Vinteridretter stod på programmet i sommerlekene i London i 1908 (kunstløp) og i Antwerpen i 1920 (kunstløp og ishockey). I mellomtiden var forsøk fra IOC på å innføre olympiske vinterleker blitt motarbeidet i de nordiske land, som så disse som en konkurrent til egne nasjonale og nordiske vinteridrettskonkurranser. Olympiske vinterleker ble første gang arrangert i Chamonix i Frankrike i 1924. Konkurransene ble opprinnelig kalt «internasjonal vintersportsuke», men fikk offisiell status som olympiske vinterleker to år senere. Det deltok 258 utøvere fra 16 land i 16 enkeltøvelser fordelt på ski, skøyter, ishockey, bobsleigh og curling. Den norske OL-motstanden ble mindre etter at Norge ble beste nasjon og vant alle fire skiøvelser, men også før de neste vinterlekene i 1928 var det norske motforestillinger, bl.a. innen skiidrett.
Senere ble vinterlekene arrangert samme år som sommerlekene og med fire års mellomrom. Lekene ble avlyst i 1940 og 1944, og i motsetning til for sommerlekene går avlyste vinterleker ikke inn i nummereringen. Fra 1992 ble vinterlekenes syklus forskjøvet to år i forhold til sommerlekenes, slik at det ble vinterleker i 1994 (Lillehammer) og deretter hvert fjerde år. Det er følgelig OL annethvert år, vekselvis sommer- og vinterleker.
I 1936 ble alpin skiidrett tatt inn i OL-programmet i form av alpin kombinasjon (begge kjønn). Slalåm og utfor ble selvstendige øvelser i 1948, storslalåm i 1952. Kvinner fikk delta i langrenn første gang i 1952, i hurtigløp på skøyter i 1960. Senere er flere nye idretter kommet på OL-programmet: skiskyting, rodelaking, freestyle på ski og kortbaneløp på skøyter, i 1998 (Nagano) også curling og snøbrett og i 2002 (Salt Lake City) skeletonaking på ny. Nye øvelser i gamle idretter er også kommet til, og i 2002 fikk kvinner adgang til bobsleighkonkurransene. I Sotsji i 2014 blir også skihopping åpnet for kvinner.