Kloramfenikol

Kloramfenikol, İlk kez Streptomyces venezuelae türü bakterilerin metabolizma ürünü olarak elde edilen, günümüzde yapay yollarla bireşimlenen antibiyotiktir. Hastalık yapıcı birçok bakteri, riketsiya ve mikoplazmaya karşı etkilidir; etkisinin mikroorganizmadaki protein bireşimlenmesini bozarak gösterir.

Kloramfenikol

Klinik verisi
Ticari adlar	Kloromisetin, Abeed, diğerleri
Diğer adlar	C/CHL/CL
AHFS/Drugs.com	Monografi
MedlinePlus	a608008
Lisans veri	US DailyMed: Chloramphenicol US FDA: Chloramphenicol
Gebelik kategorisi	AU: A
Uygulama yolu	Topikal (göz damlası), ağız yoluyla, intravenöz tedavi (IV), intramüsküler enjeksiyon (IM)
ATC kodu	D06AX02 (DSÖ) D10AF03 (DSÖ) G01AA05 (DSÖ) J01BA01 (DSÖ) S01AA01 (DSÖ) S02AA01 (DSÖ) S03AA08 (DSÖ) QJ51BA01
Hukuki durum
Hukuki durum	AU: S3 (Yalnızca eczacı tarafından) CA: Reçeteli ilaç UK: P (Eczane ilaçları) / POM US: Yalnızca ℞
Farmakokinetik veri
Biyoyararlanım	%75-90
Protein bağlanma	%60
Metabolizma	Karaciğer
Eliminasyon yarı ömrü	1,6-3,3 saat
Boşaltım	Böbrek (%5-15), dışkı (%4)
Tanımlayıcılar
IUPAC adı 2,2-dichloro-N-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamide
CAS Numarası	56-75-7
PubChem CID	5959
DrugBank	DB00446
ChemSpider	5744
UNII	66974FR9Q1
KEGG	D00104
ChEBI	CHEBI:17698
ChEMBL	ChEMBL130
PDB ligand	CLM (PDBe, RCSB PDB)
CompTox Bilgi Paneli (EPA)	DTXSID7020265
ECHA Bilgi Kartı	100.000.262
Kimyasal ve fiziksel veriler
Formül	C11H12Cl2N2O5
Mol kütlesi	323,13 g·mol−1
3D model (JSmol)	İnteraktif görüntü
SMILES c1cc(ccc1[C@H]([C@@H](CO)NC(=O)C(Cl)Cl)O)[N+](=O)[O-]
InChI InChI=1S/C11H12Cl2N2O5/c12-10(13)11(18)14-8(5-16)9(17)6-1-3-7(4-2-6)15(19)20/h1-4,8-10,16-17H,5H2,(H,14,18)/t8-,9-/m1/s1  Key:WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N

Molekül DSÖ'nün Temel İlaçlar Listesi'nde yer almaktadır.

Kullanım

Birçok mikroorganizmaya karşı etkili olmasına rağmen neden olduğu ciddi yan etkiler yüzünden sadece ciddi ve ölümcül enfeksiyonların (tifoid ateş vb.) tedavisinde kullanılmaktadır. Kolera tedavisinde de kullanılır, özellikle tetrasikline karşı dirençli olan vibrioları öldürmek için. Ayrıca, bakteriyel konjonktivit (konjonktiva iltihabı) tedavisinde göz damlası veya merhem olarak da kullanılmaktadır.

Yan Etkiler

Aplastik anemi, kemik iliği baskılanımı, lösemi, gri bebek sendromu, aşırı duyarlılık tepkimeleri(alerji, ürtiker, anjiyoödem, deri döküntüsü, Herxheimer tepkimesi), nörotoksik etki, sindirim sistemi bozuklukları gibi yan etkileri bulunmaktadır.

Mekanizma

Kloramfenikol bakteriyel ribozoma bağlanarak ribozomun 50 S alt ünitesine bağlanarak protein sentezini inhibe eder (engeller).