário.
c) 2-metil-propan-2-ol é um álcool secundário.
d) 2,3-dimetil-butan-2-ol é um álcool terciário.

10. (Pucrj 2022) A oleuropeína, cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo, é um fenilpropanoide encontrado no
azeite de oliva, que apresenta diversas propriedades farmacológicas, incluindo a anti-inflamatória, a antiviral e a
 2º TRIMESTRE 2024 antienvelhecimento.

A oleuropeína apresenta, em sua estrutura,

a) as funções orgânicas éster, fenol, álcool e éter.
b) cinco carbonos quirais.
c) dois anéis aromáticos.
d) as funções orgânicas ácido carboxílico, álcool, éster e fenol.

11. (Ufjf-pism 2 2022) A colchicina é um produto natural obtido da planta Colchicum autumnale. É empregada no
tratamento de várias enfermidades tais como a gota e a Doença de Peyronie. Qual dos seguintes grupos funcionais
está presente na molécula da colchicina?

a) Ácido Carboxílico.
b) Álcool.
c) Amida.
d) Amina.
e) Éster.

12. (Pucpr 2022) Comprovações científicas retratam que uma dieta rica em frutas e verduras ajuda na prevenção de
doenças e melhora a saúde da população. Nesses tipos de alimento, estão presentes compostos fenólicos que
possuem atividades biológicas, como antioxidante, anti-inflamatória, anticarcinogênica e antimicrobiana. Dentre as
várias classes e subclasses dos compostos fenólicos, destacam-se os taninos que são polímeros derivados, por
exemplo, do ácido elágico. O ácido elágico pode ser encontrado no morango, framboesa, romã e em algumas
sementes como nozes e avelã.

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 ABE, L. T. Ácido elágico em alimentos regionais brasileiros 2017. 90 f. Dissertação (mestrado em Farmácia) –
Universidade de São Paulo Mestrado Em Ciências Farmacêuticas, São Paulo, 2017.

O ácido elágico pode ser encontrado na forma livre e a estrutura química desse ácido está representada a seguir.

Em concordância com o texto e a estrutura química, assinale a alternativa CORRETA.

a) O ácido elágico apresenta as funções orgânicas fenol e cetona cíclica.
b) O ácido elágico apresenta as funções orgânicas fenol e éster cíclico, ou seja, lactona.
c) O ácido elágico apresenta as funções orgânicas enol e éster cíclico, ou seja, lactona.
d) O ácido elágico apresenta as funções orgânicas álcool e ácido carboxílico.
e) O ácido elágico possui as funções orgânicas álcool, cetona e éter.

13. (Ufrr-pss 3 2022) Em novembro de 2021 foi aprovado no Reino Unido o molnupiravir, o primeiro fármaco
administrado por via oral para o tratamento da COVID-19, um verdadeiro marco no combate a essa doença. O
molnupiravir corresponde a um dos isômeros da molécula cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir.

Com base nessa informação, considere as afirmativas a seguir e marque a alternativa CORRETA:

I. O molnupiravir apresenta as funções químicas éster, éter e amina em sua estrutura.

II. O molnupiravir apresenta quatro carbonos quirais em sua estrutura.
III. O molnupiravir apresenta apenas 8 carbonos do tipo sp3 e apenas 5 carbonos do tipo sp2.
IV. O molnupiravir é capaz de realizar ligações de hidrogênio com a água.
a) As alternativas I, II, III e IV estão corretas.
b) Apenas as alternativas I, III e IV estão corretas.
c) Apenas as alternativas II, III e IV estão corretas.
d) Apenas as alternativas I, II e III estão corretas.
e) Apenas as alternativas I e IV estão corretas.

14. (Enem 2021) Com o objetivo de proporcionar aroma e sabor a diversos alimentos, a indústria alimentícia se
utiliza de flavorizantes. Em geral, essas substâncias são ésteres, como as apresentadas no quadro.

