Nr. Atomilor Dec (N) Denumire Formula Moleculară C H Formula Structurală (Formula Plană Obişnuită)
Nr. Atomilor Dec (N) Denumire Formula Moleculară C H Formula Structurală (Formula Plană Obişnuită)
Nr. Atomilor Dec (N) Denumire Formula Moleculară C H Formula Structurală (Formula Plană Obişnuită)
2 etan
3 propan
4 butan
5 pentan
6 hexan
7 heptan
8 octan
9 nonan
10 decan
Seria de alcani la care un termen diferă de cel dinaintea sa printr-o grupare metilen (-CH2-) se numeşte serie
omoloagă, fenomenul fiind numit omologie.
1
Completează spaţiul punctat
a) butanul este omologul superior al ...................................................
b) hexanul este omologul inferior al ....................................................
La alcanii cu 4 sau mai mulţi atomi de carbon în moleculă poate apărea ramificarea lanţului. Pentru
denumirea alcanilor cu lanţ liniar se foloseşte prefixul normal (n-), iar pentru denumirea alcanilor cu lanţ
ramificat se foloseşte prefixul izo (i-).
Modelaţi formula structurală pentu izobutan şi izopentan
RADICALI ALCHIL
Radicalii alchil sunt resturi de hidrocarburi rezultate prin îndepărtarea formală a unuia sau mai multor
atomi de hidrogen din molecula unui alcan. Rezultă radicali alchil sau radical hidrocarbonat.
- radicali monovalenţi dacă se îndepărtează un singur atom de hidrogen,
- radicali divalenţi dacă se îndepărtează doi atomi de hidrogen
- radicali trivalenţi dacă se îndepărtează trei atomi de hidrogen.
Completează următorul tabel
Denumirea Formula structurală a Formula structurală a radicalilor
alcanului alcanului
metan CH4 CH3–
metil
etan
propan
butan
izobutan
1. Se stabileşte cea mai lungă catenă liniară de atomi de carbon; dacă există două variante se alege catena cu cele
mai multe ramificații.
2. Se numerotează de la un capăt la altul (cu cifre arabe) atomii de carbon ai catenei de bază, astfel încât
substituienții (radicalii) să ocupe poziţia cu numărul cel mai mic.
3. Se denumesc radicalii, indicând poziţia lor prin indici numerici, iar la sfârşit se adaugă numele alcanului cu
catena liniară stabilită.
4. Dacă sunt prezenţi doi sau mai mulţi substituienţi, numerotarea catenei de bază se face astfel încât suma
indicilor care arată poziţia substituienţilor să fie minimă.
5. Dacă există mai mulți radicali de același fel se folosesc prefixe (di-, tri-, tetra-, penta-…).
6. Citirea radicalilor se face în ordine alfabetică. Dacă există mai mulți radicali de același fel prefixul din față nu
modifică prioritatea.
2
Denumeşte următorii alcani ramificaţi respectând regulile de denumire:
3
IZOMERIE
Compuşii organici care au aceeaşi formulă moleculară (aceeaşi compoziţie) dar au structuri diferite, deci
şi proprietăţi diferite, se numesc izomeri, iar fenomenul se numeşte izomerie
Deoarece în cazul alcanilor, izomeria este o consecinţă a ramificării catenei, aceasta poartă numele de
izomerie de catenă.
Modelează structurile posibile pentru alcanii cu formula moleculară C4H10, C5H12 şi C6H14,
denumeşte izomerii respectivi:
C4H10
C5H12
C6H14
Nr. Formula
atomilor Denumire moleculară Formula structurală (formula plană obişnuită)
de C (n) CnH2n
3 ciclopropan
4 ciclobutan
5 ciclopentan
6 ciclohexan
La cicloalcanii cu două inele izolate, ciclul cel mai mic se consideră substituentul ciclului mai mare, de
ex. ciclopropil-ciclopentan.
Radicalii cicloalcanilor se denumesc asemanator cu cei ai alcanilor.
