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5-Bromo-4-cloropent-2-eno Tolueno Germán Fernández CONTENIDOS ii CAPÍTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA ORGÁNICA CAPÍTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS CAPÍTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS Etano (Alcano) CAPÍTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS CAPÍTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS CAPÍTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMÁTICOS CAPÍTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES Eteno (Alqueno) CAPÍTULO 7. NOMENCLATURA DE ÉTERES CAPÍTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS CAPÍTULO 9. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Etino (alquino) CAPÍTULO 10. NOMENCLATURA DE HALUROS DE ALCANOILO CAPÍTULO 11. NOMENCLATURA DE ANHÍDRIDOS CAPÍTULO 12. NOMENCLATURA DE ÉSTERES CAPÍTULO 13. NOMENCLATURA DE AMIDAS Etanol (Alcohol) CAPÍTULO 14. NOMENCLATURA DE NITRILOS CAPÍTULO 15. NOMENCLATURA DE AMINAS. CAPÍTULO 16. NOMENCLATURA DE BICICLOS Etanal (Aldehído) (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html Los derechos de copia, reproducción y modificación de este documento son propiedad de Germán Fernández. El presente documento se almacena y distribuye a través de las webs: http://www.quimicaorganica.net http://www.quimicaorganica.org La descarga de este libro electrónico es totalmente gratuita, estando prohibido cualquier beneficio económico durante su distribución. Este libro electrónico se distribuye de forma gratuíta, como material de apoyo en los cursos de química orgánica, impartidos por Academia Minas de Oviedo, tanto en forma presencial como Online. Puedes consultar todas las dudas que surjan en el estudio de este material en los foros: http://www.quimicaorganica.org/foro.html https://www.youtube.com/germanfernandezqo https://www.youtube.com/playlist?list=PLOX8NZdOzyTHmtLESK8RFm2qEJR9-ABkk https://play.google.com/store/apps/developer?id=Germ%C3%A1n%20Fern%C3%A1ndez&hl=es Aprovecho la ocasión para enviarte un saludo, deseando que este material sea de interés y ayude a preparar de modo más eficaz la asignatura. En Oviedo, a 20 de Mayo de 2014 Academia Minas Centro Universitario Calle Uría 43-1º Oviedo Tel. 985 24 12 67 - 985 24 59 06. En Oviedo, desde 1961 FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA El objetivo de la nomenclatura orgánica es que a cada uno de los compuestos orgánicos conocidos ( mas de 10 millones) le corresponda un nombre único, y viceversa, que cada uno de estos nombres represente exclusivamente a un compuesto orgánico. El gran número de compuestos conocidos hace que este objetivo sea dificil de alcanzar, aunque sí puede conseguirse para los compuestos orgánicos más sencillos. Partículas que indican el número de carbonos que posee una cadena lineal Nº carbonos Partícula Alcano Fórmula 1 met metano CH4 2 et etano CH3CH3 3 prop propano CH3CH2CH3 4 but butano CH2CH2CH2CH3 5 pent pentano CH3CH2CH2CH2CH3 6 hex hexano CH3CH2CH2CH2CH2CH3 7 hept heptano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 8 oct octano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 9 non nonano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 10 dec decano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 11 undec undecano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Partículas que indican el número de carbonos de un ciclo Nº carbonos Partícula H2 C Cicloalcano 3 cicloprop ciclopropano 4 ciclobut ciclobutano 5 ciclopent ciclopentano 6 ciclohex ciclohexano 7 ciclohept cicloheptano 8 ciclooct ciclooctano 9 ciclonon ciclononano H2C H2C H2C H2 C C H2 CH2 H2C CH2 H2C H2C CH2 H2C H2 C CH2 H2C CH2 H2C CH2 CH2 C H2 CH2 H2 C http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CH2 C H2 CH2 CH2 H2C CH2 H2C H2C (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com H2 C C H2 CAPÍTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA 0.2 Grupos alquilo Los grupos alquilo son conjuntos de átomos que vienen de quitar un átomo de hidrógeno a los hidrocarburos. Estos grupos se nombran cambiando la terminación -ano del alcano por -ilo. Grupo alquilo Fórmula metilo -CH3 etilo -CH2CH3 propilo -CH2CH2CH3 butilo -CH2CH2CH2CH3 pentilo -CH2CH2CH2CH2CH3 hexilo -CH2CH2CH2CH2CH2CH3 heptilo -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 octilo -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 nonilo -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 decilo -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Formación del nombre El nombre de un compuesto orgánico consta de tres partes, cadena principal, sustituyentes (prefijos) y grupo funcional (sufijo). Consideremos el siguiente compuesto: OH 7 H3C CH3 CH 5 CH 3 6 C 4 C H2 H H C 2 C O 6-Hidroxi-4-metilhept-2-enal 1 H sustituyentes cadena grupo principal funcional El grupo funcional va al final del nombre (sufijo) e indica la familia a la que pertenece el compuesto. La elección del grupo funcional -cuando hay varias funciones presentes- se realiza por grado de oxidación. Así, ácidos carboxílicos y derivados (g.o=3) tienen preferencia frente a aldehídos y cetonas (g.o=2). Los grupos de menor prioridad son alcoholes, éteres aminas con grado de oxidación 1 (g.o=1). En nuestro ejemplo el aldehído tiene preferencia sobre el alcohol, por ello el nombre termina con el sufijo -al. La cadena principal es la cadena de mayor longitud que contiene el grupo funcional. Su nombre se obtiene eliminando los sustituyentes y el grupo funcional de la molécula. En nuestro ejemplo es una cadena de 7 carbonos, con un doble enlace en posición 2, hept-2-eno. Debe tenerse en cuenta que las terminaciones -ano, -eno, -ino de alcanos, alquenos y alquinos forman parte de la cadena principal y no son grupos funcionales. (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA 0.3 Los sustituyentes se sitúan delante del nombre de la cadena principal. Pueden ser cadenas laterales (metilos, etilos,....) o funciones distintas de la principal (hidroxi, oxo....). Los sustituyentes se ordenan alfabéticamente, como puede observarse en el ejemplo anterior (hidroxi delante de metilo). Los prefijos de cantidad (di, tri, tetra, penta...) no intervienen en la alfabetización, salvo que el sustituyente sea complejo, en cuyo caso se ordena alfabéticamente por su primera letra, aunque sea un prefijo de cantidad. Molécula 0.1. H3C 8 7 6 C H2 CH3 CH3 O CH H 5C CH H 4 C C H3C 3 CH CH3 2 Cadena principal: 8 carbonos (octano) Numeración: menor localizador al grupo funcional (cetona) CH3 1 Grupo funcional: cetona en posición 2 (-ona) Sustituyentes: metilos en 4,6; 1-metiletil en 5; hidroxi en 3 OH Nombre: 3-Hidroxi-4,6-dimetil-5-(1-metiletil)octan-2-ona Nota: la alf abetización se realiza por las letras subrayadas 3-Hidroxi-4,6-dimetil-5-(1-metiletil)octan-2-ona Sustituyentes cadena grupo principal funcional Molécula 0.2. O HO C 1 HO Cadena principal: más larga que contenga los grupos funcionales (butano) CH3 OH H CH C2 3 C 4 CH CH2 O OH Numeración: comienza en el extremo izquierdo para otorgar el menor localizador al sustituyente que va antes alfabéticamente. Grupo funcional: ácidos carboxílicos en posiciones 1,4 (Ácido ....oico). Sustituyentes: 1,2-dihidroxietil en posición 2 y metilo en posición 3. Nombre: Ácido 2-(1,2-dihidroxietil)-3-metilbutanodioico Ácido 2-(1,2-dihidroxietil)-3-metilbutanodioico grupo funcional cadena sustituyentes grupo principal funcional En el caso del sustituyente complejo la alfabetización se realiza por la la primera letra, aunque sea un prefijo de cantidad. Es innecesaria la localización de los grupos ácido, puesto que, sólo pueden encontrarse en los extremos de las cadenas. (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA Función Grupo funcional Prefijo (sustituyente) Sufijo (f. principal) ......onio N Cationes (amonio) 0.4 O Ác. carboxílicos a) ácido ......oico C OH O carboxi....... b) ácido ......carboxílico O a) anhídrido ......oico Anhídridos O O Ésteres a) .......ato de alquilo C OR O Haluros de ácido alcoxicarbonil....... b) .......carboxilato de alquilo a) halogenuro de .......oilo C Cl b) halogenuro de alcanocarbonilo halogenocarbonil.... O a) .......amida C Amidas NH2 Nitrilos N C b) .......carboxamida a) ........nitrilo carbamoíl....... ciano...... b) ........carbonitrilo O a) .......al oxo....... b) .......carbaldehído formil, oxometil C a) ......ona oxo..... OH a) .....ol hidroxi..... a) .....ol hidroxi.... C Aldehídos H O Cetonas Alcoholes R Fenoles Ar OH Tioles SH a) ........tiol mercapto.... Aminas NH2 a) ......amina amino....... Iminas NH a) .......imina imino........ Tabla 1. Grupos Funcionales (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA 0.5 En la Tabla 1. las funciones se ordenan de mayor a menor grado de oxidación (con excepción de sales de amonio e iminas). Así, los ácidos carboxílicos y sus derivados, con grado de oxidación 3 (g.o=3), van los primeros en la tabla, les siguen los aldehídos y cetonas con grado de oxidación 2 (g.o=2) y la parte final que va desde alcoholes hasta aminas presenta grado de oxidación 1 (g.o=1). Cuando en un compuesto orgánico existen varias funciones, se elige como principal aquella que aparece más arriba en la Tabla 1, y se nombra como sufijo. El resto de funciones pasan a ser meros sustituyentes, nombrándose como prefijos, ordenados alfabéticamente delante del nombre de la cadena principal. Molécula 0.3 OH 6 5 O 4 3 2 1 Función Principal: Aldehído (-al) Cadena principal: hexano H Sustituyente: Alcohol (hidroxi-) Nombre: 5-Hidroxihexanal 5-Hidroxihexanal sustituyente cadena grupo principal funcional Molécula 0.4 OH 7 6 Función Principal: éster (-oato de metilo) O 5 NH2 4 3 CH3 2 1 Cadena principal: heptano O Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 6; amina (amino-) en 5; cetona (oxo-) en 4; metilo en 3. OCH3 Nombre: 5-Amino-6-hidroxi-3-metil-4-oxoheptanoato de metilo 5-Amino-6-hidroxi-3-metil-4-oxoheptanoato de metilo sustituyentes ordenados cadena grupo principal funcional alfabéticamente Obsérvese la ordenación alfabética de los sustituyentes, independientemente de que sean funciones orgánicas o simples grupos alquilo. (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA 0.6 Normas para elegir la cadena principal (Alcanos) Debemos distinguir entre alcanos y compuestos orgánicos en general. La elección de la cadena principal en alcanos se basa en las siguientes reglas. Se escoge como cadena principal de un alcano la que tenga: 1. El mayor número de átomos de carbono. 2. El mayor número de cadenas laterales. 3. Localizadores más bajos para las cadenas laterales. Normas para elegir la cadena principal (Compuestos orgánicos en general) Se elige como cadena principal aquella que tenga: 1. El máximo número de grupos funcionales (es un único tipo de función) 2. El máximo número de dobles y triples enlaces (suma de ambos) 3. Mayor número de átomos de carbono. 4. Mayor número de dobles enlaces. 5. Localizadores más bajos para los grupos funcionales. Normas para numerar la cadena (o ciclo) principal Se numera la cadena principal de modo que se otorguen los localizadores más bajos a: 1. Los grupos funcionales. 2. Los dobles y triples enlaces (en conjunto). 3. Los dobles enlaces. 4. Los sustituyentes. 5. Los sustituyentes por orden alfabético. Tanto para elegir la cadena principal como para numerarla, se comienza por la primera regla, en caso de no decidir se prosigue con la segunda regla y así sucesivamente hasta encontrar la que decida. (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html NOMENCLATURA DE ALCANOS FUNDAMENTOS TEÓRICOS Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la misma longitud se toma como principal la más ramificada 1 CH3 2 4 3 H3C 5 1 CH3 6 3 2 7 4 5 CH2 H2C H3C 7 6 CH3 8 3,5-Dietil-2,6-dimetilheptano 3,6-Dimetiloctano Regla 2. La numeración parte del extremo más cercano a un sustituyente. Si por ambos extremos hay sustituyentes a igual distancia, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del alcano. CH3 1 3 2 CH3 CH3 4 5 1 6 2 CH3 3 4 5 6 7 CH3 2,3,6-Trimetilheptano 2,4-Dimetilhexano Regla 3. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene saber: H3C H3C CH H3C H3C Isopropilo CH3 CH3 C tert-Butilo H3C CH C H2 Isobutilo H3C H2 C H C CH3 sec-Butilo (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS 1.2 Regla 4. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes, ordenados alfabéticamente y precedidos de sus respectivos localizadores, terminando con el nombre de la cadena principal. 1 CH3 8 7 2 6 4 5 3 CH2 H3C 2 1 H3C 3 4 5 H2 C 6 CH3 7 Br 8 9 2-Bromo-4-etil-7-metiloctano 6-Etil-3-metilnonano PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALCANOS Molécula 1.1. Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano. CH3 1 Numeración: Comienza por la izquierda para otorgar el localizador más bajo 3 2 la metilo. 5 4 Sustituyentes: Metilo en posición 2 Nombre: 2-Metilpentano Molécula 1.2. Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano. CH3 1 Numeración: Se numera para que los metilos tomen los localizadores más 3 2 5 4 bajos. Sustituyentes: Metilos en posición 2, 3 CH3 Nombre: 2.3-Dimetilpentano Molécula 1.3. Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano. 1 Numeración: Puede comenzarse por cualquiera de los extremos dada la 2 3 H3C CH3 simetría de la molécula. Sustituyentes: Metilos en posición 3,4 4 5 Nombre: 3,4-Dimetilhexano 6 (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS 1.3 Molécula 1.4. Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. CH3 1 Numeración: Comienza por la izquierda para otorgar a los metilos los 3 2 5 4 CH3 7 6 CH3 menores localizadores: 2,3,5,7 8 Sustituyentes: Metilos en posición 2,3,5,7. Se emplea el prefijo tetra- CH3 para indicar que son cuatro. Nombre: 2,3,5,7-Tetrametiloctano Molécula 1.5. 7 Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano. Numeración: Se numera para que los metilo tomen los menores 6 5 H3C CH3 localizadores. 4 Sustituyentes: Metilo en posición 2,4,5. Se emplea el prefijo tri- para 3 CH3 indicar que son tres. 2 Nombre: 2,4,5-Trimetilheptano 1 Molécula 1.6. Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano. 10 7 8 H3C Numeración: Se numera comenzando por la derecha, para que los CH3 9 5 6 H3C 4 3 1 2 CH2 H2C sustituyentes tomen los menores localizadores 3,4,5,8 Sustituyentes: Metilos en posiciones 4,8 y etilos en posiciones 3,5. CH3 Para indicar que son dos se emplea el prefijo diNombre: 3,5-Dietil-4,8-dimetildecano Molécula 1.7. 1 Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Obsérvese CH3 CH3 2 3 H3C 5 4 H3C CH CH3 6 H2C 7 que existe otra cadena de 8 carbonos, pero se toma como principal la roja por estar más sustituida. 8 Numeración: El isopropilo decide que se numere desde la izquierda. Sustituyentes: Metilos en posición 2,3,7. Isopropilo en 4 y etilo en 6. CH3 Nombre: 6-Etil-4-isopropil-2,3,7-trimetiloctano Molécula 1.8. Cadena principal: la de mayor longitud (3 carbonos), propano. H3C 1 CH3 2 3 Numeración: Indiferente. Sustituyentes: Metilos en posición 2. Se emplea el prefijo di- para indicar que son dos. Nombre: 2,2-Dimetilpropano (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS 1.4 Molécula 1.9. Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano. 1 3 2 Numeración: Indiferente, la molécula es simétrica 5 4 Sustituyentes: Etilo en posición 3. H2C Nombre: 3-Etilpentano CH3 Molécula 1.10. Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano. 1 3 2 5 4 H3C Numeración: Indistinta, la molécula es simétrica CH2 Sustituyentes: Metilo y etilo en posición 3. El nombre se construye CH3 escribiendo los sustituyentes precedidos por sus localizadores y ordenados alfabéticamente. Nombre: 3-Etil-3-metilpentano Molécula 1.11. CH3 8 6 7 Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Existe CH3 4 5 H2C CH3 3 CH3 otra cadena de 8 carbonos, pero menos sustituida. 2 Numeración: Se numera comenzando por la derecha, para que los 1 sustituyentes tomen los menores localizadores 2,3,4,6,8 CH3 Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,3,4,7 y etilo en posición 6. Nombre: 6-Etil-2,3,4,7-tetrametiloctano Molécula 1.12. Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano. CH3 1 2 CH3 3 5 4 H3C Numeración: Los localizadores para los sustituyentes son menores CH3 CH 6 7 si comenzamos la numeración por la izquierda. 8 9 Sustituyentes: Metilos en posición 2,4,8 e isopropilo en 5 . Nombre: 5-Isopropil-2,4,8-trimetilnonano CH3 Molécula 1.13. H3C 6 5 4 Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano. CH2 3 Numeración: Se numera comenzando por la derecha para que el etilo, 2 1 CH3 que va antes alfabéticamente, tome el localizador más bajo. Sustituyentes: Metilo en posición 4. Etilo en posición 3. Nombre: 3-Etil-4-metilhexano (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS 1.5 Molécula 1.14. Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano. Numeración: comienza por la izquierda para otorgar a los 1 3 2 5 4 7 6 9 8 Sustituyentes: tert-butilo en posición 4 y 2-metilpropilo en 5. 1 2 sustituyentes los localizadores más bajos posibles. Nombre: 4-tert-butil-5-(2-metilpropil)nonano 3 Molécula 1.15. Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano. 3 Numeración: comienza por la derecha, puesto que encontramos el 1 2 primer sustituyente antes que comenzado por la izquierda. 7 5 6 4 Sustituyentes: Metilo en 3, etilo en 7 y 1,2-dimetilpropilo en 6. 3 8 Nombre: 6-(1,2-Dimetilpropil)-7-etil-3-metildecano 2 9 1 10 Molécula 1.16. Cadena principal: la de mayor longitud (4 carbonos), butano. H3C CH3 1 3 2 Numeración: Indiferente, debido a la simetría de la molécula. 4 H3C Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,3. Se emplea el prefijo tetra- para CH3 indicar que son cuatro metilos. Nombre: 2,2,3,3-Tetrametilbutano Molécula 1.17. Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano. 10 9 Existen varias cadenas de 10 carbonos, tomamos como principal la más ramificada. 8 6 7 5 Numeración: comienza por el extremo más próximo a un sustituyente. 4 Sustituyentes: Metilos en posición 2,8 y propilos en 4,7 . 3 Nombre: 2,8-Dimetil-4,7-dipropildecano 2 1 Molécula 1.18. 6 5 1 2 3 Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano. Numeración: los menores localizadores para los sustituyentes se consiguen comenzando la numeración desde la izquierda. 4 Sustituyentes: Metilos en posición 2,3,4. Nombre: 2,3,3,4-Tetrametilhexano (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS 1.6 Molécula 1.19. Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano. 1 3 2 Numeración: comienza por la izquierda para otorgar a los 5 4 2 7 6 9 8 10 sustituyentes los localizadores más bajos posibles. Sustituyentes: isopropilo en posición 4 y 2-metilpropilo en 5. 1 Nombre: 4-Isopropil-5-(2-metilpropil)decano 3 Molécula 1.20. Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano. 9 7 8 5 6 Numeración: comienza por la derecha, los metilos toman localizadores menores. 4 2 3 1 Sustituyentes: Metilos en 2,3,5 Nombre: 2,3,5-Trimetilnonano Molécula 1.21. Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano. La 1 3 2 9 8 cadena horizontal también tiene 9 carbonos, pero sólo 3 sustituyentes 5 4 Numeración: comienza por el extremo más próximo al primer sustituyente. 6 7 Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,7, etilo en 4 y butilo en 5. Nombre: 5-Butil-4-etil-2,7-dimetilnonano Molécula 1.22. Cadena principal: la de mayor longitud (11 carbonos), undecano. 1 3 Numeración: comienza por el extremo más próximo al primer 1 2 2 8 6 7 4 5 sustituyente (metilo de la posición 3). 3 Sustituyentes: Metilo en posición 3, etilos en 4,8 y 2-metilpropilo en 7. 9 Nombre: 4,8-Dietil-3-metil-7-(2-metilpropil)undecano 10 11 Molécula 1.23. Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano. Numeración: comienza por la izquierda (metilos con los menores 1 2 3 4 5 6 7 localizadores 2,2,3,3,6. Sustituyentes: Metilos en posición 2,3,6. Nombre: 2,2,3,3,6-Pentametilheptano (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS 1.7 Molécula 1.24. Cadena principal: mas larga y sustituida (6 carbonos), hexano. Numeración: comenzando por la derecha encontramos dos metilos 6 1 4 5 3 en 2 por la izquierda hay sólo uno. Sustituyentes: metilos en posición 2,4,5 y etilo en 3. 2 Nombre: 3-Etil-2,2,4,5-tetrametilhexano Molécula 1.25. 3 Cadena principal: 10 carbonos (decano), que contenga el máximo 2 número de cadenas laterales. . 1 3 2 4 Numeración: parte desde la izquierda, para otorgar a los 5 6 7 1 sustituyentes los menores localizadores. Sustituyentes: Metilos en 2,9; etilo en 3; propilo en 7; 1-metilpropilo 8 9 en 4. 10 Nombre: 3-Etil-2,9-dimetil-4-(1-metilpropil)-7-propildecano Molécula 1.26. Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano. 10 8 9 Numeración: comienza por el extremo más próximo al primer sustituyente. 6 7 2 5 4 Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,8; propilos en 4,7 y 23 1 metilpropilo en 6. Nombre: 2,8-Dimetil-6-(2-Metilpropil)-4,7-dipropildecano 2 3 1 Molécula 1.27. Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano. 7 Numeración: comenzando por la derecha encontramos metilos en 5 6 2,3, por la izquierda sólo hay metilo en 2. 8 4 3 9 2 1 Sustituyentes: Metilos en posición 2,3,5,9; etilo en 7. Nombre: 7-Etil-2,3,5,9-tetrametildecano 10 Molécula 1.28. CH3 2 CH3 3 4 Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Cl 5 6 Numeración: comienza por la izquierda, el metilo de la posición 4 7 8 1 Cl Br decide. Sustituyentes: Metilos en posición 2,4; cloros en 3,6 y bromo en 7. Nombre: 7-Bromo-3,6-dicloro-2,4-dimetiloctano (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS 1.8 Molécula 1.29. H3C CH3 1 3 2 H C 5 4 Cadena principal: mas larga y sustituida (9 carbonos), nonano. CH3 Sustituyentes: metilos en posición 2,5 e isopropilo en 6. 7 6 Numeración: menores localizadores comenzando por la izquierda. 9 8 Nombre: 6-Isopropil-2,5-dimetilnonano Nota: el pref ijo de cantidad di- no interviene en la alf abetización. CH3 Molécula 1.30. Cadena principal: cadena de mayor longitud, 7 carbonos (heptano) CH3 H3C 1 C 3 2 Numeración: parte desde la izquierda, para otorgar a los sustituyentes los menores localizadores. CH3 5 4 Sustituyentes: Metilo en 3 y tert-butilo en 4. 7 6 Nombre: 4-tert-butil-3-metilheptano CH3 Nota: el pref ijo tert- se escribe en cursiva y no participa en la alf abetización. Molécula 1.31. Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano. CH3 H3C 1 3 2 Numeración: es indiferente por la simetría de la molécula. CH2 5 4 Sustituyentes: Metilo y etilo en posición 4. 7 6 Nombre: 4-Etil-4-metilheptano Molécula 1.32. Cadena principal: la de mayor longitud que posee el máximo CH3 CH3 H2C 1 2 3 número de sustituyentes (10 carbonos), decano. CH2 5 4 Numeración: comienza por la izquierda (menores localizadores) 6 H2C 7 8 9 10 CH2 CH3 Sustituyentes: Metilo en posición 2, etilo en 5 y propilo en 4. Nombre: 5,5-Dietil-2-metil-4-propildecano CH3 Molécula 1.33. Cadena principal: la de mayor longitud (11 carbonos), undecano. Numeración: comienza por la izquierda (menores localizadores) CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 CH3 10 11 Sustituyentes: Metilos en posición 3,4, etilos en 4,5, isopropilo en 5 y propilo en 6. Nombre: 4,5-Dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6-propilundecano (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS FUNDAMENTOS TEÓRICOS Regla 1. El nombre del cicloalcano se construye a partir del nombre del alcano con igual número de carbonos añadiéndole el prefijo ciclo-. Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano Cicloheptano Regla 2. En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molécula. Es innecesaria la numeración del ciclo. H2 C CH3 Metilciclopentano H2 C CH3 Etilciclohexano C H2 CH3 Propilciclooctano Regla 3. Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabético. Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre. 4 5 3 2 1 Cl CH3 CH3 3 4 2 5 1 6 H2 C CH3 Br 1-Bromo-3-metilciclopentano 5 6 4 3 7 1 2 Br 1-Etil-2-metilciclohexano 1-Bromo-4-clorocicloheptano (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS 2.2 Regla 4. Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La numeración del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores más bajos a los sustituyentes. H3C CH3 4 5 6 1 3 5 2 6 4 3 7 8 F 2 1 Br 1-Bromo-2-etil-4-metilciclohexano 1-Etil-2-fluoro-4-metilciclooctano PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS Molécula 2.1. Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano. CH3 Numeración: comienza en el sustituyente: metilo. 1 3 Sustituyentes: Metilo en posición 1 Nombre: Metilciclopropano 2 Molécula 2.2. Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano. CH3 Numeración: comienza en un metilo y continúa hacia el seguno metilo. Los 1 sustituyentes deben tomar los menores localizadores 2 3 H3C Sustituyentes: Metilos en posición 1,2. Nombre: 1,2-Dimetilciclopropano Molécula 2.3. Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano. H3C 2 H3C 1 CH3 Numeración: comienza el el carbono con dos metilos y prosigue en la dirección del tercero, para asignarles los menores localizadores. 3 Sustituyentes: Metilos en posición 1,2. Nombre: 1,1,2-Trimetilciclopropano (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS 2.3 Molécula 2.4. Cadena principal: ciclo de tres miembros (ciclopropano). CH3 Numeración: comienza en el etilo, por ir antes alfabéticamente, y prosigue 2 hacia el metilo. 1 3 CH3 C H2 Sustituyentes: etilo en posición 1 y metilo en 2. Nombre: 1-Etil-2-metilciclopropano Molécula 2.5. H3C Cadena principal: ciclo de tres miembros (ciclopropano). H2 C 1 Numeración: la numeración debe otorgar los menores localizadores a los CH3 sustituyentes. Se comienza en el carbono que tiene metilo y etilo y se prosigue 2 3 C H2 hacia el segundo etilo por el camino más corto. CH3 Sustituyentes: Metilo 1 y etilo en 1.2. Nombre: 1,2-Dietil-1-metilciclopropano Molécula 2.6. Cadena principal: ciclo de cuatro miembros (ciclobutano). CH3 4 3 1 2 Numeración: localizadores más bajos para los sustituyentes. CH3 Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,2 y etilo en posición 1. C H2 Nombre: 1-Etil-1,2-dimetilciclobutano CH3 Molécula 2.7. Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano) Numeración: comienza por el extremo derecho, para otorgar los menores 6 5 4 3 2 1 localizadores a los sustituyentes. Sustituyentes: ciclobutilo en 2 y ciclopropilo en 4. Nombre: 2-Ciclobutil-4-ciclopropilhexano Molécula 2.8. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano) 5 6 Numeración: comienza el el carbono del sustituyente. 1 Sustituyentes: ciclopropilo en 1. 2 4 Nombre: Ciclopropilciclohexano 3 (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS 2.4 Molécula 2.9. Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano). 3 2 3 Numeración: localizador 1 al sustituyente. 2 1 Sustituyentes: 1-metilpropilo en posición 1. 1 4 Nombre: (1-Metilpropil)ciclopentano 5 Molécula 2.10. Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano). Numeración: comienza en el isopropilo (va antes alfabéticamente) y prosigue 5 hacia el segundo sustituyente por el camino más corto. 1 1 2 4 2 3 4 Sustituyentes: Isopropilo en 1 y 2-metilbutilo en 2. Nombre: 1-Isopropil-2-(2-metilbutil)ciclopentano 3 Molécula 2.11. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano). CH3 6 1 Numeración: localizadores más bajos para los sustituyentes. CH3 2 Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,2. Nombre: cis-1,2-Dimetilciclohexano 5 3 Nota: la notación cis indica que los sustituyentes están orientados hacia el 4 mismo lado. Molécula 2.12. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano). CH3 1 6 CH3 2 5 Numeración: localizadores más bajos para los sustituyentes. Sustituyentes: metilos en 1,2. Nombre: trans-1,2-Dimetilciclohexano 3 Nota: la notación trans indica que los sustituyentes están orientados a lados 4 opuestos Molécula 2.13. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano). CH3 5 Numeración: localizadores más bajos para los sustituyentes.. 1 6 Sustituyentes: metilos en 1,3. 2 4 3 Nombre: cis-1,3-Dimetilciclohexano CH3 (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS 2.5 Molécula 2.14. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano). CH3 Numeración: otorga los menores localizadores 1,3. 1 6 Sustituyentes: metilos en 1,3. 2 Nombre: trans-1,3-Dimetilciclohexano. 5 3 CH3 4 Nota: trans, indica que los metilos están orientados a lados opuestos del ciclo. Molécula 2.15. Cadena principal: cadena lineal de 9 carbonos (nonano). 9 7 8 6 5 4 3 2 1 Numeración: comienza en el extremo derecho (primer sustituyente más cercano a este extremo). Sustituyentes: metilo en 2, ciclohexilo en 3 y ciclopentilo en 7. Nombre: 3-Ciclohexil-7-ciclopentil-2-metilnonano Molécula 2.16. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano). CH3 Numeración: localizadores más bajos para los sustituyentes. Es 1 6 2 5 3 4 indiferente comenzar a numerar desde un metilo o desde el otro. Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,4. Nombre: trans-1,4-dimetilciclohexano CH3 Molécula 2.17. Cadena principal: ciclo de 7 miembros (cicloheptano). Numeración: al no existir sustituyentes es innecesaria. Sustituyentes: no tiene Nombre: Cicloheptano Molécula 2.18. Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano). 5 Numeración: la numeración comienza en el cloro (va el primero 4 6 3 alfabéticamente) y continúa hacia el etilo (localizadores menores). 7 2 Sustituyentes: cloro en 1, etilo en 3 y metilo en 5. 8 1 Nombre: 1-Cloro-3-etil-5-metilciclooctano Cl (c) Germán Fernández http://www.academiaminasonline.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net CAPÍTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS 2.6 Molécula 2.19. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano). 1 Numeración: comienza en el metilo para otorgar los menores localizadores a Cl 6 5 2 los sustituyentes. 3 Sustituyentes: metilo en 1, cloro en 2 e isopropilo en 4. 4 Nombre: 2-Cloro-4-isopropil-1-metilciclohexano. Molécula 2.20. Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano). Numeración: comienza en el bromo (va antes alfabéticamente) y 4 3 prosigue hacia el cloro (menores localizadores). 5 Cl Sustituyentes: metilo en 4, bromo en 1 y cloro en 2. 1 2 Nombre: 1-Bromo-2-cloro-4-metilciclopentano Br Molécula 2.21. Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano) Numeración: indiferente Sustituyentes: ciclopropilos en posiciones 1,2. 2 1 Nombre: 1,2-Diciclopropiletano Molécula 2.22. Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano). Numeración: otorga a los sustituyentes los localizadores más bajos. 1 2 3 4 5 6 Sustituyentes: ciclopropilo en 1, bromo en 2 y metilo en 3. Nombre: 2-Bromo-1-ciclopropil-3-metilhexano Br Molécula 2.23. H2 C 1 Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano). Numeración: indiferente. Sustituyentes: ciclohexilo y ciclopentilo en 1. Nombre: 1-ciclohexil-1-ciclopentilmetano. (c) Germán Fernández http://www.academiaminasonline.