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Nome Fórmula Aroma

Benzoato de metila C H CO CH 6 5 2 3 Kiwi

 Acetato de isoamila CH CO (CH ) CH(CH ) 3 2 2 Banana

232

Acetato de benzila CH CO CH C H 3 2 2 6 5 Pêsseg

o

Propanoato de CH CH CO CH CH(CH ) 3 2 Rum

isobutila
2232

Antranilato de metila C H NH CO CH 6 4 2 2 3 Uva

O aroma do flavorizante derivado do ácido etanoico e que apresenta cadeia carbônica saturada é de
a) kiwi
b) banana.
c) pêssego.
d) rum.
e) uva.

15. (Unisinos 2021) Função química é uma série de compostos que têm propriedades químicas em comum. Esses
compostos apresentam um grupo funcional, comum a todos os constituintes da função, responsável pelas suas
propriedades químicas. O número de funções inorgânicas é muito pequeno, mas o de funções orgânicas é muito
grande. Abaixo estão dadas as nomenclaturas de vários compostos orgânicos:

I. cloreto de propanoíla
II. 1-cloropropano
III. 1-propanamina
IV. propanamida
V. propanoato de etila
VI. propanal
VII. 1-propanol
VIII. metoxietano
IX. ácido 2-aminopropanoico
X. anidrido propanoico

Assinale a alternativa correta, que relaciona a nomenclatura com a respectiva função orgânica.
a) I- haleto de alquila; II- haleto de acila; III- amina; IV- amida; V- éter.
b) I- haleto de acila; III- amida; V- éter; VIII- éster; IX- aminoácido.
c) I- haleto de acila; V- éster; VI- aldeído; VII- álcool;VIII- éter.
d) I- haleto de alquila; VI- álcool; VII- aldeído; VIII- éter; X- anidrido de ácido.
e) I- haleto de acila; IV- amida; V- éter; VII- éster; IX- aminoácido.

16. (Integrado - Medicina 2021) Quando você se apaixona ocorre a liberação de substâncias químicas, como a
adrenalina, que causa aceleração no coração e excitação, e a dopamina, que produz o sentimento de felicidade. A
dopamina atua no humor, na memória, na atenção e principalmente nas sensações de prazer. Já a adrenalina tem
como função manter o corpo em alerta para situações de fortes emoções ou estresse como luta, fuga, excitação ou
medo. Analise os dois compostos a seguir.

Sobre esses compostos, assinale o que for CORRETO.

a) Ambas as moléculas apresentam as funções fenol e álcool.
b) Ambas as moléculas apresentam isomeria óptica e apresentam a função fenol.
c) A dopamina possui anel aromático e é uma cadeia heterogênea.
d) A adrenalina não possui isomeria óptica e a dopamina possui as funções fenol e amina.
e) A adrenalina apresenta isomeria óptica e a dopamina possui as funções fenol e amina.

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17. (Ufpr 2020) A estrutura química mostrada abaixo é a de um neurotransmissor que age como inibidor no sistema
nervoso central. Quando esse neurotransmissor se liga ao seu receptor cerebral, experimenta-se um efeito calmante,
que ajuda em casos de ansiedade, estresse ou medo. de carbono e oxigênio formam uma ligação dupla
Trata-se de um GABA, do inglês Gamma AminoButyric (C O) =
Acid.

O nome desse composto, segundo a nomenclatura da

IUPAC, é: a) ácido 1-aminobutanoico.
b) ácido 2-aminobutanoico.
c) ácido 3-aminobutanoico.
d) ácido 4-aminobutanoico.
e) ácido 5-aminobutanoico.
γ-aminoácidocomumente conhecido como

18. (Unioeste 2020) O grupo funcional no qual os átomos

é denominado carbonila. Esse grupo está presente nas estruturas de diversos tipos de substâncias, denominadas
substâncias carboniladas ou compostos carbonilados. Observe as estruturas dos compostos carbonilados a seguir e
indique qual deles apresenta o maior caráter ácido em meio aquoso.

a) I.
b) II.
c) III.
d) IV.
e) V.
19. (Unicentro 2020)

Os compostos orgânicos representados são classificados, respectivamente, como

a) ácido carboxílico, álcool e aldeído.
b) álcool, ácido carboxílico e cetona.
c) éter, éster e fenol.
d) álcool, fenol e éster.
e) fenol, álcool e éter.