Se cer formulele moleculare și denumirile după IUPAC a următorilor cicloalcani:
4
Stabilitatea ciclurilor:
- ciclurile mici (de 3 şi 4 atomi de carbon) - stabilitate mică;
- ciclurile normale (cu 5 – 7 atomi de C) - cele mai stabile
- ciclurile medii (cu 8 – 12 atomi de C) - mai puţin stabile
- ciclurile mari (cu peste 12 atomi de C) – stabile
b) izomerii pentanului
II.Care sunt izomerii octanului cu cel mai mic și cu cel mai mare punct de fierbere?
5
PROPRIETĂŢI CHIMICE ALE ALCANILOR
Alcanii - substanţe foarte puţin reactive, fiind şi caracterizaţi ca substanţe “fără afinitate chimică”
(parrum affinis=lipsă de afinitate) - parafine. Această denumire exprimă faptul că alcanii au o mare stabilitate
chimică, legăturile sigma se pot rupe doar în condiţii energice.
Alcanii pot participa la următoarele tipuri de reacţii chimice:
Reacții de substituție
- de scindare a legăturii C-H Reacții de dehidrogenare
Reacții de oxidare incompletă
Reacții de izomerizare
- de scindare a legăturii C-C Reacții de cracare
Reacții de oxidare completă (ardere)
I. REACŢIA DE SUBSTITUŢIE
Sub acţiunea unui reactant unul sau mai mulţi atomi de hidrogen din alcanul respectiv sunt înlocuiţi cu
atomi sau grupe de atomi proveniţi din reactant.
a. Reacţia de halogenare
Rectivitatea halogenilor descrește în ordinea: F2 > Cl2 > Br2 > I2.
Alcanii reacţionează - ușor cu Cl2 (reacție rapidă) și Br2(reacție mai lentă) - la lumină (fotochimic);
- termic la 300-400 0C;
- foarte greu cu I2; foarte energic cu F2
La clorurarea fotochimică a metanului se formează un amestec de derivaţi cloruraţi (la lumină –fotochimic sau la
întuneric prin încălzirea unui amestec de metan și clor le 5000C.
Scrie ecuaţiile reacţiilor ce au loc la clorurarea fotochimică a metanului; denumeşte produşii de
reacţie.
....................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
Observații:
- la monohalogenarea CH4 și C2H6 se obține un singur derivat monohalogenat.
- la alcani cu catene mai lungi de atomi de carbon, proporţia de izomeri monocloruraţi depinde de
reactivitatea relativă a atomilor de C primari, secundari sau terţiari:
Cterțiar > Csecundar > Cprimar
Scrie ecuaţiile reacţiilor de monoclorurare și monobromurare a propanului și denumește produșii de
reacție.
(Observație - rezultă în procent de 55% derivatul monoclorurat substituit la atomul de carbon secundar
- rezultă în procent de 97% derivatul monobromurat substituit la atomul de carbon secundar)
Concluzie: Bromurarea este mai selectivă decât clorurarea,
Scrie ecuaţiile reacţiilor de monoclorurare izobutanului (rezultă în procent de 65% derivatul monoclorurat
substituit la atomul de carbon terțiar)
6
Halogenarea la 2-metilbutan
Scrie ecuația reacției cu Br2, știind că are loc la 1270C și că este o reacție selectivă (rezultă 100% compusul
bromurat cel mai substituit).
Scrie ecuația reacției cu Cl2, știind că are loc la 3000C cu Cl2 și că este o reacție foarte puțin selectivă:
Compușii monohalogenați, cu exces de halogen pot trece în produși di-, tri-, tetra- etc. halogenați.
Completează tabelul:
Alcanul Propan Butan 2,3- dimetilbutan ciclopentan
Număr izomeri
monosubstituiți
Număr izomeri
disubstituiți
CH3
20% 80%
Ştiaţi că ?
Reacţia de izomerizare a alcanilor se foloseşte la obţinerea benzinelor de calitate superioară. Izoalcanii ard mai
bine în motoarele cu explozie ale automobilelor decât alcanii cu catene normale.
