Alkaloidi

ALKALOIDI
„ Alkaloidi su najvećim
najvećim dijelom biljni produkti
koji imaju značajnu biološku aktivnost kod
čovjeka.
čovjeka
„ Mada je funkcija ovih kompleksnih spojeva u
biljnim izvorima često nejasna,
nejasna neki od njih su
za čovjeka moćni farmaceutski agensi; drugi,
na žalost
žalost, uzrokuju socijalne i moralne
probleme.
 ALKALOIDI
„ Izraz alkaloid znači sličan alkaliji
alkaliji, a definišu
se kao bazni nitrogenovi produkti biljaka.
biljaka.
„ Njihove vodene otopine su bazične.
bazične
„ Po nekim izvorima do sada ih je poznato više više
od
d 12 000
000, a pripadaju
i d j uglavnom
l nekolicini
k li i i
familija kao npr. Papilionaceae
Papilionaceae,, mahunarke
L
Leguminosae,
Leguminosae , makovi
k i rodad Papaver
P
Papaver, , zatim
i
roda Rubia
Rubia,, Solanaceae i Compositae
Compositae..
„ Jedan od istorijski najpoznatijih alkaloida je KONIIN
koji se javlja u svim dijelovima otrovne biljke kukuta,
divlji peršun (Conium
(Conium maculatum)
maculatum) i koji je još u
staroj
t j Grčkoj
G čk j upotrebljavan
t blj kao
k otrov.
t
„ Smatra se da je Sokrat ubijen ispivši sok, ekstrakt ove
biljke (399 B.
B C.)
C)

« Smrt Sokrata »,
Jacques Louis David,
1787
„ Koniin je α-n-
propilpiperidin i
jedan je od
najjednostavnijih
alkaloida.
„ U dduhanu
h ((Nicotiana
(Ni
Ni ti
Nicotiana tabacum
tabacum)
t b ) se nalazi
l i bar
b
deset alkaloida.
„ Oko tri četvrtine ukupne količine alkaloida
sačinjava NIKOTIN
NIKOTIN..
„ Čak i u vrlo niskim koncentracijama vrlo je
otrovan za čovjeka
j i životinje.
j
„ Prvo uzrokuje prolaznu stimulaciju, sužava
krvne sudove i diže krvni pritisak, kojoj slijedi
depresija.
„ U najširoj je upotrebi kao kontaktni insekticid.
insekticid
„ KOFEIN se, se osim u kafi (Coffea
(Coffea arabica),
arabica)),
arabica ) nalazi
u čaju ((Thea sinensis), kao i u kola-
Thea sinensis), kola-orahu (Cola
(Cola
acuminata)).
acuminata).
acuminata )
„ TEOFILIN se nalazi u čaju, TEOBROMIN u
kakau
k k (Theobroma
((Th
Th b
Theobroma cacao).
cacao).)

KOFEIN TEOBROMIN TEOFILIN

„ PIPERIN je alkaloid crnog bibera (Piper
(Piper
negrum).
negrum ). Posjeduje ljut okus. Sadržaj
piperina u biberu varira između 5 do 9%.
„ KAPSAICIN nema heterociklički prsten, ali
se ubraja u alkaloide zbog svog porijekla i
fiziološke aktivnosti.
„ Nalazi se u crvenom biberu (Capsicum
(Capsicum
fastigatum))), tabascu i paprici (Capsicum
fastigatum),
fastigatum (Capsicum
annuum)) i daje ljutinu ovim začinima.
annuum
„ TROPANSKI alkaloid
alkaloidii - oni koji imaju tzv.
tzv.
t
tropanski
ki prsten:
prsten
t :
„ HIOSCIAMIN,, glavni alkaloid mnogih biljaka
HIOSCIAMIN
porodice
di Solanaceae,
S l posebno
b bunike
b ik
(Hyoscyamus niger)
niger) i velebilja (Atropa
(Atropa
b ll d ). )
belladona).
belladona
‰ Lako se
racemizira
i i u
ATROPIN,, koji
ATROPIN
se vjerovatno ne
pojavljuje u
prirodi, osim u
tragovima.
„ SKOPOLAMIN je j poznatt kao
k »serum
istine«, a pošto djeluje na CNS, upotrebljava
se za smirenje.
i j Nalazi
N l i se u biljkama
biljk vrste
t
Scopolia..
Scopolia
„ KOKAIN je
glavni alkaloid
lišć biljk
lišća biljke, grma
Erythroxylon
Erythroxyl on coca
(Peru Bolivija)
(Peru, Bolivija).
Iako vrhunski
anestetik,, ima
ograničenu
upotrebu jer
uzrokuje
k j zavisnost.
i
„ U opijumu (grč
(grč. opion
opion,, makov sok)
sok),
sušenom lateksu vrste maka
(Papaver somniferum
somniferum)) koji raste u
Maloj Aziji, ima bar 24 alkaloida.
„ Najpoznatiji
Najpo a j je MORFIN
MORFIN,
O N, moćno
N, oć o
sredstvo protiv bolova koji izaziva
zavisnost.
„ HEROIN se ne javlja u prirodi, već
se dobiva iz morfina diacetiliranjem
kao i mnogi drugi derivati sličnog
sastava.
„ U fenantrenskoj skupini alkaloida su uz morfin
i dva druga
g alkaloida kao metileteri morfina:
KODEIN i TEBAIN
TEBAIN..