20. (Uerj 2019) O acúmulo do ácido 3-metilbutanoico no organismo humano pode gerar transtornos à saúde. A
fórmula estrutural desse ácido é representada por:

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a)

b)

c)

d)

21. (Ufrgs 2019) O donepezil, representado abaixo, é um fármaco utilizado contra a doença de Alzheimer cujo
sintoma inicial mais comum é a perda de memória de curto prazo, ou seja, a dificuldade de recordar eventos
recentes.

Essa molécula apresenta as funções orgânicas

a) amina e éster.
b) cetona e álcool.
c) éter e éster.
d) amina e álcool.
e) cetona e éter.
22. (Famerp 2019) Tetraciclina e cefalosporina são antibióticos clássicos, cujas fórmulas estruturais estão
representadas a seguir.

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As duas estruturas têm em comum as funções orgânicas

a) fenol e ácido carboxílico.
b) cetona e amina.
c) cetona e amida.
d) amina e amida.
e) amina e ácido carboxílico.

2º TRIMESTRE 2024 Gabarito:

Resposta da questão 1:
[C]

[I] Correta. Nas estruturas do geraniol e mentol está presente o grupo funcional álcool ou carbinol (C–OH).
duas ligações pi
( ) πe o citral três.

[II] Incorreta. O geraniol apresenta

[III] Incorreta. A estrutura química do limoneno possui quatro átomos de carbono secundário (átomo de carbono
ligado a dois outros átomos de carbono).
[IV] Correta. A estrutura da carvona apresenta cinco átomos de carbono com hibridização sp2.

Resposta da questão 2:
[C]

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Resposta da questão 3:
[C]

Grupos funcionais, entre os listados, que a reserpina apresenta: éster (II) e éter (III).
Resposta da questão 4:
[D]

[A] Incorreta. O ácido fórmico ou metanoico apresenta um carbono em sua estrutura.

[B] Incorreta. O ácido acético (C2H4O2) tem massa molecular MM = 60 u.

C H O 2 12 4 1 2 16 60 2 4 2 = × + × + × =

[C] Incorreta. O ácido succínico (C4H6O4) tem massa molecular MM = 118 u.

C H O 4 12 6 1 4 16 118 4 6 4 = × + × + × =

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[D] Correta. A fórmula molecular do ácido succínico é C4H6O4.

[E] Incorreta. Ácido succínico é nome comum para ácido 1,4-butanodioico ou ácido butanodioico.

Resposta da questão 5:
[A]
ligações pi
[I] Correta. O composto ( ). π
apresenta 18 elétrons em
[II] Incorreta. É possível reconhecer as funções cetona, enol e éster no composto.

[III] Correta. Existem oito pares de elétrons de valência não ligantes (16 elétrons) nos átomos de oxigênio presentes
na estrutura.

[IV] Correta. O composto apresenta dois isômeros ópticos ativos (i. o. a.), pois possui um átomo de carbono quiral ou

2º TRIMESTRE 2024 assimétrico (*átomo de carbono ligado a

quatro ligantes diferentes entre si).
n
(*)n 1 i. o. a 2
=⇒=
1
i. o. a 2 2 (ativos)
==
Resposta da questão 6:
[A]

Resposta da questão 7:
[B]

Resposta da questão 8:
[B]

[A] Incorreto. A estrutura da vitamina A não contém um anel benzênico e a da vitamina C contém um heteroátomo
(átomo diferente do carbono ligado a dois outros átomos de carbono).