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net CAPÍTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS 2.7 Molécula 2.24. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano). H3C Numeración: sustituyentes con localizadores menores (1,1,4) 2 1 3 H3C 6 5 Sustituyentes: metilos en 1 e isobutilo (2-metilpropilo) en 4. Nombre: 4-Isobutil-1,1-dimetilciclohexano 4 Nota: los de cantidad (di-, tri-, tetra-....) no se consideran en la af abetización. Por ello, el isobutilo va antes que el dimetilo. Molécula 2.25. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano). Numeración: localizador 1 a la posición en que se une el ciclopentilo a la cadena 1 principal. Sustituyentes: ciclopentilo en 1. Nombre: Ciclopentilciclohexano Molécula 2.26. Cadena principal: cadena de 1 carbonos (metano) H2 C Numeración: indiferente 1 Sustituyentes: ciclohexilos en 1. Nombre: Diciclohexilmetano Molécula 2.27. Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano). 1 H2C Numeración: comienza por la izquierda, puesto que, el ciclobutilo va antes alfabéticamente. CH2 2 Sustituyentes: ciclobutilo en 1 y ciclopropilo en 2. Nombre: 1-Ciclobutil-2-ciclopropiletano Molécula 2.28. Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano). 1 Numeración: indiferente. 1 2 3 Sustituyentes: sec-butilo (1-metilbpropilo) en 1. Nombre: sec-Butilciclooctano. (c) Germán Fernández http://www.academiaminasonline.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net CAPÍTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS 2.8 Molécula 2.29. Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano). 1 2 1 Numeración: localizador 1 al carbono del sustituyente. 3 Sustituyentes: 2,2-dimetilpropil en posición 1. Nombre: 2,2-Dimetilpropilciclopentano Molécula 2.30. H3C Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano). CH3 H C Numeración: localizador 1 al isopropilo por ir antes en la alfabetización. Se prosigue la numeración en la dirección que otorga el menor localizador al metilo. 1 6 2 5 Sustituyentes: isopropilo en 1 y metilo en 3. 3 Nombre: 1-Isopropil-3-metilciclohexano CH3 4 Molécula 2.31. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano). 1 Numeración: menores localizadores a los sustituyentes. CH3 6 5 2 Sustituyentes: etilo en posición 1, metilo en 2 y propilo en 4. 3 Nombre: 1-Etil-2-metil-4-propilciclohexano 4 Molécula 2.32. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano). Numeración: comienza por la izquierda, para asignar al ciclohexilo el menor 1 2 4 3 localizador. Sustituyentes: ciclohexilo en posición 1. Nombre: 1-Ciclohexilbutano Molécula 2.33. Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano). Numeración: comienza por la izquierda para asignar los menores localizadores. Sustituyentes: ciclohexilo en posición 1 y ciclopropilo en 4. 1 2 3 4 5 Nombre: 2-Ciclohexil-4-ciclopropilhexano 6 (c) Germán Fernández http://www.academiaminasonline.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net NOMENCLATURA DE ALQUENOS FUNDAMENTOS TEÓRICOS Regla 1. Los alquenos son hidrocarburos que responden a la fórmula CnH2n. Se nombran utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -eno. HC H2C H2C CH2 Eteno CHCH3 H3CHC CHCH3 HC But-2-eno Propeno H2 C CH2 C H2 Ciclopenteno Regla 2. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. En caso de tener varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor número de dobles enlaces (aunque no sea la más larga) 1 3 2 5 4 6 4 5 3 2 1 7 6 5 3 4 2 6 1 7 5-Metilhept-2-eno 2-Etilhexa-1,4-dieno 3-Propilhepta-1,4-dieno Regla 3. La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador más bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes Br 1 2 3 4 Cl 5 1 2 3 4 5 Br 7 6 5 4 3 2 1 CH3 4-Bromo-3-metilpent-1-eno 5-Bromo-4-cloropent-2-eno 5,5-Dimetilhepta-1,3,5-trieno (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS 3.2 Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de isómeros espaciales, que se distinguen con la notación cis/trans. 1 4 H3C H C3 2C H H 4 CH3 1 H CH3 C H3C cis-But-2-eno 2 C3 1 2 H trans-But-2-eno 1 3 4 5 H trans-Pent-2-eno 2 H 3 4 5 H cis-Pent-2-eno La notación cis- indica grupos iguales (hidrógenos) al mismo lado del doble enlace. La notación trans- se emplea cuando los grupos del mismo tipo quedan a lados opuestos del alqueno. Se escribe en cursiva, siempre con minúscula y separado del nombre por un guión. PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALQUENOS Molécula 3.1. Cadena principal: la de mayor longitud que contiene el doble enlace (5 CH3 1 carbonos), pent-2-eno. 3 2 5 4 Numeración: doble enlace con el menor localizador. Sustituyentes: Metilo en posición 2 Nombre: 2-Metilpent-2-eno Molécula 3.2. Cadena principal: más larga que contenga el doble enlace (pent-2-eno). CH3 5 4 Numeración: comienza por la izquierda para otorgar el menor localizador al 3 1 2 doble enlace. Sustituyentes: Metilos en posición 3,4. CH3 Nombre: 3.4-Dimetilpent-2-eno Molécula 3.3. Cadena principal: más larga que contenga los dobles enlaces (hepta-1,5-dieno). Br 7 6 5 4 CH3 3 2 Numeración: comienza por la izquierda para otorgar el menor localizador al doble enlace. Sustituyentes: Metilo en posición 3 y bromo en 6. 1 Nombre: 6-Bromo-3-metilhepta-1,5-dieno (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS 3.3 Molécula 3.4. Cadena principal: más larga que contenga el doble enlace (hept-1-eno). Numeración: otorga el menor localizador al doble enlace. El doble enlace 7 5 6 3 4 tiene preferencia sobre los sustituyentes. 2 1 Sustituyentes: cloro en 5 y ciclopropilo en 6. Nombre: 6-Ciclopropil-5-clorohept-1-eno Cl Molécula 3.5. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno). CH3 Numeración: se da localizador 1 al doble enlace y se numera hacia el 6 5 sustituyente que va antes alfabéticamente (cloro). 1 Sustituyentes: Metilo en posición 6 y cloro en 3. 2 4 Nombre: 3-Cloro-6-metilciclohexeno 3 Nota: no es necesario incluir el localizador 1 del doble enlace Cl Molécula 3.6. Cadena principal: ciclo de 8 miembros (cicloocta-1,3,5-trieno). 1 2 Numeración: los dobles enlaces deben tomar los menores localizadores. 8 3 7 4 Sustituyentes: no tiene. Nombre: Cicloocta-1,3,5-trieno Nota: cuando existen varios dobles enlaces e emplean los pref ijos de 5 6 cantidad di-, tri-, tetra-.. Molécula 3.7. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexa-1,3-dieno) Numeración: se deben otorgar los menores localizadores a los dobles 1 CH3 6 enlaces. Además, se numera para que el metilo ocupe el localizador más 2 5 bajo. 3 Sustituyentes: Metilo en posición 2. 4 Nombre: 2-Metilhexa-1,3-dieno Molécula 3.8. Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hepta-1,3,5-trieno). Numeración: comienza por el extremo derecho para que los 7 6 5 4 3 2 1 localizadores de los dobles enlaces sean los menores. Sustituyentes: no tiene. Nombre: hepta-1,3,5-trieno (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS 3.4 Molécula 3.9. Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexa-1,5-dieno). CH3 1 Numeración: comienza en la izquierda para otorgar los menores localiza3 2 4 5 dores a dobles enlaces y metilo . 6 Sustituyentes: metilo en posición 2. Nombre: 2-Metilhexa-1,5-dieno Molécula 3.10. Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octa-1,4,6-trieno). CH3 1 2 Numeración: menores localizadores a los dobles enlaces. CH3 3 5 4 Sustituyentes: Metilos en posición 2,3,4. 7 6 8 Nombre: 2,3,4-Trimetilocta-1,4,6-trieno CH3 Molécula 3.11. Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-1-eno). Numeración: comienza en el extremo más próximo al doble enlace. Cl 1 2 Sustituyentes: cloro en 2 y tert-butilo en 4. 3 4 5 6 7 Nombre: 4-tert-Butil-2-clorohept-1-eno Nota: en la alf abetización no se tiene encuenta el pref ijo tert- Molécula 3.12. Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-3-eno) Numeración: comienza por la izquierda para que el doble enlace tome 1 2 3 4 5 6 7 localizador 3. Empezando por la derecha el localizador seria mayor, 4. Sustituyentes: Metilos en posiciones 2, 4 y etilo en 3. Nombre: 3-Etil-2,4-dimetilhept-3-eno Molécula 3.13. Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-3-eno). Numeración: indiferente (molécula simétrica) 1 2 3 4 5 6 Sustituyentes: metilos en 2,5 e isopropilo en 3,4. Nombre: 3,4-Diisopropil-2,5-dimetilhex-3-eno (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS 3.5 Molécula 3.14. Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-1-eno). Numeración: comienza por la izquierda para otorgar al doble enlace el 3 1 5 4 2 6 7 menor localizador Sustituyentes: no tiene. Nombre: Hept-1-eno Molécula 3.15. Cadena principal: cadena de 8 carbonos (oct-3-eno). H H 4 3 2 Numeración: menor localizador al doble enlace. 5 7 6 8 Sustituyentes: no tiene. Nombre: cis-Oct-3-eno Nota: la notación cis- inica que los grupos iguales van al mismo lado. 1 Molécula 3.16. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-2-eno). H 1 Numeración: indiferente por la simetría de la molécula. Br 3 2 Br Sustituyentes: bromos en 1,4. 4 Nombre: trans-1,4-Dibromobut-2-eno H Nota: trans- indica hidrógenos a lados opuestos del alqueno. Molécula 3.17. Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-2-eno) 1 3 2 4 Numeración: comienza por la izquierda para que el doble enlace tome 5 localizador 2. Empezando por la derecha el localizador seria mayor, 3. Sustituyentes: Etilo en posición 3. Nombre: 3-Etilpent-2-eno Molécula 3.18. CH2 1 Cadena principal: ciclo de 6 carbonos (ciclohexano). Numeración: comienza en el carbono del sustituyente. Sustituyentes: metilideno en posición 1 Nombre: Metilidenciclohexano Nota: en este caso el alqueno se nombra como sustituyente. (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS 3.6 Molécula 3.19. Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hepta-1,3,5-trieno). 7 5 6 3 4 Numeración: comienza por la derecha para otorgar a los dobles enlaces 2 1 los menores localizadores. Sustituyentes: propilo en 3 y metilo en 6. Nombre: 6-Metil-3-propilhepta-1,3,5-trieno Molécula 3.20. Cadena principal: cadena de 9 carbonos (nona-2,4,7-trieno). 1 3 2 5 4 Numeración: el primer doble enlace está a igual distancia de ambos 7 6 8 9 extremos, pero el segundo toma menor localizador comenzando la numeración por la izquierda. Sustituyentes: metilo y butilo en 6. Nombre: 6-Butil-6-metilnona-2,4,7-trieno Molécula 3.21. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-1,3-dieno). Numeración: metilo con menor localizador (para los dobles enlaces es CH3 indiferente). 3 1 4 2 Sustituyentes: metilo en 2. Nombre: 2-Metilbuta-1,3-dieno (isopreno) Molécula 3.22. Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-1,2-dieno) 1 2 H2C C 3 4 C H Numeración: dobles enlaces con los menores localizadores. 5 CH2CH3 Sustituyentes: no tiene. Nombre: Penta-1,2-dieno Molécula 3.23. Cadena principal: cadena de 7 carbonos (penta-2,5-dieno). 1 2 3 4 5 6 7 CH3 Numeración: otorga al metilo el menor localizador. Para los dobles enlaces es indiferente el extremo por el que se comienza a numerar. Sustituyentes: metilo en posición 3. Nombre: 3-Metilpenta-2,5-dieno. (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS 3.7 Molécula 3.24. Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano). CHCH3 Numeración: comienza en el sustituyente que va antes alfabéticamente 1 5 (etilideno) y prosigue hacia el metilo por el camino más corto. 2 4 Sustituyentes: etilideno en posición 1 y metilo en 3. Nombre: 1-Etiliden-3-metilciclopentano. 3 CH3 Molécula 3.25. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano) 4 1 3 5 2 Numeración: comienza en el sustituyente que va antes en el orden 3 Sustituyentes: etenilo en posición 1 y prop-2-enilo en posición 3. 2 6 alfabético (etenilo) 1 Nombre: 1-Etenil-3-prop-2-enilciclohexano Molécula 3.26. Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano) CH2 Numeración: comienza en el bromo por ir antes en la alfabetización, 5 prosigue para otorgar los menores localizadores al resto de sustituyentes. 6 7 Sustituyentes: bromo en 1, cloro en 3 y metilideno en 5 4 8 3 Br Nombre:1-Bromo-3-cloro-5-metilidenciclooctano. Cl 2 1 Molécula 3.27. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno) Numeración: doble enlace con el menor localizador, continuando la 3 4 2 5 1 numeración hacia el sustituyente por el camino más corto. Sustituyentes: etenilo (vinilo) en posición 3. Nombre:3-Etenilciclohexeno. 6 Molécula 3.28. 1 2 3 5 4 Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexa-1,5-dieno). 6 Numeración: otorga al sustituyente el menor localizador. Sustituyentes: ciclopent-2-enilo en posición 3. 1 2 Nombre: 3-(Ciclopent-2-enil)hexa-1,5-dieno. (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html NOMENCLATURA DE ALQUINOS FUNDAMENTOS TEÓRICOS Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino. HC CH H3C Etino C CH H3C Propino C C CH3CH2C CH3 But-2-ino CH But-1-ino Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace. 1 3 2 C 4 C 5 1 7 6 8 HC 2 C 3 4 5 5 C 3 C 2 Pent-1-ino Oct-3-ino 4 1 CH3 Pent-2-ino Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc. CH3 8 H3C C 7 C 6 5 4 3 C CH 1 2 Octa-1,6-diino HC C 2 3 4 C 5 CH 6 1 3-Metilhexa-1,5-diino (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS 4.2 Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente: 1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples. 2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble. 3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino 2 3 1 4 6 6 7 5 7 5 4 3 5 1 4 6 2 3 2 1 7 Hept-1-eno-6-ino Hept-5-eno-1-ino Hept-2-eno-5-ino Obsérvese que los alquinos presentan carbonos con hibridación sp, y los sustituyentes que parten de ellos deben formar un ángulo de 180º (moléculas lineales). PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALQUINOS Molécula 4.1. Cadena principal: Cadena de 8 carbonos (oct-3-ino) 1 Cl 3 2 Numeración: se empieza por el extremo izquierdo para que el triple enlace 4 7 6 8 tome el localizador más bajo Sustituyentes: cloro en posición 6 y metilo en 7. 5 Nombre: 6-Cloro-7-metiloct-3-ino Molécula 4.2. Cadena principal: la cadena de mayor longitud que contiene el triple 1 enlace tiene 9 carbonos (non-4-ino) 9 2 3 4 8 5 6 Numeración: empieza por el extremo izquierdo para otorgar al triple enlace localizador 4. Si numeramos desde la derecha el localizador es 5. Sustituyentes: metilos en posición 3,7 7 Nombre: 3,7-Dimetilnon-4-ino (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS 4.3 Molécula 4.3. Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octino) 5 1 3 4 Numeración: localizador más bajo al triple enlace. 2 Sustituyentes: isopropilo en posición 5 6 Nombre: 5-Isopropiloct-1-ino 7 8 El triple enlace tiene prioridad sobre los sustituyentes, por ello, debe estar contenido en la cadena principal y debe numerarse desde el extremo de la cadena que le otorgue el menor localizador. Molécula 4.4. Cadena principal: la cadena de mayor longitud que contiene el triple 1 enlace tiene 9 carbonos (non-4-ino) Numeración: empieza por el extremo izquierdo para otorgar al triple 9 2 3 4 enlace localizador 4. Si numeramos desde la derecha el localizador es 5. 