Materii prime cu compuşi azotaţi.

Compuşi azotaţi – generalităţi

În plante şi animale, compuşii azotaţi sunt produşi

de metabolism secundar a căror structură are
drept element comun atomul de N, ce aparţine
unor heterocicluri sau unor funcţiuni de tip
amine sau amide.

Compuşii azotaţi se clasifică în alcaloizi şi structuri

nealcaloidice (aminoacizi, lectine, enzime, vitamine,
peptide, proteine, unele antibiotice).
 Materii prime cu compuşi azotaţi.
Compuşi azotaţi – generalităţi

Din punct de vedere biogenetic, derivă de la aminoacizi

şi doar în anumite cazuri se biosintetizează pe alte căi
(acetilcoenzima A, terpenoide).

Aminoacizii sunt metaboliţi primari ce iau naştere din

acizi organici (ciclul Krebs), prin aminare.

Aminoacizii cei mai frecvenţi sunt: valina, leucina,

izoleucina, ornitina, lizina, cisteina, metionina,
fenilalanina, tirozina, triptofanul, histidina, prolina.
 Materii prime cu compuşi azotaţi.
Compuşi azotaţi – generalităţi

H3C CH3

COOH H3C COOH H3C COOH

H3C

NH2 H3C NH2 NH2

valina leucina izoleucina

COOH COOH COOH

H2N HS

NH2 NH2 NH2 NH2

ornitina lisina cisteina
 Materii prime cu compuşi azotaţi.
Compuşi azotaţi – generalităţi

COOH COOH
COOH

NH2 NH2
SH NH2 HO
metionina fenilalanina tirozina

COOH COOH

NH2 N NH2
COOH
N
N N H
H H
triptofan histidina prolina
 Materii prime cu alcaloizi.
Alcaloizi – generalităţi
Definiţie
Alcaloizii sunt substanţe naturale azotate, care prezintă
caracter bazic, acţiuni farmacodinamice intense, specifice,
şi toxicitate crescută.

Etimologie
Alcaloizii se denumesc prin adăugarea sufixului „ină” la
radicalul provenit de la:
▪ denumirea genului plantei (atropină, papaverină,
chelidonină, stricnină, vincamină);
▪ denumirea speciei (beladonină, cocaină);
▪ acţiunea farmacologică (morfină, emetină);
▪ numele unor cercetători (peletierină).
 Materii prime cu alcaloizi.
Alcaloizi – generalităţi

Alcaloizii secundari se denumesc cu ajutorul unor prefixe

(α-, β-, γ, nor-, pseudo-, izo-, neo-, allo-, epi-, apo-) sau
sufixe („idină”, „inină”), adăugate denumirii alcaloizilor
primari: norefedrină, pseudoefedrină, epichinină,
ergometrinină, cinconidină.
Pentru alcaloizii demetilaţi se foloseşte prefixul „nor”, dacă
demetilarea are loc la azot (noratropină) sau „demetil”, când
demetilarea se produce la alţi atomi (demecolcina).
Pentru alcaloizii deshidrataţi se utilizează prefixul „apo”
(apoatropină).
 Materii prime cu alcaloizi.
Alcaloizi – generalităţi
Structură chimică. Clasificare
Din punctul de vedere al structurii chimice şi al
precursorilor biogenetici, alcaloizii cuprind
următoarele grupe: alcaloizi propriu-zişi,
pseudoalcaloizi, protoalcaloizi, genalcaloizi
(N-oxizii alcaloizilor).

Alcaloizii propriu-zişi sunt substanţe azotate naturale,

cu reacţie bazică, având în moleculă unul sau mai mulţi
atomi de N care aparţin unor heterocicluri.
Din punct de vedere biogenetic, au drept precursori
aminoacizii, de la care derivă prin transformări mai
ample decât decarboxilarea.
Cu acizii formează săruri cristalizabile şi hidrosolubile.
 Materii prime cu alcaloizi.
Alcaloizi – generalităţi

Pseudoalcaloizii sunt compuşi heterociclici azotaţi,

de natură izoprenică (diterpenică, sterolică), cu aceleaşi
proprietăţi fizico-chimice ca şi alcaloizii propriu-zişi,
dar care din punct de vedere biogenetic nu provin din
aminoacizi, ci din acetilcoenzima A.

