Imidazolidină
| Imidazolidină | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 504-74-5 |
| PubChem CID | 449488 |
| Formulă chimică | C₃H₈N₂[1]  |
| Masă molară | 72,068748 u.a.m.[1] |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Imidazolidina este un compus organic heterociclic cu formula chimică (CH2)2(NH)2CH2. Prezintă caracter bazic. Imidazolidinele sunt compușii derivați de la această structură.
Obținere
[modificare | modificare sursă]Imidazolidinele se obțin tradițional în urma unei reacții de condensare a unei 1,2-diamine cu o aldehidă. Unul sau ambii atomi de azot pot fi substituiți cu resturi alchil sau benzil:[2]
Prima sinteză a imidazolidinei părinte a fost raportată în anul 1952.[3]
Proprietăți
[modificare | modificare sursă]Imidazolidina și derivații săi nesubstituiți sunt adesea labili.[4] Nucleul este susceptibil la atacul hidrolitic, formând diamina și aldehida.[2]
Eliminarea celor doi atomi de hidrogen de la carbonul din poziția 2, aflat între cei doi atomi de azot, ar duce la formarea unei carbene (denumită dihidroimidazol-2-ilidenă). Derivații săi sunt o categorie de carbene persistente.[5]
Note
[modificare | modificare sursă]- ^ a b c „Imidazolidină”, Imidazolidine (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ a b Ferm, R. J.; Riebsomer, J. L. From "The chemistry of the 2-imidazolines and imidazolidines" Chemical Reviews, 1954, 54, 593-613. doi:10.1021/cr60170a002
- ^ E. D. Bergmann; E. Meeron; Y. Hirshberg; S. Pinchas (). „Reaction products of primary β-hydroxy-amines with carbonyl compounds. IV. Infrared and ultraviolet absorption spectra of ethylenediamine derivatives”. Rec. Trav. Chim. 71 (2): 200–212. doi:10.1002/recl.19520710211.
- ^ Madeleine M. Joullie; George M. J. Slusarczuk; Adrienne S. Dey; Paul B. Venuto; Ronald H. Yocum (). „Synthesis and properties of fluorine-containing heterocyclic compounds. IV. N,N-Unsubstituted imidazolidine”. J. Org. Chem. 32 (12): 4103–4105. doi:10.1021/jo01287a100.
- ^ A. J. Arduengo; H. V. R. Dias; R. L. Harlow; M. Kline (). „Electronic stabilization of nucleophilic carbenes”. J. Am. Chem. Soc. 114 (14): 5530. doi:10.1021/ja00040a007.