8 5 Sustituyentes: metilos en posición 3,7 6 7 Nombre: 3,7-Dimetilnon-4-ino Molécula 4.5. Cadena principal: de mayor longitud que contenga el doble y triple enlace 1 2 7 6 5 4 C 3 CH (hept-4-eno-1-ino). Numeración: doble y triple enlace con los menores localizadores. Sustituyentes: ciclopentilo en 3 y metilo en 6. Nombre: 3-Ciclopentil-6-metilhep-4-eno-1-ino Molécula 4.6. Cadena principal: la cadena que contiene el doble y los triples enlaces 4 3 5 2 C 1 CH (oct-4-eno-1,7-diino). Numeración: como los enlaces múltiples están a la misma distancia de ambos extremos (1,4,7), numeramos para que el butilo tome el menor 6 C7 CH 8 localizador (4). Sustituyentes: butilo en posición 4. Nombre: 4-Butiloct-4-eno-1,7-diino (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS 4.4 Molécula 4.7. Cadena principal: de 6 carbonos con dos dobles enlaces y un triple. 1 (hexa-2,4-dieno-5-ino) 5 3 2 4 C 6 Numeración: el doble enlace tiene preferencia frente al triple al CH numerar. Sustituyentes: no tiene. Nombre: Hexa-2,4-dieno-1-ino Cuando en la molécula existen dobles y triples enlaces a la misma distancia de los extremos, se numera para que el doble enlace tome el localizador más bajo. Molécula 4.8. 4 5 3 1 2 Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano) CH C Numeración: empieza en el carbono del grupo etinil (primero alfabéticamente) Sustituyentes: etinilo en 1 y metilo en 2. Nombre: 1-Etinil-2-metilciclopentano CH3 Molécula 4.9. 1 H3C 4 5 3 6 Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano) 2 3 2 Numeración: asignar los menores localizadores a los sustituyentes 1 (1,2,4) Cl Sustituyentes: cloro en 1, 2-propinilo en 2 y metilo en 4. Nombre: 1-Cloro-4-metil-2-(2-propinil)ciclohexano Molécula 4.10. 1 5 4 H3C 6 3 1 Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano) 2 Numeración: asignar los menores localizadores a los sustituyentes 3 2 CH2 CH3 4 (1,2,4) Sustituyentes: 2-butinilo en 1, etilo en 2 y metilo en 4. Nombre: 1- (2-butinil)-2-etil-4-metilciclohexano (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS 4.5 Molécula 4.11. Cadena principal: 6 carbonos con triple enlace (hex-2-ino) CH3C 1 Numeración: localizador más bajo al triple enlace. CCH2CH(CH3)2 2 5 34 6 Sustituyentes: metilo en posición 5, Nombre: 5-Metilhex-2-ino Molécula 4.12. 4 2 3 Cadena principal: 5 carbonos con triple enlace (pent-1-ino) 1 CHCH2C Numeración: localizador más bajo al triple enlace. CH Sustituyentes: ciclopentilo en posición 4. CH3 5 Nombre: 4-Ciclopentilpent-1-ino Molécula 4.13. 4 3 Cadena principal: ciclo de 8 miembros (cicloocten-3-ino) 5 2 6 1 7 Numeración: localizador más bajo al doble enlace y se numera hacia el triple.. Sustituyentes: metilo en posición 8, 8 Nombre: 8-Metilcicloocten-3-ino Molécula 4.14. Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple 3 4 5 6 7 8 9 CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3 2 C enlace (non-1-ino) Numeración: localizar más bajo al triple enlace. Sustituyentes: butilo en 3, 1 CH Nombre: 3-Butilnon-1-ino Molécula 4.15. Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple enlace (hex- 1 3 2 C 3-ino) 4 C 5 6 Numeración: indiferente, molécula simétrica. Sustituyentes: metilos en 2,5. Nombre: 2,5-Dimetilhex-3-ino (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS 4.6 Molécula 4.16. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano) CH C Numeración: localizador 1 al carbono del sustituyente. 1 Sustituyentes: etinilo en posición 1. Nombre: Etinilciclohexano Molécula 4.17. H3C 3 4 2 5 H2 C 1 1 Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano) C 2 6 Numeración: localizador 1 al sustituyente que va antes alfabéC 3 CH3 4 ticamente, poseguimos la numeración hacia el otro sustituyente por el camino más corto. Sustituyentes: 2-butinil en 1 y metil en 3. Nombre: 1-(2-butinil)-3-metilciclohexano La molécula 4.17 puede nombrarse tomando la cadena como principal y el ciclo como sustituyente. En esta situación el nombre es: 1-(3-metilciclohexil)but-2-ino. Molécula 4.18. 5 4 C 3 CH 1 2 Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple enlace (pentino) Numeración: localizar más bajo al triple enlace. Sustituyentes: etilo y metilo en 3. Nombre: 3-Etil-3-metilpent-1-ino Molécula 4.19. Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple enlace (pent-1-en4-ino) 5 HC 4 C 3 2 1 Numeración: cuando el doble y triple enlace se encuentran a la misma distancia del extremo, tiene preferencia el doble enlace. Sustituyentes: metilo en 3.. Nombre: 3-Metilpent-1-en-4-ino (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS 4.7 Molécula 4.20. Cadena principal: ciclo de 10 miembros (ciclodecino) Numeración: localizador 1 al carbono del triple enlace. Sustituyentes: no tiene. Nombre: Ciclodecino Molécula 4.21. Cadena principal: cadena de mayor longitud que contiene el triple 1 HC 2 C 3 4 5 6 7 enlace (nonino) 8 9 Numeración: otorga el menor localizador al triple enlace. Sustituyentes: tert-butilo en 3 e isobutilo en 5. Nombre: 3-tert-Butil-5-isobutilnon-1-ino El grupo tert-butilo también puede nombrarse como 1,1-dimetiletil, y el grupo isobutilo como 2-metilpropilo. Molécula 4.22. 2 C Cadena principal: cadena de 2 carbonos con triple enlace (etino) 1 Numeración: indiferente. C Sustituyentes: ciclohexilos en posiciones 1,2. Nombre: Diclohexiletino Molécula 4.23. Cadena principal: la de mayor longitud que contenga los triples 1 enlaces (octa-1,7-diino) 2 3 Br 4 5 Cl 6 7 Numeración: comenzamos por el extremo que otorga los 8 localizadores más bajos a los sustituyentes. Sustituyentes: bromo en 3 y cloro en 5. Nombre: 3-Bromo-5-cloroocta-1,7-diino (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMÁTICOS FUNDAMENTOS TEÓRICOS Regla 1. En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la palabra benceno. H3C CH3 Metilbenceno H3C CH2 Etilbenceno H C CH3 Isopropilbenceno HC CH2 Vinilbenceno Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante los prefijos orto- (o-), meta (m-) y para (p-). También pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-. H3C H3C CH3 2 3 CH3 6 o-Dimetilbenceno (1,2-Dimetilbenceno) 2 5 3 5 5 6 1 6 1 4 CH2 4 CH3 m-Etilmetilbenceno (1-Etil-3-metilbenceno) H C CH3 1 2 3 4 CH3 p-Isopropilmetilbenceno (1-Isopropil-4-metilbenceno) Regla 3. En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se da preferencia al orden alfabético. (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMÁTICOS CH3 H2 C 1 6 2 CH3 H2C CH3 4 CH3 3 5 5.2 3 6 4 2 1 Cl H2C 4-Cloro-2-etil-1-metilbenceno 4 5 5 3 6 CH3 1 Br Cl CH3 1,4-Dietil-2-metilbenceno 2 2-Bromo-1-cloro-4-metilbenceno Regla 4. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene saber: CH3 NH2 Tolueno Anilina OH CHO Benzaldehído Fenol O Benzofenona COOH Ac. Benzoico OCH3 Anisol HC CH2 Estireno O Acetofenona O Propiofenona (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMÁTICOS 5.3 Molécula 5.1. Cadena principal: benceno 1 Numeración: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores, y 6 2 5 3 4 además, se asignan los localizadores menor a los grupos que van antes en el orden alfabético (etilo antes que metilo) Sustituyentes: etilos en 1,2 y metilo en 3. Nombre: 1,2-Dietil-3-metilbenceno Molécula 5.2. Cadena principal: benceno 6 1 Numeración: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores. 2 Sustituyentes: metilos en posición 1,2,3. 3 5 Nombre: 1,2,3-Trimetilbenceno 4 Molécula 5.3. Cadena principal: benceno 4 5 6 Numeración: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores. 3 Sustituyentes: metilos en posición 1,2,4. Nombre: 1,2,4-Trimetilbenceno 2 1 Molécula 5.4. Cadena principal: benceno 1 6 2 5 3 Numeración: se parte de un metilo y se numera en cualquier dirección. Sustituyentes: metilos en 1,3,5. Nombre: 1,3,5-Trimetilbenceno 4 Molécula 5.5. OH Cadena principal: benceno 3 Numeración: la numeración comienza en el cloro (va antes alfabéticamente) y 4 2 prosigue por el camino más corto hacia el hidroxilo. 1 5 6 Sustituyentes: cloro en posición 1 e hidroxi en posición 3 (posición meta) Cl Nombre: 1-Cloro-3-hidroxibenceno (m-Clorohidroxibenceno) (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMÁTICOS 5.4 Molécula 5.6. NO2 Cadena principal: benceno 2 3 Br 4 Numeración: la numeración comienza en el bromo (preferencia alfabética) 1 Sustituyentes: bromo en posición 1 y nitro en posición 3 (posición orto) 6 Nombre: 1-Bromo-3-nitrobenceno (o-Bromonitrobenceno) 5 Molécula 5.7. Cadena principal: benceno Cl Numeración: comienza en el bromo (preferencia alfabética sobre el cloro) 4 5 3 Sustituyentes: bromo en 1 y cloro en 4 (posición para) 6 2 Nombre: 1-Bromo-4-clorobenceno (p-Bromoclorobenceno) 1 Br Molécula 5.8. Cadena principal: benceno Cl Numeración: localizadores más bajos posibles a los cloros. 1 6 2 5 3 Sustituyentes: cloros en posición 1,3. Cl 4 Nombre: 1,3-Diclorobenceno (m-Diclorobenceno) Molécula 5.9. CH3 H2C Cadena principal: benceno Numeración: comienza en el etilo por ir antes alfabéticamente. 1 6 2 5 3 Sustituyentes: etilo en 1 y metilo en 3. CH3 4 Nombre: 1-Etil-3-metilbenceno (m-Etilmetilbenceno) Molécula 5.10. CH3 Cadena principal: benceno 1 6 2 5 3 4 Numeración: comienza en uno de los metilos. Sustituyentes: metilos en posición 1,4. Nombre: p-Dimetilbenceno CH3 (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMÁTICOS 5.5 Molécula 5.11. CH3 H2C Cadena principal: benceno Numeración: la numeración comienza en el butilo (preferencia alfabética) 3 4 2 5 1 6 C H2 H2 C Sustituyentes: butilo en posición 1 y etilo en 3 (posición meta) C H2 CH3 Nombre: 1-Butil-3-etilbenceno (m-Butiletilbenceno) Molécula 5.12. CH3 H2C Cadena principal: benceno Numeración: la numeración comienza en el etilo (preferencia alfabética) 1 6 2 5 1 CH 3 CH3 C 2 C 4 H2 H2 3 4 CH3 Sustituyentes: 2-metilbutilo en posición 1 y etilo en 3 (posición meta) Nombre: 1-Etil-3-(2-metilbutil)benceno Molécula 5.13. Cadena principal: benceno Cl 1 NO2 6 2 Sustituyentes: cloro en posición 1 y nitro en 2 (posición orto) Nombre: 1-Cloro-2-nitrobenceno (o-Cloronitrobenceno) 3 5 Numeración: la numeración comienza en el cloro (preferencia alfabética) 4 Molécula 5.14. Cadena principal: benceno Br Numeración: la numeración comienza en el bromo (preferencia alfabética) 1 6 2 5 3 4 Sustituyentes: bromo en posición 1 y cloro en 3 (posición meta) Cl Nombre: 1-Bromo-3-clorobenceno (m-Bromoclorobenceno) Molécula 5.15. H3C H C CH3 Cadena principal: benceno Numeración: comienza en uno de los isopropilos. 1 6 2 5 3 Sustituyentes: isopropilos en posición 1,4 (posición para) Nombre: 1,4-Diisopropilbenceno (p-Diisopropilbenceno) 4 H3C CH CH3 (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMÁTICOS 5.6 Molécula 5.16. CH3 H3C Cadena principal: benceno CH3 C Numeración: la numeración comienza en el tert-butilo (preferencia alfabética) Sustituyentes: tert-butilo en posición 1 y metilo en 4 (posición para) 1 6 5 2 Nombre: 1-tert-Butil-4-metilbenceno (p-tert-butilmetilbenceno) 3 Nota: la partícula tert- no se tiene encuenta al alf abetizar. 4 CH3 Molécula 5.17. H2C Cadena principal: benceno CH H2 C 2 3 1 4 C H CH2 Numeración: la numeración comienza en el grupo alilo (preferencia alfabética) Sustituyentes: alilo en posición 1 y vinilo en 2 (posición orto) Nombre: o-Alilvinilbenceno 6 5 Molécula 5.18. CH3 H2C Cadena principal: benceno Numeración: la numeración comienza en el etilo (preferencia alfabética) 1 6 Sustituyentes: etilo en posición 1 y propilo en 3 (posición meta) 2 5 3 C H2 4 H2 C Nombre: m-Etilpropilbenceno CH3 Molécula 5.19. OH Cadena principal: fenol 1 6 2 5 3 Numeración: la numeración comienza en el -OH . Grupo funcional que junto con el benceno constituye la cadena principal. Sustituyentes: nitro en posición 3 (posición para) 4 Nombre: p-Nitrofenol NO2 Molécula 5.20. Cadena principal: anilina NH2 6 5 Numeración: la numeración comienza en el amino. 1 2 4 3 Sustituyentes: cloro en posición 3 (posición meta) Cl Nombre: m-Cloroanilina (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMÁTICOS 5.7 Molécula 5.21. Cadena principal: benzaldehído CHO Numeración: la numeración comienza en el grupo -CHO. Br Sustituyentes: bromo en 2 (posición orto) Nombre: o-Bromobenzaldehído Nota: el benceno unido a un grupo aldehído recibe el nombre de benzaldehído. Molécula 5.22. Cadena principal: mayor longitud que contiene los dobles y triples enlaces. 1 3 2 5 4 2 1 Ph Ph Numeración: se otorga el menor localizador al doble enlace. 6 Sustituyentes: metilo y 1,1-difeniletil en posición 3 Nombre: 3-(1,1-Difeniletil)-3-metilhex-1-en-5-ino. Nota: en esta molécula el benceno actúa como sustituyente y recibe el nombre de f enilo. Molécula 5.23. Cadena principal: benceno Numeración: otorga a los ciclohexilos los menores localizadores. Sustituyentes: ciclohexilos en 1,3 (posición meta) 1 6 Nombre: m-Diciclohexilbenceno 2 3 5 4 Molécula 5.24. Cadena principal: benceno Numeración: comienza en el ciclobutilo (va antes alfabéticamente). Sustituyentes: ciclobutilo en 1 y ciclopropilo en 4 (posición meta) 1 6 2 5 3 Nombre: p-Ciclobutilciclopropilbenceno Nota: las partículas orto- meta- y para- deben escribirse en cursiva. 4 (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html NOMENCLATURA DE ALCOHOLES FUNDAMENTOS TEÓRICOS Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH. OH OH Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces. OH 7 6 5 4 3 2 1 8 7 6 5 4 3 2 1 OH Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol OH 7 6 5 4 3 2 1 3-Etilheptanol 8 7 6 5 4 3 2 1 OH 2-Propiloctanol (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES 6.2 Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas. (ver Tabla 1) OH 5 CH3 3 4 2 Cl 1 O 7 5 6 OH 3 4 OH O 2 4 1 5 OH 5-Hidroxi-4-metilheptanona Ácido 3-cloro-4-hidroxipentanoico 3 2 1 6 O 3-Hidroxiciclohexanona Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol. OH 6 4 5 3 2 5 1 4 OH 3 2 1 1 6 OH 2 5 6 3 4 Hex-5-en-2-ol Hex-3-en-5-in-1-ol 6-Metilciclohex-2-en-1-ol PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALCOHOLES Molécula 6.1. Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (butano) 3 OH 1 2 Numeración: otorga al -OH el localizador más bajo. Sustituyentes: no Nombre: Propan-1-ol Molécula 6.2. Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (propano) OH 3 2 1 Numeración: indiferente. Sustituyentes: no Nombre: Propan-2-ol (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES 6.3 Molécula 6.3. CH3 5 3 4 Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (pentano) OH Grupo funcional: alcohol (-ol) Numeración: otorga al -OH el localizador más bajo (-OH preferente sobre 1 2 cadenas) Sustituyentes: metilo en 4 Nombre: 4-Metilpentan-2-ol Molécula 6.4. Cadena principal: mayor longitud (butano) OH 4 2 3 Grupo funcional: alcohol (-ol) 1 Numeración: comienza en uno de los extremos. OH Sustituyentes: no Nombre: Butano-2,3-diol Cuando en una molécula hay más de un grupo -OH se pueden emplear los prefijos de cantidad di, tri, tetra, penta, hexa,....... La numeración debe otorgar los menores localizadores a los -OH. Molécula 6.5. Cadena principal: mayor longitud (hexano) CH3 6 4 5 3 Br 2 Grupo funcional: alcohol (-ol) 1 Numeración: comienza en el extremo derecho, para otorgar al -OH el localizador más bajo. OH Sustituyentes: bromo en posición 4 y metilo en 5. Nombre: 4-Bromo-5-metilhexan-2-ol Molécula 6.6. Cadena principal: mayor longitud (heptano) Br 7 6 5 Cl 4 3 OH Grupo funcional: alcohol (-ol) 2 1 Numeración: comienza en extremo que otorga el localizador más bajo al OH. Sustituyentes: bromo en 6 y cloro en 5. Nombre: 6-Bromo-5-cloroheptan-3-ol (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES 6.4 Molécula 6.7. Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano) 5 4 6 Grupo funcional: alcohol (-ol) Numeración: comienza en el carbono del -OH. 1 H3C 3 OH 2 Sustituyentes: metilo en 3. Nombre: 3-Metilciclohexanol En el caso de alcoholes cíclicos no es necesario indicar la posición del grupo hidroxilo, puesto que siempre toma localizador 1. Molécula 6.8. Cadena principal: más larga que contenga el grupo funcional (propano) Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....oico) O HO 2 3 Numeración: localizador más bajo al grupo ácido 1 OH Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3. Nombre: Acido 3-hidroxipropanoico Nota: los ácidos carboxílicos tienen pref erencia f rente a los alcoholes. La molécula se nombra como ácido y el alcohol pasa a ser un sustituyente que se nombra como hidroxi- Molécula 6.9. Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano) Grupo funcional: cetona (.....ona) O 6 5 H3C 1 4 Numeración: localizador más bajo al grupo carbonilo Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3 y metilo en 4. 2 3 Nombre: 3-Hidroxi-5-metilciclohexanona OH Nota: los aldehidos y cetonas tienen pref erencia sobre los alcoholes, siendo los grupos f uncionales. El alcohol pasa a ser un simple sustituyente que se nombra como hidroxi. Los ácidos carboxílicos y las cetonas son prioritarios sobre los alcoholes. El alcohol pasa a ser un sustituyente más de la molécula, ordenándose alfabéticamente con el resto de sustituyentes. (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES 6.5 Molécula 6.10. Cadena principal: más larga que contenga el grupo funcional (butano) 3 4 HO 2 Grupo funcional: aldehído (-al) O 1 Numeración: localizador más bajo al grupo carbonilo H Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 4. Nombre: 4-Hidroxibutanal Molécula 6.11. Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano) OH 4 6 Grupo funcional: cetona (-ona) Cl 3 5 Numeración: localizador más bajo al carbonilo Sustituyentes: cloro en 3 y alcohol (hidroxi-) en 4. 2 1 Nombre: 3-Cloro-4-hidroxiciclohexanona O Molécula 6.12. Cadena principal: más larga que contenga el grupo funcional (hexano) CH3 6 4 5 2 3 OH O Grupo funcional: cetona (-ona) 1 Numeración: localizador más bajo al grupo carbonilo Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 4 y metilo en 5. Nombre: 4-Hidroxi-5-metilhexan-2-ona Molécula 6.13. Cadena principal: más larga que contenga el grupo funcional (butano) H3C 1 Grupo funcional: alcohol (-ol) OH 3 2 4 Numeración: localizador más bajo al grupo -OH Sustituyentes: metilo en 2. Nombre: 2-Metilbutan-2-ol Molécula 6.14. Cadena principal: más larga que contenga el grupo funcional (butano) OH 1 2 3 CH3 4 Grupo funcional: alcohol (-ol) Numeración: localizador más bajo al grupo -OH Sustituyentes: metilo en posición 3. Nombre: 3-Metilbutan-2-ol (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES 6.6 Molécula 6.15. Cadena principal: más larga que contenga el grupo funcional (butano) CH3 4 3 Grupo funcional: alcohol (-ol) 2 1 Numeración: localizador más bajo al grupo -OH (grupo funcional) OH Sustituyentes: metilo en posición 3. Nombre: 3-Metilbutan-1-ol Molécula 6.16. Cadena principal: ciclo de cinco miembros (ciclopent-2-eno) OH 5 Grupo funcional: alcohol (-ol) 1 Numeración: localizador más bajo al grupo -OH (grupo funcional) 2 4 Sustituyentes: no tiene. 3 Nombre: Ciclopent-2-enol Nota: es innecesar io localizar el gr upo -OH en cíclos ya que toma siempr e la posición 1. Molécula 6.17. Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-4-en-1-ino) OH 6 5 4 Grupo funcional: alcohol (-ol) 2 3 1 Numeración: localizador más bajo al grupo -OH (grupo funcional) Sustituyentes: no tiene. Nombre: Hex-4-en-1-in-3-ol Molécula 6.18. Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano) 1 OH Grupo funcional: alcohol (-ol) Numeración: localizador 1 al carbono del -OH. Sustituyentes: fenilo en posición 1. Nombre: Fenilmetanol (Alcohol bencílico) Molécula 6.19. Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano) OH 1 2 3 OH Grupo funcional: alcohol (-ol) 4 5 Numeración: otorga al grupo funcional el menor localizador. Sustituyentes: no tiene. Nombre: Pentano-2,3-diol (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES 6.7 Molécula 6.20. Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano) OH 1 Grupo funcional: alcohol (-ol) CH3 2 6 Numeración: localizador más bajo al grupo -OH (grupo funcional) 3 5 Sustituyentes: metilos en posición 2,3. CH3 4 Nombre: 2,3-Dimetilciclohexanol Molécula 6.21. 7 5 6 3 4 Cadena principal: más larga que contenga el grupo funcional (hept-2-eno) Br OH Grupo funcional: alcohol (-ol) OH 1 2 Numeración: localizador más bajo al los grupos -OH (grupo funcionales) Sustituyentes: bromo en posición 2. Nombre: 2-Bromohept-2-en-1,4-diol Molécula 6.22. Cadena principal: cadena de tres carbonos (propano) 2 1 HO 3 Grupo funcional: alcohol (-ol) OH Numeración: indiferente (molécula simétrica) OH Sustituyentes: no tiene. Nombre: 1,2,3-Propanotriol (glicerina) Molécula 6.23. Cadena principal: más larga que contenga el grupo funcional (heptano) Grupo funcional: alcohol (-ol) Numeración: localizador más bajo al grupo -OH (grupo funcional) OH 7 6 5 4 3 2 Sustituyentes: metilo en posición 5 y fenilo en 2. 1 Nombre: 2-Fenil-5-metilheptan-2-ol CH3 Molécula 6.24. Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octa-3,5-dieno) 8 7 6 5 4 3 2 1 Grupo funcional: alcohol (-ol) Numeración: localizador más bajo al grupo -OH (grupo funcional) OH Sustituyentes: no tiene Nombre: Octa-3,5-dien-2-ol (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html NOMENCLATURA DE ÉTERES FUNDAMENTOS TEÓRICOS Regla 1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente. H3C O 1 C H2 CH3 2 H3C O H3C O H2 C 1 H3C CH3 1 C H2 H2 C 3 CH3 2 C 4 H2 1-Metoxibutano CH3 2 H3C H2 C 3 CH C 2 CH3 4 H2 1 O 2 Etoxietano Metoxietano 5 H2 C O 1 3 6 4 5 2-Metoxipentano 1-Etoxi-3-metilciclohexano Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter. H3C O C H2 Etil metil éter CH3 H3C H2 C O H2 C CH3 H3C Dietil éter O C H2 H2 C C H2 CH3 Butil metil éter (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 7. NOMENCLATURA DE ÉTERES CH3 O 5 H3C H3C H2 CH C 3 2 CH 4 C 3 1 H2 Metil pent-2-il éter 3 7.2 2 1 O Etil 3-metilciclohexil éter Regla 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo. 1 1 O O O O 2 Br 2 3 CH3 Oxaciclopropano Oxaciclobutano 2-Bromooxaciclopentano 3-Metiloxaciclohexano PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ÉTERES Molécula 7.1. Sustituyentes: fenil y metil H3C O Nombre: Fenil metil éter Molécula 7.2. O H3C H C CH3 Sustituyentes: isopropil y metil Nombre: Isopropil metill éter CH3 Molécula 7.3. H3C O Sustituyentes: ciclopropil y metil Nombre: Ciclopropil metil éter (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 7. NOMENCLATURA DE ÉTERES 7.3 Molécula 7.4. Sustituyentes: etilo y propilo O Nombre: Etil propil éter Molécula 7.5. Sustituyentes: isopropilos Nombre: Diisopropil éter O Molécula 7.6. Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano) O 1 O 2 Numeración: otorga localizadores más bajos a sustituyentes Sustituyentes: metoxidos en 1,2 Nombre: 1,2-Dimetoxiciclohexano Molécula 7.7. Cadena principal: Tolueno CH3 Numeración: metilo y metóxido en meta. Sustituyentes: metoxi Nombre: m-Metoxitolueno O Molécula 7.8. 2 O Cadena principal: Benceno Numeración: Comienza en el etoxi (antes alfabéticamente) 1 O Sustituyentes: etoxido en 1 y metoxido en 2. (posición orto) Nombre: o-Etoximetoxibenceno (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 7. NOMENCLATURA DE ETERES 7.4 Molécula 7.9. 1 O 2 Cadena principal: ciclo de 6 miembros (oxaciclohexano) CH3 Numeración: comienza en el oxígeno, prosigue a la derecha para otorgar a los sustituyentes los menores localizadores. 3 4 Sustituyentes: cloro y metilo Cl Nombre: 4-Cloro-2-metiloxaciclohexano Molécula 7.10. Sustituyentes: etilo y butilo O Nombre: Butil etil éter Molécula 7.11. Sustituyentes: etilo y fenilo Nombre: Etil fenil éter O Molécula 7.12. O Sustituyentes: fenilos Nombre: Difenil éter Molécula 7.13. Sustituyentes: vinilos O Nombre: Divinil éter Molécula 7.14. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano) O 1 2 3 4 Numeración: localizador más bajo al sustituyente. Sustituyentes: isopropóxido Nombre: 1-Isopropoxibutano (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 7. NOMENCLATURA DE ETERES 7.5 Molécula 7.15. Sustituyentes:bencilo y fenilo Nombre: Bencil fenil éter O Molécula 7.16. Sustituyentes: ciclohexilo y metilo O H3C Nombre: Ciclohexil metil éter Nota: T ambién se puede tomar como cadena pr incipal el ciclo de seis miembr os y el metóxido como sustituyente, en este caso el nombr e ser á: metoxiciclohexano Molécula 7.17. Cadena principal: la de mayor logitud, 5 carbonos (pent-2-eno) OCH3 5 4 Numeración: otorga el menor localizador al doble enlace. 3 2 1 Sustituyentes:metóxido. Nombre: 4-Metoxipent-2-eno Molécula 7.18. Cadena principal: la de mayor logitud, 4 carbonos (but-1-ino) H3CH2CO 4 3 Numeración: otorga el menor localizador al triple enlace. 2 1 Sustituyentes:etóxido. Nombre: 4-Etoxibut-1-ino Molécula 7.19. O Sustituyentes: ciclohexilo y fenilo Nombre: Ciclohexil fenil éter (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 7. NOMENCLATURA DE ÉTERES 7.6 Molécula 7.20. Cl 2 O 1 Sustituyentes: 2-clorofenil y fenilo Nombre: 2-Clorofenil fenil éter Molécula 7.21. Sustituyentes: tert-butilo e isopropilo O Nombre: tert-butil isopropil éter Molécula 7.22. Cadena principal: la de mayor longitud, 4 carbonos (butano) Ph 4 3 2 Grupo funcional: alcohol 1 OCH3 OH Numeración: otorga el menor localizador al grupo funcional. Sustituyentes: metoxido en 2 y fenilo en 3 Nombre: 3-Fenil-2-metoxi-butan-1-ol Molécula 7.23. Sustituyentes: etilos O Nombre: Dietil éter Molécula 7.24. Cadena principal: benceno OH Grupo funcional: alcohol 1 Numeración: otorga el menor localizador al grupo funcional. 2 Sustituyentes: etoxido en 3 3 O Nombre: m-Etoxifenol (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 7. NOMENCLATURA DE ETERES 7.7 Molécula 7.25. O Cadena principal: oxaciclopropano 1 Numeración: otorga el menor localizador al oxígeno. 3 2 H3C CH3 Sustituyentes: metilos en posición 2,3. Nombre: 2,3-Dimetiloxaciclopropano Molécula 7.26. Cadena principal: oxaciclohexano 1 O Numeración: otorga el menor localizador al oxígeno. 2 Sustituyentes: metóxido en posición 3. 3 OCH3 Nombre: 3-Metoxioxaciclohexano Molécula 7.27. 1 Cadena principal: oxaciclopentano O 2 Numeración: otorga el menor localizador al oxígeno. Sustituyentes: etilo en posición 2 y metilo en 3. 3 Nombre: 2-Etil-3-metiloxaciclopentano Molécula 7.28. O Sustituyentes: ciclohexilo y ciclopropilo. Nombre: Ciclohexil ciclopropil éter Molécula 7.29. Cadena principal: La de mayor longitud, 5 carbonos (pentano) OCH3 5 4 3 2 1 Numeración: otorga el menor localizador al sustituyente. Sustituyentes: metóxido en 2. Nombre: 2-Metoxipentano (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS FUNDAMENTOS TEÓRICOS Regla 1. Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1). Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial. 5 CH3 4 3 2 1 CH3CCH2CH2CHO 5 H2C 4 3 2 1 65 CHCH2CH2CHO 4 3 2 1 HOCCH2CH2CH2CH2CHO CH3 4,4-Dimetilpentanal Pent-4-enal Hexanodial Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehído. Este tipo de nomenclatura es muy útil cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído. CHO CHO 1 2 5 3 4 Ciclohexanocarbaldehído Br 3-Bromociclopentanocarbaldehído (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS 8.2 Regla 3. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un sustituyente que se nombra como oxo- o formil-. COOH H O 3 4 2 1 1 O 2 OH 3 CHO Àcido 3-formilciclohexanocarboxílico Àcido 4-oxobutanoico Tanto -carbaldehído como formil- son nomenclaturas que incluyen el carbono del grupo carbonilo. -carbaldehído se emplea cuando el aldehído es grupo funcional, mientras que formil- se usa cuando actúa de sustituyente. Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son: O O CHO HC H3C C H H Formaldehído Benzaldehído Acetaldehído (Metanal) (Bencenocarbaldehído) (Etanal) Regla 5. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo. H3C O CH3CH2CCH3 3 O 5 4 1 3 CH3CHCH2CCH3 2 CH3 Butanona 4-Metil-2-pentanona 2 4 1 5 O 6 3-Metilciclohexanona Regla 6. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona. (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS 8.3 O O C CH3CCH2CH3 Etil metil cetona O CH3 CH2CCH3 Fenil metil cetona Ciclohexil metil cetona Regla 7. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarse oxo-. CHO O 5 3 4 2 1 1 O H 2 3 4-Oxopentanal O 3-Oxociclohexanocarbaldehído PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS Molécula 8.1. Cadena principal: 5 carbonos (Pent-3-eno) 5 3 4 2 1 H O Grupo funcional: aldehído (-al) Numeración: comienza en el aldehído (grupo funcional) Nombre: Pent-3-enal Molécula 8.2. CH3 3 2 Cadena principal: 3 carbonos (propano) 1 Grupo funcional: aldehído (-al) O Numeración: localizador más bajo al aldehído. H Sustituyentes: metilo en 2. Nombre: 2-Metilpropanal Molécula 8.3. H O 3 H 2 1 Cadena principal: 3 carbonos (propano) Grupo funcional: aldehído (-al) O Nombre: Propanodial (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS 8.4 Molécula 8.4. Cadena principal: 6 carbonos (hexano) OH 6 4 5 2 3 Grupo funcional: cetona (-ona) 1 Numeración: asignar el menor localizador a la cetona Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 5. O Nombre: 5-Hidroxihexan-2-ona Molécula 8.5. Cadena principal: 4 carbonos (but-3-ino) 3 H 1 2 4 Grupo funcional: aldehído (-al) Numeración: asignar el menor localizador al aldehído O Nombre: But-3-inal Molécula 8.6. O Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano) 1 Grupo funcional: cetona (-ona) 5 2 Numeración: comienza en la cetona y prosigue hacia el sustituyente 3 4 Sustituyentes: metoxido en 3. OCH3 Nombre: 3-Metoxiciclopentanona Molécula 8.7. Cadena principal: 6 carbonos (hexano) O O 1 2 3 4 5 6 Grupo funcional: aldehido (-al) H Numeración: comienza en el extremo que otorga al fenilo el localizador más bajo. H Sustituyentes: fenilo en 3. Nombre: 3-Fenilhexanodial Nota: es innecesar ia la localización de los gr upos aldehído. (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS 8.5 Molécula 8.8. OH 6 Cadena principal: 6 carbonos (hexano) O 4 5 2 3 Grupo funcional: aldehído (-al) 1 H Numeración: asignar el menor localizador al aldehído Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 5 y cetona (oxo-) en 4. O Nombre: 5-Hidroxi-4-oxohexanal Molécula 8.9. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano) CHO Grupo funcional: aldehído (-carbaldehído) 1 6 Numeración: menor localizador al grup -CHO (este no se numera) 2 Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3. 5 3 4 O Nombre: 3-Oxociclohexanocarbaldehído Molécula 8.10. H3C O 3 CH3 2 Cadena principal: 3 carbonos (propano) Grupo funcional: aldehído (-al) O Sustituyentes: metilos en 2,2. 