Meprobamat

Meprobamat
IUPAC име
	[2-(carbamoyloxymethyl)-2-methyl-pentyl] carbamate
Клинички подаци
Drugs.com	Монографија
MedlinePlus	a682077
Категорија трудноће	US: D (Евиденција ризика) ; ;
Начин примене	Oral
Правни статус
Правни статус	AU: S4 (само на рецепат) ; US: Schedule IV ;
Фармакокинетички подаци
Биорасположивост	?
Метаболизам	Hepatic
Полувреме елиминације	10 hours
Излучивање	Renal
Идентификатори
CAS број	57-53-4
ATC код	N05BC01 (WHO)
PubChem	CID 4064
DrugBank	DB00371
ChemSpider	3924
UNII	9I7LNY769Q
KEGG	D00376
ChEMBL	CHEMBL979
Хемијски подаци
Формула	C9H18N2O4
Моларна маса	218.250 g/mol
	SMILES O=C(OCC(COC(=O)N)(C)CCC)N; ;
	InChI InChI=1S/C9H18N2O4/c1-3-4-9(2,5-14-7(10)12)6-15-8(11)13/h3-6H2,1-2H3,(H2,10,12)(H2,11,13) ; Key:NPPQSCRMBWNHMW-UHFFFAOYSA-N ;
Физички подаци
Густина	1.229 g/cm3
Тачка топљења	105 to 106 °C (221 to 223 °F)
Тачка кључања	200 °C (392 °F) to 210 °C (410 °F)

Meprobamat (Miltown, Equanil, Meprospan) karbamatni je derivat koji se koristi kao anksiolitički lek. On se svojevremeno bio jedan od najšire korišćenih anksiolitika, ali je u velikoj meri zamenjen benzodiazepinima, zbog nihovog šireg terapeutskog indeksa (niže toksičnosti) i manje učestalosti znatnih nuspojava.^[1]

Hemija

Meprobamat, 2-metil-2-propil-1,3-propandiol dikarbamat se sintetiše reakcijom 2-metilvaleraldehida sa dva molekula formaldehida i naknadnom transformacijom rezultujućeg 2-metil-2-propilpropan-1,3-diola u dikarbamat putem sukcesivnih reakcija sa fosgenom i amonijakom.^[2]^[3]^[4]

Reference

^ Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071422803.
^ F.M. Berger, B.J. Ludwig, U.S. Patent 2.724.720 (1955).
^ F.A. Fries, K. Moenkemeyer, CH 373026 (1963).
^ Ludwig, B. J.; Piech, E. C. (1951). „Some Anticonvulsant Agents Derived from 1,3-Propanediols”. Journal of the American Chemical Society. 73: 5779. doi:10.1021/ja01156a086.

Spoljašnje veze

List of psychotropic substances under international control Архивирано на сајту Wayback Machine (31. август 2012).
The Comparative Toxicogenomics Database: Meprobamate.
RxList.com - Meprobamate

Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).

[1] Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071422803.

[2] F.M. Berger, B.J. Ludwig, U.S. Patent 2.724.720 (1955).

[3] F.A. Fries, K. Moenkemeyer, CH 373026 (1963).

[4] Ludwig, B. J.; Piech, E. C. (1951). „Some Anticonvulsant Agents Derived from 1,3-Propanediols”. Journal of the American Chemical Society. 73: 5779. doi:10.1021/ja01156a086.

[1]

[2]

[3]

[4]