Protoalcaloizii (amine biogene) au în structură un atom

de N care nu face parte dintr-un heterociclu, ci dintr-o
catenă laterală (amine, amide).
Din punct de vedere biogenetic, provin din aminoacizi,
prin decarboxilare.
Prezintă aceleaşi proprietăţi fizico-chimice ca şi alcaloizii
propriu-zişi.
 Materii prime cu alcaloizi.
Alcaloizi – generalităţi

Genalcaloizii sunt N-oxizi ai alcaloizilor terţiari,

mai puţin toxici, solubili în apă ca atare, fără a fi
transformaţi în săruri.

În funcţie de structura heterociclului, există alcaloizi cu

nucleu: pirolic, pirolidinic, piridinic, piperidinic, tropanic,
indolic, chinolinic, izochinolinic, pirolizidinic, chinolizidinic,
imidazolic, purinic.

După precursorul biosintetic, alcaloizii provin de la:

ornitină, lisină, fenilalanină şi tirozină, triptofan,
histidină etc.
 Materii prime cu alcaloizi.
Alcaloizi – generalităţi
HN

N N
H H N N
H
pirol pirolidina piridina piperidina tropan

N
N N N
H
indol chinolina izochinolina chinuclidina

N N
N

N N N N
H N H
pirolizidina chinolizidina imidazol purina
 Materii prime cu alcaloizi.
Alcaloizi – generalităţi
Proprietăţi fizico-chimice
Majoritatea alcaloizilor sunt baze organice greu solubile
în apă, dar solubile în solvenţi organici apolari (eter,
cloroform, benzen).
Cu acizii minerali sau organici, bazele alcaloidice
formează săruri solubile în apă şi insolubile în
solvenţi apolari, care contribuie la izolarea,
purificarea şi determinarea cantitativă a
alcaloizilor.
Majoritatea alcaloizilor sunt substanţe solide, cristalizate.
Există şi alcaloizi amorfi sau lichizi (nicotina, sparteina –
neoxigenate; scopolamina – oxigenată).
 Materii prime cu alcaloizi.
Alcaloizi – generalităţi

În general, alcaloizii sunt incolori, cu unele excepţii

(berberina – galbenă; sanguinarina – roşie).

În plante, alcaloizii se găsesc sub formă liberă (baze)

sau sub formă de săruri cu acizii organici.

Extracţia alcaloizilor se poate face în mediu acid,

alcalin sau alcoolic (tincturi).

Metodele de extracţie, izolare şi purificare se bazează

pe solubilitatea în apă a sărurilor şi pe lipofilia bazelor
alcaloidice.
 Materii prime cu alcaloizi.
Alcaloizi – generalităţi

Răspândire

Alcaloizii au fost izolaţi din specii vegetale care aparţin

mai ales familiilor: Apocynaceae, Amaryllidaceae,
Berberidaceae, Erythroxylaceae, Fumariaceae, Liliaceae,
Loganiaceae, Menispermaceae, Papaveraceae, Rubiaceae,
Solanaceae.

Alcaloizii se depozitează în vacuole, sub formă de

săruri solubile (cu acizii benzoic, citric, maleic,
meconic, tartric etc.), combinaţii cu taninurile
şi mai rar ca baze libere (terţiare, cuaternare)
sau ca N-oxizi.
 Materii prime cu alcaloizi.
Alcaloizi – generalităţi

Rol fiziologic

Alcaloizii protejează plantele împotriva prădătorilor,

prin faptul că sunt toxici pentru majoritatea
animalelor.

