Hidrocarbonetos 2023

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ESCOLA COMUNITÁRIA MARGARIDA

NASEAU

Texto de apoio de química 10aClasse

HIDROCARBONETOS
Tema: Hidrocarbonetos: Conceito e classificação

I. Função Hidrocarbonetos

Hidrocarbonetos: são compostos orgânicos que apresentam na sua cadeia apenas átomos de
carbono e hidrogénio.

Ocorrência na natureza: encontram-se na sua maioria no petróleo, gás natural e no


carvão mineral.

Classificação dos hidrocarbonetos:


Os hidrocarbonetos são classificados de acordo com a sua cadeia carbónica:
Saturados: Alcanos – com ligações simples
Alifáticos:
Insaturados:
Alcenos e alcinos – ligações duplas e triplas
Hidrocarbonetos respectivamente.

Alicíclicos: Cicloalcanos, cicloalcenos e


cicloalcinos
Cíclicos:

Aromáticos: Benzeno

Tema: Subfunção alcanos: Conceito, Fórmula geral. Séries homólogas e


radicais derivados dos alcanos

1.1. Subfunção alcanos ou parafinas

Alcanos: são hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam somente ligações simples
entre os átomos de carbono.
São muito utilizados no nosso quotidiano como fontes de energia, como por exemplo o
gás de cozinha, o querosene, a gasolina, etc.
Fórmula geral:
Onde: n = nº de átomos de carbono
CnH2n + 2 2n + 2 = nº de átomos de hidrogénio
Observe a tabela:

Nº de átomos de “C” Fórmula molecular Fórmula racional

n=1 CH4 CH4

n=2 C2H6, CH3-CH3

n=3 C3H8 CH3- CH2- CH3

Série homóloga: é uma sequência de compostos da mesma função orgânica, cujas moléculas
diferem entre si por um grupo metileno (– CH2 –).
Exemplo:
Fórmula molecular CH4; C2H6 C3H8 C4H10

Fórmula racional CH4 CH3 – CH3 CH3 – CH2 – CH3; CH3 – CH2 – CH2 –CH3

Radicais derivados dos alcanos ou radicais alquil (a/o)

Radical: é um grupo de átomos que apresentam uma


Ex: ou mais valências livres

Alcano Radical Nome do radical


CH4 CH3 – Metil
-1H
C2H6 CH3 –CH2 – Etil
-1H
C3H8 CH3 –CH2 – CH2 – Propil
-1H
C4H10 CH3 –CH2 – CH2 – CH2– Butil
- 1H

Tema: Nomenclatura dos alcanos

Nomenclatura dos alcanos

a) Nomenclatura oficial ou IUPAC (União Internacional da Química Pura e


Aplicada)

1. Alcanos de cadeia normal


Usa-se o prefixo que indica o nº de átomos de carbono, acrescentando o sufixo “ano”.
Prefixo + ano
Obedecem a regra:

Observe a tabela:

Nº de C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Prefixo Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec
F. M CH4 C10H22
Nome Metano Decano

2. Alcanos de cadeia ramificada

Regras de nomenclatura:
a) Identificar a cadeia principal que é a mais longa possível no composto;
b) Enumerar os átomos de carbono da cadeia principal começando da extremidade mais
próxima do radical;
c) Colocar os nomes obedecendo a ordem alfabética das inicias dos radicais ou de
complexidade do tamanho do radical;
d) Cada ramificação terá um nº que indica a sua posição na cadeia principal.
e) Se molécula tiver mais radicais iguais usam-se os prefixos di, tri, tetra, …

b) Nomenclatura trivial ou usual

Regras de nomenclatura
1. Procurar o carbono central que é o menos hidrogenado e atribuir o nome ″metano″;
2. Indicar os nomes dos radicais ligados ao carbono central.
Nome dos Radicais CH3
+ Metano

Ex: CH3 – CH – CH3 CH3 – CH2 – CH2–CH3 CH3 – C – CH2– CH3

CH3 CH3
Trimetil metano Etil, metil metano

Tema: Isomeria dos alcanos

Isomeria: é o fenómeno em que dois ou mais compostos apresentam a mesma fórmula


molecular, mas diferem na fórmula estrutural.

