相手の発言に対して理由を「なぜ?」と尋ねるときに“Why?”と言い、「なぜダメなのか?」と聞くときには“Why not?”と尋ねます。しかし、ここで使われている“Why not ...”は「...してみたらどうですか?」と、丁寧に提案したいときに使う表現です。“Why not visit your friend over the weekend rather than on Monday night?”(友達を尋ねるなら月曜の夜ではなく週末にしたら?)のように使います。
また、“care to join me for drinks?”(一緒に飲みに行かない?)、“Why not?”(もちろん!)のように、“why not”は賛同するときにも使えます。「断る理由がない」というニュアンスがあり、“sure”と組み合わせて“Sure! Why not?”と言うこともあります。