Există doar câteva specii animale care pot consuma

plante cu alcaloizi fără a suferi intoxicaţii (de exemplu,
iepurii se hrănesc cu frunze de Atropa belladonna).
 Materii prime cu alcaloizi.
Alcaloizi – generalităţi
Acţiuni şi utilizări

În prezent au fost descoperiţi peste 10 000 de

alcaloizi, iar dintre aceştia doar 60–70 sunt
utilizaţi în terapeutică.

Datorită structurii lor variate, alcaloizii prezintă

diferite acţiuni, dependente uneori de chiralitatea
moleculelor.

La doze mici şi foarte mici, alcaloizii prezintă acţiune

farmacodinamică intensă şi specifică, la nivelul
sistemului nervos central sau al sistemului nervos
vegetativ.
 Materii prime cu alcaloizi.
Alcaloizi – generalităţi
Alcaloizii se folosesc rareori sub formă de extracte brute
(Extractum Belladonnae siccum, Tinctura Belladonnae),
ci frecvent în stare pură, după extracţie din produsul
vegetal sau ca derivaţi de semisinteză, pentru obţinerea
unor compuşi cu activitate farmacodinamică mai intensă,
mai puţin toxici, solubili în apă.

Toxicitate
Aproape toţi alcaloizii sunt substanţe foarte toxice, uneori
în doze mici putând provoca moartea (de exemplu, doza
letală de aconitină, la adult, este de 1–3 mg).
Toxicitatea alcaloizilor se manifestă în special la nivelul
centrilor nervoşi vegetativi sau asupra sistemului nervos
central (farmaco-dependenţă).
 Materii prime cu alcaloizi propriu-zişi. Materii
prime cu alcaloizi piperidinici
Lobeliae herba
iarbă de tutun indian
Reprezintă părţile aeriene
înflorite de la specia
∗ Lobelia inflata L., tutun
indian (Lobeliaceae).
Acţiuni şi utilizări
Lobelina este analeptic respirator similar nicotinei,
excitant ganglionar şi bronhodilatator prin efect
β-adrenergic.
În urmă cu 30 de ani, sulfatul de lobelină, administrat i.m.
sau s.c., era folosit în tratamentul apneei şi asfixiei noilor-
născuţi şi ca antidot în intoxicaţii cu substanţe care inhibă
centrul respirator bulbar (colaps indus de intoxicaţia cu
gaze sau cu barbiturice, la adulţi).
Sub formă de tablete sau comprimate, lobelina era utilizată
şi în tratamentul simptomatic al unor afecţiuni respiratorii
sau în cura de dezintoxicaţie tabagică.
Toxicitate
Efectele secundare şi marja de siguranţă foarte redusă
au condus la reducerea aplicaţiilor terapeutice ale
lobelinei.
Izolobelina irită mucoasa gastrică (vomitivă).

Produse farmaceutice
Din produsul medicinal Lobeliae herba se preparau:
extractul, tinctura (Tinctura Lobeliae), sulfatul de
lobelină (fiole injectabile, tablete, comprimate).
În prezent, lobelina nu se mai utilizează, în locul ei
existând un preparat de sinteză: Karion (Gedeon Richter).
 Granati cortex
scoarţă de rodiu
Reprezintă scoarţa recoltată de pe rădăcinile şi tulpinile
speciei ∗ Punica granatum L., rodiu (Punicaceae).
Granati cortex conţine: 0.5–0.7% alcaloizi, în combinaţii
cu tanin; 25% tanin galic şi elagic; acid betulinic;
β-sitosterol.
Acţiuni şi utilizări
Granati cortex prezintă acţiune antihelmintică (tenifugă),
datorită peletierinei şi cardiovasculară prin pseudo-
peletierină. Se utilizează în tratamentul teniazelor.
Toxicitate
Efectele secundare asupra gazdei (greţuri, vome,
tulburări oculare, ameţeli) se datoresc absorbţiei
intestinale şi toxicităţii ridicate a alcaloizilor.
Nu se recomandă folosirea alcaloizilor puri, produsul
vegetal fiind în prezent abandonat de terapeutică.
Produse farmaceutice
Din scoarţa de rodiu se obţin: decoctul 10%; tanatul de
peletierină, amestec de tanin galic cu 20% alcaloizi totali;
sulfatul de peletierină.
 Arecae semen
nucă de betel
Reprezintă seminţele recoltate de la specia
Areca catechu L., betel, arec (Arecaceae sin. Palmae).
 COO R1 R R1
guvacina –H –H
guvacolina –H –CH3
N arecaidina –CH3 –H
arecolina –CH3 –CH3
R N-nitrozoguvacina –NO –H