Modelează ecuaţia reacţiei de izomerizare a n-pentanului
7
III. REACŢIA DE DESCOMPUNERE TERMICĂ
Are loc la temperaturi ridicate 400-6000C, dacă temperatura este mai mare de 6500C procesul se numeşte
piroliză.
În timpul descompunerii termice a alcanilor (între 400-6000C) au loc două tipuri de reacţii:
a)reacţii de cracare (se rup legături C-C şi C-H) care conduc la formarea unui alcan şi a unei alchene (t < 6500C)
b)reacţii de dehidrogenare (se rup legături C-H) care conduc la alchene cu acelaşi număr de atomi de carbon şi
hidrogen (t > 6500C).
- cu cât catena de carbon este mai lungă cu atât temperatura de descompunere este mai mică;
- CH4 este stabil până la aproximativ 850-9000C.
a) Cracarea butanului
CH4 + CH2=CH-CH3
CH3-CH2-CH2-CH3 metan propenă
CH3-CH3 + CH2=CH2
etan etenă
b) Dehidrogenarea butanului
CH2=CH-CH2-CH3 + H2
CH3-CH2-CH2-CH3 1-butenă
CH3-CH=CH-CH3 + H2
2-butenă
Modelează ecuaţiile reacţiilor de cracare și dehidrogenare a propanului şi n-pentanului
..................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
b. Oxidare incompletă:
R-CH3 + 3/2O2 → R-COOH + H2O
8
METANUL
I. Generalități
- a fost descoperit de Volta în 1778 în mâlul bălților, din această cauză fiind numit și gaz de baltă.
- este capul de serie a alcanilor, o hidrocarbură saturată aciclică, în care atomul de carbon este hibridizat
sp3, având o geometrie tetraedrică
- se găsește sub formă de zăcăminte naturale în stare destul de pură, la noi în țară puritatea metanului fiind
de 99%, însă se poate întâlni și în minele de cărbuni unde în amestec cu aerul formează amestecul
exploziv numit gaz grizu (responsabil de exploziile miniere).
II. Proprietăți fizice: gaz incolor, inodor, mai ușor decît aerul. Este foarte puțin solubil în apă (sub 1%),
dar solubil în alcool și eter
III. Proprietăți chimice (chimizarea gazului metan)
Tipul de Ecuațiile reacțiilor chimice Importanța
chimizare
Chimizarea prin CH3Cl Agent frigorific
clorurare
CH2Cl2 slovent
CHCl3(cloroform), anestezic
CCl4 Solvent, stingerea incendiilor
Chimizarea prin CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O - combustibil
oxidare cu oxigen
CH4 + 2O2 → C+ 2H2O - obținerea tușurilor și cernelei
negru de fum - în industria cauciucului
Cand oxidarea metanului se face cu oxigen din aer, - obținerea N2
azotul existent ramane necombinat
CH4 + aer (O2 + N2) → CO2 + 2 H2O + N2
- obținerea metanolului
CH4 + 1/2O2 CH3-OH
9
APLICAȚII
1) Câţi izomeri ai hexanului conţin atomi de carbon terţiari :
a) 3 ; b) 4 ; c) 2 ; d) 5 .
R:3
2) În urma cracării alcanilor rezultă :
a) doar alchene; b) alcani şi hidrogen; c) alchene şi alcani; d) doar alţi alcani .
R : corect : c).
3) Care este numărul minim de atomi de carbon ai unui alcan , pentru ca în urma reacţiei de cracare să rezulte şi
butenă : a) 6 atomi; b) 8 atomi; c) 5 atomi; d) 7 atomi .
R : corect : c) .
4) Alcanii nu pot participa la reacţii de: a) substituţie ; b) adiţie ; c) dehidrogenare ; d) oxidare .
R : corect : b) .
5) Prin oxidarea metanului în condiţii catalitice şi la temperaturi de 400-6000 C, rezultă : a) gaz de sinteză ; b)
alcool metilic ; c) negru de fum ; d) formaldehidă .
R : corect : d) .