KODEIN TEBAIN
‰ Alkaloidi nisu isključivo biljni produkti.
‰ Primjer
P i j jej žaba
ž b Bufo
B f marinus
i k j u svojoj
koja j j koži
k ži
akumulira značajne količine morfina.
‰ Specije koje sadrže alkaloide nađene su u gotovo
svim klasama organizama i služe im za seksualno
signaliziranje ili za zaštitu od predatora (npr.
(npr kod
nekih leptira).
„ Iz drveta kore kininovca (Cinchona
(Cinchona officinalis
officinalis))
koja raste u vrletima Anda, izoliran je alkaloid
KININ kome se pripisuje ljekovito dejstvo
protiv malarije.
„ Poznato je da je kora ovog drveta korištena još
u 19. vijeku, a i danas je malarija prioritetan
svjetski medicinski problem.
problem
„ Stotine miliona ljudi boluje od ove bolesti, a
milion
ili ljudi
lj di joj
j j podlegne
dl svake
k godine.
di
KININ
„ Supstancu zvan
Supstancu zvanuu kurare vijekovima
upotrebljavaju urođenici Južne Amerike kao
otrov za strelice.
strelice
„ Aktivni alkaloid je TUBOKURARINHLORID
iz biljke Chondodedron tomentosum koji smrtno
djeluje jer, osim što relaksira mišiće, uzrokuje
paralizu respiratornog sistema.
sistema
„ Takvo p paralizirajuće
j dejstvo
j se generalno
g
pripisuje kvarternim amonijevim solima kakav
jje ovajj alkaloid sa svoja
j dva nitrogenova
g
atoma::
atoma

TUBOKURARIN
„ Aktivni alkaloid RESERPIN ili SERPASIL
koji se uveliko koristi za tretiranje hipertenzije
kao i jak sedativ,
sedativ izoliran je iz indijskog
zmijskog korijena Rauwolfia serpentina i ima
kompleksnu strukturu izuzetne komercijalne
vrijednosti.
„ U istu grupu sa reserpinom svrstava se i
alkaloid JOHIMBIN, izoliran iz lišća biljke
ohimbee, a poznat je kao
Coryynantha johimb
Cor
afrodizijak u veterinarskoj medicini.
„ Slič
Sličnu strukturu
t kt ima
i i
otrovni alkaloid
STRIHNIN koji dolazi
u sjemenkama vrste
Strychnos,
y posebno u
korijenu biljke Nux
vomica koja raste u
I d
Indoneziji
iji (0.03
(0 03 g LD za
čovjeka).
„ U t blj
Upotrebljava se za
uništavanje
glodavaca.
glodavaca
„ Sličan strihninu je BRUCIN
BRUCIN..

BRUCIN
„ Ergot
E
Ergot- lk l idi dobivaju
t-alkaloidi d bi j se iz i ergota,
t , gljivice
ergota lji i
koja raste na raži i drugim žitaricama.
„ Alk l idi ove grupe su derivati
Alkaloidi d i i
LISERGINSKE KISELINE.
„ Di til id liserginske
Dietilamid li i k kiseline
ki li izi vrste
t
Claviceps purpurea obično nazvan LSD
(njem Lysergsäure Diäthyl
(njem. iäthylA
Amid) je
halucinogen, uzrokujući psihoze koje
podsjećaju na šizofreniju (doza 50 mg)
LSD
ERGOMETRIN
„ BERBERIN (korijen žutikovine), uzrokuje
paralizu, povisuje krvni
pritisak. EFEDRIN (Ephedra vulgaris)
vulgaris)-
povećava krvni pritisak.
BERBERIN

EFEDRIN
„ EMETIN (p (puzavac iz Južne Amerike)-
Amerike))-
upotrebljava se za liječenje amebne dizenterije.
SPARTEIN (Lupinusp arboreus) – toksičan.
arboreus)

EMETIN SPARTEIN