Produsul vegetal conţine: 0.2–0.5% alcaloizi piperidinici;

50–60% glucide; 15% lipide; tanin catehic.
Alcaloizii au ca reprezentant principal (50%) arecolina,
alături de arecaidină, guvacină, guvacolină.
Acţiuni şi utilizări
Produsul vegetal este antihelmintic şi excitant SNC,
ultimul efect fiind datorat probabil inhibiţiei recaptării
GABA de către arecaidină.
Arecolina are acţiune parasimpatomimetică: creşte
peristaltismul intestinal şi secreţiile glandelor exocrine
(sialoree, hipersecreţie sudoripară şi sebacee), produce
mioză, vasodilataţie, hipotensiune arterială, tahicardie
reflexă.
Prezintă şi acţiune stimulentă la nivelul SNC.
În medicina veterinară din Orient, Arecae semen
se foloseşte în tratamentul teniazelor.
Toxicitate
Masticarea excesivă a nucii de betel determină apariţia
cancerului oral, din cauza N-nitrozaminelor (de exemplu,
N-nitrozoguvacina) formate prin transformarea alcaloizilor
piperidinici.
În doze mari, arecolina produce depresia şi paralizia
centrilor nervoşi bulbari.

Produse farmaceutice
Bromhidratul de arecolină a fost utilizat ca vermifug şi
diaforetic.
Materii prime cu alcaloizi propriu-zişi. Materii
prime cu alcaloizi tropanici
H3C H3C
N N
O
H OH H OH
α
H H
O O
* *

O O
(-)-hiosciamina (-)-scopolamina
 Materii prime cu alcaloizi tropanici. Produse
vegetale în care predomină hiosciamina
Belladonnae radix, Belladonnae folium (F.R. X, Ph.Eur. 8)

rădăcină şi frunză de mătrăgună

Compoziţie chimică
Belladonnae radix 0.3–1% alcaloizi tropanici
Belladonnae folium 0.1–0.8% alcaloizi tropanici

Hiosciamina – 90%

F.R. X – minim 0.3% alcaloizi

(folium)
Baze volatile azotate
Cumarine - fluorescență verde-albăstruie (UV)

N N N N

belaradina N-metil- N-metil-

pirolina pirolidina

HO O O glucozil–O O O

H3CO H3CO
scopoletol scopoletozida

Belaradina (Cuzcohigrina) - agent anticonvulsivant

(rădăcina, mai puțin în frunze)
Acțiuni și utilizări
F.R. X Belladonnae folium – antispastic

dureri antivomitiv
gastrice colici intestinale (rău de deplasare)

colici biliare

colici renale
Hiosciamina:
relaxează musculatura netedă
inhibă secreţiile exocrine
produce midriază.
La nivelul inimii şi după o bradicardie temporară,
atropina creşte ritmul cardiac prin suprimarea
acţiunii frenatoare a nervului vag.

Asupra sistemului nervos central, în doze terapeutice,

are efect depresiv (sedativ).
Produsele medicinale Belladonnae radix şi Belladonnae
folium au efectele farmacologice ale hiosciaminei, dar,
în plus, din rădăcină se obţine un extract cu proprietăţi
anticonvulsivante, datorită belaradinei (cuzcohigrinei),
care se utilizează în epilepsie, maladia Parkinson, sechele
de encefalită epidemică.
Toxicitate

înroşirea feţei

uscăciunea gurii şi a mucoaselor

senzaţie de sete intensă

tahicardie

midriază, excitaţie SNC, cu greutate în vorbire, hipertermie,

nelinişte, halucinaţii, delir, incoordonare motorie, insomnie,
oboseală extremă, somn, comă.
Doza letală pentru atropină este de 100 mg.