6) Care dintre următoarele substanţe menţionate nu se obțin la oxidarea metanului :
a) CH3-OH ; b) CO ; c) CH2=O ; d) C2H5-OH
R : corect : d) .
7) Determinaţi formula moleculară a hidrocarburii gazoase care prin arderea a 112 cm3 rezultă
0,88 g CO2 şi 0,45 g H2O .
R : C4H10 .
8) Pentru arderea unui litru de propan este necesar un volum de aer ( 20% O2) :
a) 25 L ; b) 5 L ; c) 32,5 L ; d) 5,5 L .
R : corect : a).
9) În care caz, la arderea completă a alcanilor , raportul de combinare hidrocarbură : oxigen = 1 : 2
a) propan ; b) etan ; c) metan ; d) butan .
R : corect : c) .
10) La amonoxidarea metanului la 1000 C şi Pt se obţine :
0
a) oxid de carbon şi hidrogen; b) dioxid de carbon şi hidrogen; c) acid cianhidric; d) negru de fum
R : corect : c) .
11) Care din substanţele enumerate mai jos se obţin la descompunerea termică a metanului :
a) C2H6 ; b) C2H4 ; c) C6H6 ; d) C2H2 .
R : corect : d) .
12) La cracarea unei hidrocarburi se formează alte două hidrocarburi, fiecare fiind a doua din seria sa omoloagă .
Hidrocarbura supusă cracării este: a) etan ; b) butan ; c) pentan ; d) izobutan .
R: corect : c) .
13) Care este alcanul care prin dibromurare fotochimică formează doar doi izomeri dibromuraţi şi are M= 72:
a) 2-metil-butan ; b) neopentan ; c) n-pentan ; d) ciclopentan .
R : corect : b) .
14) La descompunerea termică a pentanului, câte substanţe rezultă, presupunând că se scindează legături carbon -
carbon şi carbon -hidrogen ( se neglijează izomerii geometrici ) : a) 8 ; b) 10 ; c) 9 ; d) 6 .
R : corect : c) .
15) Scrieţi şi denumiţi izomerii pentanului, hexanului şi heptanului. Indicaţi pentru pentan şi hexan care dintre
izomeri se topesc şi fierb la temperaturile cele mai scăzute.
10
17) Denumiţi următoarele hidrocarburi saturate :
l) CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3 m) CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH – CH2 - CH3
| | | | | |
CH3 CH2 CH2 – CH2 CH3 CH3
|
CH3
n) CH3 o) p)
|
CH
/ \
CH2 CH – CH2 – CH3
| |
CH2 -- CH2
29) Hidrogenul rezultat din 11,748 g alcan , cu densitatea faţa de aer 1,52 , determinat la 0 0C , într-un recipient
de 2 L şi presiunea de 3atm. :
1. formula moleculară a alcanului este: a) C3H8 ; b) C4H10 ; c) C5H12;
2. masa moleculară a produsului de reacţie este: a) 40 ; b) 42 ; c) 54 .
R : corect : 1.- a) ; 2.- b) .
30) Prin dehidrogenarea a 49 Kg hidrocarbură rezultă toluen şi H2 în raport molar de 1 / 3 :
1. formula moleculară a alcanului este: a) C7H16 ; b) C7H14 ; c) C8H16 ;
2. masa de toluen obţinută este: a) 49 Kg ; b) 46 Kg ; c) 23 Kg ;
3. volumul de hidrogen rezultat ( C.N. ) est : a) 33,6 L ; b) 44,8 L ; c) 67,2 L .
R : corect : 1.- b) ; 2.- b) ; 3.- a) .
31) Prin dehidrogenarea a 34,8 Kg alcan rezultă 40,32 m3 amestec gazos de hidrocarbură şi H2, cu raportul molar
hidrocarbură : amestec de 1 / 3 . Formula moleculară a alcanului este : a) C3H8 ; b) C4H10 ; C5H12 .
R : corect : b) .
