Уретани

Уретани (карбамати) — кристалічні речовини, що містять групу -N-C(O)O-.

Опис

Органічна сполука — етиловий ефір (етилкарбамат) NH₂COOC₂Н₅ з відносною густиною 0,9862, температура плавлення 48,5-50 °С, температура кипіння 184 °С, добре розчиняється у воді, під дією води здатний тверднути в результаті процесу поліприєднання (характеризуються високою реакційною здатністю щодо води).

Синтез

Карбамні кислоти отримують з амінів:

R₂NH + CO₂ → R₂NCO₂H

Ці кислоти приблизно такі ж кислі як оцтова кислота.^{[джерело?]} Іонізація протону дає карбаматний аніон, базу зв'язування карбамної кислоти:

R₂NCO₂H → R₂NCO₂^- + H⁺

Карбамати також утворюються через гідроліз хлороформамідів і наступну естерифікацію:

R₂NC(O)Cl + H₂O → R₂NCO₂H + HCl

Карбамати також можуть утворюватися шляхом перегрупування Кертіса, де сформовані ізоціанати реагують з алкоголем.

RNCO + R'OH → RNHCO₂R'

Застосування

Гірнича справа

Застосовуються як водоізоляційний матеріал у нафтових свердловинах.

Консерватори і косметика

Йодопропініл бутилкарбамат є консерватором деревини та фарб і використовується в косметиці.

Карбамати

Солі або естери карбінової кислоти H₂ NC(=O)OH або N-заміщених карбаматних кислот R₂ NC(=O)OR' (R' = гідрокарбіл або катіон).

Для естерів синонім — уретани.

Література

• Мала гірнича енциклопедія : у 3 т. / за ред. В. С. Білецького. — Д. : Східний видавничий дім, 2013. — Т. 3 : С — Я. — 644 с.
• Бойко В. С., Бойко Р. В. Тлумачно-термінологічний словник-довідник з нафти і газу. Тт. 1-2, 2004–2006 рр. 560 + 800 с.
• Глосарій термінів з хімії / укладачі: Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.

Посилання

• УРЕТАНИ [Архівовано 3 серпня 2016 у Wayback Machine.] //Фармацевтична енциклопедія