Consumul bacelor de mătrăgună, 10–15 la adult şi

2–5 la copii, adesea confundate cu cireşele negre,
este letal.

Diagnosticul intoxicaţiei are în vedere fluorescenţa

specifică în UV a urinei sau materiilor fecale,
imprimată de cumarine.
Tratamentul intoxicaţiei cu alcaloizi tropanici cuprinde:
spălături gastrice; administrare de cărbune activ;
comprese reci, pentru reducerea temperaturii
corporale; oxigenoterapie; fisostigmină i.v.,
lent, ca antidot; diazepam sau clorpromazin i.v.,
în cazul unor excitaţii grave.
Produse farmaceutice
Produsul medicinal Belladonnae radix et folium
se utilizează sub formă de pulbere, extract uscat,
tinctură, ca atare sau în produse complexe:

▪ preparate oficinale F.R. X, care se păstrează la

Separanda: Extractum Belladonnae siccum,
Sirupus Belladonnae, Tinctura Belladonnae;

▪ total alcaloidic: Distonocalm, Calmogen,

Foladon, Fobenal, Bergonal, Lizadon,
Carbocif, Laxatin;
▪ extracte din frunză de mătrăgună: Calmogastrin
comprimate (cu Extractum Belladonnae),
Tusomag sirop (cu Tinctura Belladonnae),
Pasinal sirop;

▪ soluţii injectabile: Hidromorfon–Atropină fiole,

în anestezia de bază (hidromorfona produce vomă
şi de aceea se asociază cu atropina, pentru acţiunea
antispastică şi anticonvulsivantă).
 Materii prime cu alcaloizi tropanici. Produse
vegetale în care predomină hiosciamina:
Belladonnae radix, Belladonnae folium

Rădăcinile şi frunzele de Atropa belladonna reprezintă

materie primă pentru extracţia atropinei, folosită sub
formă de sulfat (Atropini sulfas – F.R. X, Ph.Eur. 6)
şi conservată la Venena.
 Hyoscyami folium

frunză de măselariţă
Reprezintă frunzele recoltate de la specia
Hyoscyamus niger L., măselariţă (Solanaceae).
0.05–0.2% alcaloizi tropanici: hiosciamină şi scopolamină
(în proporţii aproape egale)

flavonozide (rutozida); aminoacizi; acizi polifenolcarboxilici;

tanin catehic; cumarine (scopoletol, în urme).
 Materii prime cu alcaloizi tropanici. Produse
vegetale în care predomină hiosciamina:
Hyoscyami folium
Acţiuni şi utilizări

Produsul vegetal medicinal are acţiune parasimpatolitică

şi sedativă SNC similară cu frunzele de mătrăgună,
dar de intensitate mai mică datorită conţinutului
mai scăzut în alcaloizi.

Toxicitate

Datorită scopolaminei, frunza de măselariţă este uşor

hipnotică, depresivă SNC şi psihotropă, la doze mari
determinând ameţeală, amnezie, halucinaţii.
 Materii prime cu alcaloizi tropanici. Produse
vegetale în care predomină hiosciamina:
Hyoscyami folium
Produse farmaceutice
Hyoscyami folium se utilizează sub formă de tinctură,
extract uscat, Oleum Hyoscyami (macerat de frunze în
ulei vegetal), ţigări antiastmatice.
Reprezintă materie primă pentru extracţia industrială a
atropinei.
În ediţiile mai vechi ale unor farmacopei (Pharmacopoea
Helvetica) era oficinal produsul Oleum Hyoscyami,
folosit extern ca analgezic şi antireumatic, preparat
prin macerarea pulberii de frunză în ulei de măsline
sau în ulei de floarea-soarelui.
 Materii prime cu alcaloizi tropanici. Produse
vegetale în care predomină hiosciamina:
Hyoscyami mutici semen