32) Se obţine cloroform prin clorurarea fotochimică a CH4 cu un randament de 70 % :
1. masa de CH4 , necesară obţinerii a 68,3 g cloroform , este: a) 6,4 Kg ; b) 13,06 g ; c) 9,14 g ;
2. volumul de clor ( C.N. ) , ştiind că s-a lucrat cu un raport molar CH4 : Cl2 = 1 : 4,2 ,
este: a) 12,8 L ; b) 73,66 L ; c) 76,82 L .
R : corect : 1.- b) ; 2.- c) .
33) Determinaţi formula moleculară şi scrieţi formulele izomerilor şi denumirile acestora pentru hidrocarbura care
conţine 83,3 % C şi masa moleculară 72 .
R : C5H12 cu 3 izomeri .
34) Un amestec format din CH4 şi C2H6 , care se află în raport molar 2 : 3 , se arde cu aer. Determinaţi volumul de
aer necesar arderii a 112 L amestec gazos,cu compoziţia de mai sus, care se află la 0,5atm. şi 273K.
R : 812 L .
35) a)Determinaţi compoziţia (procente de masă) a unui amestec gazos de CH4 şi C2H2 care are densitatea 1kg/m3
b) Calculaţi raportul vol. amestec : vol. aer necesar arderii amestecului .
R : a) 25,71 % CH4 , 74,29 % C2H2 ; b) 0,086 .
36) La analiza prin ardere a 40 L amestec de metan şi etan rezultă 72 L de CO2 . Determinaţi compoziţia
procentuală a amestecului de alcani analizat.
R : 20 % CH4 ; 80 % C2H6
37) Raportul masic a unui amestec de alcani este CH4 : C2H6 : C3H8 = 1 : 3 : 1 . Determinaţi
volumul de aer ( 20 % O2 ) necesar arderii a 300 g amestec de alcani . R : 8,955 m3 aer .
12
38) Determinaţi volumul de aer ( 20 % O2 ) necesar arderii a 300 m3 ( C.N. ) amestec de metan, propan şi butan în
raport de masă 5: 4 : 1 .
R : 4244,65 m3 aer .
39) 520 Kg amestec de metan şi propan formează prin ardere 784 m3 ( C.N .) de CO2 .Determinaţi :
a) compoziţia în procente de masă şi de volum a amestecului de hidrocarburi ;
b) densitatea în raport cu aerul a acestui amestec .
R : a) 15,38 % CH4 ; 84,62 % C3H8 - % masă ; 33,33 % CH4 ; 66,66 % C3H8 - % volum
b) M = 34,66 ; daer=1,2 .
40) Densitatea în raport cu hidrogenul a unui amestec gazos format din CH4 şi un alcan necunoscut
este 18,5 . Determinaţi raportul de masă în care se găsesc cele două gaze , dacă la arderea
hidrocarburii necunoscute, raportul molar CO2 : alcan = 3 : 1 .
R : 0,5 .
41) Într-un cilindru cu volumul de 100 L se află la 1,476 atm. şi 27 0C, 240 g dintr-un amestec gazos format din
doi alcani omologi . Determinaţi :
c) formulele moleculare şi de structură ale celor doi alcani ;
d) compoziţia amestecului de alcani exprimată în procente de masă ;
e) volumul de aer ( C.N. ) cu 20 % O2 necesar arderii a 1000cm3 de amestec gazos de alcani .
R : a) M=40 ; C2H6 ; C3H8 ; b) 21,42 % C2H6 ; 78,58 % C3H8 ; c) 22,857 L aer .
42) La arderea a 0,25 moli dintr-o hidrocarbură saturată A , masa de CO2 rezultată este cu 39 g mai mare decât
masa apei formate . Determinaţi :
f) formula structurală a hidrocarburii A ,dacă ea nu conţine atomi de carbon terţiari ;
g) dacă 0,2 tone de hidrocarbură A s-ar prelucra prin procedeul de reformare catalitică , ar rezulta 180
L dintr-o hidrocarbură B cu densitatea 0,88 g / cm3 ; scrieţi ecuaţia reacţiei şi determinaţi
randamentul de obţinere a substanţei B .
R : a) C6H12 -→ ciclohexanul ; b) 85,29 % .
13