1 H H Nombre: 2,2-Dimetilpropanodial Molécula 8.11. Cadena principal: 4 carbonos (butano) H 4 O 3 O 2 1 Sustituyentes: formil en 3 Nombre: 3-Formilbutanodial H CHO Grupo funcional: aldehído (-al) Molécula 8.12. Cadena principal: 4 carbonos (butano) HO 4 3 O 2 1 H O Grupo funcional: aldehído (-al) Numeración: asignar el menor localizador al aldehído Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 4 y cetona (oxo-) en 3. Nombre: 4-Hidroxi-3-oxobutanal (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS 8.6 Molécula 8.13. Cadena principal: 2 carbonos (etano) O H3C Grupo funcional: aldehído (-al) C Numeración: asignar el menor localizador al aldehído H Sustituyentes: no tiene. Nombre: Etanal (acetaldehído) Molécula 8.14. CH3 4 Grupo funcional: aldehído (-al) 2 3 Cadena principal: la más larga que contiene el grupo funcional (butano) O 1 H Numeración: menor localizador al grupo aldehído Sustituyentes: metilo en posición 3. Nombre: 3-Metilbutanal Molécula 8.15. Cadena principal: benceno. O Grupo funcional: aldehído (-carbaldehído) H Numeración: comienza en el carbono al que se une el grupo carbaldehído Sustituyentes: no tiene. Nombre: bencenocarbaldehído (benzaldehído) Molécula 8.16. CHO Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano) 1 Grupo funcional: aldehído (-carbaldehído) 2 6 Numeración: comienza en el carbono al que se une el grupo carbaldehído 3 O 5 OH 4 CH3 Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3, metilo en 4 y cetona(oxo-) en 5. Nombre: 3-Hidroxi-4-metil-5-oxociclohexanocarbaldehído Molécula 8.17. Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano). CHO Grupo funcional: aldehído (-carbaldehído) 1 6 2 5 3 4 OH Numeración: comienza en el carbono al que se une el grupo carbaldehído Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 4. Nombre: 4-Hidroxiciclohexanocarbaldehído (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS 8.7 Molécula 8.18. CH3 8 6 7 Cadena principal: la de mayor longitud, 8 carbonos (octano) O 5 Grupo funcional: cetona (-ona) 4 3 2 1 Numeración: asignar el menor localizador a las cetonas. Sustituyentes: metilo en 7. O Nombre: 7-Metil-2,5-octanodiona Molécula 8.19. Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octano) O O 8 6 7 5 Grupo funcional: aldehído (-al) O 4 H 3 2 1 O Numeración: comienza en el extremo que otorga el menor H localizador a las cetonas. Sustituyentes: cetonas en 2,5 (oxo-). Nombre: 2,5-Dioxooctanodial Molécula 8.20. Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano) O Grupo funcional: cetonas (-ona) 1 2 Numeración: asignar el menor localizador a las cetonas. 3 Sustituyentes: no tiene. O Nombre: 1,3-Ciclohexanodiona Molécula 8.21. Cadena principal: cadena de 5 carbonos con doble enlace (pent-3-eno) 5 4 3 2 1 H CH3 O Grupo funcional: aldehído (-al) Numeración: asignar el menor localizador al aldehído Sustituyentes: metilo en posición 3. Nombre: 3-Metilpent-3-enal Molécula 8.22. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano) O 4 3 O 2 1 Grupo funcional: aldehído (-al) H Numeración: asignar el menor localizador al aldehído Sustituyentes: cetona (oxo-). Nombre: 3-Oxobutanal (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS 8.8 Molécula 8.23. Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano) O 5 Grupo funcional: cetona (-ona) 1 Numeración: asignar el menor localizador a la cetona. 2 4 Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3. 3 Nombre: 3-Hidroxiciclopentanona OH Molécula 8.24. Cadena principal: la de mayor longitud, 7 carbonos (heptano) OCH2CH3 7 6 5 4 3 O 2 1 O H Grupo funcional: aldehído (-al) Numeración: asignar el menor localizador al aldehído. Sustituyentes: fenilo en 5, etóxido en 4 y cetona (oxo-) en 3. Nombre: 4-Etoxi-5-fenil-3-oxoheptanal (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS FUNDAMENTOS TEÓRICOS Regla 1. La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico. O O O HC CH3CH2C CH3C OH O CH3CH2CH2C OH OH Ác. metanoico Ác. etanoico Ác. propanoico Ác. butanoico (Ác. fórmico) (Ác. acético) (Ác. propiónico) (Ác. butírico) OH Regla 2. Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes. Br OH 5 4 3 1 O 2 7 6 1 3 4 O OH Ác. 4-hidroxi-3-metilpentanoico 5 O 2 OH Ác. 2-bromo-5-oxoheptanoico Regla 3. Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico. (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 9. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS O 2 4 6 1 3 5 O OH HO 5 O 4 3 2 3 1 OH 2 1 OH 4 Ác. pentanodioico Ác. hex-4-enoico 9.2 O Ác. but-3-inoico Regla 4. Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en -carboxílico. COOH COOH 1 2 3 CH3 Ác. 3-metilciclopentanocarboxílico Ác. ciclohexanocarboxílico PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Molécula 9.1. Cadena principal: de 5 carbonos (pent-4-eno) O 5 4 3 Grupo funcional: ácido carboxílico (Acido .....oico) 2 1 OH Numeración: localizador más bajo al ácido carboxílico. Sustituyentes: no Nombre: Ácido pent-4-enoico Molécula 9.2. Cadena principal: de 5 carbonos (pentano) Grupo funcional: ácido carboxílico (Acido .......oico) 5 4 3 2 O 1 OH Numeración: localizador más bajo al ácido carboxílico. Sustituyentes: no Nombre: Ácido pentanoico (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 9. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 9.3 Molécula 9.3. Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano) Grupo funcional: ácido carboxílico (Acido .....-oico) OH 5 3 4 Numeración: localizador más bajo al ácido carboxílico. O 2 Sustituyentes: grupo alcohol (hidroxi-) en 4. 1 Nombre: Ácido 4-hidroxipentanoico OH Molécula 9.4. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano) O 3 4 HO 2 Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido ......-oico) O 1 Numeración: indiferente. Sustituyentes: no OH Nombre: Ácido butanodioico Molécula 9.5. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano) O 4 O 2 3 Grupo funcional: ácido carboxílico (Acido ....-oico) Numeración: localizador más bajo al ácido carboxílico. 1 OH Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3. Nombre: Ácido 3-oxobutanoico Molécula 9.6. Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano) CH3 5 3 4 OH 1 2 Cl Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido ....oico) Numeración: localizador más bajo al ácido carboxílico. O Sustituyentes: cloro en 3 y metilo en 4. Nombre: Ácido 3-cloro-4-metilpentanoico Molécula 9.7. Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-3-en-5-ino) 5 4 6 3 2 1 O Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....-oico) Numeración: localizador más bajo al ácido carboxílico. OH Sustituyentes: no. Nombre: Ácido hex-3-en-5-inoico (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 9. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 9.4 Molécula 9.8. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano) COOH Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....carboxílico) 1 6 5 Numeración: localizador 1 al carbono del ciclo que tiene el grupo 2 3 4 carboxílico. O Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3. Nombre: Ácido 3-oxociclohexanocarboxílico Molécula 9.9. Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano) COOH 5 1 Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....carboxílico) Numeración: localizador más bajo al grupo ácido. 2 Sustituyentes: no 3 4 Nombre: Ácido ciclopentanocarboxílico Molécula 9.10. Cadena principal: cadena de 3 carbonos (propano) 3 1 2 Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....oico) O Numeración: localizador más bajo al grupo ácido. OH Sustituyentes: no Nombre: Ácido propanoico Molécula 9.11. Cadena principal: cadena de 6 miembros (hex-3-eno) O Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....oico) 6 4 5 3 2 1 OH Numeración: localizador más bajo al grupo ácido. Sustituyentes: etilo en posición 2. Nombre: Ácido 2-etilhex-3-enoico Molécula 9.12. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohex-3-eno) COOH 6 1 5 4 Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....carboxílico) Numeración: localizador más bajo al grupo ácido. La numeración prosigue 2 3 en el sentido que otorga el menor localizador al doble enlace. Sustituyentes: no Nombre: Ácido ciclohex-3-enocarboxílico (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 9. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 9.5 Molécula 9.13. OH 6 4 5 2 3 Cadena principal: cadena de 6 unidades (hex-2-eno) O 1 Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....oico) OH Numeración: localizador más bajo al grupo ácido. Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en posición 3. Nombre: Ácido 3-hidroxihex-2-enoico Molécula 9.14. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano) O HO Grupo funcional: ácidos carboxílicos (Ácido .....oico) 3 4 1 2 O Numeración: indiferente. Sustituyentes: no OH Nombre: Ácido butanodioico Molécula 9.15. 3 2 Cadena principal: cadena de 3 unidades (propano) O 1 Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....oico) Numeración: localizador más bajo al grupo ácido. OH Sustituyentes: ciclopentilo en posición 3 Nombre: Ácido 3-ciclopentilpropanoico Molécula 9.16. Cadena principal: cadena de 4 unidades (but-2-eno) Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....carboxílico) O HO 4 3 2 1 Numeración: indiferente por la simetría de la molécula. O Sustituyentes: no Nombre: Ácido but-2-enodioico OH Molécula 9.17. Cadena principal: cadena de 5 unidades (pentano) O Br 5 4 3 2 CH3 1 Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....oico) OH Numeración: localizador más bajo al ácido carboxílico. Sustituyentes: bromo en posición 5 y metilo en posición 2. Nombre: Ácido 5-bromo-2-metilpentanoico (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 9. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 9.6 Molécula 9.18. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano) COOH 6 5 1 Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....carboxílico) Numeración: localizador 1 al ácido carboxílico, continuando la numeración 2 hacia la derecha para que el -OH tome el menor localizador. 3 4 OH Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en posición 3. Nombre: Ácido 3-hidroxiciclohexanocarboxílico Molécula 9.19. Cadena principal: cadena de 2 unidades (etano) O Br 2 Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....-oico) 1 Numeración: localizador más bajo al ácido carboxílico. OH Sustituyentes: bromo en posición 2. Nombre: Ácido 2-bromoetanoico Molécula 9.20. O 6 4 5 Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano) O 2 3 1 OH Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....oico) OH Numeración: localizador más bajo al ácido carboxílico. Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en posición 2; cetona (oxo-) en posición 3. Nombre: Ácido 2-hidroxi-3-oxohexanoico Molécula 9.21. Cadena principal: cadena de 3 unidades (propano) O HO 3 O 2 1 Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....oico) OH Numeración: indiferente. Sustituyentes: no tiene. Nombre: Ácido propanodioico (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html NOMENCLATURA HALUROS DE ALCANOILO FUNDAMENTOS TEÓRICOS Regla 1. La IUPAC nombra los haluros de alcanoilo reemplazando la terminación -oico del ácido con igual número de carbonos por -oilo. Además, se sustituye la palabra ácido por el halógeno correspondiente, nombrado como sal. O O O HC CH3CH2C CH3C Cl I Br Yoduro de propanoilo Bromuro de etanoilo Cloruro de metanoilo Regla 2. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo funcional. La numeración se realiza otorgando el localizador más bajo al carbono del haluro. Cl O 4 6 5 2 5 Cl 1 3 4 3 2 1 Br O Cloruro de 3-metilhex-3-enoilo Bromuro de 4-cloro-3-metilpentanoilo Regla 3. Este grupo funcional es prioritario frente a las aminas, alcoholes, aldehídos, cetonas, nitrilos y amidas (que deben nombrarse como sustituyentes). Tan sólo tienen prioridad sobre él los ácidos carboxílicos, anhídridos y ésteres. Br OH 5 3 4 1 O 2 Cl Cloruro de 4-hidroxi-3-metilpentanoilo 7 6 5 O 1 3 4 O 2 Br Bromuro. 2-bromo-5-oxoheptanoilo (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 10. NOMENCLATURA HALUROS DE ALCANOILO 10.2 Regla 4. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al haluro (ácido carboxílico, anhídrido, éster), el haluro se nombra como: halógenocarbonilo....... O C Cl O 2 4 6 O 3 5 1 OH Br O 4 3 2 1 OH Ácido 4-bromocarbonilbutanoico Ácido 5-clorocarbonilhexanoico Regla 5. Cuando el haluro va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se nombra como: halogenuro de ..............carbonilo. O O Cl C Br C 1 2 3 CH3 Cloruro de ciclohexanocarbonilo Bromuro de 3-metilciclopentanocarbonilo EJERCICIOS SOBRE NOMENCLATURA DE HALUROS Molécula 10.1. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano) O 4 Grupo funcional: haluro de alcanoílo (bromuro de .......oilo) 2 3 1 Br Numeración: G. funcional con localizador más bajo Sustituyentes: no Nombre: Bromuro de butanoilo Molécula 10.2. OH 4 3 Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano). O 2 1 Grupo funcional: haluro de alcanoílo (cloruro de .......oilo) Cl CH3 Numeración: G. funcional con localizador más bajo Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3, metilo en 2 Nombre: Cloruro de 3-hidroxi-2-metilbutanoilo (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 10. NOMENCLATURA HALUROS DE ALCANOILO 10.3 Molécula 10.3. Cadena principal: cadena de 5 átomos (pentano) 5 Grupo funcional: haluro de alcanoílo (yoduro de .........oilo) O 4 3 O 2 1 Numeración: G. funcional con localizador más bajo Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3 I Nombre: Yoduro de 3-oxopentanoilo Molécula 10.4. O Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano) 6 1 5 4 2 3 Grupo funcional: haluro de alcanoílo (cloruro de ......carbonilo) Cl Numeración: parte del carbono al que se une el haluro de alcanoílo, Sustituyentes: metoxido en 2 OCH3 Nombre: Cloruro de 2-metoxiciclohexanocarbonilo Molécula 10.5. Cl 4 3 Cadena principal: la más sustituida, 4 carbonos (butano) O 2 1 Grupo funcional: haluro de alcanoílo (cloruro de .....oilo) Numeración: G. funcional con localizador más bajo Cl Sustituyentes: cloro en 3 y etilo en 2. Nombre: Cloruro de 3-cloro-2-etilbutanoilo Molécula 10.6. Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano) H O 6 5 4 3 2 1 F OH O Grupo funcional: haluro de alcanoílo (fluoruro .....oilo) Numeración: G. funcional con localizador más bajo Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3 y aldehído (oxo-) en 6 Nombre: Fluoruro de 3-hidroxi-6-oxohexanoilo Molécula 10.7. Cadena principal: más larga que contiene el g. funcional (pentano) Cl 5 C 4 Grupo funcional: ácido carboxílico (ácido .....oico) O Numeración: G. funcional con localizador más bajo 3 2 1 OH O Sustituyentes: Haluro de alcanoílo (clorocarbonilo-) en 4 Nombre: Ácido 4-clorocarbonilpentanoico (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 10. NOMENCLATURA HALUROS DE ALCANOILO 10.4 Molécula 10.8. H3CO H3C 1 O 2 3 Cadena principal: la más larga que contiene el grupo funcional (butano) 4 C Br O Grupo funcional: éster (........oato de metilo) Numeración: G. funcional con localizador más bajo Sustituyentes: Haluro de alcanoílo (bromocarbonilo-) en 4 Nombre: 4-Bromocarbonil-2-metilbutanoato de metilo Molécula 10.9. O OH Cadena principal: ciclo de 6 miembros(ciclohexano) Grupo funcional: ácido carboxílico (ácido ......carboxílico) 1 6 Numeración: comienza en el carbono del ciclo que tiene el ácido. 2 5 Sustituyentes: haluro de alcanoílo (bromocarbonilo) en 3 O 3 Nombre: Ácido 3-bromocarbonilciclohexanocarboxílico 4 Br Molécula 10.10. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano) CH3 4 3 O 2 1 Grupo funcional: haluro de alcanoílo (cloruro de .......oilo) Numeración: comienza en el grupo funcional. Cl Sustituyentes: metilo en posición 3 Nombre: Cloruro de 3-metilbutanoilo Molécula 10.11. O 5 4 3 Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano) O 2 Grupo funcional: haluro de alcanoílo (bromuro de .......oilo) 1 Br Numeración: comienza en el grupo funcional. Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3 Nombre: Bromuro de 3-oxopentanoilo Molécula 10.12. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano) I O Grupo funcional: haluro de alcanoílo (yoduro de .......carbonilo) 1 CH3 2 Numeración: localizador 1 al carbono del ciclo que tiene el grupo funcional. Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3 y metilo en 2 3 O Nombre: Yoduro de 2-metil-3-oxociclohexanocarbonilo (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 10. NOMENCLATURA HALUROS DE ALCANOILO 10.5 Molécula 10.13. Cadena principal: cadena de 3 carbonos (propano) OH 3 2 Grupo funcional: haluro de alcanoílo (cloruro de .......oilo) O 1 Numeración: localizador menor al grupo funcionall. Sustituyentes: alcoholes (hidroxi-) en posiciones 2,3. OH Cl Nombre: Cloruro de 2,3-dihidroxipropanoilo Molécula 10.14. O Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano) Cl 5 CH3 3 4 Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .......oico) 1 2 O Numeración: menor localizador al ácido carboxílico. Sustituyentes: metilo en 2, alcohol (hidroxi-) en posición 3 y haluro de OH OH alcanoílo (clorocarbonilo) en 4 Nombre: Ácido 4-clorocarbonil-3-hidroxi-2-metilpentanoico Molécula 10.15. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano) Br 4 3 O 2 1 Grupo funcional: haluro de alcanoílo (bromuro de .......oilo) Numeración: localizador menor al grupo funcional. Br Sustituyentes: bromo en posición 3. Nombre: Bromuro de 3-bromobutanoilo Molécula 10.16. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano) O Grupo funcional: haluro de alcanoílo (yoduro de .......oilo) H 4 3 2 1 I Numeración: localizador menor al grupo funcional. Sustituyentes: aldehído (oxo-) en posición 4. O Nombre: Yoduro de 4-oxobutanoilo Molécula 10.17. Cadena principal: cadena de 1 carbonos (metano) HC Cl O Grupo funcional: haluro de alcanoílo (cloruro de .......oilo) Numeración: innecesaria. Sustituyentes: no tiene. Nombre: Cloruro de metanoilo (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html NOMENCLATURA DE ANHÍDRIDOS FUNDAMENTOS TEÓRICOS Regla 1. Los anhídridos proceden de condensar dos moléculas de ácidos carboxílicos. La condensación de dos moléculas del mismo ácido da lugar a anhídridos simétricos, que se nombran reemplazando la palabra ácido por anhídrido. O O H3C O O O CH3 H3C C H2 O O O CH3 C H2 Anhídrido propanoico Anhídrido etanoico O Anhídrido benzoico Regla 2. Los anhídridos asimétricos -formados a partir de dos ácidos diferentes- se nombran citando alfabéticamente los ácidos. O O H3C O O O C H2 O CH3 CH3 Anhídrido etanoico propanoico Anhídrido benzoico metanoico Regla 3. Los anhídridos cíclicos -formados por ciclación de un diácido- se nombran cambiando la palabra ácido por anhídrido y terminando el nombre en -dioico. (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 11. NOMENCLATURA DE ANHÍDRIDOS O 11.2 O O O O O O O Anhídrido butanodioico Anhídrido pentanodioico O Anhídrido butenodioico (Anhídrido maleico) (Anhídrido succínico) PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ANHÍDRIDOS Molécula 11.1. H O O C C O Grupo funcional: anhídrido (Anhídrido .....oico) Nombre: Anhídrido metanoico H Molécula 11.2. H3C O O Grupo funcional: anhídrido (Anhídrido .....oico) C C Nombre: Anhídrido etanoico O CH3 Molécula 11.3. H3C O O C C O C H2 Grupo funcional: anhídrido (Anhídrido .....oico) CH3 Nombre: Anhídrido etanoico propanoico Molécula 11.4. H3C O O C C O 1 Grupo funcional: anhídrido (Anhídrido .....oico) 2 H C CH3 3 Nombre: Anhídrido etanoico 2-metilpropanoico CH3 (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 11. NOMENCLATURA DE ANHÍDRIDOS 11.3 Molécula 11.5. H O O C C O Grupo funcional: anhídrido (Anhídrido .....oico) CH3 Nombre: Anhídrido etanoico metanoico Molécula 11.6. H3C O O C C 1 O CH3 2 C H2 Grupo funcional: anhídrido (Anhídrido .....oico) CH 4 3 CH3 Nombre: Anhídrido etanoico 3-metilbutanoico Molécula 11.7. CH3 3 CH3 O 1 2 1 O 2 Grupo funcional: anhídrido (Anhídrido .....oico) 3 Nombre: Anhídrido 2-metilpropanoico O Molécula 11.8. O H3C Grupo funcional: anhídrido (Anhídrido .....dioico) 1 2 Nombre: Anhídrido 2-metilbutanodioico O 3 4 O Molécula 11.9. O H3C 1 2 Grupo funcional: anhídrido (Anhídrido .....dioico) Nombre: Anhídrido 2-metilbutenodioico O 3 4 O Molécula 11.10. H3C 2 3 1 O 4 O Grupo funcional: anhídrido (Anhídrido .....dioico) Nombre: Anhídrido 3-metilpent-2-enodioico 5 O (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html NOMENCLATURA DE ÉSTERES FUNDAMENTOS TEÓRICOS Regla 1. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sáles del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno. O O O HC CH3CH2C CH3C OCH3 Etanoato de metilo CH3CH2CH2C OCH2CH3 OCH3 Metanoato de metilo O OCH3 Propanoato de etilo Butanoato de metilo Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional. OH 4 3 OH O 2 O 1 6 OCH3 5 4 3 O 2 1 OCH2CH3 H 3-Hidroxibutanoato de metilo 3-Hidroxi-4-metil-6-oxohexanoato de etilo Regla 3. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......) O O H3CO 5 4 3 1 OH 2 O Ácido 5-metoxicarbonilpentanoico 7 6 5 Br C 4 OCH2CH3 3 2 1 O OH Ácido 5-Bromo-4-etoxicarbonilheptanoico (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 12. NOMENCLATURA DE ÉTERES 12.2 Regla 4. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster. O C OCH3 O 6 5 OCH2CH3 C 1 4 2 3 CH3 Br Bencenocarboxilato de metilo 4-Bromo-3-metilciclohexanocarboxilato de etilo PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ÉSTERES Molécula 12.1. Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano) O C 1 H3C 2 Grupo funcional: éster (......oato de metilo) OCH3 Numeración: g. funcional con localizador menor Sustituyentes: no Nombre: Etanoato de metilo Molécula 12.2. Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano) O C H3C 1 2 Grupo funcional: éster (......oato de etilo) OCH2CH3 Numeración: g. funcional con localizador menor Sustituyentes: no Nombre: Etanoato de etilo Molécula 12.3. Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano) O H C 1 Grupo funcional: éster (......oato de metilo) Numeración: g. funcional con localizador menor OCH3 Sustituyentes: no Nombre: Metanoato de metilo (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 12. NOMENCLATURA DE ÉTERES 12.3 Molécula 12.4. H3CO Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano) O C Grupo funcional: éster (......carboxilato de metilo) 1 6 Numeración: comienza en el carbono del ciclo al que se une el grupo 2 funcional 3 5 Sustituyentes: no 4 Nombre: Ciclohexanocarboxilato de metilo Molécula 12.5. OH C 2 3 4 Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano) O 1 Grupo funcional: éster (.......oato de metilo) OCH3 Numeración: g. funcional con localizador menor Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3. Nombre: 3-Hidroxibutanoato de metilo Molécula 12.6. O Cadena principal: ciclo de 7 miembros (ciclohept-4-eno) OCH3 C Grupo funcional: éster (..........carboxilato de metilo) 1 7 2 Numeración: comienza en el carbono del ciclo al que se une el éster y 6 prosigue para otorgar al alqueno el menor localizador. O 3 Sustituyentes: cetona (oxo-) en 6. 5 4 Nombre: 6-Oxociclohept-3-enocarboxilato de metilo Molécula 12.7. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano) Br 4 3 2 OH 1 C O OCH2CH3 Grupo funcional: éster (.....oato de etilo) Numeración: g. funcional con localizador menor Sustituyentes: bromo en 4 e hidroxi en 3 Nombre: 4-Bromo-3-hidroxibutanoato de etilo Molécula 12.8. Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-4-eno) 5 3 4 O 2 1 C O OCH3 Grupo funcional: éster (.....oato de metilo) Numeración: g. funcional con localizador menor Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3 Nombre: 3-Oxopent-4-enoato de metilo (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 12. NOMENCLATURA DE ÉTERES 12.4 Molécula 12.9. Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano) O 1 Grupo funcional: éster (......oato de isopropilo) HC Numeración: g. funcional con localizador menor O Sustituyentes: no Nombre: Metanoato de isopropilo Molécula 12.10. O H3CO Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano) O C 4 3 2 C 1 Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido ......oico) Numeración: g. funcional con localizador menor OH Sustituyentes: éster (metoxicarbonil-) en 4 Nombre: Ácido 4-Metoxicarbonilbutanoico Molécula 12.11. O OH C Cadena principal: ciclo de 6 miembros. Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido ......carboxílico) 1 2 3 Br Numeración: localizador 1 al carbono del ciclo al que une el grupo 6 5 C 4 funcional. La numeración prosigue para otorgar el menor O localizador al sustituyente que va antes alfabéticamente (bromo) Sustituyentes: bromo en 3 y éster (metoxicarbonil) en 5 OCH3 Nombre: Ácido 3-bromo-5-metoxicarbonilciclohexanocarboxílico Molécula 12.12. O C 6 Cadena principal: la mas larga que contiene el grupo funcional. OCH2CH3 4 5 Numeración: g. funcional con localizador menor 2 3 1 HO Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido ......oico) C Sustituyentes: éster (etoxicarbonil) en 5, metilo en 2. Nombre: Ácido 5-etoxicarbonil-2-metilhexanoico O Molécula 12.13. 7 Cadena principal: cadena de 7 carbonos (heptano) O 6 5 4 3 2 1 Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .......oico) OH Numeración: g. funcional con localizador menor Sustituyentes: éster (metoxicarbonil-) en 4, etilo en 2 y metilo en 5 H3CO O Nombre: Ácido 2-Etil-5-metil-4-metoxicarbonilheptanoico (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 12. NOMENCLATURA DE ÉTERES 12.5 Molécula 12.14. O OCH3 6 4 5 Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano) O 2 3 1 Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....oico) OH Numeración: g. funcional con localizador menor Sustituyentes: éster (metoxicarbonil-) en 5, ciclopentilo en 4 Nombre: Ácido 4-Ciclopentil-5-metoxicarbonilhexanoico Molécula 12.15. Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano) O Grupo funcional: éster (......oato de tert-butilo) CH3 HC O C CH3 CH3 Numeración: no es necesaria. Sustituyentes: no tiene Nombre: Metanoato de tert-butilo Molécula 12.16. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano) O 4 3 2 C 1 Grupo funcional: éster (......oato de metilo) OCH3 Numeración: g. funcional con localizador menor Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en posición 2. OH Nombre: 2-Hidroxibutanoato de metilo Molécula 12.17. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano) O 4 3 O 2 C 1 Grupo funcional: éster (......oato de etilo) OCH2CH3 Numeración: g. funcional con localizador menor Sustituyentes: cetona (oxo-) en posición 3. Nombre: 3-Oxobutanoato de etilo Molécula 12.18. O OCH3 C Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano) Grupo funcional: éster (.....carboxilato de metilo) 1 Numeración: parte del carbono al que se une el grupo funcional y 2 prosigue hacia la derecha para otorgar al metilo el menor localizador. 3 CH3 Sustituyentes: metilo en posición 3. Nombre: 3-Metilciclohexanocarboxilato de metilo (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 12. NOMENCLATURA DE ÉTERES 12.6 Molécula 12.19. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-3-eno) O 4 2 3 Grupo funcional: éster (.....oato de propilo) C OCH2CH2CH3 1 Numeración: localizador más bajo al grupo éster. Sustituyentes: no tiene. Nombre: But-3-enoato de propilo Molécula 12.20. O C Grupo funcional: éster (.....oato de etilo) C 2 3 EtO Cadena principal: cadena de 3 carbonos (propano) O 1 Numeración: indiferente. OEt Sustituyentes: no tiene. Nombre: Propanodioato de dietilo Molécula 12.21. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano) OH H3CO 4 C 3 O Grupo funcional: éster (.....oato de metilo) O 2 C 1 Numeración: indiferente (molécula simétrica) OCH3 Sustituyentes: alcoholes (hidroxi-) en posición 2,3. Nombre: 2,3-Dihidroxibutanodioato de dimetilo OH Molécula 12.22. Cadena principal: ciclo de 4 miembros (ciclobutano) O C Grupo funcional: éster (.....carboxilato de metilo) OCH3 Numeración: parte del carbono al que se une el grupo funcional y 1 2 prosigue hacia la derecha para otorgar a la cetona el menor localizador. Sustituyentes: cetona (oxo-) en posición 2. O Nombre: 2-Oxociclobutanocarboxilato de metilo Molécula 12.23. Cadena principal: cadena de 6 miembros (hexano) Grupo funcional: éster (.....oato de ciclohexilo) O 6 5 4 3 2 C 1 Numeración: otorga el menor localizador al grupo funcional. O Sustituyentes: no tiene Nombre: Hexanoato de ciclohexilo (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html NOMENCLATURA DE AMIDAS FUNDAMENTOS TEÓRICOS Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida. O O O CH3CH2C CH3C HC Etanamida Metanamida CH3CH2CH2C NHCH3 NH2 NH2 O N(CH3)2 N-Metilpropanamida N,N-Dimetilbutanamida Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos. OH 4 3 OH O 2 1 O NH2 6 5 4 3 O 2 1 NH2 H 3-Hidroxibutanamida 3-Hidroxi-4-metil-6-oxohexanamida Regla 3. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl....... O O H2N 5 4 3 1 2 OH 7 O Ácido 5-carbamoílpentanoico 6 5 Br C 4 NH2 3 2 1 O OH Ácido 5-Bromo-4-carbamoílheptanoico (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 13. NOMENCLATURA DE AMIDAS 13.2 Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar el grupo amida. O C O NH2 C 1 6 5 4 NH2 2 3 CH3 Br Bencenocarboxamida 4-Bromo-3-metilciclohexanocarboxamida PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE AMIDAS Molécula 13.1. Cadena principal: de 1 carbono (metano) O Grupo funcional: amida (.......amida) HC Numeración: innecesaria. NH2 Sustituyentes: no Nombre: Metanamida Molécula 13.2. Cadena principal: de 4 carbonos (butano) O 4 C 2 3 Grupo funcional: amida ( .......amida) NH2 1 Numeración: localizador más bajo al grupo amida. Sustituyentes: no Nombre: Butanamida Molécula 13.3. Cadena principal: de 2 carbonos (etano) O H3C 2 C 1 N CH3 CH3 Grupo funcional: amida (......amida) Numeración: localizador más bajo al grupo amida. Sustituyentes: metilos sobre el atómo de nitrógeno (localizador N) Nombre: N,N-Dimetiletanamida (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 13. NOMENCLATURA DE AMIDAS 13.3 Molécula 13.4. O C H2N Cadena principal: de 3 carbonos (propano) O C 2 3 1 Grupo funcional: amida (......amida) NH2 Numeración: indiferene (molécula simétrica). Sustituyentes: no tiene. Nombre: Propanodiamida Molécula 13.5. O C 1 H3C Cadena principal: de 2 carbonos (etano) H2 C N 2 Grupo funcional: amida (......amida) CH3 Numeración: localizador más bajo al grupo amida. Sustituyentes: metilo y etilo sobre el atómo de nitrógeno (localizador N) CH3 Nombre: N-Etil-N-metiletanamida Molécula 13.6. O H N C Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano) CH3 Grupo funcional: amida (......carboxamida) Numeración: innecesaria. Sustituyentes: metilo sobre el atómo de nitrógeno (localizador N) Nombre: N-Metilciclohexanocarboxamida Molécula 13.7. Cadena principal: ciclo de 4 miembros (ciclobutano) O CH2CH3 C N Grupo funcional: amida (......carboxamida) Numeración: innecesaria. CH3 Sustituyentes: metilo y etilo sobre el atómo de nitrógeno (localizador N) Nombre: N-Etil-N-metilciclobutanocarboxamida Molécula 13.8. O H2N C 4 Cadena principal: de 4 carbonos (butano) CH3 3 Grupo funcional: amida (......amida) 1 2 C O NH2 Numeración: comienza en el grupo amida que otorga el metilo el menor localizador. Sustituyentes: no tiene Nombre: 2-Metilbutanodiamida (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 13. NOMENCLATURA DE AMIDAS 13.4 Molécula 13.9. Cadena principal: de 3 carbonos (propano) O C H2N 3 1 2 C OH Grupo funcional: ácido carboxílico (ácido .....oico) Numeración: otorga al ácido carboxílico el menor localizador. Sustituyentes: amida (carbamoíl-) en posición 3. O Nombre: Ácido 3-carbamoílpropanoico Nota: el grupo amida como sustituyente se nombra como: car bamoíl....... Molécula 13.10. Cadena principal: de 3 carbonos (propano) O C H2N 3 1 2 C Grupo funcional: éster (......oato de metilo) OCH3 Numeración: otorga al grupo éster el menor localizador. Sustituyentes: amida (carbamoíl-) en posición 3. O Nombre: 3-Carbamoílpropanoato de metilo Molécula 13.11. O Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano) OH C Grupo funcional: ácido carboxílico (ácido .......carboxílico) 1 Numeración: otorga al grupo funcional (ácido carboxílico) el menor 2 3 localizador. O C NH2 Sustituyentes: amida (carbamoíl-) en posición 3. Nombre: Ácido 3-carbamoílciclohexanocarboxílico Molécula 13.12. Cadena principal: de 2 carbonos (etano) O H2N C 2 1 C O NH2 Grupo funcional: amida (......amida) Numeración: indiferente. Sustituyentes: no tiene Nombre: Etanodiamida (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html NOMENCLATURA DE NITRILOS FUNDAMENTOS TEÓRICOS Regla 1. La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con igual número de carbonos. H N C H3C Metanonitrilo C N N C C CH3 N 4 Etanonitrilo Etanodinitrilo 3 C 1 2 N 3-Metilbutanonitrilo Regla 2. Cuando actúan como sustituyentes se emplea la partícula ciano....., precediendo el nombre de la cadena principal. O Br CN 6 5 4 OH O 2 3 C 1 1 OH 2 3 CN Ácido 3-Bromo-5-cianohexanoico Ácido 3-cianociclohexanocarboxílico Regla 3. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en -carbonitrilo CN CN CN 1 2 2 3 3 O Bencenocarbonitrilo 3-Oxociclohexanocarbonitrilo Br 1 4 6 5 OH 3-Bromo-5-hidroxiciclohexanocarbonitrilo (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 14. NOMENCLATURA DE NITRILOS 14.2 Molécula 14.1. Cadena principal: de 1 carbono (metano) Grupo funcional: nitrilo (.....nitrilo) N HC Numeración: innecesaria. Sustituyentes: no Nombre: Metanonitrilo Molécula 14.2. Cadena principal: benceno N C Grupo funcional: nitrilo (.......nitrilo) Numeración: innecesaria. Sustituyentes: no Nombre: Benzonitrilo Molécula 14.3. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano N C Grupo funcional: nitrilo (......carbonitrilo) Numeración: innecesaria Sustituyentes: no Nombre: Ciclohexanocarbonitrilo Molécula 14.4. Cadena principal: de 3 carbonos (propano) 1 N C Grupo funcional: nitrilo (......nitrilo) 3 2 C N Numeración: indiferente. Sustituyentes: no Nombre: Propanodinitrilo Molécula 14.5. Cadena principal: de 4 carbonos (but-3-eno) 4 3 2 C N 1 Grupo funcional: nitrilo (.....nitrilo) Numeración: localizador más bajo al nitrilo (grupo funcional). Sustituyentes: no Nombre: But-3-enonitrilo (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 14. NOMENCLATURA DE NITRILOS 14.3 Molécula 14.6. N Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano) C Grupo funcional: nitrilo (.....carbonitrilo) Numeración: localizador más bajo al nitrilo (grupo funcional). 1 2 5 4 Sustituyentes: cetona (oxo-) en posición 3 Nombre: 3-Oxociclopentanocarbonitrilo 3 O Molécula 14.7. Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano) CH3 5 3 4 2 Grupo funcional: nitrilo (.....nitrilo) 1 C Numeración: localizador más bajo al nitrilo (grupo funcional). N Sustituyentes: metilo en posición 2 Nombre: 2-Metilpentanonitrilo Molécula 14.8. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano) CN 4 3 O C 2 1 Grupo funcional: Ácido carboxilico (Ácido .....oico) Numeración: localizador más bajo al ácido carboxílico (grupo funcional). OH Sustituyentes: nitrilo (ciano-) en posición 3 Nombre: Ácido 3-cianobutanoico Molécula 14.9. Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano) Grupo funcional: éster (.....oato de metilo) HO 5 4 3 CN 2 1 C OCH3 O Numeración: localizador más bajo al éster (grupo funcional). Sustituyentes: nitrilo (ciano-) en posición 3 y alcohol (hidroxi-) en 5. Nombre: 3-Ciano-5-hidroxipentanoato de metilo Molécula 14.10. Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano) Grupo funcional: nitrilo (.....ciano) N 1 C 2 C N Numeración: indiferente Sustituyentes: no tiene Nombre: Etanodinitrilo (cianógeno) (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 14. NOMENCLATURA DE NITRILOS 14.4 Molécula 14.11. Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano) OH N 1 6 4 5 C 2 3 Grupo funcional: nitrilo (....nitrilo) Numeración: nitrilo con el menor localizador Sustituyentes: etilo en 4, alcohol (hidróxi-) en 5 Nombre: 4-Etil-5-hidroxihexanonitrilo Molécula 14.12. 1 6 N 4 5 C 2 3 C N Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano) Grupo funcional: nitrilo (......nitrilo) Numeración: comienza por el extremo que otorga al metilo el menor CH3 localizador Sustituyentes: metilo en 2. Nombre: 2-Metilhexanodinitrilo Molécula 14.13. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano) Br Grupo funcional: nitrilo (.......carbonitrilo) 3 4 2 5 H3C Numeración: localizador 1 al carbono que contine el -CN. Se numera 1 para que el sustituyente, preferente alfabéticamente, tome el menor CN 6 localizador. Sustituyentes: bromo en 3, metilo en 5 Nombre: 3-Bromo-5-metilciclohexanocarbonitrilo Molécula 14.14. Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano) O HO 1 6 5 4 3 2 CN Grupo funcional: nitrilo (.......nitrilo) Numeración: nitrilo con el menor localizador Sustituyentes: hidroxi en 6 y oxo en 5 Nombre: 6-Hidroxi-5-oxohexanonitrilo Molécula 14.15. Cadena principal: es preferible más corta pero que contenga el doble enlace. (pent-4-eno) 5 4 3 2 1 CN Grupo funcional: nitrilo (......ciano) Numeración: nitrilo con el menor localizador Sustituyentes: etilo en 4 Nombre: 4-Etilpent-4-enonitrilo (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 14. NOMENCLATURA DE NITRILOS 14.5 Molécula 14.16. Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-3-en-5-ino) 5 HC 6 C 4 3 2 Grupo funcional: nitrilo (.....nitrilo) 1 C N Numeración: nitrilo con el menor localizador Sustituyentes: no Nombre: Hex-3-en-5-inonitrilo (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html NOMENCLATURA DE AMINAS FUNDAMENTOS TEÓRICOS Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos. NH2 NH2 CH3CH2NH2 Etilamina Ciclopentilamina Pent-2-ilamina (Etanamina) (Ciclopentanamina) (Pentan-2-amina) Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,... Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente. CH3 CH3 CH2CH3 N H3C H3C CH3 N H N CH(CH3)2 CH2CH2CH3 Etilmetilpropilamina Trimetilamina Isopropilmetilamina Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'. CH3 5 4 3 2 1 N CH3 N,N-Dimetilpentanamina H3C N H 5 4 3 2 1 N H CH3 N,N'-Dimetilpentano-1,5-diamina (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 15. NOMENCLATURA DE AMINAS 15.2 Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes) O OCH3 OH NH2 7 6 O 5 3 4 2 6 1 5 6-Aminoheptan-2-ona 1 4 6 2 5 3 NH2 3-Aminociclohexanol 1 4 2 3 NH2 4-Aminociclohexanocarboxilato de metilo PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE AMINAS Molécula 15.1. Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano) H3C Grupo funcional: amina (......amina) NH2 Sustituyentes: no tiene. Nombre: Metanamina Nota: también se puede nombrar la cadena como sustituyente (metilamina) Molécula 15.2. Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano) H3C Grupo funcional: amina (......amina) NH Sustituyentes: metilo sobre el átomo de nitrógeno. CH3 Nombre: N-metilmetanamida Nota: tomando ambos metilos como sustituyentes se nombr a como, dimetilamina. Molécula 15.3. 3 H3C H2C 1 H2C 2 N CH3 CH2 Cadena principal: la de mayor longitud (propano) Grupo funcional: amina (......amina) Sustituyentes: metilo y etilo sobre el átomo de nitrógeno. Nombre: N-etil-N-metilpropanamida CH3 Nota: también puede nombr ar se como, etilmetilpropilamina (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 15. NOMENCLATURA DE AMINAS 15.3 Molécula 15.4. Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano) NH2 Grupo funcional: amina (......amina) Sustituyentes: no tiene. Nombre: Ciclopentanamina Nota: también puede nombr ar se como, Ciclopentilamina Molécula 15.5. H2 C H 4 C 3 5 H3C Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano) NH2 CH 2 Grupo funcional: amina (......amina) Sustituyentes: metilo en posición 3. CH3 1 Nombre: 3-Metilpentan-2-amina CH3 Molécula 15.6. Grupo funcional: amina (......amina) NH2 Sustituyentes: bencilo. Nombre: Bencilamina Molécula 15.7. H N Grupo funcional: amina (......amina) Sustituyentes: fenilo. Nombre: Difenilamina Molécula 15.8. Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano) CH3 5 3 4 2 1 N Grupo funcional: amina (......amina) CH3 Sustituyentes: metilos en el átomo de nitrógeno (localizador N) Nombre: N,N-Dimetilpentan-1-amina Molécula 15.9. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano) H3C CH3 4 2 3 NH2 Grupo funcional: amina (......amina) 1 Sustituyentes: metilos en posición 3 Nombre: 3,3-Dimetilbutan-2-amina (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 15. NOMENCLATURA DE AMINAS 15.4 Molécula 15.10. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano) CH3 Grupo funcional: amina (......amina) NH Sustituyentes: metilo en el nitrógeno (localizador N) Nombre: N-Metilciclohexanamina Molécula 15.11. Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano) NH2 5 3 4 1 2 NH2 Grupo funcional: amina (......amina) Numeración: menores localizadores a los grupos funcionales (aminas) Sustituyentes: no tiene. Nombre: Pentano-1,4-diamina Molécula 15.12. 1 NH2 Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexa-1,3-dieno) Grupo funcional: amina (......amina) 2 NH2 Sustituyentes: no tiene. 3 4 Numeración: menores localizadores a los grupos funcionales (aminas) Nombre: Ciclohexa-1,3-dieno-1,2-diamina Molécula 15.13. Grupo funcional: amina (......amina) Sustituyentes: fenilo NH2 Nombre: Fenilamina (anilina) Molécula 15.14. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano) H2N 3 Grupo funcional: amina (......amina) 2 Numeración: menores localizadores a los grupos funcionales (aminas) 1 NH2 Sustituyentes: no tiene. Nombre: Ciclohexano-1,3-diamina (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 15. NOMENCLATURA DE AMINAS 15.5 Molécula 15.15. Cadena principal: cadena de 5 átomos (pentano) NH2 5 OH 3 4 2 Grupo funcional: ácido carboxílico (ácido ......oico) O 1 Numeración: localizador menor al ácido carboxílico. Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 2 y amina (amino-) en 4. OH Nombre: Ácido 4-amino-2-hidroxipentanoico Molécula 15.16. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno) 5 6 Grupo funcional: éster (......carboxilato de metilo) CO2CH3 4 1 Numeración: localizador 1 al carbono del ciclo que tiene el éster. 2 Sustituyentes: amina (amino-) en 3. 3 Nombre: 3-Aminociclohex-1-enocarboxilato de metilo NH2 Molécula 15.17. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno) O Grupo funcional: cetona (......ona) 1 6 5 2 Numeración: menor localizador al grupo funcional (cetona) 3 Sustituyentes: amina (amino-) en 3. NH2 4 Nombre: 3-Aminociclohexanona Molécula 15.18. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano) Grupo funcional: alcohol (......ol) H2N 4 3 2 1 OH Numeración: menor localizador al grupo funcional (alcohol) Sustituyentes: amina (amino-) en 4. Nombre: 4-Aminobutan-1-ol Molécula 15.19. Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano) NH2 6 5 OH 4 O 3 O 2 1 Grupo funcional: aldehído (......al) H Numeración: menor localizador al grupo funcional (aldehído) Sustituyentes: amina (amino-) en 5, cetona (oxo-) en 4 y alcohol (hidroxi-) en 3. Nombre: 5-Amino-3-hidroxi-4-oxohexanal (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html NOMENCLATURA DE BICICLOS FUNDAMENTOS TEÓRICOS Regla 1. El nombre de un biciclo se construye con la palabra Biciclo seguida de un corchete en el que se indica el número de carbonos de cada una de las tres cadenas que parten de los carbonos cabeza de puente, terminando en el nombre del alcano de igual número de carbonos. Puente 1 1 1 Carbonos cabeza de puente 1 2 1 1 2 2 3 2 Biciclo[3.2.1]octano Biciclo[2.2.1]heptano Nombre del alcano con el mismo número de carbonos que el biciclo (7). Los carbonos cabeza de puente están unidos por tres cadenas. Dentro del corchete se indica el número de carbonos de cada una de esas cadenas (numerados en rojo), sin contar los carbonos cabeza de puente. Obsérvese que los números se ordenan de mayor a menor y se separan por puntos (no comas). Regla 2. La numeración parte de un carbono cabeza de puente y prosigue por la cadena más larga hasta el segundo cabeza de puente, a continuación se numera la cadena mediana y por último el puente (cadena más pequeña) 8 4 5 6 7 11 4 1 5 3 2 3 Biciclo[3.2.1]octano 4 6 2 1 Biciclo[3.1.0]hexano 3 2 10 6 5 7 1 9 8 Biciclo[4.3.2]undecano (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 16. NOMENCLATURA DE BICILOS 16.2 Regla 3. Los sustituyentes se ordenan alfabéticamente, precedidos por localizadores que indican su posición en el biciclo y se colocan delante de la palabra biciclo. Cl 8 2 5 6 7 Br 4 1 2 1 3 6 4 CH3 Cl 5 3 8-Cloro-3-metilbiciclo[3.2.1]octano 3-Bromo-1-clorobiciclo[3.1.0]hexano PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE BICICLOS Molécula 16.1. H2C H C C H Nombre: Biciclo[1.1.0]butano Nota: de los carbonos r ojos (cabezas de puente) par ten dos cadenas de un CH2 carbono y una de cer o car bonos [ 1.1.0]. El númer o total de car bonos que pr esenta el biciclo es 4 (butano) Molécula 16.2. Nombre: Biciclo[1.1.1]pentano H2 C H2C HC C H Nota: de los carbonos cabeza de puente (en rojo) par ten tr es cadenas de un car bono [ 1.1.1]. El númer o total de car bonos que tiene la molécula es 5 CH2 (pentano) Molécula 16.3. H2C H C H2C C H Nombre: Biciclo[2.1.0]pentano CH2 Nota: de los car bonos puente parten cadenas de dos, uno y cer o carbonos [ 2.1.0]. El númer o total de car bonos es 5 (pentano) (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html CAPÍTULO 16. NOMENCLATURA DE BICILOS 16.3 Molécula 16.4. 4 Nombre: 2-Metilbiciclo[3.1.0]hexano 5 6 3 Nota: la numer ación par te del carbono cabeza de puente que otor ga el menor 1 2 localizador al metilo. Se numer a primero la cadena más lar ga, después la H3C mediana y por último la cadena pequeña. Molécula 16.5. 2 1 7 Nombre: 6-Clorobiciclo[3.2.0]heptano 3 6 Cl 5 4 Nota: de los car bonos cabeza de puente (1 y 5) par ten cadenas de 3, 2 y 0 car bonos [ 3.2.0]. La numer ación par te del car bono puente que al numer ar cadena larga, mediana y pequeña otor ga el menor localizador al clor o. Molécula 16.6. 8 Nombre: 2-Bromobiciclo[3.2.1]octano 2 5 6 Br 1 7 Nota: Biciclo con cadenas de 3,2 y 1 car bonos. Comenzamos la numer ación por el carbono cabeza de puente más pr óximo al br omo. Numer amos cadena gr ande, mediana y por último el puente (posición 8). 4 3 Molécula 16.7. 8 7 4 5 Nota: Biciclo con tres cadenas de igual longitud (2 car bonos). Comenzamos la 3 1 6 Nombre: 2-Fluorobiciclo[2.2.2]octano numer ación partiendo del car bono cabeza de puente más pr óximo al f lúor . 2 F Molécula 16.8. CH3 7 3 4 2 5 1 Nombre: 7-Metilbiciclo[3.1.1]heptano Nota: Como puede obser varse la numer ación debe par tir del car beza de puente, e ir numer ando cadena gr ande, mediana y pequeña, independientemete de la 6 posición del sustituyente. (c) Germán Fernández http://www.academiaminas.com http://www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html