Hyoscyami mutici semen

Reprezintă seminţele recoltate de la specia
Hyoscyamus muticus L. (Solanaceae).
Originară din Egipt, planta este cultivată în zonele
tropicale şi subtropicale, pentru conţinutul ridicat
(1–1.5%) de hiosciamină.
Produsul vegetal nu conţine scopolamină.
Este materie primă pentru obţinerea industrială a
hiosciaminei.
 Stramonii folium (Ph.Eur. 8)

frunză de ciumăfaie

Reprezintă frunzele recoltate de la specia

Datura stramonium L., ciumăfaie, laur (Solanaceae).
0.1–0.5% alcaloizi tropanici, reprezentaţi de aprox. 75%
hiosciamină, cca. 25% scopolamină

flavonozide (rutozidă, hiperozidă); baze azotate volatile

(piridină, Nmetilpirolină, Nmetilpirolidină, belaradină);
cumarine (scopoletozidă, în urme); aminoacizi; tanin
catehic; acizi polifenolcarboxilici (acid cafeic, acid
clorogenic); steroli (stigmasterol).
 Materii prime cu alcaloizi tropanici. Produse
vegetale în care predomină hiosciamina:
Stramonii folium
Acţiuni şi utilizări
Produsul medicinal este parasimpatolitic, sedativ nervos
şi hipnotic.
Se utilizează ca sursă industrială pentru extracţia atropinei
şi a scopolaminei.
Sub formă de fumigaţii, poate fi folosit ca bronhodilatator,
în tratamentul unor afecţiuni respiratorii.

Produse farmaceutice
Stramonii folium face parte din compoziţia preparatului
Ţigări antiastmatice (Plafar).
 Mandragorae radix
rădăcină de mandragora
Reprezintă rădăcinile recoltate de la
Mandragora officinarum L., mandragora (Solanaceae).
 Materii prime cu alcaloizi tropanici. Produse
vegetale cu scopolamină, prelucrate industrial:
Scopoliae rhizoma

rizom de mutulică
Reprezintă rizomii recoltaţi de la
specia
Scopolia carniolica Jacq.,
mutulică (Solanaceae).
 Materii prime cu alcaloizi tropanici. Produse
vegetale în care predomină hiosciamina:
Scopoliae rhizoma
Obţinere
Rizomii se recoltează în timpul verii, după îngălbenirea
frunzelor sau la înflorire.
Se scutură de pământ, se spală, se despică longitudinal
şi se usucă în straturi subţiri, pe cale naturală sau
artificială.

Compoziţie chimică
Scopoliae rhizoma conţine aprox. 0.1–1% alcaloizi tropanici,
în care predomină hiosciamina, alături de scopolamină şi
belaradină.
 Materii prime cu alcaloizi tropanici. Produse
vegetale în care predomină hiosciamina:
Scopoliae rhizoma

Alcaloizi tropanici de importanţă medicinală, respectiv

anisodina (esterul scopanolului cu acidul 2’-hidroxitropic)
şi anisodamina (esterul 6βhidroxi-tropanolului cu
acidul tropic), se întâlnesc şi în rădăcinile speciei
Scopolia tangutica Maxim. sin. Anisodus tanguticus
(Maxim.) Pasch (Solanaceae).

Pulberea din rădăcină (zang qie) intră în formula

preparatelor tradiţionale chinezeşti cu efect sedativ,
anestezic.
H3C H3C
N N

O HO
H OH H OH

OH H
O O

O O

anisodina anisodamina
 Materii prime cu alcaloizi tropanici. Produse
vegetale în care predomină hiosciamina:
Scopoliae rhizoma
Acţiuni şi utilizări
Scopolamina are acţiune parasimpatolitică
(antispastică, midriatică, antisecretoare exocrină),
depresoare la nivelul SNC (hipnotică, psihotropă,
halucinogenă), analgezică.
Anisodina este depresoare la nivelul SNC, fiind
utilizată în cefaleea migrenoasă.
Anisodamina prezintă efect stimulent SNC,
parasimpatolitic, vasodilatator. Se utilizează
în tratamentul enteritelor acute şi al şocului
septic din cauza dizenteriei bacilare.
 Daturae innoxiae herba