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Isómeros: são compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, mesma função
química mas diferem na fórmula estrutural.

CH3

FM (C4H10): CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3


Butano 2-Metil- propano

Tipos de isomeria

1. Isomeria de cadeia
2. Isomeria de posição
3. Isomeria de função
4. Isomeria geométrica (cis- trans)

Os alcanos apresentam isomeria de cadeia e de posição

Isomeria de cadeia: ocorre quando compostos da mesma função química, com a mesma
fórmula molecular, diferem no tipo de cadeia. CH3

Ex: FM (C4H10): CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3


Butano 2-Metil- propano
Cadeia normal Cadeia ramificada

Isomeria de posição: ocorre quando compostos da mesma função química, com a mesma
fórmula molecular diferem na posição dos seus radicais.
Ex: FM (C6H14) 1 2 3 4 5
CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3 2- Metil pentano

CH3
CH3
1 2 3 4 5
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3
3-Metil pentano

Tema: Métodos de obtenção e propriedades físicas dos alcanos

Obtenção dos alcanos

1. Síntese de Wurtz
2 R – X + 2Na R–R +2 , Onde X = halogénios
NaX Ex:
CH3 – CH2 – Cl + 2 Na CH3 – CH2 – CH2 – CH3 + 2 NaCl
Cloro etano Butano

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2. Síntese de Sabatier-Senderens (hidrogenação dos alcenos e alcinos)

R – C ≡ C – R + H2 R – CH = CH – R + H2 R – CH2 – CH2 – R

Pt
CH3– C ≡ C –CH3 + 2 H2 CH3 – CH2 – CH2 – CH3

3. Degradação de Dumas (Descarboxilação)


H3C – COONa + NaOH CH4 + Na2CO3
Acetato de sódio Metano

Propriedades dos alcanos

Propriedades físicas dos alcanos

a) C1 a C4 são gases, inodoros e insípidos;


b) C5 a C15 são líquidos com cheiro característico;
c) C16 em diante são sólidos inodoros e insípidos;
d) São todos incolores;
e) São menos denso que água;
f) São insolúveis em água e em outros solventes polares, mas bem solúveis em solventes
apolares.
g) Os pontos de ebulição e de fusão aumentam com o aumento de átomos de carbono na
cadeia, devido ao aumento da massa molecular.

Tema: Propriedades Químicas dos alcanos


Tipo de reacção nos alcanos:
Os alcanos apresentam como reacção principal a reacção de substituição. Mas
também sofrem reacções de combustão

1. Reacção de substituição: Consiste na substituição de um ou mais átomos de hidrogénio


por um radical.

Tipos de reacções de substituição

a) Halogenação: Substituição por halogénios (Cloro, bromo, flúor e iodo)

R-H + X-X R-X + HX ; , Onde X= halogénios


Ex: CH4 + Cl2 CH3 – Cl + HCl
Metano Cloro metano

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Regra de MARKOVNIKOV
“Em reacções de substituição será substituído o hidrogénio ligado ao carbono menos
hidrogenado”

B
Ex: r

CH3 – CH – CH2 – CH3 + Br-Br


CH3 – C – CH2 – CH3 + HBr
H
CH3
CH3
2-Metil butano
2-Bromo, 2-metilbutano

b) Nitração: reacção de um alcano com ácido nítrico onde ocorre a substituição de um


átomo de hidrogénio pelo grupo nitro (- NO2). Esta reacção ocorre a altas temperaturas.
Ex: CH3 CH3