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[B] Correto. Na estrutura da vitamina A existem dez átomos de carbono do tipo sp2 enquanto na estrutura da vitamina
C existem três átomos de carbono do tipo sp3.

[C] Incorreto. Enquanto a estrutura da vitamina A possui um total de 30 átomos de hidrogênio, a estrutura da vitamina
C possui somente 8 átomos de hidrogênio.

[D] Incorreto. As vitaminas A e C apresentam a função álcool (carbono saturado ligado à hidroxila), porém a vitamina
A não possui anel aromático.

Resposta da questão 9:
[D]

[A] Incorreto. Propan-2-ol é um álcool secundário, pois o grupo C – OH está ligado a dois átomos de carbono.

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[B] Incorreto. Butan-2-ol é um álcool secundário, pois o grupo C – OH está ligado a dois átomos de carbono.

[C] Incorreto. 2-metil-propan-2-ol é um álcool terciário, pois o grupo C – OH está ligado a três átomos de carbono.

[D] Correto. 2,3-dimetil-butan-2-ol é um álcool terciário, pois o grupo C – OH está ligado a três átomos de carbono.

Resposta da questão 10:

[A]

[A] Correta. A oleuropeína apresenta, em sua estrutura, as funções orgânicas éster, fenol, álcool e éter.

[B] Incorreta. A oleuropeína apresenta, em sua estrutura, sete carbonos quirais ou assimétricos (*átomo de carbono
ligado a quatro ligantes diferentes entre si).
 2º TRIMESTRE 2024 [C] Incorreta. A oleuropeína apresenta, em

sua estrutura, um anel aromático.

[D] Incorreta. A oleuropeína apresenta, em sua estrutura, as funções orgânicas éster, fenol, álcool e éter.

Resposta da questão 11:

[C]

Das alternativas, o grupo funcional amida está presente na molécula da colchicina.

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Resposta da questão 12:

[B]
Resposta da questão 13:
[C]

[I] INCORRETA. O molnupiravir apresenta as funções químicas éster, éter, amina, amida e álcool em sua estrutura.

[II] CORRETA. São carbonos que possuem 4 ligantes diferentes, sinalizados na imagem:

[III] CORRETA. Carbonos sp3 (na imagem são os em azul) fazem 4 ligações do tipo sigma, já os carbonos sp2 (na
imagem são os em vermelho) fazem 3 ligações sigma e uma pi.

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[IV] CORRETA. Sim, pois apresentam a presença de grupos hidroxilas.

Resposta da questão 14:

[B]

O aroma do flavorizante derivado do ácido etanoico (H C COOH 3− )e que apresenta cadeia carbônica saturada
(apenas ligações simples) é de banana.
Resposta da questão 15:
[C]

Teremos:

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Resposta da questão 16:

[E]

Na Adrenalina temos um carbono ligado ao álcool é quiral, nada mais é que um carbono que possui quatro ligantes
diferentes, isso possibilita a isomeria óptica.
Na Dopamina podemos ver a presença de fenol e de uma amina.

Resposta da questão 17:

[D]

Resposta da questão 18:

[C]

O composto que apresenta o maior caráter ácido é o III (ácido carboxílico), pois apresenta o grupo carboxila, que
contém a carbonila.

Resposta da questão 19:

[E]
1º é um fenol, hidroxila ligada a um anel benzênico.
2º é um álcool, hidroxila ligada a carbono saturado.
3º é um éter, oxigênio entre carbonos.

Resposta da questão 20:

[D]

Ácido 3-metilbutanoico:

2º TRIMESTRE 2024

Resposta da questão 21:

[E]

O donepezil apresenta as funções orgânicas cetona e éter, além de amina.

Resposta da questão 22:

[D]

As duas estruturas têm em comum as funções orgânicas amina e amida.