iarbă de laur păros

Reprezintă partea aeriană înflorită, recoltată de la specia
∗ Datura innoxia Miller, laur păros (Solanaceae).
Daturae innoxiae herba conţine: 0.2–0.4% alcaloizi tropanici,
reprezentaţi de aprox. 75% scopolamină, cca. 15–20%
hiosciamină, norscopolamină, apoatropină, aposcopo-
lamină, belaradină; flavonozide (rutozidă, hiperozidă);
aminoacizi; tanin catehic; acizi polifenolcarboxilici
(acid cafeic, acid clorogenic).
 Materii prime cu alcaloizi tropanici. Produse
vegetale în care predomină hiosciamina:
Daturae innoxiae herba
Scopolamina este un lichid siropos, care formează un
monohidrat solid.
Se racemizează cu uşurinţă în mediu alcalin.
Prin hidroliză enzimatică, scopolamina se scindează
în acid tropic şi scopanol.

Utilizări
Produsul vegetal este materie primă pentru obţinerea
industrială a bromhidratului sau clorhidratului de
scopolamină, precum şi a unui derivat de semisinteză:
bromura de N-(n-butil)-scopolamoniu.
 Materii prime cu alcaloizi tropanici. Produse
vegetale în care predomină hiosciamina:
Daturae innoxiae herba

Produse farmaceutice

Scopolamina este condiţionată în preparatele industriale

Lauronil şi Hidromorfon–Scopolamină – în anestezia de
bază, scopolamina „tamponează” reacţiile adverse ale
hidromorfonei.

Bromura de N-(n-butil)-scopolamoniu este substanţa

activă din produsele: Scobutil, Scobutil compus,
Buscopan, Buscovital.
 Materii prime cu alcaloizi tropanici. Produse
vegetale cu scopolamină, prelucrate industrial:
Duboisiae folium

Duboisiae folium

frunză de duboisia

Reprezintă frunzele recoltate de la speciile

∗ Duboisia myoporoides R.Br. şi ∗ D. leichardtii
F. Muell., duboisia (Solanaceae).

Cele două specii de Duboisia sunt originare

din Australia, dar se cultivă intens în S.U.A.
 Materii prime cu alcaloizi tropanici. Produse
vegetale cu scopolamină, prelucrate industrial:
Duboisiae folium

Produsul vegetal conţine 2–4% alcaloizi tropanici,

dintre care scopolamina şi hiosciamina sunt
majoritare.

Este sursă pentru extracţia industrială a scopolaminei.

Profilul alcaloidic variază în funcţie de sezon: scopolamina

atinge concentraţii maxime primăvara, iar hiosciamina
toamna.
 Materii prime cu alcaloizi tropanici. Produse
vegetale cu derivaţi de pseudotropanol

Cocae folium

frunză de coca
Reprezintă frunzele
recoltate de la specia
Erythroxylon coca
Lam., arbust de coca
(Erythroxylaceae).
 Materii prime cu alcaloizi tropanici. Produse
vegetale cu derivaţi de pseudotropanol:
Cocae folium

Peru deţine aprox. 60% din culturile de coca autorizate

la nivel mondial.

Obţinere

Frunzele se recoltează începând din al doilea an de

vegetaţie, cu opt zile înainte de cădere, când devin
uşor gălbui şi sfărâmicioase, deoarece atunci au
cel mai ridicat conţinut de cocaină.
 Materii prime cu alcaloizi tropanici. Produse
vegetale cu derivaţi de pseudotropanol:
Cocae folium

Compoziţie chimică

Cocae folium conţine: 0.5–1.5% alcaloizi; flavonozide

(rutozidă, cvercitrozidă); tanin catehic; ulei volatil,
bogat în salicilat de metil; acizi polifenolcarboxilici
(acid clorogenic); triterpenoide; ceară.
 Materii prime cu alcaloizi tropanici. Produse
vegetale cu derivaţi de pseudotropanol:
Cocae folium