CH3 – CH – CH3 + HNO3 CH3 – C – CH3 + H2O


HO – NO2 NO2

Metilpropano Metil-nitro propano

c) Sulfonação: reacção entre um alcano e ácido sulfúrico concentrado. Ocorre a


substituição do hidrogénio pelo grupo sulfónico (-SO3H)
Ex:
CH3 – CH2 – CH3 + H2SO4 CH3 – CH – CH3 + H2O
HO – HSO3
SO3H
Propano Ácido propano sulfónico
2. Reacção de combustão
a) Combustão completa
Ex: C2H6 + 7/2 O2 2 CO2 + 3 H2O

b) Combustão incompleta
Ex: CH4 + 3/2 O2 CO + 2 H2O

Aplicações dos alcanos


a) Alcanos gasosos: usam-se como combustíveis (Ex: gás de cozinha, propano e butano)
b) Alcanos líquidos: são usados como combustíveis de aviões e automóveis;
c) Alcanos sólidos: usam-se no fabrico de velas, ceras, flores artificiais, etc.
d) Cloro metano: é usado como agente refrigerador nos frigoríficos;
e) Diclorometano: é usado como solvente para descafeinar o café e para remover tintas;
f) Triclorometano: (clorofórmio): é usado como solvente orgânico e como anestesiante;
g) Tetraclorometano: é usado como solvente e como instintor de incêndio

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h) Cloroetano: é usado na medicina como anestesia;
i) Dicloroetano: é usado como solvente e como insecticida.

Exercícios de aplicação

1. Dos compostos cujas fórmulas lhe são apresentadas a seguir, indique os que pertencem
à série dos alcanos: C2H4, C3H8, C7H5, C10H22, C9H20, C6H6, C12H26

2. A fórmula geral da série homóloga à qual pertence o composto C4H8 é:


( ) a. CnH2n + 2 ; ( ) b. CnH2n; ( ) c. CnH2n – 2; ( ) d. CnH2n + 1;
( ) e. Nenhuma das anteriores respostas.

3. Qual das sequências a baixo corresponde a uma série homóloga?


( ) a. C2H2, C3H4, C4H6; ( ) b. C4H10, C4H8, C4H6; ( ) c. H3C – OH, H3C – COOH, H3
– COH
( ) d. Estão correctos os itens a e b ( ) e. Nenhuma das respostas.

4. As fórmulas gerais da série homóloga à qual pertencem os compostos


H3C – CH2 – CH3 e CH3 – CH = CH – CH3 são:
( ) a. CnH2n + 2 ( ) b. CnH2n ( ). c. CnH2n – 2 ( ) d. CnH2n + 1 ( ) e. Nenhuma
das respostas.

5. Atribua nomes segundo a IUPAC dos seguintes compostos:


a) CH3 – CH3 CH3 CH3

b) CH3 – CH – CH3 c) CH3 – C – CH3

CH3
CH2-CH3

d) CH3 – C – CH2 – CH – CH3 e) CH3 – CH2 – CH – CH3

CH3 CH3 CH2–CH3

CH3 CH2-CH3

f) CH3 – CH2 – CH – CH3 g) CH3 – C – CH2 – CH – CH2 –CH3

CH3 CH3
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6. Nomeia os seguintes compostos usando a nomenclatura trivial:

CH3

CH3–CH2 – CH – CH3 CH3 – CH2 – CH2–CH3 CH3 –C – CH2–CH3

CH3 CH3

7. Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:


a) 2,2 – Dimetlipropano
b) 2,4,4,5 – Tetrabromo heptano
c) 3 – Cloro – 2,3 – Dimetilhexano
d) 3 – Etil – 2,3 – Dimetilhexano
e) 3,3 – Diiodo – 2,5 – dimetilheptano

8. Escreva as fórmulas estruturais de cinco (5) isómeros de fórmula molecular C7H16.

9. Que tipo de reacção química é típica dos alcanos?

10. O que é reacção de substituição?

11. Que produtos se formam substituindo um átomo de hidrogénio pelo de cloro nos
seguintes compostos? Escreva as equações químicas correspondentes.
a) Propano b) Butano c) 2 – Metilbutano

12.Complete as equações que se seguem, às quais correspondem a preparação e propriedades


químicas dos alcanos:

a) 2 CH3 – CH2 – I + 2 Na
b) CH3 – COONa + NaOH
c) CH2 = CH – CH3 + H2
d) CH≡C – CH3 + 2 H2
e) CH3 – CH3 + Cl2
f) CH3 – CH – CH3 + Br2
CH3
g) CH3 – CH2 – CH3 + HNO3
h) CH3 – CH2 – CH3 + H2SO4

i) C5H12 + O2

j) C8H18 + O2

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