Alcaloizii din frunza de coca se clasifică în trei grupe:

▪ cocaine: cocaina (benzoil-metilecgonina), aprox. 80% din

totalul alcaloidic, cinamil-cocaina şi tropacocaina (benzoil-
pseudotropina);

▪ truxiline (cocamine): α- şi β-truxilina (α- şi β-cocamina);

▪ higrine: α- şi β-higrina, belaradina (cuzcohigrina).

Din cocaină, prin hidroliză bazică sau acidă, se obţin

ecgonina, acidul benzoic şi metanolul.
 Materii prime cu alcaloizi tropanici. Produse
vegetale cu derivaţi de pseudotropanol:
Cocae folium
H3C COOCH3 H3C COOCH3
N N

O O

H O H O
cocaina cinamil-cocaina

O
O O

N N N N

α -higrina β -higrina belaradina

 Materii prime cu alcaloizi tropanici. Produse
vegetale cu derivaţi de pseudotropanol:
Cocae folium

H3C H3C
N N

O H

H O O
tropacocaina
O
COOH

COOR

COOH R
α -truxilina (α -cocamina) –H
acid α -truxilic truxiline (cocamine) –tropanil
 Materii prime cu alcaloizi tropanici. Produse
vegetale cu derivaţi de pseudotropanol:
Cocae folium
Acţiuni şi utilizări

În scop terapeutic se foloseşte clorhidratul de cocaină,

conservat la Venena şi eliberat în conformitate cu
legislaţia privind stupefiantele.

Datorită orientării cis sau β a grupei –OH de pe nucleul

tropanic (pseudotropanol), cocaina este anestezic local,
de contact, pe mucoase, deoarece nu acţionează decât
după absorbţie.

Se utilizează în ORL, mica chirurgie, oftalmologie,

stomatologia infantilă.
 Materii prime cu alcaloizi tropanici. Produse
vegetale cu derivaţi de pseudotropanol:
Cocae folium

Datorită caracterului stupefiant, cocaina nu are doză

maximă pentru 24 de ore, ci doar doză maximă pentru
o dată, în aplicaţii locale (0.03 g).

Frunzele de coca se folosesc în industrie, ca materie

primă pentru extracţia cocainei: hidroliza totalului
alcaloidic, eliberarea ecgoninei şi apoi metilarea şi
benzoilarea acesteia.
 Materii prime cu alcaloizi tropanici. Produse
vegetale cu derivaţi de pseudotropanol:
Cocae folium

Toxicitate

Frunzele de coca se folosesc ca atare, mestecate cu

piatră de var, de către băştinaşii din America de Sud,
în obiceiul denumit „cocaism”.

Cocaismul se deosebeşte de cocainomanie, ultimul

caz presupunând utilizarea în scop stupefiant a
cocainei pure.
 Materii prime cu alcaloizi tropanici. Produse
vegetale cu derivaţi de pseudotropanol:
Cocae folium

Cocaina este un stimulent puternic al SNC (simpato-

mimetic), având doza terapeutică foarte apropiată
de doza psihotropă.

Astfel, determină obişnuinţă, dependenţă fizică şi psihică,

necesitate stringentă de a repeta administrarea (cocaino-
manie), cu creşterea dozei şi instalarea unei simptoma-
tologii specifice: insomnie, inapetenţă, pierderea treptată
a inteligenţei, impotenţă virilă, erupţii cutanate, nebunie,
moarte.
 Materii prime cu alcaloizi tropanici. Produse
vegetale cu derivaţi de pseudotropanol:
Cocae folium

Produse farmaceutice

Clorhidratul de cocaină (Cocaini hydrochloridum),

oficinal F.R. X şi în Ph.Eur. 6, se foloseşte sub
formă de soluţii apoase 1–2% sau în preparatul
Stomacain spray.